Mechanism and selectivity of N -triflylphosphoramide catalyzed (3+ + 2) Cycloaddition between hydrazones and alkenes

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 39, 2014, Pages 13769-13780

  Hong, Xin ^a   Küçük, Hatice Başpinar ^b   Maji, Modhu Sudan ^b   Yang, Yun Fang ^a   Rueping, Magnus ^b   Houk, K N ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^b RWTH AACHEN UNIVERSITY   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HYDRAZONES;

ALKENE; AZOMETHINE IMINE; BRONSTED ACID; ETHER DERIVATIVE; ETHYL VINYL ETHER; HYDRAZONE DERIVATIVE; HYDROGEN; IMINE; LEWIS ACID; N TRIFLYLPHOSPHORAMIDE; PHENYLBUTAZONE; PHOSPHORAMIDIC ACID DERIVATIVE; PHOSPHORIC ACID; SULFIDE; UNCLASSIFIED DRUG; PYRAZOLE DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHIRALITY; COMPLEX FORMATION; CYCLOADDITION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ENANTIOSELECTIVITY; GEOMETRY; HYDROGEN BOND; ISOMERIZATION; PROTON TRANSPORT; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYCLIZATION; SYNTHESIS;

ALKENES; CATALYSIS; CYCLIZATION; HYDRAZONES; MOLECULAR STRUCTURE; PHOSPHORAMIDES; PYRAZOLES;

EID: 84907495243     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja506660c     Document Type: Article

References (126)

1. Behr, L. C.; Fusco, R.; Jarboe, C. H. In Pyrazoles, Pyrazolines, Pyrazolidines, Indazoles and Condensed Rings; Wiley, R. H., Ed.; The Chemistry of Heterocyclic Compounds, Vol. 22; Interscience Publishers: New York, 1967.
2. Gürspy, A.; Demirayak, S.; Capan, G.; Erol, K.; Vural, K. Eur. J. Med. Chem. 2000, 35, 359
3. Brzozowski, Z.; Saczewski, F.; Gdaniec, M. Eur. J. Med. Chem. 2000, 35, 1053
4. Jeong, T.-S.; Kim, K. S.; An, S.-J.; Cho, K.-H.; Lee, S.; Lee, W. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 2715
5. Camacho, M. E.; Leon, J.; Entrena, A.; Velasco, G.; Carrion, M. D.; Escames, G.; Vivo, A.; Acuna-Castroviejo, D.; Gallo, M. A.; Espinosa, A. J. Med. Chem. 2004, 47, 5641
6. Prasad, Y. J.; Rao, A. L.; Prasoona, L.; Murali, K.; Kumar, P. R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 5030
7. Goodell, J. R.; Puig-Basagoiti, F.; Forshey, B. M.; Shi, P.-Y.; Ferguson, D. M. J. Med. Chem. 2006, 49, 2127
8. Özdemir, Z.; Kandilci, H. B.; Gumusel, B.; Calis, U.; Bilgin, A. A. Eur. J. Med. Chem. 2007, 42, 373
9. Özdemir, A.; Turan-Zitouni, G.; Kaplancili, Z. A.; Revial, G.; Guven, K. Eur. J. Med. Chem. 2007, 42, 403
10. Zhang, X.; Li, X.; Allan, G. F.; Sbriscia, T.; Linton, O.; Lundeen, S. G.; Sui, Z. J. Med. Chem. 2007, 50, 3857
11. Gao, X. C.; Cao, H.; Zhang, L. Q.; Zhang, B. W.; Cao, Y.; Huang, C. H. J. Mater. Chem. 1999, 9, 1077
12. Fu, H. B.; Yao, J. N. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1434
13. Oh, S. W.; Zhang, D. R.; Kang, Y. S. Mater. Sci. Eng., C 2004, 24, 131
14. Pellissier, H. Tetrahedron 2007, 63, 3235
15. Nair, V.; Suja, T. D. Tetrahedron 2007, 63, 12247
16. Zhang, W. Chem. Lett. 2013, 42, 676
17. Grigg, R.; Kemp, J.; Thompson, N. Tetrahedron Lett. 1978, 19, 2827
18. Le Fevre, G.; Hamelin, J. Tetrahedron Lett. 1979, 20, 1757
19. Snider, B. B.; Conn, R. S. E.; Sealfon, S. J. Org. Chem. 1979, 44, 218
20. Grigg, R.; Dowling, M.; Jordan, M. W.; Sridharan, V. Tetrahedron 1987, 43, 5873
21. Khau, V. V.; Martinelli, M. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4323
22. Kobayashi, S.; Shimizu, H.; Yamashita, Y.; Ishitani, H.; Kobayashi, J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13678
23. Kobayashi, S.; Hirabayashi, R.; Shimizu, H.; Ishitani, H.; Yamashita, Y. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3351
24. Yamashita, Y.; Kobayashi, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11279
25. Shirakawa, S.; Lombardi, P. J.; Leighton, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9974
26. Frank, E.; Mucsi, Z.; Zupko, I.; Rethy, B.; Falkay, G.; Schneider, G.; Wölfling, J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3894
27. Zamfir, A.; Schenker, S.; Bauer, W.; Clark, T.; Tsogoeva, S. B. Eur. J. Org. Chem. 2011, 3706
28. Xie, H.; Zhu, J.; Chen, Z.; Li, S.; Wu, Y. Synthesis 2011, 2767
29. LaLonde, R. L.; Wang, Z. J.; Mba, M.; Lackner, A. D.; Toste, F. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 598
30. Hashimoto, T.; Maeda, Y.; Omote, M.; Nakatsu, H.; Maruoka, K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4076
31. Zamfir, A.; Tsogoeva, S. B. Synthesis 2011, 1988
32. Hashimoto, T.; Omote, M.; Maruoka, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3489
33. Fernández, M.; Reyes, E.; Vicario, J. L.; Badía, D.; Carrillo, L. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 371
34. Hashimoto, T.; Kimura, H.; Kawamata, Y.; Maruoka, K. Nat. Chem. 2011, 3, 642
35. Deiana, L.; Zhao, G.-L.; Leijonmarck, H.; Sun, J.; Lehmann, C. W.; Córdova, A. ChemistryOpen 2012, 1, 134
36. Müller, S.; List, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9975
37. Rueping, M.; Maji, M. S.; Küçük, H. B.; Atodiresei, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 12864
38. Yamamoto, S. A.; Nakashima, D.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9626
39. Rueping, M.; Nachtsheim, B. J.; Ieawsuwan, W.; Atodiresei, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6706
40. Rueping, M.; Ieawsuwan, W.; Antonchick, A. P.; Nachtsheim, B. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2097
41. Rueping, M.; Nachtsheim, B. J.; Moreth, S. A.; Bolte, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 593
42. Rueping, M.; Theissmann, T.; Kuenkel, A.; Koenigs, R. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6798
43. Enders, D.; Narine, A. A.; Toulgoat, F.; Bisschops, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5661
44. Zeng, M.; Kang, Q.; He, Q.-L.; You, S.-L. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 2169
45. Rueping, M.; Ieawsuwan, W. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 78
46. Rueping, M.; Nachtsheim, B. J.; Koenigs, R. M.; Ieawsuwan, W. Chem.- Eur. J. 2010, 16, 13116
47. Rueping, M.; Lin, M.-Y. Chem.- Eur. J. 2010, 16, 4169
48. Rueping, M.; Nachtsheim, B. J. Synlett 2010, 119
49. Rueping, M.; Merino, E.; Koenigs, R. M. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 2629
50. Cheon, C. H.; Yamamoto, H. Org. Lett. 2010, 12, 2476
51. Rueping, M.; Uria, U.; Lin, M.-Y.; Atodiresei, I. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3732
52. Hashimoto, T.; Nakatsu, H.; Yamamoto, K.; Maruoka, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9730
53. Rueping, M.; Ieawsuwan, W. Chem. Commun. 2011, 47, 11450
54. Jia, Y.-X.; Zhong, J.; Zhu, S.-F.; Zhang, C.-M.; Zhou, Q.-L. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5565
55. Xie, J.-H.; Zhou, Q.-L. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 581
56. Coric, I.; Muller, S.; List, B. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17370
57. Xing, C.-H.; Liao, Y.-X.; Ng, J.; Hu, Q.-S. J. Org. Chem. 2011, 76, 4125
58. Xu, B.; Zhu, S.-F.; Xie, X.-L.; Shen, J.-J.; Zhou, Q.-L. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11483
59. Xing, C.-H.; Liao, Y.-X.; Ng, J.; Hu, Q.-S. J. Org. Chem. 2011, 76, 4125
60. Huang, D.; Xu, F.; Lin, X.; Wang, Y. Chem. - Eur. J. 2012, 18, 3148
61. Huang, D.; Xu, F.; Chen, T.; Wang, Y.; Lin, X. RSC Adv. 2013, 3, 573
62. Zhao, Y.; Li, X.; Mo, F.; Li, L.; Lin, X. RSC Adv. 2013, 3, 11895
63. Huang, D.; Li, X.; Xu, F.; Li, L.; Lin, X. ACS Catal. 2013, 3, 2244
64. Xu, B.; Zhu, S.-F.; Zhang, Z.-C.; Yu, Z.-X.; Ma, Y.; Zhou, Q.-L. Chem. Sci. 2014, 5, 1442
65. Wang, S.-G.; You, S.-L. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 2194
66. Xu, B.; Zhu, S.-F.; Zuo, X.-D.; Zhang, Z.-C.; Zhou, Q.-L. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 3913
67. Kaupmees, K.; Tolstoluzhsky, N.; Raja, S.; Rueping, M.; Leito, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 51, 11569
68. Domingo, L. R. Eur. J. Org. Chem. 2000, 2265
69. Tanaka, J.; Kanemasa, S. Tetrahedron 2001, 57, 899
70. Wagner, G. Chem. - Eur. J. 2003, 9, 1503
71. Kuznetsov, M. L.; Kukushkin, V. Y.; Haukka, M.; Pombeiro, A. J. L. Inorg. Chim. Acta 2003, 356, 85
72. Castillo, R.; Andrés, J.; Domingo, L. R. Eur. J. Org. Chem. 2005, 4705
73. Domingo, L. R.; Benchouk, W.; Mekelleche, S. M. Tetrahedron 2007, 63, 4464
74. Wagner, G.; Danks, T. N.; Vullo, V. Tetrahedron 2007, 63, 5251
75. Bãddoiu, A.; Bernardinelli, G.; Mareda, J.; Kündig, E. P.; Viton, F. Chem. - Asian J. 2008, 3, 1298
76. Wagner, G.; Danks, T. N.; Desai, B. Tetrahedron 2008, 64, 477
77. Frank, é.; Mucsi, Z.; Szécsi, M.; Zupkó, I.; Wölfling, J.; Schneider, G. New J. Chem. 2010, 34, 2671
78. Chaudhuri, T.; Banerjee, M. J. Luminescence 2012, 132, 1456
79. ͆nieźek, M.; Stecko, S.; Panfil, I.; Furman, B.; Urbańczyk-Lipkowska, Z.; Chmielewski, M. Tetrahedron: Asymmetry 2013, 24, 89
80. Hesse, K.-D. Justus Liebigs Ann. Chem. 1970, 743, 50
81. Le Fevre, G.; Sinbandhit, S.; Hamelin, J. Tetrahedron 1979, 35, 1821
82. Wilson, R. M.; Rekers, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 4005
83. Fouchet, B.; Joucla, M.; Hamelin, J. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 1333
84. Shimizu, T.; Hayashi, Y.; Nakano, M.; Teramura, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982, 55, 2456
85. Shimizu, T.; Hayashi, Y.; Teramura, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1985, 58, 397
86. Shimizu, T.; Hayashi, Y. Y.; Miki, M.; Teramura, K. J. Org. Chem. 1987, 52, 2277
87. Griffith, A. K.; Vanos, C. M.; Lambert, T. H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18581
88. Davis, L. O.; Daniel, W. F. M.; Tobey, S. L. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 522
89. Lin, G.-Q.; Lei, X.; Liu, P.; Xu, Q.-Q.; Dong, C. Synlett 2012, 23, 2087
90. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, revision D.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
91. Zhao, Y.; Truhlar, D. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215
92. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 157
93. Barone, V.; Cossi, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995
94. Cossi, M.; Rega, N.; Scalmani, G.; Barone, V. J. Comput. Chem. 2003, 24, 669
95. Takano, Y.; Houk, K. N. J. Chem. Theory Comput. 2005, 1, 70
96. Hong, X.; Liang, Y.; Griffith, A. K.; Lambert, T. H.; Houk, K. N. Chem. Sci. 2014, 5, 471
97. Ess, D. H.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10646
98. Ess, D. H.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10187
99. van Zeist, W.-J.; Bickelhaupt, F. M. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 3118
100. Fernández, I. Phys. Chem. Chem. Phys. 2014, 16, 7662
101. Fernández, I.; Bickelhaupt, F. M. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 4953
102. Gordon, C. G.; Mackey, J. L.; Jewett, J. C.; Sletten, E. M.; Houk, K. N.; Bertozzi, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9199
103. Liang, Y.; Mackey, J. L.; Lopez, S. A.; Liu, F.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17904
104. Lopez, S. A.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 2013, 78, 1778
105. Fernández, I.; Sola, M.; Bickelhaupt, F. M. Chem. - Eur. J. 2013, 19, 7416
106. Kamber, D. N.; Nazarova, L. A.; Liang, Y.; Lopez, S. A.; Patterson, D. M.; Shih, H.-W.; Houk, K. N.; Prescher, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 13680
107. Liu, F.; Paton, R. S.; Kim, S.; Liang, Y.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 15642
108. Morin, M. S. T.; St-Cyr, D. J.; Arndtsen, B. A.; Krenske, E. H.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 17349
109. Yang, J.; Liang, Y.; Seckute, J.; Houk, K. N.; Devaraj, N. K. Chem. - Eur. J. 2014, 20, 3365
110. Fernández, I.; Bickelhaupt, F. M. J. Comput. Chem. 2014, 35, 371
111. Liu, S.; Lei, Y.; Qi, X.; Lan, Y. J. Phys. Chem. A 2014, 118, 2638
112. Cao, Y.; Liang, Y.; Zhang, L.; Osuna, S.; Hoyt, A.-L. M.; Briseno, A. L.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 10743
113. Liu, F.; Liang, Y.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 11483
114. Hong, X.; Liang, Y.; Brewer, M.; Houk, K. N. Org. Lett. 2014, 16, 4260
115. Marcelli, T.; Hammar, P.; Himo, F. Chem. - Eur. J. 2008, 14, 8562
116. Simón, L.; Goodman, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8741
117. Marcelli, T.; Hammar, P.; Himo, F. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 525
118. Simón, L.; Goodman, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4070
119. Simón, L.; Goodman, J. M. J. Org. Chem. 2010, 75, 589
120. Simón, L.; Goodman, J. M. J. Org. Chem. 2011, 76, 1775
121. Grayson, M. N.; Pellegrinet, S. C.; Goodman, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2716
122. Wang, H.; Jain, P.; Antilla, J. C.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 2013, 78, 1208
123. Grayson, M. N.; Goodman, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 6142
124. Maity, P.; Pemberton, R. P.; Tantillo, D. J.; Tambar, U. K. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 16380
125. Calleja, J.; González-Pélez, A. B.; de Lera, á. R.; álvarez, R.; Fananás, F. J.; Rodriguez, F. Chem. Sci. 2014, 5, 996
126. Meng, S.-S.; Liang, Y.; Cao, K.-S.; Zou, L.; Lin, X.-B.; Yang, H.; Houk, K. N.; Zheng, W.-H. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 12249