Computational investigation of [FeFe]-hydrogenase models: Characterization of singly and doubly protonated intermediates and mechanistic insights

Inorganic Chemistry

Volumn 53, Issue 19, 2014, Pages 10301-10311

  Huynh, Mioy T ^a   Wang, Wenguang ^a,b   Rauchfuss, Thomas B ^a   Hammes Schiffer, Sharon ^a  

^a UNIVERSITY OF ILLINOIS AT URBANA CHAMPAIGN   (United States)

^b SHANDONG UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FERROUS ION; HYDROGEN; HYDROGENASE; IRON HYDROGENASE; IRON SULFUR PROTEIN; PROTON;

BIOCATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; HYDROGEN BOND; METABOLISM; QUANTUM THEORY; SYNTHESIS;

BIOCATALYSIS; FERROUS COMPOUNDS; HYDROGEN; HYDROGEN BONDING; HYDROGENASE; IRON-SULFUR PROTEINS; MODELS, MOLECULAR; PROTONS; QUANTUM THEORY;

EID: 84907809421     PISSN: 00201669     EISSN: 1520510X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic5013523     Document Type: Article

References (79)

1. Fontecilla-Camps, J. C.; Volbeda, A.; Cavazza, C.; Nicolet, Y. Chem. Rev. 2007, 107, 4273
2. Tard, C.; Pickett, C. J. Chem. Rev. 2009, 109, 2245
3. Lubitz, W.; Ogata, H.; Rüdiger, O.; Reijerse, E. Chem. Rev. 2014, 114, 4081
4. Albracht, S. J.; Roseboom, W.; Hatchikian, E. C. J. Biol. Inorg. Chem. 2006, 11, 88
5. De Lacey, A. L.; Fernández, V. M.; Rousset, M.; Cammack, R. Chem. Rev. 2007, 107, 4304
6. Lubitz, W.; Reijerse, E.; van Gastel, M. Chem. Rev. 2007, 107, 4331
7. Nicolet, Y.; de Lacey, A. L.; Vernède, X.; Fernandez, V. M.; Hatchikian, E. C.; Fontecilla-Camps, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1596
8. Fan, H.-J.; Hall, M. B. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3828
9. Berggren, G.; Adamska, A.; Lambertz, C.; Simmons, T. R.; Esselborn, J.; Atta, M.; Gambarelli, S.; Mouesca, J. M.; Reijerse, E.; Lubitz, W.; Happe, T.; Artero, V.; Fontecave, M. Nature 2013, 499, 66
10. Esselborn, J.; Lambertz, C.; Adamska-Venkatesh, A.; Simmons, T.; Berggren, G.; Noth, J.; Siebel, J.; Hemschemeier, A.; Artero, V.; Reijerse, E.; Fontecave, M.; Lubitz, W.; Happe, T. Nat. Chem. Biol. 2013, 9, 607
11. Ezzaher, S.; Capon, J.-F.; Gloaguen, F.; Pétillon, F. Y.; Schollhammer, P.; Talarmin, J.; Pichon, R.; Kervarec, N. Inorg. Chem. 2007, 46, 3426
12. Zaffaroni, R.; Rauchfuss, T. B.; Gray, D. L.; De Gioia, L.; Zampella, G. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 19260
13. Cao, Z.; Hall, M. B. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3734
14. Liu, Z.-P.; Hu, P. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5175
15. Liu, Z.-P.; Hu, P. J. Chem. Phys. 2002, 117, 8177
16. Darensbourg, M. Y.; Lyon, E. J.; Zhao, X.; Georgakaki, I. P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 3683
17. Wilson, A. D.; Newell, R. H.; McNevin, M. J.; Muckerman, J. T.; Rakowski DuBois, M.; DuBois, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 128, 358
18. Zhu, W.; Marr, A. C.; Wang, Q.; Neese, F.; Spencer, D. J. E.; Blake, A. J.; Cooke, P. A.; Wilson, C.; Schröder, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 18280
19. Zampella, G.; Greco, C.; Fantucci, P.; De Gioia, L. Inorg. Chem. 2006, 45, 4109
20. Wilson, A. D.; Shoemaker, R. K.; Miedaner, A.; Muckerman, J. T.; DuBois, D. L.; DuBois, M. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 6951
21. Siegbahn, P. E. M.; Tye, J. W.; Hall, M. B. Chem. Rev. 2007, 107, 4414
22. Thomas, C. M.; Darensbourg, M. Y.; Hall, M. B. J. Inorg. Biochem. 2007, 101, 1752
23. Tye, J. W.; Darensbourg, M. Y.; Hall, M. B. Inorg. Chem. 2008, 47, 2380
24. Chen, S.; Raugei, S.; Rousseau, R.; Dupuis, M.; Bullock, R. M. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 12716
25. Yang, J. Y.; Chen, S.; Dougherty, W. G.; Kassel, W. S.; Bullock, R. M.; DuBois, D. L.; Raugei, S.; Rousseau, R.; Dupuis, M.; Rakowski DuBois, M. Chem. Commun. 2010, 46, 8618
26. Bruschi, M.; Zampella, G.; Greco, C.; Bertini, L.; Fantucci, P.; De Gioia, L. In Encyclopedia of Inorganic and Bioinorganic Chemistry; John Wiley & Sons, Ltd: Chichester, U.K., 2011.
27. Fernandez, L. E.; Horvath, S.; Hammes-Schiffer, S. J. Phys. Chem. C 2012, 116, 3171
28. Raugei, S.; Chen, S.; Ho, M.-H.; Ginovska-Pangovska, B.; Rousseau, R. J.; Dupuis, M.; DuBois, D. L.; Bullock, R. M. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 6493
29. Horvath, S.; Fernandez, L. E.; Soudackov, A. V.; Hammes-Schiffer, S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2012, 109, 15663
30. Fernandez, L. E.; Horvath, S.; Hammes-Schiffer, S. J. Phys. Chem. Lett. 2013, 4, 542
31. Chen, S.; Ho, M.-H.; Bullock, R. M.; DuBois, D. L.; Dupuis, M.; Rousseau, R.; Raugei, S. ACS Catal. 2013, 4, 229
32. Horvath, S.; Fernandez, L. E.; Appel, A. M.; Hammes-Schiffer, S. Inorg. Chem. 2013, 52, 3643
33. Kochem, A.; Neese, F.; van Gastel, M. J. Phys. Chem. C 2014, 118, 2350
34. Barton, B. E.; Olsen, M. T.; Rauchfuss, T. B. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16834
35. Barton, B. E.; Rauchfuss, T. B. Inorg. Chem. 2008, 47, 2261
36. Olsen, M. T.; Barton, B. E.; Rauchfuss, T. B. Inorg. Chem. 2009, 48, 7507
37. Olsen, M. T.; Rauchfuss, T. B.; Wilson, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17733
38. Carroll, M. E.; Barton, B. E.; Rauchfuss, T. B.; Carroll, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18843
39. van der Vlugt, J. I.; Rauchfuss, T. B.; Whaley, C. M.; Wilson, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16012
40. Justice, A. K.; Zampella, G.; Gioia, L. D.; Rauchfuss, T. B. Chem. Commun. 2007, 2019
41. Wang, W.; Nilges, M. J.; Rauchfuss, T. B.; Stein, M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 3633
42. Fraze, K.; Wilson, A. D.; Appel, A. M.; Rakowski DuBois, M.; DuBois, D. L. Organometallics 2007, 26, 3918
43. Liu, T.; Wang, X.; Hoffmann, C.; DuBois, D. L.; Bullock, R. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 5300
44. Barton, B. E.; Zampella, G.; Justice, A. K.; De Gioia, L.; Rauchfuss, T. B.; Wilson, S. R. Dalton Trans. 2010, 39, 3011
45. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, revision D.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
46. Wang, W.; Rauchfuss, T. B.; Zhu, L.; Zampella, G. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 5773
47. Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1986, 33, 8822
48. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
49. Dolg, M.; Wedig, U.; Stoll, H.; Preuss, H. J. Chem. Phys. 1987, 86, 866
50. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213
51. Clark, T.; Chandrasekhar, J.; Spitznagel, G. W.; Schleyer, P. V. R. J. Comput. Chem. 1983, 4, 294
52. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257
53. Francl, M. M.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J.; Binkley, J. S.; Gordon, M. S.; DeFrees, D. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654
54. Barone, V.; Cossi, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995
55. Cossi, M.; Rega, N.; Scalmani, G.; Barone, V. J. Comput. Chem. 2003, 24, 669
56. Bondi, A. J. Phys. Chem. 1964, 68, 441
57. Floris, F.; Tomasi, J. J. Comput. Chem. 1989, 10, 616
58. Floris, F. M.; Tomasi, J.; Ahuir, J. L. P. J. Comput. Chem. 1991, 12, 784
59. Pierotti, R. A. Chem. Rev. 1976, 76, 717
60. Alecu, I. M.; Zheng, J.; Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 2872
61. Solis, B. H.; Hammes-Schiffer, S. Inorg. Chem. 2014, 53, 6427
62. Qi, X.-J.; Fu, Y.; Liu, L.; Guo, Q.-X. Organometallics 2007, 26, 4197
63. Solis, B. H.; Hammes-Schiffer, S. Inorg. Chem. 2011, 50, 11252
64. Richardson, T.; de Gala, S.; Crabtree, R. H.; Siegbahn, P. E. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12875
65. Custelcean, R.; Jackson, J. E. Chem. Rev. 2001, 101, 1963
66. Gusev, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14249
67. Bau, R.; Teller, R. G.; Kirtley, S. W.; Koetzle, T. F. Acc. Chem. Res. 1979, 12, 176
68. Macchioni, A. Chem. Rev. 2005, 105, 2039
69. Seyferth, D.; Womack, G. B.; Gallagher, M. K.; Cowie, M.; Hames, B. W.; Fackler, J. P.; Mazany, A. M. Organometallics 1987, 6, 283
70. Sowa, J. R.; Zanotti, V.; Facchin, G.; Angelici, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 160
71. Basallote, M. G.; Besora, M.; Castillo, C. E.; Fernández-Trujillo, M. J.; Lledós, A.; Maseras, F.; Máñez, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6608
72. Das, P.; Capon, J.-F.; Gloaguen, F.; Pétillon, F. Y.; Schollhammer, P.; Talarmin, J.; Muir, K. W. Inorg. Chem. 2004, 43, 8203
73. Lawrence, J. D.; Li, H.; Rauchfuss, T. B.; Bénard, M.; Rohmer, M.-M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1768
74. Ott, S.; Kritikos, M.; Åkermark, B.; Sun, L.; Lomoth, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1006
75. Schwartz, L.; Eilers, G.; Eriksson, L.; Gogoll, A.; Lomoth, R.; Ott, S. Chem. Commun. 2006, 520
76. Barrière, F.; Geiger, W. E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3980
77. Geiger, W. E.; Barrière, F. d. r. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 1030
78. Jablonskytè, A.; Wright, J. A.; Fairhurst, S. A.; Peck, J. N. T.; Ibrahim, S. K.; Oganesyan, V. S.; Pickett, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18606
79. Justice, A. K.; De Gioia, L.; Nilges, M. J.; Rauchfuss, T. B.; Wilson, S. R.; Zampella, G. Inorg. Chem. 2008, 47, 7405