Facile chemoenzymatic strategies for the synthesis and utilization of S-adenosyl-L-methionine analogues

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 53, Issue 15, 2014, Pages 3965-3969

  Singh, Shanteri ^a   Zhang, Jianjun ^a   Huber, Tyler D ^a   Sunkara, Manjula ^c   Hurley, Katherine ^d   Goff, Randal D ^e   Wang, Guojun ^a   Zhang, Wen ^b   Liu, Chunming ^b   Rohr, Jürgen ^a   Van Lanen, Steven G ^a   Morris, Andrew J ^c   Thorson, Jon S ^a  

^a University of Kentucky   (United States)

^b UNIVERSITY OF KENTUCKY   (United States)

^c UNIVERSITY OF KENTUCKY   (United States)

^d UNIVERSITY OF WISCONSIN MADISON   (United States)

^e Western Wyoming Community College   (United States)

Author keywords

alkylrandomization; biocatalysis; enzymes; methionine adenosyltransferase; S adenosylmethionine

Indexed keywords

AMINO ACIDS; BIOCHEMISTRY; ENZYMES;

ALKYLRANDOMIZATION; BIOCATALYSIS; CHEMO-ENZYMATIC SYNTHESIS; METHIONINE ADENOSYLTRANSFERASE; RAPID DECOMPOSITION; S ADENOSYL L METHIONINES; S-ADENOSYLMETHIONINE; SUBSTRATE SPECIFICITY;

ENZYME ACTIVITY;

S ADENOSYLMETHIONINE;

BIOCATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; HUMAN; SYNTHESIS;

BIOCATALYSIS; HUMANS; MOLECULAR STRUCTURE; S-ADENOSYLMETHIONINE;

EID: 84898068070     PISSN: 14337851     EISSN: 15213773     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.201308272     Document Type: Article

References (59)

1. S. S. Lamb, G. D. Wright, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2005, 102, 519-520
2. C. Olano, C. Mendez, J. A. Salas, Nat. Prod. Rep. 2010, 27, 571-616.
3. J. J. Banik, J. W. Craig, P. Y. Calle, S. F. Brady, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15661-15670
4. S. J. Kwon, M. Mora-Pale, M. Y. Lee, J. S. Dordick, Curr. Opin. Chem. Biol. 2012, 16, 186-195
5. T. L. Li, Y. C. Liu, S. Y. Lyu, Curr. Opin. Chem. Biol. 2012, 16, 170-178.
6. R. W. Gantt, P. Peltier-Pain, J. S. Thorson, Nat. Prod. Rep. 2011, 28, 1811-1853
7. R. W. Gantt, P. Peltier-Pain, W. J. Cournoyer, J. S. Thorson, Nat. Chem. Biol. 2011, 7, 685-691
8. R. W. Gantt, P. Peltier-Pain, S. Singh, M. Zhou, J. S. Thorson, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2013, 110, 7648-7653
9. M. Zhou, A. Hamza, C.-G. Zhan, J. S. Thorson, J. Nat. Prod. 2013, 76, 279-286
10. P. Peltier-Pain, K. Marchillo, M. Zhou, D. R. Andes, J. S. Thorson, Org. Lett. 2012, 14, 5086-5089.
11. D. K. Liscombe, G. V. Louie, J. P. Noel, Nat. Prod. Rep. 2012, 29, 1238-1250.
12. C. Zhang, R. L. Weller, J. S. Thorson, S. R. Rajski, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2760-2761
13. H. Stecher, M. Tengg, B. J. Ueberbacher, P. Remler, H. Schwab, H. Griengl, M. Gruber-Khadjawi, Angew. Chem. 2009, 121, 9710-9712
14. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 9546-9548
15. J. M. Winter, G. Chiou, I. R. Bothwell, W. Xu, N. K. Garg, M. Luo, Y. Tang, Org. Lett. 2013, 15, 3774-3777.
16. K. Islam, W. Zheng, H. Yu, H. Deng, M. Luo, ACS Chem. Biol. 2011, 6, 679-684
17. R. Wang, W. Zheng, H. Yu, H. Deng, M. Luo, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7648-7651
18. I. R. Bothwell, K. Islam, Y. Chen, W. Zheng, G. Blum, H. Deng, M. Luo, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 14905-14912
19. S. Willnow, M. Martin, B. Luscher, E. Weinhold, ChemBioChem 2012, 13, 1167-1173
20. R. Wang, K. Islam, Y. Liu, W. Zheng, H. Tang, N. Lailler, G. Blum, H. Deng, M. Luo, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 1048-1056
21. M. Thomsen, S. B. Vogensen, J. Buchardt, M. D. Burkart, R. P. Clausen, Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 7606-7610.
22. C. Dalhoff, G. Lukinavičius, S. Klimašauskas, E. Weinhold, Nat. Protoc. 2006, 1, 1879-1886
23. C. Dalhoff, G. Lukinavičius, S. Klimašauskas, E. Weinhold, Nat. Chem. Biol. 2006, 2, 31-32
24. S. Klimašauskas, E. Weinhold, Trends Biotechnol. 2007, 25, 99-104
25. G. Lukinavičius, V. Lapiene, Z. Stasevskij, C. Dalhoff, E. Weinhold, S. Klimašauskas, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2758-2759
26. C. Dalhoff, M. Huben, T. Lenz, P. Poot, E. Nordhoff, H. Koster, E. Weinhold, ChemBioChem 2010, 11, 256-265
27. Y. Motorin, J. Burhenne, R. Teimer, K. Koynov, S. Willnow, E. Weinhold, M. Helm, Nucleic Acids Res. 2011, 39, 1943-1952.
28. P. M. Ueland, Pharmacol. Rev. 1982, 34, 223-285.
29. Z. J. Lu, G. D. Markham, J. Biol. Chem. 2002, 277, 16624-16631
30. O. M. Ottink, F. H. Nelissen, Y. Derks, S. S. Wijmenga, H. A. Heus, Anal. Biochem. 2010, 396, 280-283.
31. C. Sánchez, I. A. Butovich, A. F. Brana, J. Rohr, C. Mendez, J. A. Salas, Chem. Biol. 2002, 9, 519-553
32. C. G. Hyun, T. Bililign, J. C. Liao, J. S. Thorson, ChemBioChem 2003, 4, 114-117
33. C. Zhang, C. Albermann, X. Fu, N. R. Peters, J. D. Chisholm, G. Zhang, E. J. Gilbert, P. G. Wang, D. L. Van Vranken, J. S. Thorson, ChemBioChem 2006, 7, 795-804
34. S. Singh, J. G. McCoy, C. Zhang, C. A. Bingman, G. N. Phillips, Jr., J. S. Thorson, J. Biol. Chem. 2008, 283, 22628-22636.
35. D. F. Iwig, S. J. Booker, Biochemistry 2004, 43, 13496-13509
36. D. F. Iwig, A. T. Grippe, T. A. McIntyre, S. J. Booker, Biochemistry 2004, 43, 13510-13524.
37. J. Jiracek, M. Collinsova, I. Rosenberg, M. Budesinsky, E. Protivinska, H. Netusilova, T. A. Garrow, J. Med. Chem. 2006, 49, 3982-3989
38. Y. Yi, S. X. Fa, W. Cao, L. W. Zeng, M. X. Wang, H. P. Xu, X. Zhang, Chem. Commun. 2012, 48, 7495-7497.
39. R. L. Strausberg, et al., Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 16899-16903.
40. G. D. Markham, J. Deparasis, J. Gatmaitan, J. Biol. Chem. 1984, 259, 4505-4507.
41. C. J. Bult, et al., Science 1996, 273, 1058-1073.
42. S. C. Lu, J. M. Mato, Physiol. Rev. 2012, 92, 1515-1542.
43. N. Yarlett, J. Garofalo, B. Goldberg, M. A. Ciminelli, V. Ruggiero, J. R. Sufrin, C. J. Bacchi, Biochim. Biophys. Acta Mol. Basis Dis. 1993, 1181, 68-76.
44. J. L. Hoffman, Biochemistry 1986, 25, 4444-4449.
45. H. L. LeGros, Jr., A. B. Halim, A. M. Geller, M. Kotb, J. Biol. Chem. 2000, 275, 2359-2366.
46. J. K. Coward, E. P. Slisz, J. Med. Chem. 1973, 16, 460-463.
47. H. Yang, Z. Z. Huang, J. Wang, S. C. Lu, FASEB J. 2001, 15, 1507-1516
48. H. Chen, M. Xia, M. Lin, H. P. Yang, J. Kuhlenkamp, T. Li, N. M. Sodir, Y. H. Chen, H. Josef-Lenz, P. W. Laird, S. Clarke, J. M. Mato, S. C. Lu, Gastroenterology 2007, 133, 207-218
49. T. Zhang, Z. C. Zheng, Y. Q. Liu, J. J. Zhang, Y. Zhao, Y. Liu, H. T. Zhu, G. H. Zhao, J. W. Liang, Q. Li, H. M. Xu, Acta Histochem. 2013, 115, 48-55.
50. Q. Liu, K. Wu, Y. Zhu, Y. He, J. Wu, Z. Liu, Hepatology Res. 2007, 37, 376-388
51. W. Zhang, V. Sviripa, X. Chen, J. Shi, T. Yu, A. Hamza, N. D. Ward, L. M. Kril, C. W. Vander Kooi, C. G. Zhan, B. M. Evers, D. S. Watt, C. Liu, ACS Chem. Biol. 2013, 8, 796-803.
52. W. A. Barton, J. Lesniak, J. B. Biggins, P. D. Jeffrey, J. Jiang, K. R. Rajashankar, J. S. Thorson, D. B. Nikolov, Nat. Struct. Biol. 2001, 8, 545-551
53. W. A. Barton, J. B. Biggins, J. Jiang, J. S. Thorson, D. B. Nikolov, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 13397-13402
54. D. Hoffmeister, J. Yang, L. Liu, J. S. Thorson, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2003, 100, 13184-13189
55. J. Yang, L. Liu, J. S. Thorson, ChemBioChem 2004, 5, 992-996
56. J. Yang, X. Fu, J. Liao, L. Liu, J. S. Thorson, Chem. Biol. 2005, 12, 657-664
57. R. Moretti, J. S. Thorson, J. Biol. Chem. 2007, 282, 16942-16947
58. G. J. Williams, C. Zhang, J. S. Thorson, Nat. Chem. Biol. 2007, 3, 657-662
59. R. Moretti, A. Chang, P. Peltier-Pain, C. A. Bingman, G. N. Phillips, Jr., J. S. Thorson, J. Biol. Chem. 2011, 286, 13235-13243.