P-Toluenesulphonic acid-promoted, I2-catalysed sulphenylation of pyrazolones with aryl sulphonyl hydrazides

Chemical Communications

Volumn 50, Issue 86, 2014, Pages 13121-13123

  Zhao, Xia ^a   Zhang, Lipeng ^a   Li, Tianjiao ^a   Liu, Guiyan ^a   Wang, Haomeng ^a   Lu, Kui ^b  

^a TIANJIN NORMAL UNIVERSITY   (China)

^b TIANJIN UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HYDRAZIDE DERIVATIVE; PYRAZOLONE DERIVATIVE; SULFIDE; 4-TOLUENESULFONIC ACID; BENZENESULFONIC ACID DERIVATIVE; HYDRAZINE; HYDRAZINE DERIVATIVE; IODINE; PYRAZOLONE;

ARTICLE; CATALYST; CROSS COUPLING REACTION; DECOMPOSITION; OXIDATION; REACTION OPTIMIZATION; REACTION TIME; CATALYSIS; CHEMISTRY; SYNTHESIS;

BENZENESULFONATES; CATALYSIS; HYDRAZINES; IODINE; PYRAZOLONES; SULFIDES;

EID: 84907743564     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4cc05237d     Document Type: Article

References (64)

1. G. Liu, J. T. Link, Z. Pei, E. B. Reilly, S. Leitza, B. Nguyen, K. C. Marsh, G. F. Okasinski, T. W. Von Geldern, M. Ormes, K. Fowler, M. Gallatin, J. Med. Chem., 2000, 43, 4025
2. S. F. Nielsen, E. Ø. Nielsen, G. M. Olsen, T. Liljefors, D. Peters, J. Med. Chem., 2000, 43, 2217
3. G. Liu, J. R. Huth, E. T. Olejniczak, F. Mendoza, S. W. Fesik, T. W. Von Genldern, J. Med. Chem., 2001, 44, 1202
4. A.-M. Faucher, P. W. White, C. Brochu, C. G. Maitre, J. Rancourt, G. Fazal, J. Med. Chem., 2004, 47, 18
5. I. P. Beletskaya, A. V. Cheprakov, Coord. Chem. Rev., 2004, 248, 2337
6. G. D. Martino, M. C. Edler, G. L. Regina, A. Coluccia, M. C. Barbera, D. Barrow, R. I. Nicholson, G. Chiosis, A. Brancale, E. Hamel, M. Artico, R. Silvestri, J. Med. Chem., 2006, 49, 947
7. A. Gangjee, Y. Zeng, T. Talreja, J. J. Mc Guire, R. L. Kisliuk, S. F. Queener, J. Med. Chem., 2007, 50, 3046
8. T. Kondo, T.-a. Mitsudo, Chem. Rev., 2000, 100, 3205
9. I. P. Beletskaya, V. P. Ananikov, Chem. Rev., 2011, 111, 1596
10. T. Migita, T. Shimizu, Y. Asami, J. Shiobara, Y. Kato, M. Kosugi, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1980, 53, 1385
11. G. Y. Li, Angew. Chem., Int. Ed., 2001, 40, 1513
12. M. A. Fernandez-Rodríguez, Q. Shen, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 2180
13. Y.-C. Wong, T. T. Jayanth, C.-H. Cheng, Org. Lett., 2006, 8, 5613
14. L. Rout, T. K. Sen, T. Punniyamurthy, Angew. Chem., Int. Ed., 2007, 46, 5583
15. A. Correa, M. Carril, C. Bolm, Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 2880
16. S. L. Buchwald, C. Bolm, Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 5586
17. V. P. Reddy, A. V. Kumar, K. Swapna, K. R. Rao, Org. Lett., 2009, 11, 1697
18. C. Uyeda, Y. Tan, G. C. Fu, J. C. Peters, J. Am. Chem. Soc., 2013, 135, 9548
19. X.-B. Xu, J. Liu, J. J. Zhang, Y.-W. Wang, Y. Peng, Org. Lett., 2013, 15, 550
20. N. Park, K. Park, M. Jang, S. Lee, J. Org. Chem., 2011, 76, 4371
21. M. A. Fernandez-Rodríguez, J. F. Hartwig, Chem. – Eur. J., 2010, 16, 2355
22. S. Kumar, L. Engman, J. Org. Chem., 2006, 71, 5400
23. N. Taniguchi, J. Org. Chem., 2007, 72, 1241
24. S. Zhang, P. Qian, M. Zhang, M. Hu, J. Cheng, J. Org. Chem., 2010, 75, 6732
25. H. Firouzabadi, N. Iranpoor, M. Gholinejad, Adv. Synth. Catal., 2010, 352, 119
26. M. Kuhn, F. C. Falk, J. Paradies, Org. Lett., 2011, 13, 4100
27. D. J. C. Prasad, G. Sekar, Org. Lett., 2011, 13, 1008
28. F. Ke, Y. Qu, Z. Jiang, Z. Li, D. Wu, X. Zhou, Org. Lett., 2011, 13, 454
29. Y. Li, C. Nie, H. Wang, X. Li, F. Verpoort, C. Duan, Eur. J. Org. Chem., 2011, 7331
30. F.-L. Yang, S.-K. Tian, Angew. Chem., Int. Ed., 2013, 52, 4929
31. N. Singh, R. Singh, D. S. Raghuvanshi, K. N. Singh, Org. Lett., 2013, 15, 5874
32. F.-L. Yang, F.-X. Wang, T.-T. Wang, Y.-J. Wang, S.-K. Tian, Chem. Commun., 2014, 50, 2111
33. R. Singh, D. S. Raghuvanshi, K. N. Singh, Org. Lett., 2013, 15, 4202
34. J. B. Field, E. C. Dolendo, A. Mireles, B. H. Ershoff, Cancer Res., 1966, 26, 1371
35. B. Toth, Cancer Res., 1972, 32, 804
36. S. Nagashima, Anal. Chem., 1983, 55, 2086
37. R. I. Fryer, P. Zhang, R. Rios, Z.-Q. Gu, A. S. Basile, P. Skolnick, J. Med. Chem., 1993, 36, 1669
38. A. Z. El-sonbati, A. A. El-bindary, E. H. El-mosalamy, E. M. El-santawy, Chem. Pap., 2002, 56, 299
39. S. Ebner, B. Wallfisch, J. Andraos, I. Aitbaev, M. Kiselewsky, P. V. Bernhardt, G. Kollenz, C. Wentrup, Org. Biomol. Chem., 2003, 1, 2550
40. M. G. Ferlin, G. Chiarelotto, S. D. Acqua, E. Maciocco, M. P. Mascia, M. G. Pisu, G. Biggio, Bioorg. Med. Chem., 2005, 13, 3531
41. M. S. Chande, P. A. Barve, V. Suryanarayan, J. Heterocycl. Chem., 2007, 44, 49
42. A. Kimata, H. Nakagawa, R. Ohyama, T. Fukuuchi, S. Ohta, T. Suzuki, N. Miyata, J. Med. Chem., 2007, 50, 5053
43. F. Caruso, C. Pettinari, F. Marchetti, P. Natanti, C. Phillips, J. Tanski, M. Rossi, Inorg. Chem., 2007, 46, 7553
44. R. Ma, J. Zhu, J. Liu, L. Chen, X. Shen, H. Jiang, J. Li, Molecules, 2010, 15, 3593
45. G. Mariappan, B. P. Saha, N. R. Bhuyan, P. R. Bharti, D. J. Kumar, J. Adv. Pharm. Technol. Res., 2010, 1, 260
46. F. A. Davis, W. Han, C. K. Murphy, J. Org. Chem., 1995, 60, 4730
47. Y. Y. Huang, H. C. Lin, K. M. Cheng, W. N. Su, K. C. Sung, T. P. Lin, J. J. Huang, S. K. Lin, F. F. Wong, Tetrahedron, 2009, 65, 9592
48. Y. H. Liao, W. B. Chen, Z. J. Wu, X. L. Du, L. R. Cun, X. M. Zhang, W. C. Yuan, Adv. Synth. Catal., 2010, 352, 827
49. A. N. R. Alba, A. Zea, G. Valero, T. Calbet, M. Font-bardia, A. Mazzanti, A. Moyano, R. Rios, Eur. J. Org. Chem., 2011, 1318
50. A. Zea, A. R. Alba, A. Mazzanti, A. Moyano, R. Rios, Org. Biomol. Chem., 2011, 9, 6519
51. Z. G. Yang, Z. Wang, S. Bai, X. H. Liu, L. L. Lin, X. M. Feng, Org. Lett., 2011, 13, 596
52. Z. Wang, Z. G. Yang, D. H. Chen, X. H. Liu, L. L. Lin, X. M. Feng, Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 4928
53. Y. Y. Huang, K. Kaneko, H. Takayama, M. Kimura, F. F. Wong, Tetrahedron Lett., 2011, 52, 3786
54. J. W. Wu, F. Li, Y. Zheng, J. Nie, Tetrahedron Lett., 2012, 53, 4828
55. Z. Wang, Z. L. Chen, S. Bai, W. Li, X. H. Liu, L. L. Lin, X. M. Feng, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 2776
56. B. S. Kuarm, B. Rajitha, Synth. Commun., 2012, 42, 2382
57. F. Li, L. Sun, Y. Teng, P. Yu, J. C.-G. Zhao, J.-A. Ma, Chem. – Eur. J., 2012, 18, 14255
58. A. Mazzanti, T. Calbet, M. Font-Bardia, A. Moyano, R. Rios, Org. Biomol. Chem., 2012, 10, 1645
59. M. Šimek, M. Remeš, J. Veselý, R. Rios, Asian J. Org. Chem., 2013, 2, 64
60. W. Kazutoshi, M. Yasuhiro, I. Katsuhiko, W. Toshiaki, Y. Satoshi, N. Hiroyoshi, Redox Rep., 2003, 8, 151
61. K. Katsuhiko, S. Masahiro, K. Takuo, Plant Physiol., 1979, 64, 774
62. R. T. Coutts, K. W. Hindmarsh, N. J. Pound, Can. J. Chem., 1966, 44, 2105
63. H. Wilde, G. Mann, U. Burkhardt, G. Weber, D. Labus, W. Schindler, J. Prakt. Chem., 1979, 321, 495
64. D. S. Noyce, J. A. Virgilio, J. Org. Chem., 1972, 37, 2643