Indimicins A-E, bisindole alkaloids from the deep-sea-derived Streptomyces sp. SCSIO 03032

Journal of Natural Products

Volumn 77, Issue 8, 2014, Pages 1887-1892

  Zhang, Wenjun ^a   Ma, Liang ^a   Li, Sumei ^a   Liu, Zhong ^b   Chen, Yuchan ^c   Zhang, Haibo ^a   Zhang, Guangtao ^a   Zhang, Qingbo ^a   Tian, Xinpeng ^a   Yuan, Chengshan ^a   Zhang, Si ^a   Zhang, Weimin ^c   Zhang, Changsheng ^a  

^a INSTITUTE OF GEOLOGY AND GEOPHYSICS   (China)

^b JINAN UNIVERSITY   (China)

^c GUANGDONG INSTITUTE OF MICROBIOLOGY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYTOTOXIC AGENT; INDIMICIN A; INDIMICIN C; INDIMICIN D; INDIMICIN E; INDOLE ALKALOID; LYNAMICIN F; LYNAMICIN G; TINDIMICIN B; UNCLASSIFIED DRUG; ANTINEOPLASTIC AGENT; INDIMICIN B;

ARTICLE; CANCER CELL LINE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CONTROLLED STUDY; CRYSTAL STRUCTURE; CYTOTOXICITY; DEEP SEA; DRUG STRUCTURE; HEPG2 CELL LINE; HETERONUCLEAR MULTIPLE BOND CORRELATION; HETERONUCLEAR SINGLE QUANTUM COHERENCE; HUMAN; HUMAN CELL; MCF 7 CELL LINE; NUCLEAR OVERHAUSER EFFECT; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; STREPTOMYCES; X RAY CRYSTALLOGRAPHY; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; DRUG SCREENING; IC50; ISOLATION AND PURIFICATION; MARINE BIOLOGY;

ANTINEOPLASTIC AGENTS; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; DRUG SCREENING ASSAYS, ANTITUMOR; HUMANS; INDOLE ALKALOIDS; INHIBITORY CONCENTRATION 50; MARINE BIOLOGY; MCF-7 CELLS; MOLECULAR CONFORMATION; MOLECULAR STRUCTURE; STREPTOMYCES;

EID: 84906702327     PISSN: 01633864     EISSN: 15206025     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/np500362p     Document Type: Article

References (46)

1. Ryan, K. S.; Drennan, C. L. Chem. Biol. 2009, 16, 351-364
2. Nakano, H.; Omura, S. J. Antibiot. 2009, 62, 17-26
3. Vougogiannopoulou, K.; Fokialakis, N.; Aligiannis, N.; Cantrell, C.; Skaltsounis, A. L. Org. Lett. 2010, 12, 1908-1911
4. Ma, S. S.; Mei, W. L.; Guo, Z. K.; Liu, S. B.; Zhao, Y. X.; Yang, D. L.; Zeng, Y. B.; Jiang, B.; Dai, H. F. Org. Lett. 2013, 15, 1492-1495
5. Liu, D. Q.; Mao, S. C.; Zhang, H. Y.; Yu, X. Q.; Feng, M. T.; Wang, B.; Feng, L. H.; Guo, Y. W. Fitoterapia 2013, 91, 15-20
6. Zhang, G.; Shen, J.; Cheng, H.; Zhu, L.; Fang, L.; Luo, S.; Muller, M. T.; Lee, G. E.; Wei, L.; Du, Y.; Sun, D.; Wang, P. G. J. Med. Chem. 2005, 48, 2600-2611
7. Animati, F.; Berettoni, M.; Bigioni, M.; Binaschi, M.; Felicetti, P.; Gontrani, L.; Incani, O.; Madami, A.; Monteagudo, E.; Olivieri, L.; Resta, S.; Rossi, C.; Cipollone, A. ChemMedChem 2008, 3, 266-279
8. Ding, N.; Du, X.; Zhang, W.; Lu, Z.; Li, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 3531-3535
9. Kimura, T.; Kanagaki, S.; Matsui, Y.; Imoto, M.; Watanabe, T.; Shibasaki, M. Org. Lett. 2012, 14, 4418-4421
10. Sanchez, C.; Mendez, C.; Salas, J. A. Nat. Prod. Rep. 2006, 23, 1007-1045
11. Salas, A. P.; Zhu, L.; Sanchez, C.; Brana, A. F.; Rohr, J.; Mendez, C.; Salas, J. A. Mol. Microbiol. 2005, 58, 17-27
12. Sanchez, C.; Zhu, L.; Brana, A. F.; Salas, A. P.; Rohr, J.; Mendez, C.; Salas, J. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 461-466
13. Zhang, C.; Albermann, C.; Fu, X.; Peters, N. R.; Chisholm, J. D.; Zhang, G.; Gilbert, E. J.; Wang, P. G.; Van Vranken, D. L.; Thorson, J. S. ChemBioChem 2006, 7, 795-804
14. Zhang, C.; Weller, R. L.; Thorson, J. S.; Rajski, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2760-2761
15. Gao, Q.; Zhang, C.; Blanchard, S.; Thorson, J. S. Chem. Biol. 2006, 13, 733-743
16. Chiu, H. T.; Chen, Y. L.; Chen, C. Y.; Jin, C.; Lee, M. N.; Lin, Y. C. Mol. Biosyst. 2009, 5, 1180-1191
17. Salas, J. A.; Mendez, C. Curr. Opin. Chem. Biol. 2009, 13, 152-160
18. Ryan, K. S. PLoS One 2011, 6, e23694
19. Du, Y. L.; Ding, T.; Ryan, K. S. Org. Lett. 2013, 15, 2538-2541
20. Du, Y. L.; Ding, T.; Patrick, B. O.; Ryan, K. S. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 5635-5638
21. Singh, S.; Zhang, J.; Huber, T. D.; Sunkara, M.; Hurley, K.; Goff, R. D.; Wang, G.; Zhang, W.; Liu, C.; Rohr, J.; Van Lanen, S. G.; Morris, A. J.; Thorson, J. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 3965-3969
22. Chang, F. Y.; Brady, S. F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9996-9999
23. Chang, F. Y.; Brady, S. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2013, 110, 2478-2483
24. Chang, F. Y.; Ternei, M. A.; Calle, P. Y.; Brady, S. F. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 17906-17912
25. Chang, F.-Y.; Brady, S. F. ChemBioChem 2014, 15, 815-821
26. Williams, P. G. Trends Biotechnol. 2009, 27, 45-52
27. Zotchev, S. B. J. Biotechnol. 2012, 158, 168-175
28. Huang, H.; Yang, T.; Ren, X.; Liu, J.; Song, Y.; Sun, A.; Ma, J.; Wang, B.; Zhang, Y.; Huang, C.; Zhang, C.; Ju, J. J. Nat. Prod. 2012, 75, 202-208
29. Li, H.; Zhang, Q.; Li, S.; Zhu, Y.; Zhang, G.; Zhang, H.; Tian, X.; Zhang, S.; Ju, J.; Zhang, C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8996-9005
30. Zhang, W.; Liu, Z.; Li, S.; Lu, Y.; Chen, Y.; Zhang, H.; Zhang, G.; Zhu, Y.; Liu, J.; Zhang, C. J. Nat. Prod. 2012, 75, 1937-1943
31. Wu, Z. C.; Li, S.; Nam, S. J.; Liu, Z.; Zhang, C. J. Nat. Prod. 2013, 76, 694-701
32. Li, S.; Xiao, J.; Zhu, Y.; Zhang, G.; Yang, C.; Zhang, H.; Ma, L.; Zhang, C. Org. Lett. 2013, 15, 1374-1377
33. Fu, P.; Yang, C.; Wang, Y.; Liu, P.; Ma, Y.; Xu, L.; Su, M.; Hong, K.; Zhu, W. Org. Lett. 2012, 14, 2422-2425
34. Fu, P.; Zhuang, Y.; Wang, Y.; Liu, P.; Qi, X.; Gu, K.; Zhang, D.; Zhu, W. Org. Lett. 2012, 14, 6194-6197
35. Li, T.; Du, Y. Y.; Cui, Q.; Zhang, J. T.; Zhu, W. M.; Hong, K.; Li, W. L. Mar. Drugs 2013, 11, 466-488
36. Liu, R.; Zhu, T.; Li, D.; Gu, J.; Xia, W.; Fang, Y.; Liu, H.; Zhu, W.; Gu, Q. Arch. Pharm. Res. 2007, 30, 270-274
37. Zhang, W.; Liu, Z.; Li, S.; Yang, T.; Zhang, Q.; Ma, L.; Tian, X.; Zhang, H.; Huang, C.; Zhang, S.; Ju, J.; Shen, Y.; Zhang, C. Org. Lett. 2012, 14, 3364-3367
38. Chen, Y.; Zhang, W.; Zhu, Y.; Zhang, Q.; Tian, X.; Zhang, S.; Zhang, C. Org. Lett. 2014, 16, 736-739
39. Zhang, W.; Li, S.; Zhu, Y.; Chen, Y. C.; Chen, Y.; Zhang, H.; Zhang, G.; Tian, X.; Pan, Y.; Zhang, S.; Zhang, W.; Zhang, C. J. Nat. Prod. 2014, 77, 388-391
40. Oh, D. C.; Gontang, E. A.; Kauffman, C. A.; Jensen, P. R.; Fenical, W. J. Nat. Prod. 2008, 71, 570-575
41. McArthur, K. A.; Mitchell, S. S.; Tsueng, G.; Rheingold, A.; White, D. J.; Grodberg, J.; Lam, K. S.; Potts, B. C. J. Nat. Prod. 2008, 71, 1732-1737
42. Flack, H. D. Acta Crystallogr. A 1983, 39, 876-881
43. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A.; Peralta, J. E. J.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09; Gaussian Inc.: Wallingford, CT, 2010.
44. Sheldrick, G. SHELXS-97, Program for Crystal Structure Solution and Refinement; University of Gottingen: Gottingen, Germany, 1997.
45. Xiao, Y.; Li, S.; Niu, S.; Ma, L.; Zhang, G.; Zhang, H.; Zhang, G.; Ju, J.; Zhang, C. J. Am. Chem. Soc. 2010, 133, 1092-1105
46. Mosmann, T. J. Immunol. Methods 1983, 65, 55-63 Republic of China Republic of China