Influence of B-ring modifications on proton affinity, transmembrane anion transport and anti-cancer properties of synthetic prodigiosenes

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 12, Issue 38, 2014, Pages 7515-7522

  Marchal, Estelle ^a   Rastogi, Soumya ^b   Thompson, Alison ^a   Davis, Jeffery T ^b  

^a DALHOUSIE UNIVERSITY   (Canada)

^b University of Maryland   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANION TRANSPORT; PROTON AFFINITY; TRANSMEMBRANES;

ANTINEOPLASTIC AGENT; PRODIGIOSIN; PROTON;

CELL MEMBRANE; CELL PROLIFERATION; CHEMISTRY; CONFORMATION; DRUG EFFECTS; HUMAN; ION TRANSPORT; METABOLISM; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; SYNTHESIS; TUMOR CELL LINE;

ANTINEOPLASTIC AGENTS; CELL LINE, TUMOR; CELL MEMBRANE; CELL PROLIFERATION; HUMANS; ION TRANSPORT; MOLECULAR CONFORMATION; PRODIGIOSIN; PROTONS; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 84907143926     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4ob01399a     Document Type: Article

References (66)

1. A. P. Davis D. N. Sheppard B. D. Smith Chem. Soc. Rev. 2007 36 348
2. J. T. Davis O. Okunola R. Quesada Chem. Soc. Rev. 2010 39 3843
3. T. M. Fyles Acc. Chem. Res. 2013 46 2847
4. G. W. Gokel S. Negin Acc. Chem. Res. 2013 46 2824
5. H. Valkenier A. P. Davis Acc. Chem. Res. 2013 46 2898
6. P. A. Gale R. Pérez-Tomás R. Quesada Acc. Chem. Res. 2013 46 2801
7. R. E. Dawson A. Hennig D. P. Weimann D. Emery V. Ravikumar J. Montenegro T. Takeuchi S. Gabutti M. Mayor J. Mareda C. A. Schalley S. Matile Nat. Chem. 2010 2 533
8. A. Vargas Jentzsch A. Hennig J. Mareda S. Matile Acc. Chem. Res. 2013 46 2791
9. P. A. Gale J. Garric M. E. Light B. A. McNally B. D. Smith Chem. Commun. 2007 1736
10. P. V. Santacroce J. T. Davis M. E. Light P. A. Gale J. C. Iglesias-Sánchez P. Prados R. Quesada J. Am. Chem. Soc. 2007 129 1886
11. J. A. Cooper S. T. G. Street A. P. Davis Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 5609
12. V. Saggiomo S. Otto I. Marques V. Felix T. Torroba R. Quesada Chem. Commun. 2012 48 5274
13. H. Valkenier C. J. E. Haynes J. Herniman P. A. Gale A. P. Davis Chem. Sci. 2014 5 1128
14. I. Alfonso R. Quesada Chem. Sci. 2013 4 3009
15. N. Busschaert P. A. Gale Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 1374
16. B. Shen X. Li F. Wang X. Yao D. Yang PLoS One 2012 7 e34694
17. C. Jiang E. R. Lee M. B. Lane Y. F. Xiao D. J. Harris S. H. Cheng Am. J. Physiol. Lung Cell. Mol. Physiol. 2001 281 L1164
18. M. Oblatt-Montal G. L. Reddy T. Iwamoto J. M. Tomich M. Montal Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1994 91 1495
19. P. H. Schlesinger R. Ferdani J. Liu J. Pajewska R. Pajewski M. Saito H. Shabany G. W. Gokel J. Am. Chem. Soc. 2002 124 1848
20. A. V. Koulov T. N. Lambert R. Shukla M. Jain J. M. Boon B. D. Smith H. Li D. N. Sheppard J.-B. Joos J. P. Clare A. P. Davis Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 4931
21. B. A. McNally A. V. Koulov T. N. Lambert B. D. Smith J.-B. Joos A. L. Sisson J. P. Clare V. Sgarlata L. W. Judd G. Magro A. P. Davis Chem.-Eur. J. 2008 14 9599
22. J. L. Sessler L. R. Eller W.-S. Cho S. Nicolaou A. Aguilar J. T. Lee V. M. Lynch D. J. Magda Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 5989
23. D. R. I. Saez J. Regourd P. V. Santacroce J. T. Davis D. L. Jakeman A. Thompson Chem. Commun. 2007 2701
24. P. A. Gale M. E. Light B. McNally K. Navakhun K. E. Sliwinski B. D. Smith Chem. Commun. 2005 3773
25. J. L. Seganish J. T. Davis Chem. Commun. 2005 5781
26. J. T. Davis P. A. Gale O. A. Okunola P. Prados J. C. Iglesias-Sanchez T. Torroba R. Quesada Nat. Chem. 2009 1 138
27. S. Rastogi E. Marchal I. Uddin B. Groves J. Colpitts S. A. McFarland J. T. Davis A. Thompson Org. Biomol. Chem. 2013 11 3834
28. R. Pérez-Tomas M. Vinas Curr. Med. Chem. 2010 17 2222
29. N. R. Williamson P. C. Fineran F. J. Leeper G. P. C. Salmond Nat. Rev. Microbiol. 2006 4 887
30. N. N. Gerber J. Antibiot. 1975 28 194
31. L. Mangione M. E. Scoglio V. Alonzo Atti Soc. Peloritana Sci. Fis., Mat. Nat. 1976 22 149
32. T. Sato H. Konno Y. Tanaka T. Kataoka K. Nagai H. H. Wasserman S. Ohkuma J. Biol. Chem. 1998 273 21455
33. B. Montaner R. Perez-Tomas Life Sci. 2001 68 2025
34. A. Füerstner Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 3582
35. J. Regourd A. A.-S. Ali A. Thompson J. Med. Chem. 2007 50 1528
36. B. Díaz de Greñu P. I. Hernández M. Espona D. Quiñonero M. E. Light T. Torroba R. Pérez-Tomás R. Quesada Chem.-Eur. J. 2011 17 14074
37. C. L. A. Hawco E. Marchal M. I. Uddin A. E. G. Baker D. P. Corkery G. Dellaire A. Thompson Bioorg. Med. Chem. 2013 21 5995
38. D. A. Smithen A. M. Forrester D. P. Corkery G. Dellaire J. Colpitts S. A. McFarland J. N. Berman A. Thompson Org. Biomol. Chem. 2013 11 62
39. R. D'Alessio A. Bargiotti O. Carlini F. Colotta M. Ferrari P. Gnocchi A. Isetta N. Mongelli P. Motta A. Rossi M. Rossi M. Tibolla E. Vanotti J. Med. Chem. 2000 43 2557
40. K. Papireddy M. Smilkstein J. X. Kelly S. M. Salem M. Alhamadsheh S. W. Haynes G. L. Challis K. A. Reynolds J. Med. Chem. 2011 54 5296
41. E. Marchal D. A. Smithen M. I. Uddin A. W. Robertson D. L. Jakeman V. Mollard C. D. Goodman K. S. MacDougall S. A. McFarland G. I. McFadden A. Thompson Org. Biomol. Chem. 2014 12 4132
42. E. Marchal M. I. Uddin D. A. Smithen C. L. A. Hawco M. Lanteigne D. P. Overy R. G. Kerr A. Thompson RSC Adv. 2013 3 22967
43. C. Yamamoto H. Takemoto K. Kuno D. Yamamoto A. Tsubura K. Kamata H. Hirata A. Yamamoto H. Kano T. Seki K. Inoue Hepatology 1999 30 894
44. S. Ohkuma T. Sato M. Okamoto H. Matsuya K. Arai T. Kataoka K. Nagai H. H. Wasserman Biochem. J. 1998 334 731
45. M. S. Melvin J. T. Tomlinson G. R. Saluta G. L. Kucera N. Lindquist R. A. Manderville J. Am. Chem. Soc. 2000 122 6333
46. M. Espona-Fiedler V. Soto-Cerrato A. Hosseini J. M. Lizcano V. Guallar R. Quesada T. Gao R. Pérez-Tomás Biochem. Pharmacol. 2012 83 489
47. A. Hosseini M. Espona-Fiedler V. Soto-Cerrato R. Quesada R. Pérez-Tomás V. Guallar PLoS One 2013 8 e57562
48. M. S. Melvin J. T. Tomlinson G. Park C. S. Day G. R. Saluta G. L. Kucera R. A. Manderville Chem. Res. Toxicol. 2002 15 734
49. D. L. Boger M. Patel J. Org. Chem. 1988 53 1405
50. V. Rizzo A. Morelli V. Pinciroli D. Sciangula R. D'Alessio J. Pharm. Sci. 1999 88 73
51. B. Jolicoeur W. D. Lubell Org. Lett. 2006 8 6107
52. B. Jolicoeur W. D. Lubell Can. J. Chem. 2008 86 213
53. C. Yu L. Jiao X. Tan J. Wang Y. Xu Y. Wu G. Yang Z. Wang E. Hao Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 7688
54. P. Kancharla K. A. Reynolds Tetrahedron 2013 69 8375
55. T. Meul, in Eur. Pat. Appl, vol. 252363, Lonza A.-G., Switz. 1988, p. 4
56. R. D'Alessio, A. Rossi, M. Tibolla and L. Ceriani, in PCT Int. Appl, vol. WO 9730029, Pharmacia & Upjohn S.p.A., Italy, 1997, p. 47
57. W.-R. Li S. T. Lin N.-M. Hsu M.-S. Chern J. Org. Chem. 2002 67 4702
58. S. Martina V. Enkelmann G. Wegner A. D. Schlueter Synthesis 1991 613
59. M. Garcia-Valverde I. Alfonso D. Quinonero R. Quesada J. Org. Chem. 2012 77 6538
60. N. Busschaert P. A. Gale C. J. E. Haynes M. E. Light S. J. Moore C. C. Tong J. T. Davis W. A. Harrell Jr. Chem. Commun. 2010 46 6252
61. N. J. Andrews C. J. E. Haynes M. E. Light S. J. Moore C. C. Tong J. T. Davis W. A. Harrell Jr. P. A. Gale Chem. Sci. 2011 2 256
62. N. Busschaert I. L. Kirby S. Young S. J. Coles P. N. Horton M. E. Light P. A. Gale Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 4426
63. C. R. Yamnitz S. Negin I. A. Carasel R. K. Winter G. W. Gokel Chem. Commun. 2010 46 2838
64. N. Busschaert S. J. Bradberry M. Wenzel C. J. E. Haynes J. R. Hiscock I. L. Kirby L. E. Karagiannidis S. J. Moore N. J. Wells J. Herniman G. J. Langley P. N. Horton M. E. Light I. Marques P. J. Costa V. Felix J. G. Frey P. A. Gale Chem. Sci. 2013 4 3036
65. B. A. McNally A. V. Koulov B. D. Smith J.-B. Joos A. P. Davis Chem. Commun. 2005 1087
66. R. H. Shoemaker Nat. Rev. Cancer 2006 6 813