Elucidating hydroxylation and methylation steps tailoring piericidin a1 biosynthesis

Organic Letters

Volumn 16, Issue 3, 2014, Pages 736-739

  Chen, Yaolong ^a,b   Zhang, Wenjun ^a   Zhu, Yiguang ^a   Zhang, Qingbo ^a   Tian, Xinpeng ^a   Zhang, Si ^a   Zhang, Changsheng ^a  

^a SOUTH CHINA SEA INSTITUTE OF OCEANOLOGY   (China)

^b UNIVERSITY OF CHINESE ACADEMY OF SCIENCES   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTIINFECTIVE AGENT; METHYLTRANSFERASE; PIERICIDIN A; PYRIDINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; GENETICS; HYDROXYLATION; METABOLISM; METHYLATION; MULTIGENE FAMILY; STREPTOMYCES; SYNTHESIS;

ANTI-BACTERIAL AGENTS; HYDROXYLATION; METHYLATION; METHYLTRANSFERASES; MOLECULAR STRUCTURE; MULTIGENE FAMILY; PYRIDINES; STREPTOMYCES;

EID: 84893824344     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol4034176     Document Type: Article

References (31)

1. Takahashi, N.; Suzuki, A.; Tamura, S. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 2066-2068
2. Takahashi, N.; Suzuki, A.; Kimura, Y.; Miyamoto, S. Tetrahedron Lett. 1967, 21, 1961-1964
3. Matsumoto, M.; Mogi, K.; Nagaoka, K.; Ishizeki, S.; Kawahara, R.; Nakashima, T. J. Antibiot. 1987, 40, 149-156
4. Kroiss, J.; Kaltenpoth, M.; Schneider, B.; Schwinger, M. G.; Hertweck, C.; Maddula, R. K.; Strohm, E.; Svatos, A. Nat. Chem. Biol. 2010, 6, 261-263
5. Shaaban, K. A.; Helmke, E.; Kelter, G.; Fiebig, H. H.; Laatsch, H. J. Antibiot. 2011, 64, 205-209
6. Hall, C.; Wu, M.; Crane, F. L.; Takahashi, H.; Tamura, S.; Folkers, K. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1966, 25, 373-377
7. Darrouzet, E.; Issartel, J. P.; Lunardi, J.; Dupuis, A. FEBS Lett. 1998, 431, 34-38
8. Hwang, J. H.; Kim, J. Y.; Cha, M. R.; Ryoo, I. J.; Choo, S. J.; Cho, S. M.; Tsukumo, Y.; Tomida, A.; Shin-Ya, K.; Hwang, Y. I.; Yoo, I. D.; Park, H. R. J. Cell Physiol. 2008, 215, 243-250
9. Schnermann, M. J.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15704-15705
10. Schnermann, M. J.; Romero, F. A.; Hwang, I.; Nakamaru-Ogiso, E.; Yagi, T.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11799-11807
11. Lipshutz, B. H.; Amorelli, B. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1396-1397
12. Takahashi, N.; Kimura, Y.; Tamura, S. Tetrahedron Lett. 1968, 1968, 9
13. Kimura, Y.; Takahashi, N.; Tamura, S. Agr. Biol. Chem. 1969, 33, 1507-1516
14. Tanabe, M.; Seto, H. J. Org. Chem. 1970, 35, 2087-2088
15. Liu, Q.; Yao, F.; Chooi, Y. H.; Kang, Q.; Xu, W.; Li, Y.; Shao, Y.; Shi, Y.; Deng, Z.; Tang, Y.; You, D. Chem. Biol. 2012, 19, 243-253
16. Weber, T.; Laiple, K. J.; Pross, E. K.; Textor, A.; Grond, S.; Welzel, K.; Pelzer, S.; Vente, A.; Wohlleben, W. Chem. Biol. 2008, 15, 175-188
17. Halo, L. M.; Heneghan, M. N.; Yakasai, A. A.; Song, Z.; Williams, K.; Bailey, A. M.; Cox, R. J.; Lazarus, C. M.; Simpson, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17988-17996
18. Zhang, W.; Liu, Z.; Li, S.; Yang, T.; Zhang, Q.; Ma, L.; Tian, X.; Zhang, H.; Huang, C.; Zhang, S.; Ju, J.; Shen, Y.; Zhang, C. Org. Lett. 2012, 14, 3364-3367
19. Massiere, F.; Badet-Denisot, M. A. Cell. Mol. Life Sci. 1998, 54, 205-222
20. Shen, B.; Hutchinson, C. R. Biochemistry 1993, 32, 11149-11154
21. Gust, B.; Challis, G. L.; Fowler, K.; Kieser, T.; Chater, K. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 1541-1546
22. Kominato, K.; Watanabe, Y.; Hirano, S.; Kioka, T.; Terasawa, T.; Yoshioka, T.; Okamura, K.; Tone, H. J. Antibiot. 1995, 48, 103-105
23. Hoecker, J.; Gademann, K. Org. Lett. 2013, 15, 670-673
24. Yoshida, S.; Yoneyama, K.; Shiraishi, S.; Watanabe, A.; Takahashi, N. Agric. Biol. Chem. 1977, 41, 855
25. Kubota, N. K.; Ohta, E.; Ohta, S.; Koizumi, F.; Suzuki, M.; Ichimura, M.; Ikegami, S. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 4569
26. Tago, K.; Sato, J.; Takesa, H.; Kawagishi, H.; Hayatsu, M. J. Biosci. Bioeng. 2005, 100, 517-523
27. Lu, Y.; Yu, Y.; Zhou, R.; Sun, W.; Dai, C.; Wan, P.; Zhang, L.; Hao, D.; Ren, H. Biotechnol. Lett. 2011, 33, 1159-1167
28. Traitcheva, N.; Jenke-Kodama, H.; He, J.; Dittmann, E.; Hertweck, C. ChemBioChem 2007, 8, 1841-1849
29. He, J.; Hertweck, C. Chem. Biol. 2003, 10, 1225-1232
30. McLeod, M. P.; Warren, R. L.; Hsiao, W. W.; Araki, N.; Myhre, M.; Fernandes, C.; Miyazawa, D.; Wong, W.; Lillquist, A. L.; Wang, D.; Dosanjh, M.; Hara, H.; Petrescu, A.; Morin, R. D.; Yang, G.; Stott, J. M.; Schein, J. E.; Shin, H.; Smailus, D.; Siddiqui, A. S.; Marra, M. A.; Jones, S. J.; Holt, R.; Brinkman, F. S.; Miyauchi, K.; Fukuda, M.; Davies, J. E.; Mohn, W. W.; Eltis, L. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 15582-15587
31. James, A. M.; Cocheme, H. M.; Murai, M.; Miyoshi, H.; Murphy, M. P. FEBS J. 2010, 277, 2067-2082