Lewis acid mediated domino reaction between 2-cyclohexenone and methyl azide - A DFT study

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 21, 2005, Pages 4705-4709

  Castillo, Raquel ^a   Andrés, Juan ^a   Domingo, Luis R ^b  

^a UNIVERSITAT JAUME I   (Spain)

^b UNIVERSITY OF VALENCIA   (Spain)

Author keywords

1,3 Dipolar cycloadditions; Density functional calculations; Lewis acids; Molecular mechanisms; Triazolines

Indexed keywords

EID: 27644566695     PISSN: 1434193X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200500223     Document Type: Article

References (30)

1. a) S. Kim, G. H. Joe, J. Y. Do, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5521;
2. b) E. P. Kyba, Azides and Nitrenes: Reactivity and Utility (Ed.: E. F. V. Scriben), Orlando, 1984.
3. a) Z. P. Demko, K. B. Sharpless, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2113;
4. b) Q. Wang, T. R. Chan, R. Hilgraf, V. V. Fokin, K. B. Sharpless, M. G. Finn, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3192.
5. a) J. Korchowiec, A. K. Chandra, T. Uchimari, Theochem 2001, 572, 193;
6. b) T. N. Le, L. T. Nguyen, A. K. Chandra, F. de Proft, P. Geerlins, M. T. Nguyen, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 1249;
7. c) E. C. Magnuson, J. Pranata, J. Comput. Chem. 1998, 19, 1795.
8. a) G. L. Milligan, C. J. Mossman, J. Aube, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10449;
9. b) D. S. Reddy, W. R. Judd, J. Aube, Org. Lett. 2003, 5, 3899.
10. a) A. Wrobleski, J. Aube, J. Org. Chem. 2001, 66, 886;
11. b) P. Desai, K. Schildknegt, K. A. Agrios, C. Mossman, G. L. Milligan, J. Aube, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7226.
12. B. Stefane, S. Polanc, New J. Chem. 2002, 26, 28.
13. C. Cimarelli, G. Palmiere, Recent Res. Devel. Org. Chem. 1997, 1, 179.
14. K. B. Wiberg, Tetrahedron 1968, 24, 1083.
15. a) A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648;
16. b) C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
17. W. J. Hehre, L. Radom, P. v. R. Schleyer, J. A. Pople, Ab initio Molecular Orbital Theory, Wiley, New York, 1986.
18. a) H. B. Schlegel, J. Comput. Chem. 1982, 3, 214;
19. b) H. B. Schlegel, "Geometry Optimization on Potential Energy Surface", in Modern Electronic Structure Theory (Ed.: D. R. Yarkony), World Scientific Publishing, Singapore, 1994.
20. K. Fukui, J. Phys. Chem. 1970, 74, 4161.
21. a) C. González, H. B. Schlegel, J. Phys. Chem. 1990, 94, 5523;
22. b) C. González, H. B. Schlegel, J. Chem. Phys. 1991, 95, 5853.
23. a) A. E. Reed, R. B. Weinstock, F. Weinhold, J. Chem. Phys. 1985, 83, 735;
24. b) A. E. Reed, L. A. Curtiss, F. Weinhold, Chem. Rev. 1988, 88, 899.
25. a) J. Tomasi, M. Persico, Chem. Rev. 1994, 94, 2027;
26. b) B. Y. Simkin, I. Sheikhet, Quantum Chemical and Statistical Theory of Solutions - A Computational Approach, Ellis Horwood, London, 1995.
27. a) E. Cances, B. Mennucci, J. Tomasi, J. Chem. Phys. 1997, 107, 3032;
28. b) M. Cossi, V. Barone, R. Cammi, J. Tomasi, Chem. Phys. Lett. 1996, 255, 327;
29. c) V. Barone, M. Cossi, J. Tomasi, J. Comput. Chem. 1998, 19, 404.
30. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, and J. A. Pople, Gaussian 03, Revision B.04, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 2003.