Microbial biosynthesis of medicinally important plant secondary metabolites

Natural Product Reports

Volumn 31, Issue 11, 2014, Pages 1497-1509

  Song, Myoung Chong ^a,b   Kim, Eun Ji ^a   Kim, Eunji ^a   Rathwell, Kris ^a   Nam, Sang Jip ^a   Yoon, Yeo Joon ^a  

^a Ewha Womans University   (South Korea)

^b Korea Advanced Institute of Science and Technology (KAIST)   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKALOID; BIOLOGICAL PRODUCT; FLAVONOID; TERPENE;

BIOSYNTHESIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; MEDICINAL PLANT; METABOLISM;

ALKALOIDS; BIOLOGICAL PRODUCTS; BIOSYNTHETIC PATHWAYS; FLAVONOIDS; MOLECULAR STRUCTURE; PLANTS, MEDICINAL; TERPENES;

EID: 84907884705     PISSN: 02650568     EISSN: 14604752     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4np00057a     Document Type: Article

References (109)

1. Y. Liu M.-W. Wang Life Sci. 2008 82 445
2. A. Demain A. Fang Adv. Biochem. Eng./Biotechnol. 2000 69 1
3. H. Harada N. Misawa Appl. Microbiol. Biotechnol. 2009 84 1021
4. J. L. Goldstein M. S. Brown Nature 1990 343 425
5. P. K. Ajikumar K. Tyo S. Carlsen O. Mucha T. H. Phon G. Stephanopoulos Mol. Pharmaceutics 2008 5 167
6. M. Rohmer Nat. Prod. Rep. 1999 16 565
7. M. Enserink Science 2005 307 33
8. G. Schmid W. Hofheinz J. Am. Chem. Soc. 1983 105 624
9. V. J. Martin D. J. Pitera S. T. Withers J. D. Newman J. D. Keasling Nat. Biotechnol. 2003 21 796
10. J. D. Newman J. Marshall M. Chang F. Nowroozi E. Paradise D. Pitera K. L. Newman J. D. Keasling Biotechnol. Bioeng. 2006 95 684
11. J. R. Anthony L. C. Anthony F. Nowroozi G. Kwon J. D. Newman J. D. Keasling Metab. Eng. 2009 11 13
12. H. Tsuruta C. J. Paddon D. Eng J. R. Lenihan T. Horning L. C. Anthony R. Regentin J. D. Keasling N. S. Renninger J. D. Newman PLoS One 2009 4 e4489
13. M. C. Chang R. A. Eachus W. Trieu D. K. Ro J. D. Keasling Nat. Chem. Biol. 2007 3 274
14. J. E. Dueber G. C. Wu G. R. Malmirchegini T. S. Moon C. J. Petzold A. V. Ullal K. L. J. Prather J. D. Keasling Nat. Biotechnol. 2009 27 753
15. D. K. Ro E. M. Paradise M. Ouellet K. J. Fisher K. L. Newman J. M. Ndungu K. A. Ho R. A. Eachus T. S. Ham J. Kirby M. C. Chang S. T. Withers Y. Shiba R. Sarpong J. D. Keasling Nature 2006 440 940
16. Y. Shiba E. M. Paradise J. Kirby D. K. Ro J. D. Keasling Metab. Eng. 2007 9 160
17. J. R. Lenihan H. Tsuruta D. Diola N. S. Renninger R. Regentin Biotechnol. Prog. 2008 24 1026
18. P. J. Westfall D. J. Pitera J. R. Lenihan D. Eng F. X. Woolard R. Regentin T. Horning H. Tsuruta D. J. Melis A. Owens S. Fickes D. Diola K. R. Benjamin J. D. Keasling M. D. Leavell D. J. McPhee N. S. Renninger J. D. Newman C. J. Paddon Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2012 17 E111
19. C. J. Paddon P. J. Westfall D. J. Pitera K. Benjamin K. Fisher D. McPhee M. D. Leavell A. Tai A. Main D. Eng D. R. Polichuk K. H. Teoh D. W. Reed T. Treynor J. Lenihan M. Fleck S. Bajad G. Dang D. Diola G. Dorin K. W. Ellens S. Fickes J. Galazzo S. P. Gaucher T. Geistlinger R. Henry M. Hepp T. Horning T. Iqbal H. Jiang L. Kizer B. Lieu D. Melis N. Moss R. Regentin S. Secrest H. Tsuruta R. Vazquez L. F. Westblade L. Xu M. Yu Y. Zhang L. Zhao J. Lievense P. S. Covello J. D. Keasling K. K. Reiling N. S. Renninger J. D. Newman Nature 2013 496 528
20. M. Komatsu T. Uchiyama S. Omura D. E. Cane H. Ikeda Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010 107 2646
21. K. Zhou R. Zou C. Zhang G. Stephanopoulos H.-P. Too Biotechnol. Bioeng. 2013 110 2556
22. D. Frense Appl. Microbiol. Biotechnol. 2007 73 1233
23. S. Jennewein R. Croteau Appl. Microbiol. Biotechnol. 2001 57 13
24. K. Walker R. Croteau Phytochemistry 2001 58 1
25. J. M. Dejong Y. Liu A. P. Bollon R. M. Long S. Jennewein D. Williams R. B. Croteau Biotechnol. Bioeng. 2006 35 212
26. B. Engels P. Dahm S. Jennewein Metab. Eng. 2008 10 201
27. Q. Huang C. A. Roessner R. Croteau A. I. Scott Bioorg. Med. Chem. 2001 9 2237
28. P. K. Ajikumar W. H. Xiao K. E. Tyo Y. Wang F. Simeon E. Leonard O. Mucha T. H. Phon B. Pfeifer G. Stephanopoulos Science 2010 330 70
29. Z. Dai Y. Liu X. Zhang M. Shi B. Wang D. Wang L. Huang X. Zhang Metab. Eng. 2013 20 146
30. G. P. Ghimire H. C. Lee J. K. Sohng Appl. Environ. Microbiol. 2009 75 7291
31. Y.-L. Liang S.-J. Zhao L.-X. Xu X.-Y. Zhang Lett. Appl. Microbiol. 2012 55 323
32. S. H. Yoon J. E. Kim S. H. Lee H. M. Park M. S. Choi J. Y. Kim S. H. Lee Y. C. Shin J. D. Keasling S. W. Kim Appl. Microbiol. Biotechnol. 2007 74 131
33. N. Misawa M. Nakagawa K. Kobayashi S. Yamano Y. Izawa K. Nakamura K. Harashima J. Bacteriol. 1990 172 6704
34. G. Sandmann N. Misawa FEMS Microbiol. Lett. 1992 69 253
35. U. Windhovel B. Geiges G. Sandmann P. Boger Plant Physiol. 1994 104 119
36. N. Misawa Y. Satomi K. Kondo A. Yokoyama S. Kajiwara T. Saito T. Ohtani W. Miki J. Bacteriol. 1995 177 6575
37. A. Ruther N. Misawa P. Böger G. Sandmann Appl. Microbiol. Biotechnol. 1997 48 162
38. N. Misawa Y. Satomi K. Kondo A. Yokoyama S. Kajiwara T. Saito T. Ohtani W. Miki J. Bacteriol. 1995 177 6575
39. M. Albrecht S. Takaichi N. Misawa G. Schnurr P. Boger G. Sandmann J. Biotechnol. 1997 58 177
40. S. Kajiwara P. D. Fraser K. Kondo N. Misawa Biochem. J. 1997 324 421
41. C. W. Wang M. K. Oh J. C. Liao Biotechnol. Bioeng. 1999 62 235
42. C. W. Wang M. K. Oh J. C. Liao Biotechnol. Prog. 2000 16 922
43. W. R. Farmer J. C. Liao Nat. Biotechnol. 2000 18 533
44. W. R. Farmer J. C. Liao Biotechnol. Prog. 2001 17 57
45. M. Harker P. M. Bramley FEBS Lett. 1999 448 115
46. P. D. Matthews E. T. Wurtzel Appl. Microbiol. Biotechnol. 2000 53 396
47. S. W. Kim J. D. Keasling Biotechnol. Bioeng. 2001 72 408
48. H. Alper Y. S. Jin J. F. Moxley G. Stephanopoulos Metab. Eng. 2005 7 155
49. H. Alper K. Miyaoku G. Stephanopoulos Appl. Microbiol. Biotechnol. 2006 72 968
50. S. H. Yoon Y. M. Lee J. E. Kim S. H. Lee J. H. Lee J. Y. Kim K. H. Jung Y. C. Shin J. D. Keasling S. W. Kim Biotechnol. Bioeng. 2006 94 1025
51. H. S. Choi S. Y. Lee T. Y. Kim H. M. Woo Appl. Environ. Microbiol. 2010 76 3097
52. S. Yamano T. Ishii M. Nakagawa H. Ikenaga N. Misawa Biosci., Biotechnol., Biochem. 1994 58 1112
53. Y. Miura K. Kondo T. Saito H. Shimada P. D. Fraser N. Misawa Appl. Environ. Microbiol. 1997 64 1226
54. H. Shimda K. Kondo P. D. Fraser Y. Miura T. Saito N. Misawa Appl. Environ. Microbiol. 1998 64 2676
55. L. H. Yao Y. M. Jiang J. Shi F. A. Tomás-Barberán N. Datta R. Singanusong S. S. Chen Plant Foods Hum. Nutr. 2004 59 113
56. S. Kumar A. K. Pandey Sci. World J. 2013 2013 162750
57. B. Weisshaar G. I. Jenkins Curr. Opin. Plant Biol. 1998 1 251
58. S. Tropf B. Kärcher G. Schröder J. Schröder J. Biol. Chem. 1995 270 7922
59. S. Horinouchi Curr. Opin. Chem. Biol. 2009 13 197
60. C. L. Steele M. Gijzen D. Qutob R. A. Dixon Arch. Biochem. Biophys. 1999 367 146
61. W. Jung O. Yu S. C. Lau D. P. O'Keefe J. Odell G. Fader B. McGonigle Nat. Biotechnol. 2000 18 208
62. T. Akashi T. Aoki S. Ayabe Plant Physiol. 2005 137 882
63. E. I. Hwang M. Kaneko Y. Ohnishi S. Horinouchi Appl. Environ. Microbiol. 2003 69 2699
64. J. A. Kyndt T. E. Meyerb M. A. Cusanovichb J. J. Van Beeumen FEBS Lett. 2002 512 240
65. M. Hotze G. Schröder J. Schröder FEBS Lett. 1995 374 345
66. D. Pompon B. Louerat A. Bronine P. Urban Methods Enzymol. 1996 272 51
67. K. T. Watts P. C. Lee C. Schmidt-Dannert ChemBioChem 2004 5 500
68. E. Leonard K. H. Lim P. N. Saw M. A. Koffas Appl. Environ. Microbiol. 2007 73 3877
69. E. Leonard Y. Yan Z. L. Fowler Z. Li C.-G. Lim K.-H. Lim M. A. Koffas Mol. Pharm. 2008 5 257
70. P. Xu S. S. Ranganathan Z. L. Fowler C. D. Maranas M. A. Koffas Metab. Eng. 2011 13 578
71. S. Ranganathan P. F. Suthers C. D. Maranas PLoS Comput. Biol. 2010 6 e1000744
72. J. Wu G. Du J. Zhou J. Chen Metab. Eng. 2013 16 48
73. H. Jiang K. V. Wood J. A. Morgan Appl. Environ. Microbiol. 2005 71 2962
74. Y. Yan A. Kohli M. A. Koffas Appl. Environ. Microbiol. 2005 71 5610
75. F. Koopman J. Beekwilder B. Crimi A. van Houwelingen R. D. Hall D. Bosch A. J. A. van Maris J. T. Pronk J.-M. Daran Microb. Cell Fact. 2012 11 155
76. J. V. W. Becker G. O. Armstrong M. J. van der Merwe M. G. Lambrechts M. A. Vivier I. S. Pretorius FEMS Yeast Res. 2003 4 79
77. Y. Zhang S. Z. Li J. Li X. Pan R. E. Cahoon J. G. Jaworski X. Wang J. M. Jez F. Chen O. Yu J. Am. Chem. Soc. 2006 128 13030
78. T. Sydor S. Schaffer E. Boles Appl. Environ. Microbiol. 2010 76 3361
79. E. Trantas N. Panopoulos F. Ververidis Metab. Eng. 2009 11 355
80. E. Leonard Y. Yan M. A. Koffas Appl. Environ. Microbiol. 2005 71 8241
81. J. A. Chemler Y. Yan E. Leonard M. A. Koffas Org. Lett. 2007 9 1855
82. M. Naesby S. V. S. Nielsen C. A. F. Nielsen T. Green T. Ø. Tange E. Simón P. Knechtle A. Hansson M. S. Schwab O. Titiz C. Folly R. E. Archila M. Maver S. van Sint Fiet T. Boussemghoune M. Janes A. S. S. Kumar S. P. Sonkar P. P. Mitra V. A. Kumar Benjamin N. Korrapati I. Suman E. H. Hansen T. Thybo N. Goldsmith A. S. Sorensen Microb. Cell Fact. 2009 8 45
83. W. Jung O. Yu S. M. Lau D. P. O'Keefe J. Odell G. Fader B. McGonigle Nat. Biotechnol. 2000 18 208
84. L. Ralston S. Subramanian M. Matsuno O. Yu Plant Physiol. 2005 137 1375
85. E. Leonard M. A. Koffas Appl. Environ. Microbiol. 2007 73 7246
86. Y. Katsuyama I. Miyahisa N. Funa S. Horinouchi Appl. Microbiol. Biotechnol. 2007 73 1143
87. S. R. Park J. A. Yoon J. H. Paik J. W. Park W. S. Jung Y. H. Ban E. J. Kim Y. J. Yoo A. R. Han Y. J. Yoon J. Biotechnol. 2009 141 181
88. S. R. Park J. H. Paik M. S. Ahn J. W. Park Y. J. Yoon J. Microbiol. Biotechnol. 2010 20 1295
89. S. R. Park M. S. Ahn A. R. Han J. W. Park Y. J. Yoon J. Microbiol. Biotechnol. 2011 21 1143
90. B. G. Kim E. J. Joe J. H. Ahn Biotechnol. Lett. 2010 32 579
91. B. G. Kim Y. Lee H. G. Hur Y. Lim J. H. Ahn Phytochemistry 2006 67 387
92. S. H. Sung B. G. Kim J. H. Ahn J. Microbiol. Biotechnol. 2011 21 854
93. S. Malla M. A. Koffas R. J. Kazlauskas B. G. Kim Appl. Environ. Microbiol. 2011 78 684
94. E. Leonard J. Chemler K. H. Lim M. A. Koffas Appl. Microbiol. Biotechnol. 2006 70 85
95. Y. Katsuyama N. Funa S. Horinouchi Biotechnol. J. 2007 2 1286
96. Y. Yan J. Chemler L. Huang S. Martens M. A. Kaffas Appl. Environ. Microbiol. 2005 71 3617
97. S. Malla R. P. Pandey B. G. Kim J. K. Sohng Biotechnol. Bioeng. 2013 110 2525
98. B. G. Kim H. J. Kim J. H. Ahn J. Agric. Food Chem. 2012 60 11143
99. H. J. Kim B. G. Kim J. H. Ahn Appl. Microbiol. Biotechnol. 2013 97 5275
100. M. Brazier-Hicks R. Edwards Metab. Eng. 2013 16 11
101. M. K. Julsing A. K. Koulman H. J. Woerdenbag W. J. Quax O. Kayser Biomol. Eng. 2006 23 265
102. J. A. Chemler M. A. Koffas Curr. Opin. Biotechnol. 2008 19 597
103. Q. Zhang J. O. Rich I. C. Cotterill D. P. Pantaleone P. C. Michels J. Am. Chem. Soc. 2005 127 7286
104. H. Minami J. S. Kim N. Ikezawa T. Takemura T. Katayama H. Kumagai F. Sato Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008 105 7393
105. J. H. Roh J. Wouters E. Depiereux H. Yukawa M. Inui H. Minami H. Suzuki H. Kumagai Biochem. Biophys. Res. Commun. 2000 268 293
106. H. Minami E. Dubouzet K. Iwasa F. Sato J. Biol. Chem. 2007 282 6274
107. A. Nakagawa H. Minami J. S. Kim T. Koyanagi T. Katayama F. Sato I. Kumagai Nat. Commun. 2011 2 236
108. D. Na S. M. Yoo H. Chung H. Park J. H. Park S. Y. Lee Nat. Biotechnol. 2013 31 170
109. J. W. Lee D. Na J. M. Park J. Lee S. Choi S. Y. Lee Nat. Chem. Biol. 2012 8 536