Versatile palladium-catalyzed C-H olefination of (hetero)arenes at room temperature

Chemical Communications

Volumn 50, Issue 90, 2014, Pages 13914-13916

  She, Zhijie ^a   Shi, Yang ^a   Huang, Yumin ^a   Cheng, Yangyang ^a   Song, Feijie ^a   You, Jingsong ^a  

^a China   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKENE; ORGANOMETALLIC COMPOUND; PALLADIUM; 1,2 DICHLOROBENZENE; 1,4 NAPHTHOQUINONE; ALKENE DERIVATIVE; BENZENE; CARBON; COUMARIN DERIVATIVE; HYDROGEN; HYDROQUINONE DERIVATIVE; INDOLE DERIVATIVE; OXIDIZING AGENT; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON DERIVATIVE; QUINONE DERIVATIVE; TRIFLUOROACETIC ACID;

CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; SYNTHESIS; TEMPERATURE; AIR; ARTICLE; ARYLATION; BIOLOGICAL ACTIVITY; CATALYST; DECOMPOSITION; DRUG MIXTURE; ELECTRON; ELECTROPHILICITY; OLEFINATION; OXIDATION; ROOM TEMPERATURE;

ALKENES; CATALYSIS; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; PALLADIUM; TEMPERATURE;

EID: 84907978666     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4cc05827e     Document Type: Article

References (75)

1. I. Moritani, Y. Fujiwara: Tetrahedron Lett.: 1967 8 1119
2. J. L. Bras, J. Muzart: Chem. Rev.: 2011 111 1170
3. C. S. Yeung, V. M. Dong: Chem. Rev.: 2011 111 1215
4. C. Liu, H. Zhang, W. Shi, A. Lei: Chem. Rev.: 2011 111 1780
5. S. I. Kozhushkov, L. Ackermann: Chem. Sci.: 2013 4 886
6. Y. Wu, J. Wang, F. Mao, F. Y. Kwong: Chem. – Asian J.: 2014 9 26
7. C. Jia, W. Lu, T. Kitamura, Y. Fujiwara: Org. Lett.: 1999 1 2097
8. T. Matsumoto, H. Yoshida: Chem. Lett.: 2000 1064
9. M. Dams, D. E. De. Vos, S. Celen, P. A. Jacobs: Angew. Chem., Int. Ed.: 2003 42 3512
10. T. Yokota, M. Tani, S. Sakaguchi, Y. Ishii: J. Am. Chem. Soc.: 2003 125 1476
11. Y.-H. Zhang, B.-F. Shi, J.-Q. Yu: J. Am. Chem. Soc.: 2009 131 5072
12. A. Kubota, M. H. Emmert, M. S. Sanford: Org. Lett.: 2012 14 1760
13. B. P. Babu, X. Meng, J.-E. Bäckvall: Chem. – Eur. J.: 2013 19 4140
14. A. García-Rubia, B. Urones, R. G. Arrayás, J. C. Carretero: Angew. Chem., Int. Ed.: 2011 50 10927
15. C. Huang, B. Chattopadhyay, V. Gevorgyan: J. Am. Chem. Soc.: 2011 133 12406
16. R. D. Baxter, D. Sale, K. M. Engle, J.-Q. Yu, D. G. Blackmond: J. Am. Chem. Soc.: 2012 134 4600
17. X. Cong, J. You, G. Gao, J. Lan: Chem. Commun.: 2013 49 662
18. H.-L. Wang, R.-B. Hu, H. Zhang, A.-X. Zhou, S.-D. Yang: Org. Lett.: 2013 15 5302
19. F. W. Patureau, T. Besset, F. Glorius: Angew. Chem., Int. Ed.: 2011 50 1064
20. S. Rakshit, C. Grohmann, T. Besset, F. Glorius: J. Am. Chem. Soc.: 2011 133 2350
21. C. Wang, H. Chen, Z. Wang, J. Chen, Y. Huang: Angew. Chem., Int. Ed.: 2012 51 7242
22. P. Zhao, R. Niu, F. Wang, K. Han, X. Li: Org. Lett.: 2012 14 4166
23. L. Zheng, J. Wang: Chem. – Eur. J.: 2012 18 9699
24. Y. Wang, C. Li, Y. Li, F. Yin, X.-S. Wang: Adv. Synth. Catal.: 2013 355 1724
25. D. Zhao, C. Nimphius, M. Lindale, F. Glorius: Org. Lett.: 2013 15 4504
26. T. Zhang, L. Wu, X. Li: Org. Lett.: 2013 15 6294
27. Y. Dong, G. Liu: Chem. Commun.: 2013 49 8066
28. C. Suzuki, K. Morimoto, K. Hirano, T. Satoh, M. Miura: Adv. Synth. Catal.: 2014 356 1521
29. K. Nobushige, K. Hirano, T. Satoh, M. Miura: Org. Lett.: 2014 16 1188
30. N.-J. Wang, S.-T. Mei, L. Shuai, Y. Yuan, Y. Wei: Org. Lett.: 2014 16 3040
31. K. Parthasarathy, C. Bolm: Chem. – Eur. J.: 2014 20 4896
32. H. Weissman, X. Song, D. Milstein: J. Am. Chem. Soc.: 2001 123 337
33. L. Ackermann, L. Wang, R. Wolfram, A. V. Lygin: Org. Lett.: 2012 14 728
34. B. Li, J. Ma, N. Wang, H. Feng, S. Xu, B. Wang: Org. Lett.: 2012 14 736
35. K. Padala, M. Jeganmohan: Org. Lett.: 2012 14 1134
36. K. Graczyk, W. Ma, L. Ackermann: Org. Lett.: 2012 14 4110
37. K. Padala, S. Pimparkar, P. Madasamy, M. Jeganmohan: Chem. Commun.: 2012 48 7140
38. J. Li, C. Kornhaaß, L. Ackermann: Chem. Commun.: 2012 48 11343
39. W. Ma, L. Ackermann: Chem. – Eur. J.: 2013 19 13925
40. H. Li, X. Xie, L. Wang: Chem. Commun.: 2014 50 4218
41. M. D. K. Boele, G. P. F. van Strijdonck, A. H. M. de Vries, P. C. J. Kamer, J. G. de Vries, P. W. N. M. van Leeuwen: J. Am. Chem. Soc.: 2002 124 1586
42. T. Nishikata, B. H. Lipshutz: Org. Lett.: 2010 12 1972
43. B. S. Kim, C. Jang, D. J. Lee, S. W. Youn: Chem. – Asian J.: 2010 5 2336
44. X. Liu, K. K. Hii: J. Org. Chem.: 2011 76 8022
45. B. Schmidt, N. Elizarov: Chem. Commun.: 2012 48 4350
46. P. Gandeepan, C.-H. Cheng: J. Am. Chem. Soc.: 2012 134 5738
47. X. Huang, J. Huang, C. Du, X. Zhang, F. Song, J. You: Angew. Chem., Int. Ed.: 2013 52 12970
48. B. Liu, Y. Fan, Y. Gao, C. Sun, C. Xu, J. Zhu: J. Am. Chem. Soc.: 2013 135 468
49. C. Jia, D. Piao, J. Oyamada, W. Lu, T. Kitamura, Y. Fujiwara: Science: 2000 287 1992
50. C. Jia, W. Lu, J. Oyamada, T. Kitamura, K. Matsuda, M. Irie, Y. Fujiwara: J. Am. Chem. Soc.: 2000 122 7252
51. F. Yang, F. Song, W. Li, J. Lan, J. You: RSC Adv.: 2013 3 9649
52. R. Li, L. Jiang, W. Lu: Organometallics: 2006 25 5973
53. Y. Taniguchi, Y. Yamaoka, K. Nakata, K. Takaki, Y. Fujiwara: Chem. Lett.: 1995 345
54. P. Fang, M. Li, H. Ge: J. Am. Chem. Soc.: 2010 132 11898
55. Y. Huang, F. Song, Z. Wang, P. Xi, N. Wu, Z. Wang, J. Lan, J. You: Chem. Commun.: 2012 48 2864
56. L.-Q. Zhang, S. Yang, X. Huang, J. You, F. Song: Chem. Commun.: 2013 49 8830
57. M. Khoobi, M. Alipour, S. Zarei, F. Jafarpour, A. Shafiee: Chem. Commun.: 2012 48 2985
58. Y. Li, Z. Qi, H. Wang, X. Fu, C. Duan: J. Org. Chem.: 2012 77 2053
59. M. Min, S. Hong: Chem. Commun.: 2012 48 9613
60. F. Jafarpour, H. Hazrati, N. Mohasselyazdi, M. Khoobi, A. Shafiee: Chem. Commun.: 2013 49 10935
61. L. M. Kabeya, A. A. de Marchi, A. Kanashiro, N. P. Lopes, C. H. T. P. da Silva, M. T. Pupo, Y. M. Lucisano-Valima: Bioorg. Med. Chem.: 2007 15 1516
62. L. You, R. An, X. Wang, Y. Li: Bioorg. Med. Chem. Lett.: 2010 20 7426
63. P. Anand, B. Singh, N. Singh: Bioorg. Med. Chem. Lett.: 2012 20 1175
64. D. Olmedo, R. Sancho, L. M. Bedoya, J. L. López-Pérez, E. del Olmo, E. Muñoz, J. Alcamí, M. P. Gupta, A. S. Feliciano: Molecules: 2012 17 9245
65. M. J. Matos, S. Vazquez-Rodriguez, L. Santana, E. Uriarte, C. Fuentes-Edfuf, Y. Santos, A. Muñoz-Crego: Molecules: 2013 18 1394
66. T. Bechtold, in Handbook of Natural Colorants, ed. T. Bechtold and R. Mussak, Wiley, New York, 2009, p. 151
67. H.-B. Zhang, L. Liu, Y.-J. Chen, D. Wang, C.-J. Li: Adv. Synth. Catal.: 2006 348 229
68. M. R. Heinrich: Chem. – Eur. J.: 2009 15 820
69. X. Gan, W. Jiang, W. Wang, L. Hu: Org. Lett.: 2009 11 589
70. M. T. Molina, C. Navarro, A. Moreno, A. G. Csákÿ;: Org. Lett.: 2009 11 4938
71. O. M. Demchuk, K. M. Pietrusiewicz: Synlett: 2009 1149
72. Y. Fujiwara, V. Domingo, I. B. Seiple, R. Gianatassio, M. D. Bel, P. S. Baran: J. Am. Chem. Soc.: 2011 133 3292
73. J. Wang, S. Wang, G. Wang, J. Zhang, X.-Q. Yu: Chem. Commun.: 2012 48 11769
74. S. Zhang, F. Song, D. Zhao, J. You: Chem. Commun.: 2013 49 4558
75. K. Kapłon, O. M. Demchuk, M. Wieczorek, K. M. Pietrusiewicz: Curr. Chem. Lett.: 2014 3 23