Palladium-catalyzed C-H activation of anilides at room temperature: Ortho-arylation and acetoxylation

RSC Advances

Volumn 3, Issue 25, 2013, Pages 9649-9652

  Yang, Fan ^a   Song, Feijie ^a   Li, Wei ^a   Lan, Jingbo ^a   You, Jingsong ^a  

^a Sichuan University   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETOXYLATION; ANILIDES; C-H ACTIVATION; CATALYTIC CYCLES; CATIONIC PALLADIUM; OXIDATION STATE; PALLADIUM-CATALYZED; ROOM TEMPERATURE;

ACTIVATION ANALYSIS; AMIDES; AROMATIC COMPOUNDS; CATALYTIC OXIDATION;

CHEMICAL REACTIONS;

EID: 84881462998     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ra41981a     Document Type: Article

References (58)

1. L. Ackermann R. Vicente A. R. Kapdi Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 9792
2. X. Chen K. M. Engle D.-H. Wang J.-Q. Yu Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 5094
3. O. Daugulis H.-Q. Do D. Shabashov Acc. Chem. Res. 2009 42 1074
4. T. W. Lyons M. S. Sanford Chem. Rev. 2010 110 1147
5. C. S. Yeung V. M. Dong Chem. Rev. 2011 111 1215
6. S. R. Neufeldt M. S. Sanford Acc. Chem. Res. 2012 45 936
7. J. Kwak M. Kim S. Chang J. Am. Chem. Soc. 2011 133 3780
8. L. Ilies M. Kobayashi A. Matsumoto N. Yoshikai E. Nakamura Adv. Synth. Catal. 2012 354 593
9. J. Wencel-Delord C. Nimphius F. W. Patureau F. Glorius Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 2247
10. W. Song L. Ackermann Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 8251
11. R. K. Chinnagolla M. Jeganmohan Org. Lett. 2012 14 5246
12. J. Wencel-Delord C. Nimphius H. Wang F. Glorius Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 13001
13. Y. Aihara N. Chatani Chem. Sci. 2013 4 664
14. S. I. Kozhushkov H. K. Potukuchi L. Ackermann Catal. Sci. Technol. 2013 3 562
15. T. Nishikata A. R. Abela B. H. Lipshutz Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 781
16. T. Nishikata A. R. Abela S. Huang B. H. Lipshutz J. Am. Chem. Soc. 2010 132 4978
17. B. Xiao Y. Fu J. Xu T.-J. Gong J.-J. Dai J. Yi L. Liu J. Am. Chem. Soc. 2010 132 468
18. M. J. Tredwell M. Gulias N. G. Bremeyer C. C. C. Johansson B. S. L. Collins M. J. Gaunt Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 1076
19. R. Li L. Jiang W. Lu Organometallics 2006 25 5973
20. J. Karthikeyan C.-H. Cheng Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 9880
21. J. Wencel-Delord T. Dröge F. Liu F. Glorius Chem. Soc. Rev. 2011 40 4740 and references cited therein
22. O. Swang R. Blom O. B. Ryan J. Phys. Chem. 1996 100 17334
23. C. Jia D. Piao J. Oyamada W. Lu T. Kitamura Y. Fujiwara Science 2000 287 1992
24. C. Jia W. Lu J. Oyamada T. Kitamura K. Matsuda M. Irie Y. Fujiwara J. Am. Chem. Soc. 2000 122 7252
25. Y. Taniguchi Y. Yamaoka K. Nakata K. Takaki Y. Fujiwara Chem. Lett. 1995 345
26. C. E. Houlden M. Hutchby C. D. Bailey J. G. Ford S. N. G. Tyler M. R. Gagné G. C. Lloyd-Jones K. I. Booker-Milburn Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 1830
27. P. Fang M. Li H. Ge J. Am. Chem. Soc. 2010 132 11898
28. S. J. Tremont H. Ur Rahman J. Am. Chem. Soc. 1984 106 5759
29. M. D. K. Boele G. P. F. van Strijdonck A. H. M. de Vries P. C. J. Kamer J. G. de Vries P. W. N. M. van Leeuwen J. Am. Chem. Soc. 2002 124 1586
30. O. Daugulis V. G. Zaitsev Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 4046
31. V. G. Zaitsev O. Daugulis J. Am. Chem. Soc. 2005 127 4156
32. X. Wan Z. Ma B. Li K. Zhang S. Cao S. Zhang Z. Shi J. Am. Chem. Soc. 2006 128 7416
33. B.-J. Li S.-L. Tian Z. Fang Z.-J. Shi Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 1115
34. G. Brasche J. García-Fortanet S. L. Buchwald Org. Lett. 2008 10 2207
35. C. S. Yeung X. Zhao N. Borduas V. M. Dong Chem. Sci. 2010 1 331
36. R. B. Bedford M. F. Haddow C. J. Mitchell R. L. Webster Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 5524
37. T.-S. Jiang G.-W. Wang J. Org. Chem. 2012 77 9504
38. M. Schmid R. Eberhardt M. Klinga M. Leskelä B. Rieger Organometallics 2001 20 2321
39. W. C. P. Tsang N. Zheng S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 2005 127 14560
40. D. Shabashov O. Daugulis J. Org. Chem. 2007 72 7720
41. J. H. P. Tyman, Synthetic and Natural Phenols, Elsevier, New York, 1996, vol. 52
42. J. F. Hartwig, Handbook of Organo palladium Chemistry for Organic Synthesis, ed., E.-I. Negishi, Wiley, New York, 2002, vol. 1, p. 1097
43. Z. Rappoport, The Chemistry of Phenols, ed., Z. Rappoport, Wiley, Chichester, 2003
44. A. R. Dick K. L. Hull M. S. Sanford J. Am. Chem. Soc. 2004 126 2300
45. D. Kalyani M. S. Sanford Org. Lett. 2005 7 4149
46. L. V. Desai H. A. Malik M. S. Sanford Org. Lett. 2006 8 1141
47. X. Chen X.-S. Hao C. E. Goodhue J.-Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2006 128 6790
48. L. V. Desai K. J. Stowers M. S. Sanford J. Am. Chem. Soc. 2008 130 13285
49. G.-W. Wang T.-T. Yuan X.-L. Wu J. Org. Chem. 2008 73 4717
50. Y.-H. Zhang J.-Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2009 131 14654
51. N. Chernyak A. S. Dudnik C. Huang V. Gevorgyan J. Am. Chem. Soc. 2010 132 8270
52. M. R. Yadav R. K. Rit A. K. Sahoo Chem.-Eur. J. 2012 18 5541
53. A. V. Gulevich F. S. Melkonyan D. Sarkar V. Gevorgyan J. Am. Chem. Soc. 2012 134 5528
54. G. Shan X. Yang L. Ma Y. Rao Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 13070
55. F. Mo L. J. Trzepkowski G. Dong Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 13075
56. X. Zhao C. S. Yeung V. M. Dong J. Am. Chem. Soc. 2010 132 5837
57. K. L. Hull E. L. Lanni M. S. Sanford J. Am. Chem. Soc. 2006 128 14047
58. P. F. Killian C. J. Bruell C. Liang M. C. Marley Soil Sediment Contam. 2007 16 523