메뉴 건너뛰기




Volumn 43, Issue 39, 2002, Pages 6897-6901

Simultaneous assembly of the β-lactam and thiazole moiety by a new multicomponent reaction

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

3 DIMETHYLAMINO 2 ISOCYANOACYLATE; ALDEHYDE DERIVATIVE; BETA LACTAM; CARBOXYLIC ACID DERIVATIVE; ISOCYANIC ACID DERIVATIVE; THIAZOLE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

EID: 0037163321     PISSN: 00404039     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4039(02)01621-0     Document Type: Article
Times cited : (55)

References (32)
  • 8
    • 2542509173 scopus 로고    scopus 로고
    • It can be judged that the total number of compounds accessible by isocyanide based MCRs is fare higher then the compounds using the total number of other organic reactions (Dömling, A.; Ugi, I., unpublished); Dömling, A.; Ugi, I. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2000, 39, 3168-3210.
    • (2000) Angew. Chem., Int. Ed. Engl. , vol.39 , pp. 3168-3210
    • Dömling, A.1    Ugi, I.2
  • 9
    • 0034681871 scopus 로고    scopus 로고
    • Actual examples of new MCRs: (a) Hulme, C.; Ma, L.; Romano, J. J.; Morton, G.; Tang, S.-Y.; Cherrier, M. P.; Choi, S.; Salvino, J.; Labaudiniere, R. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1889; (b) Lee, D.; Sello, J. K.; Schreiber, S. L. Org. Lett. 2000, 2, 709-712; (c) Sisko, J.; Kassick, A. J.; Mellinger, M.; Filan, J. J.; Allen, A.; Olsen, M. A. J. Org. Chem. 2000, 65, 1516; (d) Nair, L. G.; Fraser-Reid, B.; Szardenings, A. K. Org. Lett. 2001, 3, 317; (e) Ballini, R.; Bosica, G.; Conforti, M. L.; Maggi, R.; Mazzacani, A.; Righi, P.; Sartori, G. Tetrahedron Lett. 2001, 57, 1395; (f) Petasis, N. A.; Patel, Z. D. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9607; (g) Sun, X.; Javier, P.; Zhao, G.; Bienaymé, H.; Zu, J. Org. Lett. 2001, 3, 877; (h) Ross, G.; Ugi, I. Can. J. Chem. 2002, 79, 1.
    • (2000) Tetrahedron Lett. , vol.41 , pp. 1889
    • Hulme, C.1    Ma, L.2    Romano, J.J.3    Morton, G.4    Tang, S.-Y.5    Cherrier, M.P.6    Choi, S.7    Salvino, J.8    Labaudiniere, R.9
  • 10
    • 0034624574 scopus 로고    scopus 로고
    • Actual examples of new MCRs: (a) Hulme, C.; Ma, L.; Romano, J. J.; Morton, G.; Tang, S.-Y.; Cherrier, M. P.; Choi, S.; Salvino, J.; Labaudiniere, R. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1889; (b) Lee, D.; Sello, J. K.; Schreiber, S. L. Org. Lett. 2000, 2, 709-712; (c) Sisko, J.; Kassick, A. J.; Mellinger, M.; Filan, J. J.; Allen, A.; Olsen, M. A. J. Org. Chem. 2000, 65, 1516; (d) Nair, L. G.; Fraser-Reid, B.; Szardenings, A. K. Org. Lett. 2001, 3, 317; (e) Ballini, R.; Bosica, G.; Conforti, M. L.; Maggi, R.; Mazzacani, A.; Righi, P.; Sartori, G. Tetrahedron Lett. 2001, 57, 1395; (f) Petasis, N. A.; Patel, Z. D. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9607; (g) Sun, X.; Javier, P.; Zhao, G.; Bienaymé, H.; Zu, J. Org. Lett. 2001, 3, 877; (h) Ross, G.; Ugi, I. Can. J. Chem. 2002, 79, 1.
    • (2000) Org. Lett. , vol.2 , pp. 709-712
    • Lee, D.1    Sello, J.K.2    Schreiber, S.L.3
  • 11
    • 0034629166 scopus 로고    scopus 로고
    • Actual examples of new MCRs: (a) Hulme, C.; Ma, L.; Romano, J. J.; Morton, G.; Tang, S.-Y.; Cherrier, M. P.; Choi, S.; Salvino, J.; Labaudiniere, R. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1889; (b) Lee, D.; Sello, J. K.; Schreiber, S. L. Org. Lett. 2000, 2, 709-712; (c) Sisko, J.; Kassick, A. J.; Mellinger, M.; Filan, J. J.; Allen, A.; Olsen, M. A. J. Org. Chem. 2000, 65, 1516; (d) Nair, L. G.; Fraser-Reid, B.; Szardenings, A. K. Org. Lett. 2001, 3, 317; (e) Ballini, R.; Bosica, G.; Conforti, M. L.; Maggi, R.; Mazzacani, A.; Righi, P.; Sartori, G. Tetrahedron Lett. 2001, 57, 1395; (f) Petasis, N. A.; Patel, Z. D. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9607; (g) Sun, X.; Javier, P.; Zhao, G.; Bienaymé, H.; Zu, J. Org. Lett. 2001, 3, 877; (h) Ross, G.; Ugi, I. Can. J. Chem. 2002, 79, 1.
    • (2000) J. Org. Chem. , vol.65 , pp. 1516
    • Sisko, J.1    Kassick, A.J.2    Mellinger, M.3    Filan, J.J.4    Allen, A.5    Olsen, M.A.6
  • 12
    • 0035825750 scopus 로고    scopus 로고
    • Actual examples of new MCRs: (a) Hulme, C.; Ma, L.; Romano, J. J.; Morton, G.; Tang, S.-Y.; Cherrier, M. P.; Choi, S.; Salvino, J.; Labaudiniere, R. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1889; (b) Lee, D.; Sello, J. K.; Schreiber, S. L. Org. Lett. 2000, 2, 709-712; (c) Sisko, J.; Kassick, A. J.; Mellinger, M.; Filan, J. J.; Allen, A.; Olsen, M. A. J. Org. Chem. 2000, 65, 1516; (d) Nair, L. G.; Fraser-Reid, B.; Szardenings, A. K. Org. Lett. 2001, 3, 317; (e) Ballini, R.; Bosica, G.; Conforti, M. L.; Maggi, R.; Mazzacani, A.; Righi, P.; Sartori, G. Tetrahedron Lett. 2001, 57, 1395; (f) Petasis, N. A.; Patel, Z. D. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9607; (g) Sun, X.; Javier, P.; Zhao, G.; Bienaymé, H.; Zu, J. Org. Lett. 2001, 3, 877; (h) Ross, G.; Ugi, I. Can. J. Chem. 2002, 79, 1.
    • (2001) Org. Lett. , vol.3 , pp. 317
    • Nair, L.G.1    Fraser-Reid, B.2    Szardenings, A.K.3
  • 13
    • 0035843369 scopus 로고    scopus 로고
    • Actual examples of new MCRs: (a) Hulme, C.; Ma, L.; Romano, J. J.; Morton, G.; Tang, S.-Y.; Cherrier, M. P.; Choi, S.; Salvino, J.; Labaudiniere, R. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1889; (b) Lee, D.; Sello, J. K.; Schreiber, S. L. Org. Lett. 2000, 2, 709-712; (c) Sisko, J.; Kassick, A. J.; Mellinger, M.; Filan, J. J.; Allen, A.; Olsen, M. A. J. Org. Chem. 2000, 65, 1516; (d) Nair, L. G.; Fraser-Reid, B.; Szardenings, A. K. Org. Lett. 2001, 3, 317; (e) Ballini, R.; Bosica, G.; Conforti, M. L.; Maggi, R.; Mazzacani, A.; Righi, P.; Sartori, G. Tetrahedron Lett. 2001, 57, 1395; (f) Petasis, N. A.; Patel, Z. D. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9607; (g) Sun, X.; Javier, P.; Zhao, G.; Bienaymé, H.; Zu, J. Org. Lett. 2001, 3, 877; (h) Ross, G.; Ugi, I. Can. J. Chem. 2002, 79, 1.
    • (2001) Tetrahedron Lett. , vol.57 , pp. 1395
    • Ballini, R.1    Bosica, G.2    Conforti, M.L.3    Maggi, R.4    Mazzacani, A.5    Righi, P.6    Sartori, G.7
  • 14
    • 0034598022 scopus 로고    scopus 로고
    • Actual examples of new MCRs: (a) Hulme, C.; Ma, L.; Romano, J. J.; Morton, G.; Tang, S.-Y.; Cherrier, M. P.; Choi, S.; Salvino, J.; Labaudiniere, R. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1889; (b) Lee, D.; Sello, J. K.; Schreiber, S. L. Org. Lett. 2000, 2, 709-712; (c) Sisko, J.; Kassick, A. J.; Mellinger, M.; Filan, J. J.; Allen, A.; Olsen, M. A. J. Org. Chem. 2000, 65, 1516; (d) Nair, L. G.; Fraser-Reid, B.; Szardenings, A. K. Org. Lett. 2001, 3, 317; (e) Ballini, R.; Bosica, G.; Conforti, M. L.; Maggi, R.; Mazzacani, A.; Righi, P.; Sartori, G. Tetrahedron Lett. 2001, 57, 1395; (f) Petasis, N. A.; Patel, Z. D. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9607; (g) Sun, X.; Javier, P.; Zhao, G.; Bienaymé, H.; Zu, J. Org. Lett. 2001, 3, 877; (h) Ross, G.; Ugi, I. Can. J. Chem. 2002, 79, 1.
    • (2000) Tetrahedron Lett. , vol.41 , pp. 9607
    • Petasis, N.A.1    Patel, Z.D.2
  • 15
    • 0001419996 scopus 로고    scopus 로고
    • Actual examples of new MCRs: (a) Hulme, C.; Ma, L.; Romano, J. J.; Morton, G.; Tang, S.-Y.; Cherrier, M. P.; Choi, S.; Salvino, J.; Labaudiniere, R. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1889; (b) Lee, D.; Sello, J. K.; Schreiber, S. L. Org. Lett. 2000, 2, 709-712; (c) Sisko, J.; Kassick, A. J.; Mellinger, M.; Filan, J. J.; Allen, A.; Olsen, M. A. J. Org. Chem. 2000, 65, 1516; (d) Nair, L. G.; Fraser-Reid, B.; Szardenings, A. K. Org. Lett. 2001, 3, 317; (e) Ballini, R.; Bosica, G.; Conforti, M. L.; Maggi, R.; Mazzacani, A.; Righi, P.; Sartori, G. Tetrahedron Lett. 2001, 57, 1395; (f) Petasis, N. A.; Patel, Z. D. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9607; (g) Sun, X.; Javier, P.; Zhao, G.; Bienaymé, H.; Zu, J. Org. Lett. 2001, 3, 877; (h) Ross, G.; Ugi, I. Can. J. Chem. 2002, 79, 1.
    • (2001) Org. Lett. , vol.3 , pp. 877
    • Sun, X.1    Javier, P.2    Zhao, G.3    Bienaymé, H.4    Zu, J.5
  • 16
    • 0005120917 scopus 로고    scopus 로고
    • Actual examples of new MCRs: (a) Hulme, C.; Ma, L.; Romano, J. J.; Morton, G.; Tang, S.-Y.; Cherrier, M. P.; Choi, S.; Salvino, J.; Labaudiniere, R. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1889; (b) Lee, D.; Sello, J. K.; Schreiber, S. L. Org. Lett. 2000, 2, 709-712; (c) Sisko, J.; Kassick, A. J.; Mellinger, M.; Filan, J. J.; Allen, A.; Olsen, M. A. J. Org. Chem. 2000, 65, 1516; (d) Nair, L. G.; Fraser-Reid, B.; Szardenings, A. K. Org. Lett. 2001, 3, 317; (e) Ballini, R.; Bosica, G.; Conforti, M. L.; Maggi, R.; Mazzacani, A.; Righi, P.; Sartori, G. Tetrahedron Lett. 2001, 57, 1395; (f) Petasis, N. A.; Patel, Z. D. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9607; (g) Sun, X.; Javier, P.; Zhao, G.; Bienaymé, H.; Zu, J. Org. Lett. 2001, 3, 877; (h) Ross, G.; Ugi, I. Can. J. Chem. 2002, 79, 1.
    • (2002) Can. J. Chem. , vol.79 , pp. 1
    • Ross, G.1    Ugi, I.2
  • 24
    • 0005170086 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • 3).
  • 26
    • 0005163750 scopus 로고
    • . Surprisingly only one β-aminothiocarboxylic acid has been described so far: Wieland T., Freter K. Chem. Ber. 87:1954;1099.
    • (1954) Chem. Ber. , vol.87 , pp. 1099
    • Wieland, T.1    Freter, K.2
  • 27
    • 0005202658 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • 2C̄O-).
  • 28
    • 0005123518 scopus 로고    scopus 로고
    • 2); 138.97 (Pyr-C-3); 142.70 (Pyr-C-4); 149.38 (Pyr-C-2); 167.41 (-NC̄). These isocyanides are commercially available at: http://www.priaton.de/.
    • 2); 138.97 (Pyr-C-3); 142.70 (Pyr-C-4); 149.38 (Pyr-C-2); 167.41 (-NC̄). These isocyanides are commercially available at: http://www.priaton.de/.
  • 31
    • 0005120918 scopus 로고    scopus 로고
    • WO 97/21676
    • Structurally similar compounds have been described in the literature as inhibitors of phospholipase A-2 for the treatment of arteriosclerosis: Hickley, D.; Dhanak, D.; Ife, R. J.; Leach, C. A.; Tew, D. G. WO 97/21676.
    • Hickley, D.1    Dhanak, D.2    Ife, R.J.3    Leach, C.A.4    Tew, D.G.5


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.