Concise total synthesis of (+)-gliocladins B and C

Chemical Science

Volumn 3, Issue 6, 2012, Pages 1798-1803

  Boyer, Nicolas ^a   Movassaghi, Mohammad ^a  

^a MASSACHUSETTS INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOSYNTHETIC PRECURSORS; DIKETOPIPERAZINES; EFFICIENT SYNTHESIS; ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS; REGIO-SELECTIVE; STEREOSELECTIVE FORMATION; STRUCTURE CONFIRMATION; TOTAL SYNTHESIS;

STEREOCHEMISTRY; STEREOSELECTIVITY;

REGIOSELECTIVITY;

EID: 84863513722     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2sc20270k     Document Type: Article

References (112)

1. For reviews on cyclotryptophan and cyclotryptamine alkaloids, see: U. Anthoni, C. Christophersen and P. H. Nielsen, in Alkaloids: Chemical and Biological Perspectives, ed., S. W. Pelletier, Pergamon Press, London, 1999, vol. 13, ch. 2, pp. 163-236
2. T. Hino and M. Nakagawa, in The Alkaloids: Chemistry and Pharmacology, ed., A. Brossi, Academic Press, New York, 1989, vol. 34, ch. 1, pp. 1-75
3. P. Waring R. D. Eichner A. Müllbacher Med. Res. Rev. 1988 8 499
4. P. Waring J. Beaver Gen. Pharmacol. 1996 27 1311
5. D. M. Gardiner P. Waring B. J. Howlett Microbiology 2005 151 1021
6. N. J. Patron R. F. Waller A. J. Cozijnsen D. C. Straney D. M. Gardiner W. C. Nierman B. J. Howlett BMC Evol. Biol. 2007 7 174
7. R. Huang X. Zhou T. Xu X. Yang Y. Liu Chem. Biodiversity 2010 7 2809
8. E. Iwasa Y. Hamashima M. Sodeoka Isr. J. Chem. 2011 51 420
9. T. Řezanka M. Sobotka J. Spížek K. Sigler Anti-Infect. Agents Med. Chem. 2006 5 187
10. C.-S. Jiang W. E. G. Müller H. C. Schröder Y.-W. Guo Chem. Rev. 2012 112 2179
11. C. L. L. Chai P. Waring Redox Rep. 2000 5 257
12. P. H. Bernardo C. L. L. Chai G. J. Deeble X.-M. Liu P. Waring Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001 11 483
13. K. M. Block H. Wang L. Z. Szabó N. W. Polaske L. K. Henchey R. Dubey S. Kushal C. F. László J. Makhoul Z. Song E. J. Meuillet B. Z. Olenyuk J. Am. Chem. Soc. 2009 131 18078
14. K. M. Cook S. T. Hilton J. Mecinović W. B. Motherwell W. D. Figg C. J. Schofield J. Biol. Chem. 2009 284 26831
15. P. W. Trown Biochem. Biophys. Res. Commun. 1968 33 402
16. T. Hino T. Sato Tetrahedron Lett. 1971 12 3127
17. H. Poisel U. Schmidt Chem. Ber. 1971 104 1714
18. H. Poisel U. Schmidt Chem. Ber. 1972 105 625
19. E. Öhler F. Tataruch U. Schmidt Chem. Ber. 1973 106 396
20. E. Öhler U. Schmidt Chem. Ber. 1975 108 2907
21. H. C. J. Ottenheijm J. D. M. Herscheid G. P. C. Kerkhoff T. F. Spande J. Org. Chem. 1976 41 3433
22. D. L. Coffen D. A. Katonak N. R. Nelson F. D. Sancilio J. Org. Chem. 1977 42 948
23. J. D. M. Herscheid R. J. F. Nivard M. W. Tijhus H. C. J. Ottenheijm J. Org. Chem. 1980 45 1885
24. G. W. Kirby D. J. Robins W. M. Stark J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983 812
25. R. M. Williams R. W. Armstrong L. K. Maruyama J.-S. Dung O. P. Anderson J. Am. Chem. Soc. 1985 107 3246
26. A. E. Aliev S. T. Hilton W. B. Motherwell D. L. Selwood Tetrahedron Lett. 2006 47 2387
27. N. W. Polaske R. Dubey G. S. Nichol B. Olenyuk Tetrahedron: Asymmetry 2009 20 2742
28. L. E. Overman T. Sato Org. Lett. 2007 9 5267
29. B. M. Ruff S. Zhong M. Nieger S. Bräse Org. Biomol. Chem. 2012 10 935
30. K. C. Nicolaou D. Giguère S. Totokotsopoulos Y.-P. Sun Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 728
31. Y. Kishi T. Fukuyama S. Nakatsuka J. Am. Chem. Soc. 1973 95 6492
32. Y. Kishi T. Fukuyama S. Nakatsuka J. Am. Chem. Soc. 1973 95 6493
33. T. Fukuyama Y. Kishi S. Nakatsuka Tetrahedron Lett. 1974 15 1549
34. T. Fukuyama Y. Kishi J. Am. Chem. Soc. 1976 98 6723
35. R. M. Williams W. H. Rastetter J. Org. Chem. 1980 45 2625
36. T. Fukuyama S.-I. Nakatsuka Y. Kishi Tetrahedron 1981 37 2045
37. G. F. Miknis R. M. Williams J. Am. Chem. Soc. 1993 115 536
38. Z. Wu L. J. Williams S. J. Danishefsky Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 3866
39. K. C. Nicolaou S. Totokotsopoulos D. Giguère Y.-P. Sun D. Sarlah J. Am. Chem. Soc. 2011 133 8150
40. J. A. Codelli A. L. A. Puchlopek S. E. Reisman J. Am. Chem. Soc. 2012 134 1930
41. J. Kim J. A. Ashenhurst M. Movassaghi Science 2009 324 238
42. J. Kim M. Movassaghi J. Am. Chem. Soc. 2010 132 14376
43. C. Takahashi A. Numata Y. Ito E. Matsumura H. Araki H. Iwaki K. Kushida J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994 1859
44. Y. Feng J. W. Blunt A. L. J. Cole M. H. G. Munro J. Nat. Prod. 2004 67 2090
45. J.-Y. Dong H.-P. He Y.-M. Shen K.-Q. Zhang J. Nat. Prod. 2005 68 1510
46. J. Y. Dong W. Zhou L. Li G. H. Li Y. J. Liu K. Q. Zhang Chin. Chem. Lett. 2006 17 922
47. C.-J. Zheng C.-J. Kim K. S. Bae Y.-H. Kim W.-G. Kim J. Nat. Prod. 2006 69 1816
48. H. Minato M. Matsumoto T. Katayama J. Chem. Soc. D 1971 44
49. H. Minato M. Matsumoto T. Katayama J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1973 1819
50. Y. Usami J. Yamaguchi A. Numata Heterocycles 2004 63 1123
51. B. V. Bertinetti M. A. Rodriguez A. M. Godeas G. M. Cabrera J. Antibiot. 2010 63 681
52. L. E. Overman Y. Shin Org. Lett. 2007 9 339
53. J. E. DeLorbe S. Y. Jabri S. M. Mennen L. E. Overman F.-L. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2011 133 6549
54. L. Furst J. M. R. Narayanam C. R. J. Stephenson Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 9655
55. A. Steven L. E. Overman Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 5488
56. L. E. Overman E. A. Peterson Tetrahedron 2003 59 6905
57. S. P. Govek L. E. Overman Tetrahedron 2007 63 8499
58. J. J. Kodanko S. Hiebert E. A. Peterson L. Sung L. E. Overman V. de Moura Linck G. C. Goerck T. A. Amador M. B. Leal E. Elisabetsky J. Org. Chem. 2007 72 7909
59. A. W. Schammel B. W. Boal L. Zu T. Mesganaw N. K. Garg Tetrahedron 2010 66 4687
60. R. H. Snell R. L. Woodward M. C. Willis Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 9116
61. J. Kim M. Movassaghi J. Am. Chem. Soc. 2011 133 14940
62. J. B. Hendrickson R. Rees R. Göschke Proc. Chem. Soc., London 1962 383
63. T. Hino S.-i. Yamada Tetrahedron Lett. 1963 4 1757
64. A. I. Scott F. McCapra E. S. Hall J. Am. Chem. Soc. 1964 86 302
65. M. Nakagawa H. Sugumi S. Kodato T. Hino Tetrahedron Lett. 1981 22 5323
66. C.-L. Fang S. Horne N. Taylor R. Rodrigo J. Am. Chem. Soc. 1994 116 9480
67. J. T. Link L. E. Overman J. Am. Chem. Soc. 1996 118 8166
68. L. E. Overman D. V. Paone B. A. Stearns J. Am. Chem. Soc. 1999 121 7702
69. M. Somei N. Oshikiri M. Hasegawa F. Yamada Heterocycles 1999 51 1237
70. L. E. Overman J. F. Larrow B. A. Stearns J. M. Vance Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 213
71. H. Ishikawa H. Takayama N. Aimi Tetrahedron Lett. 2002 43 5637
72. Y. Matsuda M. Kitajima H. Takayama Heterocycles 2005 65 1031
73. M. Movassaghi M. A. Schmidt Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 3725
74. M. Movassaghi M. A. Schmidt J. A. Ashenhurst Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 1485
75. M. Movassaghi O. K. Ahmad S. P. Lathrop J. Am. Chem. Soc. 2011 133 13002
76. C. Pérez-Balado A. R. de Lera Org. Lett. 2008 10 3701
77. C. Pérez-Balado P. Rodríguez-Grãna A. R. de Lera Chem.-Eur. J. 2009 15 9928
78. E. Iwasa Y. Hamashima S. Fujishiro E. Higuchi A. Ito M. Yoshida M. Sodeoka J. Am. Chem. Soc. 2010 132 4078
79. K. Foo T. Newhouse I. Mori H. Takayama P. S. Baran Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 2716
80. Y. Matsuda M. Kitajima H. Takayama Org. Lett. 2008 10 125
81. T. Newhouse P. S. Baran J. Am. Chem. Soc. 2008 130 10886
82. V. R. Espejo J. D. Rainier J. Am. Chem. Soc. 2008 130 12894
83. T. Newhouse C. A. Lewis P. S. Baran J. Am. Chem. Soc. 2009 131 6360
84. V. R. Espejo X.-B. Li J. D. Rainier J. Am. Chem. Soc. 2010 132 8282
85. V. R. Espejo J. D. Rainier Org. Lett. 2010 12 2154
86. C. Pérez-Balado A. R. de Lera Org. Biomol. Chem. 2010 8 5179
87. I. Villanueva-Margalef D. E. Thurston G. Zinzalla Org. Biomol. Chem. 2010 8 5294
88. J. D. Rainier V. R. Espejo Isr. J. Chem. 2011 51 473
89. D. Crich A. Banerjee Acc. Chem. Res. 2007 40 151
90. P. Ruiz-Sanchis S. A. Savina F. Albericio M. Álvarez Chem.-Eur. J. 2011 17 1388
91. M. Bruncko D. Crich R. Samy J. Org. Chem. 1994 59 5543
92. S. P. Marsden K. M. Depew S. J. Danishefsky J. Am. Chem. Soc. 1994 116 11143
93. K. M. Depew S. P. Marsden D. Zatorska A. Zatorski W. G. Bornmann S. J. Danishefsky J. Am. Chem. Soc. 1999 121 11953
94. F. Yamada A. Goto M. Somei Heterocycles 2000 53 1255
95. D. Crich E. Fredette W. J. Flosi Heterocycles 1998 48 545 references cited therein
96. G. W. Kirby D. J. Robins M. A. Sefton R. R. Talekar J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1980 119
97. S. L. Carrithers J. L. Hoffman Biochem. Pharmacol. 1994 48 1017
98. M. Machuqueiro T. Darbre J. Inorg. Biochem. 2003 94 193
99. E. Marqués-López A. Diez-Martinez P. Merino R. P. Herrera Curr. Org. Chem. 2009 13 1585
100. S.-L. You Q. Cai M. Zeng Chem. Soc. Rev. 2009 38 2190
101. M. Zeng S.-L. You Synlett 2010 1289
102. V. Terrasson R. M. de Figueiredo J. M. Campagne Eur. J. Org. Chem. 2010 2635
103. T. Sala M. V. Sargent J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978 253
104. H. Karaman R. J. Barton B. E. Robertson D. G. Lee J. Org. Chem. 1984 49 4509
105. T. Hamada A. Nishida O. Yonemitsu J. Am. Chem. Soc. 1986 108 140
106. M. Noji T. Ohno K. Fuji N. Futaba H. Tajima K. Ishii J. Org. Chem. 2003 68 9340
107. N. Sakai J. Asano Y. Shimano T. Konakahara Synlett 2007 2675
108. S. Kobayashi C. Ogawa M. Kawamura M. Sugiura Synlett 2001 983
109. H. Poisel U. Schmidt Chem. Ber. 1971 104 1714
110. T. Yamada C. Iwamoto N. Yamagaki T. Yamanouchi K. Minoura S. Hagishita A. Numata Heterocycles 2004 63 641
111. M. Frigerio M. Santagostino Tetrahedron Lett. 1994 35 8019
112. S. D. Bull S. G. Davies A. C. Garner M. D. O'Shea E. D. Savory E. J. Snow J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002 2442