Biosynthetic pathway for the epipolythiodioxopiperazine acetylaranotin in Aspergillus terreus revealed by genome-based deletion analysis

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 19, 2013, Pages 7205-7213

  Guo, Chun Jun ^a   Yeh, Hsu Hua ^a   Chiang, Yi Ming ^a,c   Sanchez, James F ^a   Chang, Shu Ling ^a,c   Bruno, Kenneth S ^b   Wang, Clay C C ^a  

^a UNIVERSITY OF SOUTHERN CALIFORNIA   (United States)

^b PACIFIC NORTHWEST NATIONAL LABORATORY   (United States)

^c CHIA NAN UNIVERSITY OF PHARMACY AND SCIENCE   (Taiwan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ASPERGILLUS TERREUS; BIOSYNTHESIS PATHWAYS; BIOSYNTHETIC PATHWAY; DELETION ANALYSIS; DIKETOPIPERAZINES; NONRIBOSOMAL PEPTIDE SYNTHETASES; SECOND GENERATION; SECONDARY METABOLITES;

ASPERGILLUS; BIOCHEMISTRY; GENES;

BIOSYNTHESIS;

EPIPOLYTHIODIOXOPIPERAZINE; PIPERAZINE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; ASPERGILLUS TERREUS; BIOSYNTHESIS; CHEMICAL ANALYSIS; FUNGAL STRAIN; GENE CLUSTER; NONHUMAN;

ASPERGILLUS; BIOSYNTHETIC PATHWAYS; GENE DELETION; GENOME, FUNGAL; MULTIGENE FAMILY; OXEPINS; PIPERAZINES;

EID: 84877833008     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja3123653     Document Type: Article

References (42)

1. Gardiner, D. M.; Waring, P.; Howlett, B. J. Microbiology 2005, 151, 1021-1032
2. Fox, E. M.; Howlett, B. J. Mycol. Res. 2008, 112, 162-169
3. Pardo, J.; Urban, C.; Galvez, E. M.; Ekert, P. G.; Müller, U.; Kwon-Chung, J.; Lobigs, M.; Müllbacher, A.; Wallich, R.; Borner, C.; Simon, M. M. J. Cell. Biol. 2006, 174, 509-519
4. Pahl, H. L.; Krauß, B.; Schulze-Osthoff, K.; Decker, T.; Traenckner, E. B.-M.; Vogt, M.; Myers, C.; Parks, T.; Warring, P.; Mühlbacher, A.; Czernilofsky, A. P.; Baeuerle, P. A. J. Exp. Med. 1996, 183, 1829-1840
5. Nagarajan, R.; Huckstep, L. L.; Lively, D. H.; DeLong, D. C.; Marsh, M. M.; Neuss, N. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 2980-2982
6. Neuss, N.; Boeck, L. D.; Brannon, D. R.; Cline, J. C.; DeLong, D. C.; Gorman, M.; Huckstep, L. L.; Lively, D. H.; Mabe, J.; Marsh, M. M.; Molloy, B. B.; Nagarajan, R.; Nelson, J. D.; Stark, W. M. Antimicrob. Agents Chemother. 1968, 213-219
7. Neuss, N.; Nagarajan, R.; Molloy, B. B.; Huckstep, L. L. Tetrahedron Lett. 1968, 9, 4467-4471
8. Miller, P. A.; Trown, P. W.; Fulmor, W.; Morton, G. O.; Karliner, J. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1968, 33, 219-221
9. Choi, E. J.; Park, J. S.; Kim, Y. J.; Jung, J. H.; Lee, J. K.; Kwon, H. C.; Yang, H. O. J. Appl. Microbiol. 2011, 110, 304-313
10. Suzuki, Y.; Takahashi, H.; Esumi, Y.; Arie, T.; Morita, T.; Koshino, H.; Uzawa, J.; Uramoto, M.; Yamaguchi, I. J. Antibiot. (Tokyo) 2000, 53, 45-49
11. Vigushin, D.; Mirsaidi, N.; Brooke, G.; Sun, C.; Pace, P.; Inman, L.; Moody, C.; Coombes, R. Med. Oncol. 2004, 21, 21-30
12. Gardiner, D. M.; Cozijnsen, A. J.; Wilson, L. M.; Pedras, M. S.; Howlett, B. J. Mol. Microbiol. 2004, 53, 1307-1318
13. Gardiner, D. M.; Howlett, B. J. FEMS Microbiol. Lett. 2005, 248, 241-248
14. Cramer, R. A., Jr.; Gamcsik, M. P.; Brooking, R. M.; Najvar, L. K.; Kirkpatrick, W. R.; Patterson, T. F.; Balibar, C. J.; Graybill, J. R.; Perfect, J. R.; Abraham, S. N.; Steinbach, W. J. Eukaryotic Cell 2006, 5, 972-980
15. Balibar, C. J.; Walsh, C. T. Biochemistry 2006, 45, 15029-15038
16. Schrettl, M.; Carberry, S.; Kavanagh, K.; Haas, H.; Jones, G. W.; O'Brien, J.; Nolan, A.; Stephens, J.; Fenelon, O.; Doyle, S. PLoS Pathog. 2010, 6 e1000952
17. Scharf, D. H.; Remme, N.; Heinekamp, T.; Hortschansky, P.; Brakhage, A. A.; Hertweck, C. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10136-10141
18. Davis, C.; Carberry, S.; Schrettl, M.; Singh, I.; Stephens, J. C.; Barry, S. M.; Kavanagh, K.; Challis, G. L.; Brougham, D.; Doyle, S. Chem. Biol. 2011, 18, 542-552
19. Scharf, D. H.; Remme, N.; Habel, A.; Chankhamjon, P.; Scherlach, K.; Heinekamp, T.; Hortschansky, P.; Brakhage, A. A.; Hertweck, C. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12322-12325
20. Scharf, D. H.; Chankhamjon, P.; Scherlach, K.; Heinekamp, T.; Roth, M.; Brakhage, A. A.; Hertweck, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10064-10068
21. Codelli, J. A.; Puchlopek, A. L.; Reisman, S. E. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1930-1933
22. Fujiwara, H.; Kurogi, T.; Okaya, S.; Okano, K.; Tokuyama, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 13062-13065
23. Haritakun, R.; Rachtawee, P.; Chanthaket, R.; Boonyuen, N.; Isaka, M. Chem. Pharm. Bull. 2010, 58, 1545-1548
24. Kamata, S.; Sakai, H.; Hirota, A. Agric. Biol. Chem. 1983, 47, 2637-2638
25. Haritakun, R.; Rachtawee, P.; Komwijit, S.; Nithithanasilp, S.; Isaka, M. Helv. Chim. Acta 2012, 95, 308-313
26. Patron, N. J.; Waller, R. F.; Cozijnsen, A. J.; Straney, D. C.; Gardiner, D. M.; Nierman, W. C.; Howlett, B. J. BMC Evol. Biol. 2007, 7, 174
27. Lin, Z.; Zhu, T.; Fang, Y.; Gu, Q. Magn. Reson. Chem. 2008, 46, 1212-1216
28. Wang, J. M.; Ding, G. Z.; Fang, L.; Dai, J. G.; Yu, S. S.; Wang, Y. H.; Chen, X. G.; Ma, S. G.; Qu, J.; Xu, S.; Du, D. J. Nat. Prod. 2010, 73, 1240-1249
29. Guo, C.-J.; Knox, B. P.; Chiang, Y.-M.; Lo, H.-C.; Sanchez, J. F.; Lee, K.-H.; Oakley, B. R.; Bruno, K. S.; Wang, C. C. C. Org. Lett. 2012, 14, 5684-5687
30. Boente, M. I. P.; Kirby, G. W.; Robins, D. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 619-621
31. Fischbach, M. A.; Walsh, C. T. Chem. Rev. 2006, 106, 3468-3496
32. Ninomiya, Y.; Suzuki, K.; Ishii, C.; Inoue, H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 12248-12253
33. Heckler, E. J.; Rancy, P. C.; Kodali, V. K.; Thorpe, C. Biochim. Biophys. Acta 2008, 1783, 567-577
34. Chinworrungsee, M.; Kittakoop, P.; Saenboonrueng, J.; Kongsaeree, P.; Thebtaranonth, Y. J. Nat. Prod. 2006, 69, 1404-1410
35. Kirby, G. W.; Rao, G. V.; Robins, D. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988, 301-304
36. Forseth, R. R.; Fox, E. M.; Chung, D.; Howlett, B. J.; Keller, N. P.; Schroeder, F. C. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9678-9681
37. Lee, T.; Han, Y.-K.; Kim, K.-H.; Yun, S.-H.; Lee, Y.-W. Appl. Environ. Microbiol. 2002, 68, 2148-2154
38. Faber, B. W.; van Gorcom, R. F.; Duine, J. A. Arch. Biochem. Biophys. 2001, 394, 245-254
39. Alexander, N. J.; McCormick, S. P.; Hohn, T. M. Mol. Gen. Genet. 1999, 261, 977-984
40. Vogel, E.; Günther, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1967, 6, 385-401
41. Hayes, D. M.; Nelson, S. D.; Garland, W. A.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 1255-1262
42. Li, B.; Forseth, R. R.; Bowers, A. A.; Schroeder, F. C.; Walsh, C. T. ChemBioChem 2012, 13, 2521-2526