Straightforward acid-catalyzed synthesis of pyrrolyldipyrromethenes

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 51, Issue 31, 2012, Pages 7688-7691

  Yu, Changjiang ^a   Jiao, Lijuan ^a   Tan, Xujun ^a   Wang, Jun ^a   Xu, Yajun ^a   Wu, Yangchun ^a   Yang, Gaosheng ^a   Wang, Zhaoyun ^a   Hao, Erhong ^a  

^a ANHUI NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

aromatic substitution; dyes pigments; homogeneous catalysis; nitrogen heterocycles; synthetic methods

Indexed keywords

AROMATIC SUBSTITUTIONS; DYES/PIGMENTS; HOMOGENEOUS CATALYSIS; NITROGEN HETEROCYCLES; SYNTHETIC METHODS;

FUNCTIONAL GROUPS; REACTION KINETICS;

AROMATIC COMPOUNDS;

PHOSPHORUS DERIVATIVE; PHOSPHORUS OXYCHLORIDE; PYRROLE DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

CATALYSIS; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; PHOSPHORUS COMPOUNDS; PYRROLES;

EID: 84864397058     PISSN: 14337851     EISSN: 15213773     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.201202850     Document Type: Article

References (63)

1. S. Saito, A. Osuka, Angew. Chem. 2011, 123, 4432
2. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 4342
3. B. M. Rambo, J. L. Sessler, Chem. Eur. J. 2011, 17, 4946
4. A. Fürstner, Angew. Chem. 2003, 115, 3706
5. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3582
6. M. O. Senge, Angew. Chem. 2011, 123, 4360
7. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 4272
8. M. O. Senge, J. C. Brandt, Photochem. Photobiol. 2011, 87, 1240.
9. P. A. Gale, Acc. Chem. Res. 2011, 44, 216
10. P. Plitt, D. E. Gross, V. M. Lynch, J. L. Sessler, Chem. Eur. J. 2007, 13, 1374.
11. J. M. Nadeau, T. M. Swager, Tetrahedron 2004, 60, 7141.
12. M. Stȩpień, B. Donnio, J. L. Sessler, Angew. Chem. 2007, 119, 1453
13. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 1431.
14. Z. S. Yoon, J. H. Kwon, M. H. Yoon, M. K. Koh, S. B. Noh, J. L. Sessler, J. T. Lee, D. A. Seidel, A. Aguilar, S. Shimizu, M. Suzuki, A. Osuka, D. Kim, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14128.
15. M. S. Melvin, J. T. Tomlinson, G. R. Saluta, G. L. Kucera, N. Lindquist, R. A. Manderville, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6333.
16. J. T. Davis, P. A. Gale, O. A. Okunola, P. Prados, J. C. Iglesias-Sanchez, T. Torroba, R. Quesada, Nat. Chem. 2009, 1, 138
17. P. A. Gale, M. E. Light, B. McNally, K. Navakhun, K. E. Sliwinski, B. D. Smith, Chem. Commun. 2005, 3773.
18. A. Fürstner, J. Grabowski, C. W. Lehmann, T. Kataoka, K. Nagai, ChemBioChem 2001, 2, 60
19. J. L. Sessler, L. R. Eller, W. S. Cho, S. Nicolaou, A. Aguilar, J. T. Lee, V. M. Lynch, D. J. Magda, Angew. Chem. 2005, 117, 6143
20. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 5989
21. J. Regourd, A. Ali, A. Thompson, J. Med. Chem. 2007, 50, 1528
22. K. Papireddy, M. Smilkstein, J. X. Kelly, Shweta, S. M. Salem, M. Alhamadsheh, S. W. Haynes, G. L. Challis, K. A. Reynolds, J. Med. Chem. 2011, 54, 5296.
23. J. Bordner, H. Rapoport, J. Org. Chem. 1965, 30, 3824.
24. B. A. Merrill, E. LeGoff, J. Org. Chem. 1990, 55, 2904
25. J. L. Sessler, S. J. Weghorn, Y. Hiseada, V. Lynch, Chem. Eur. J. 1995, 1, 56
26. B. Jolicoeur, W. Lubell, Org. Lett. 2006, 8, 6107.
27. J. L. Sessler, A. Aguilar, D. Sanchez-Garcia, D. Seidel, T. Kohler, F. Arp, V. M. Lynch, Org. Lett. 2005, 7, 1887
28. T. Dohi, K. Morimoto, A. Maruyama, Y. Kita, Org. Lett. 2006, 8, 2007
29. M. Zhang, E. Hao, J. Zhou, C. Yu, G. Bai, F. Wang, L. Jiao, Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 2139.
30. H. Ikeda, J. L. Sessler, J. Org. Chem. 1993, 58, 2340
31. A. Merz, S. Anikin, B. Lieser, J. Heinze, H. John, Chem. Eur. J. 2003, 9, 449.
32. M. Yu, D. Pantos, J. L. Sessler, B. L. Pagenkopf, Org. Lett. 2004, 6, 1057
33. A. Lõpez-Pérez, R. Robles-Machín, J. Adrio, J. C. Carretero, Angew. Chem. 2007, 119, 9421
34. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 9261
35. D. Sánchez-García, J. I. Borrell, S. Nonell, Org. Lett. 2009, 11, 77.
36. H. Rapoport, K. G. Holden, J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 635
37. D. L. Boger, M. Patel, J. Org. Chem. 1988, 53, 1405
38. H. H. Wasserman, L. J. Lombardo, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1725
39. H. H. Wasserman, A. K. Peterson, M. Xia, J. Wang, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7587
40. A. Fürstner, H. Krause, J. Org. Chem. 1999, 64, 8281
41. R. D'Alessio, A. Rossi, Synlett 1996, 513
42. K. Dairi, S. Tripathy, G. Attardo, J. Lavalle, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 2605
43. M. I. Uddin, S. Thirumalairajan, S. M. Crawford, T. S. Cameron, A. Thompson, Synlett 2010, 2561.
44. S. R. Chawrai, N. R. Williamson, T. Mahandiran, G. P. C. Salmond, F. J. Leeper, Chem. Sci. 2012, 3, 447
45. P. K. Sydor, S. M. Barry, O. M. Odulate, F. Barona-Gomez, S. W. Haynes, C. Corre, L. Song, G. L. Challis, Nat. Chem. 2011, 3, 388.
46. D. X. Hu, M. D. Clift, K. E. Lazarski, R. J. Thomson, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1799
47. S. W. Haynes, P. K. Sydor, C. Corre, L. Song, G. L. Challis, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1793
48. M. D. Clift, R. J. Thomson, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14579
49. A. Fürstner, K. Radkowski, H. Peters, G. Seidel, C. Wirtz, R. Mynott, C. W. Lehmann, Chem. Eur. J. 2007, 13, 1929
50. J. T. Reeves, Org. Lett. 2007, 9, 1879
51. L. N. Aldrich, E. S. Dawson, C. W. Lindsley, Org. Lett. 2010, 12, 1048.
52. X. Cai, X. Wu, B. B. Snider, Org. Lett. 2010, 12, 1600
53. S. G. Salamone, G. B. Dudley, Org. Lett. 2005, 7, 4443.
54. D. M. Pinkerton, M. G. Banwell, A. C. Willis, Org. Lett. 2007, 9, 5127.
55. M. Nguyen, R. C. Marcellus, A. Roulston, M. Watson, L. Serfass, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2007, 104, 19512
56. B. Díaz de Greñu, P. I. Hernández, M. Espona, D. Quiñonero, M. E. Light, T. Torroba, R. Pérez-Tomás, R. Quesada, Chem. Eur. J. 2011, 17, 14074.
57. R. D'Alessio, A. Bargiotti, O. Carlini, F. Colotta, M. Ferrari, J. Med. Chem. 2000, 43, 2557.
58. T. E. Wood, A. Thompson, Chem. Rev. 2007, 107, 1831.
59. H. Fischer, H. Orth, Die Chemie des Pyrrols, Vol. 2, Akademische Verlagsgesellschaft, Leipzig, 1937
60. H. Fischer, Chem. Rev. 1937, 20, 41.
61. V. Leen, E. Braeken, K. Luckermans, C. Jackers, M. Van der Auweraer, N. Boens, W. Dehaen, Chem. Commun. 2009, 4515
62. V. Leen, T. Leemans, N. Boens, W. Dehaen, Eur. J. Org. Chem. 2011, 4386.
63. S. Jenknis, C. D. Incarvito, J. Parr, H. H. Wasserman, CrystEngComm 2009, 11, 242.