Pyrazole-oxadiazole conjugates: Synthesis, antiproliferative activity and inhibition of tubulin polymerization

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 12, Issue 40, 2014, Pages 7993-8007

  Kamal, Ahmed ^a,b   Shaik, Anver Basha ^a   Polepalli, Sowjanya ^a   Santosh Reddy, Vangala ^a   Bharath Kumar, G ^a   Gupta, Soma ^a   Rama Krishna, K V S ^a   Nagabhushana, Ananthamurthy ^c   Mishra, Rakesh K ^c   Jain, Nishant ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY   (India)

^b NATIONAL INSTITUTE OF PHARMACEUTICAL EDUCATION AND RESEARCH NIPER   (India)

^c CENTRE FOR CELLULAR AND MOLECULAR BIOLOGY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BINDING ENERGY; CELL CULTURE; POLYMERIZATION;

ANTI-PROLIFERATIVE ACTIVITIES; ANTIPROLIFERATIVE AGENTS; HUMAN CANCER CELLS; MICROTUBULE NETWORKS; MOLECULAR DOCKING SIMULATIONS; STRUCTURAL CLASS; TUBULIN POLYMERIZATION; ZEBRAFISH EMBRYOS;

CYTOTOXICITY;

ANTINEOPLASTIC AGENT; OXADIAZOLE DERIVATIVE; PYRAZOLE; PYRAZOLE DERIVATIVE; TUBULIN;

ANIMAL; CELL CYCLE; CELL PROLIFERATION; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DOSE RESPONSE; DRUG EFFECTS; DRUG SCREENING; EMBRYOLOGY; HELA CELL LINE; HUMAN; MCF 7 CELL LINE; METABOLISM; POLYMERIZATION; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; SYNTHESIS; TUMOR CELL LINE; ZEBRA FISH;

ANIMALS; ANTINEOPLASTIC AGENTS; CELL CYCLE; CELL LINE, TUMOR; CELL PROLIFERATION; DOSE-RESPONSE RELATIONSHIP, DRUG; DRUG SCREENING ASSAYS, ANTITUMOR; HELA CELLS; HUMANS; MCF-7 CELLS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; OXADIAZOLES; POLYMERIZATION; PYRAZOLES; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; TUBULIN; ZEBRAFISH;

EID: 84907482364     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4ob01152j     Document Type: Article

References (38)

1. R. Heald E. Nogales J. Cell Sci. 2002 115 3 4
2. M. A. Jordan L. Wilson Nat. Rev. Cancer 2004 4 253 265
3. J. Lowe H. Li K. Downing E. Nogales J. Mol. Biol. 2001 313 1045 1057
4. B. Gigant C. Wang R. B. G. Ravelli F. Roussi M. O. Steinmetz P. A. Curmi A. Sobel M. Knossow Nature 2005 435 519 522
5. Z. Chen P. J. Merta N. H. Lin S. K. Tahir P. Kovar H. L. Sham H. Zhang Mol. Cancer Ther. 2005 4 562 568
6. R. D. Vale Cell 2003 112 467 480
7. J. Howard A. A. Hyman Curr. Opin. Cell Biol. 2007 19 31 35
8. T. J. Mitchison E. D. Salmon Nat. Cell Biol. 2001 E17 E21
9. Q. Li H. L. Sham Expert Opin. Ther. Pat. 2002 12 1663 1702
10. C. M. Lin H. H. Ho G. R. Pettit E. Hamel Biochemistry 1989 28 6984 6991
11. R. J. Vasquez B. Howell A. M. Yvon P. Wadsworth L. Cassimeris Mol. Biol. Cell 1997 8 6 973 985
12. A. Sachse L. Penkova G. Noel S. Dechert O. A. Varzatskii I. O. Fritsky F. Meyer Synthesis 2008 800 806
13. C. A. Dvorak D. A. Rudolph S. Ma N. I. Carruthers J. Org. Chem. 2005 70 4188 4190
14. S. A. Rostom Bioorg. Med. Chem. 2010 18 7 2767 2776
15. I. V. Magedov L. Frolova M. Manpadi Ud. Bhoga H. Tang N. M. Evdokimov O. George K. H. Georgiou S. Renner M. Getlik T. L. Kinnibrugh M. A. Fernandes S. Van slambrouck W. F. Steelant C. B. Shuster S. Rogelj W. A. van Otterlo A. Kornienko J. Med. Chem. 2011 54 12 4234 4246
16. B. Abu Thaher M. Arnsmann F. Totzke J. E. Ehlert M. H. Kubbutat C. Schächtele M. O. Zimmermann P. Koch F. M. Boeckler S. A. Laufer J. Med. Chem. 2012 55 961 965
17. H. Z. Zhang S. Kasibhatla J. Kuemmerle W. Kemnitzer K. Ollis-Mason L. Qiu C. Crogan-Grundy B. Tseng J. Drewe S. X. Cai J. Med. Chem. 2005 48 16 5215 5223
18. A. Kamal D. Dastagiri M. J. Ramaiah E. V. Bharathi J. S. Reddy G. Balakishan P. Sarma S. N. Pushpavalli M. Pal-Bhadra A. Juvekar S. Sen S. Zingde Bioorg. Med. Chem. 2010 18 18 6666 6677
19. L. Lee L. M. Robb M. Lee R. Davis H. Mackay S. Chavda B. Babu E. L. O'Brien A. L. Risinger S. L. Mooberry M. Lee J. Med. Chem. 2010 53 1 325 334
20. M. Rashid A. Husain R. Mishra Eur. J. Med. Chem. 2012 54 855 866
21. L. Eugene C. Piatnitski S. K. Alexander O. Xiaohu C. Xiaoling P. Vatee W. Ying T. M. Carolina F. D. Jacqueline ACS Med. Chem. Lett. 2010 1 488 492
22. P. Horrocks M. R. Pickard H. H. Parekh S. P. Patelb R. B. Pathak Org. Biomol. Chem. 2013 11 4891 4898
23. A. Kamal G. Ramakrishna P. Raju A. V. Rao A. Viswanath V. L. Nayak S. Ramakrishna Eur. J. Med. Chem. 2011 46 2427 2435
24. P. Singh M. Kaur W. Holzer Eur. J. Med. Chem. 2010 45 11 4968 4982
25. A. Kamal Y. V. V. Srikanth T. B. Shaik M. Naseer A. Khan Md. Ashraf M. Kashi Reddy K. Anil Kumar S. V. Kalivendi Med. Chem. Commun. 2011 2 819 823
26. A. Kamal A. B. Shaik G. Narender Reddy C. G. Kumar J. Joseph G. B. Kumar U. Purushotham G. N. Sastry Med. Chem. Res. 2014 23 2080 2092
27. A. Kamal, A. B. Shaik, N. Jain, C. Kishore, A. Nagabhushana, B. Supriya, G. B. Kumar, S. S. Chourasiya, Y. Suresh, R. K. Mishra and A. Addlagatta 10.1016/j.ejmech.2013.10.077
28. P. S. Frisa J. W. Jacobberger PLoS One 2009 4 9 e7064
29. A. S. Kumar M. A. Reddy N. Jain C. Kishor T. R. Murthy D. Ramesh B. Supriya A. Addlagatta S. V. Kalivendi B. Sreedhar Eur. J. Med. Chem. 2013 60 305 324
30. A. M. Minotti S. B. Barlow F. Cabral J. Biol. Chem. 1991 266 3987 3994
31. C. Riccardi I. Nicoletti Nat. Protocols 2006 1 3 1458 1461
32. Glide version 5.8, Schrödinger, LLC, New York, NY, 2012
33. Maestro, version 9.3, Schrödinger, LLC, New York, NY, 2012
34. C. B. Kimmel W. W. Ballard S. R. Kimmel B. Ullmann T. F. Schilling Dev. Dyn. 1995 203 253 310
35. R. D. Murphey H. M. Stern C. T. Straub L. I. Zon Chem. Biol. Drug Des. 2006 68 4 213 219
36. H. S. Moon E. M. Jacobson S. M. Khersonsky M. R. Luzung D. P. Walsh W. Xiong J. W. Lee P. B. Parikh J. C. Lam T. W. Kang G. R. Rosania A. F. Schier Y. T. Chang J. Am. Chem. Soc. 2002 124 11608 11609
37. M. A. Reddy N. Jain D. Yada C. Kishore J. R. Vangala R. P. Surendra A. Addlagatta S. V. Kalivendi B. Sreedhar J. Med. Chem. 2011 54 19 6751 6760
38. R. Romagnoli P. G. Baraldi A. Brancale A. Ricci E. Hamel R. Bortolozzi G. Basso G. Viola J. Med. Chem. 2011 54 14 5144 5153