Nocardiamides A and B, two cyclohexapeptides from the marine-derived actinomycete Nocardiopsis sp. CNX037

Journal of Natural Products

Volumn 76, Issue 4, 2013, Pages 694-701

  Wu, Zheng Chao ^a,b,c   Li, Sumei ^a   Nam, Sang Jip ^d   Liu, Zhong ^e   Zhang, Changsheng ^a  

^a INSTITUTE OF GEOLOGY AND GEOPHYSICS   (China)

^b UNIVERSITY OF CALIFORNIA SAN DIEGO   (United States)

^c UNIVERSITY OF CHINESE ACADEMY OF SCIENCES   (China)

^d Ewha Womans University   (South Korea)

^e JINAN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTIINFECTIVE AGENT; HEXAPEPTIDE; NOCARDIAMIDE A; NOCARDIAMIDE B; PRENOCARDIAMIDE B; UNCLASSIFIED DRUG;

ACTINOBACTERIA; ANTIMICROBIAL ACTIVITY; ARTICLE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CYTOTOXICITY; DRUG ISOLATION; DRUG STRUCTURE; HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY; HUMAN; HUMAN CELL; NOCARDIOPSIS; NONHUMAN; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE;

ANTI-BACTERIAL AGENTS; ANTINEOPLASTIC AGENTS; CHROMATOGRAPHY, HIGH PRESSURE LIQUID; DRUG SCREENING ASSAYS, ANTITUMOR; HCT116 CELLS; HUMANS; MARINE BIOLOGY; MICROBIAL SENSITIVITY TESTS; MOLECULAR STRUCTURE; NOCARDIA; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE, BIOMOLECULAR; PEPTIDES, CYCLIC; VALINE;

NOCARDIOPSIS; NOCARDIOPSIS SP.;

EID: 84876889883     PISSN: 01633864     EISSN: 15206025     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/np400009a     Document Type: Article

References (67)

1. Jensen, P. R.; Dwight, R.; Fenical, W. Appl. Environ. Microbiol. 1991, 57, 1102-1108
2. Fenical, W.; Jensen, P. R. Nat. Chem. Biol. 2006, 2, 666-673
3. Feling, R. H.; Buchanan, G. O.; Mincer, T. J.; Kauffman, C. A.; Jensen, P. R.; Fenical, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 355-357
4. Lam, K. S. Curr. Opin. Microbiol. 2006, 9, 245-251
5. Hughes, C. C.; MacMillan, J. B.; Gaudencio, S. R.; Jensen, P. R.; Fenical, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 725-727
6. Maloney, K. N.; MacMillan, J. B.; Kauffman, C. A.; Jensen, P. R.; DiPasquale, A. G.; Rheingold, A. L.; Fenical, W. Org. Lett. 2009, 11, 5422-5424
7. Bister, B.; Bischoff, D.; Strobele, M.; Riedlinger, J.; Reicke, A.; Wolter, F.; Bull, A. T.; Zahner, H.; Fiedler, H. P.; Sussmuth, R. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2574-2576
8. Berdy, J. J. Antibiot. 2005, 58, 1-26
9. Solanki, R.; Khanna, M.; Lal, R. Ind. J. Microbiol. 2008, 48, 410-431
10. Olano, C.; Mendez, C.; Salas, J. A. Mar. Drugs 2009, 7, 210-248
11. Sobolevskaya, M. P.; Kuznetsova, T. A. Russ. J. Bioorg. Chem. 2010, 36, 560-573
12. Engelhardt, K.; Degnes, K. F.; Kemmler, M.; Bredholt, H.; Fjaervik, E.; Klinkenberg, G.; Sletta, H.; Ellingsen, T. E.; Zotchev, S. B. Appl. Environ. Microbiol. 2010, 76, 4969-4976
13. Shin, J.; Seo, Y.; Lee, H. S.; Rho, J. R.; Mo, S. J. J. Nat. Prod. 2003, 66, 883-884
14. Hu, Y. C.; MacMillan, J. B. Nat. Prod. Commun. 2012, 7, 211-214
15. Motohashi, K.; Inaba, K.; Fuse, S.; Doi, T.; Izumikawa, M.; Khan, S. T.; Takagi, M.; Takahashi, T.; Shin-ya, K. J. Nat. Prod. 2011, 74, 1630-1635
16. Motohashi, K.; Takagi, M.; Shin-ya, K. J. Nat. Prod. 2010, 73, 226-228
17. Renner, M. K.; Shen, Y. C.; Cheng, X. C.; Jensen, P. R.; Frankmoelle, W.; Kauffman, C. A.; Fenical, W.; Lobkovsky, E.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11273-11276
18. Trischman, J. A.; Tapiolas, D. M.; Jensen, P. R.; Dwight, R.; Fenical, W.; McKee, T. C.; Ireland, C. M.; Stout, T. J.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 757-758
19. Moore, B. S.; Trischman, J. A.; Seng, D.; Kho, D.; Jensen, P. R.; Fenical, W. J. Org. Chem. 1999, 64, 1145-1150
20. Fiedler, H. P.; Bruntner, C.; Riedlinger, J.; Bull, A. T.; Knutsen, G.; Goodfellow, M.; Jones, A.; Maldonado, L.; Pathom-aree, W.; Beil, W.; Schneider, K.; Keller, S.; Sussmuth, R. D. J. Antibiot. 2008, 61, 158-163
21. Schneider, K.; Keller, S.; Wolter, T. E.; Roglin, L.; Beil, W.; Seitz, O.; Nicholson, G.; Bruntner, C.; Riedlinger, J.; Fiedler, H. P.; Sussmuth, R. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3258-3261
22. Miller, E. D.; Kauffman, C. A.; Jensen, P. R.; Fenical, W. J. Org. Chem. 2007, 72, 323-330
23. Zhou, X.; Huang, H.; Chen, Y.; Tan, J.; Song, Y.; Zou, J.; Tian, X.; Hua, Y.; Ju, J. J. Nat. Prod. 2012, 75, 2251-2255
24. Lang, G.; Mayhudin, N. A.; Mitova, M. I.; Sun, L.; van der Sar, S.; Blunt, J. W.; Cole, A. L. J.; Ellis, G.; Laatsch, H.; Munro, M. H. G. J. Nat. Prod. 2008, 71, 1595-1599
25. Fujii, K.; Ikai, Y.; Mayumi, T.; Oka, H.; Suzuki, M.; Harada, K. Anal. Chem. 1997, 69, 3346-3352
26. Krunic, A.; Vallat, A.; Mo, S. Y.; Lantvit, D. D.; Swanson, S. M.; Orjala, J. J. Nat. Prod. 2010, 73, 1927-1932
27. Donia, M. S.; Wang, B.; Dunbar, D. C.; Desai, P. V.; Patny, A.; Avery, M.; Hamann, M. T. J. Nat. Prod. 2008, 71, 941-945
28. Luesch, H.; Yoshida, W. Y.; Moore, R. E.; Paul, V. J.; Corbett, T. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5418-5423
29. Jolad, S. D.; Hoffmann, J. J.; Torrance, S. J.; Wiedhopf, R. M.; Cole, J. R.; Arora, S. K.; Bates, R. B.; Gargiulo, R. L.; Kriek, G. R. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 8040-8045
30. Zou, C.; Hao, X. J.; Zhou, J. Acta Bot. Yunnan. 1993, 15, 399-402
31. Fan, J. T.; Chen, Y. S.; Xu, W. Y.; Du, L. C.; Zeng, G. Z.; Zhang, Y. M.; Su, J.; Li, Y.; Tan, N. H. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 6810-6813
32. Fan, J. T.; Su, J.; Peng, Y. M.; Li, Y.; Li, J.; Zhou, Y. B.; Zeng, G. Z.; Yan, H.; Tan, N. H. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 8226-8234
33. Degnan, B. M.; Hawkins, C. J.; Lavin, M. F.; McCaffrey, E. J.; Parry, D. L.; Watters, D. J. J. Med. Chem. 1989, 32, 1354-1359
34. Foster, M. P.; Concepcion, G. P.; Caraan, G. B.; Ireland, C. M. J. Org. Chem. 1992, 57, 6671-6675
35. Perez, L. J.; Faulkner, D. J. J. Nat. Prod. 2003, 66, 247-250
36. Hambley, T. W.; Hawkins, C. J.; Lavin, M. F.; Vandenbrenk, A.; Watters, D. J. Tetrahedron 1992, 48, 341-348
37. Rudi, A.; Aknin, M.; Gaydou, E. M.; Kashman, Y. Tetrahedron 1998, 54, 13203-13210
38. Rudi, A.; Chill, L.; Aknin, M.; Kashman, Y. J. Nat. Prod. 2003, 66, 575-577
39. Prinsep, M. R.; Moore, R. E.; Levine, I. A.; Patterson, G. M. L. J. Nat. Prod. 1992, 55, 140-142
40. Todorova, A. K.; Juttner, F. J. Org. Chem. 1995, 60, 7891-7895
41. Admi, V.; Afek, U.; Carmeli, S. J. Nat. Prod. 1996, 59, 396-399
42. Ogino, J.; Moore, R. E.; Patterson, G. M. L.; Smith, C. D. J. Nat. Prod. 1996, 59, 581-586
43. Banker, R.; Carmeli, S. J. Nat. Prod. 1998, 61, 1248-1251
44. Raveh, A.; Moshe, S.; Evron, Z.; Flescher, E.; Carmeli, S. Tetrahedron 2010, 66, 2705-2712
45. Umezawa, K.; Ikeda, Y.; Uchihata, Y.; Naganawa, H.; Kondo, S. J. Org. Chem. 2000, 65, 459-463
46. Sekizawa, R.; Momose, I.; Kinoshita, N.; Naganawa, H.; Hamada, M.; Muraoka, Y.; Iinuma, H.; Takeuchi, T. J. Antibiot. 2001, 54, 874-881
47. He, H. Y.; Williamson, R. T.; Shen, B.; Graziani, E. I.; Yang, H. Y.; Sakya, S. M.; Petersen, P. J.; Carter, G. T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9729-9736
48. Ji, Z. Q.; Wei, S. P.; Fan, L. X.; Wu, W. J. Eur. J. Med. Chem. 2012, 50, 296-303
49. Whyte, A. C.; Joshi, B. K.; Gloer, J. B.; Wicklow, D. T.; Dowd, P. F. J. Nat. Prod. 2000, 63, 1006-1009
50. Zheng, J. K.; Zhu, H. J.; Hong, K.; Wang, Y.; Liu, P. P.; Wang, X.; Peng, X. P.; Zhu, W. M. Org. Lett. 2009, 11, 5262-5265
51. Yang, L.; Tan, R. X.; Wang, Q.; Huang, W. Y.; Yin, Y. X. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6545-6548
52. Fernandez, R.; Omar, S.; Feliz, M.; Quinoa, E.; Riguera, R. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6017-6020
53. Jaki, B.; Zerbe, O.; Heilmann, J.; Sticher, O. J. Nat. Prod. 2001, 64, 154-158
54. Luesch, H.; Yoshida, W. Y.; Moore, R. E.; Paul, V. J. J. Nat. Prod. 2000, 63, 1106-1112
55. Jimenez, J. I.; Scheuer, P. J. J. Nat. Prod. 2001, 64, 200-203
56. Komatsu, K.; Shigemori, H.; Kobayashi, J. J. Org. Chem. 2001, 66, 6189-6192
57. Aoki, S.; Cao, L. W.; Matsui, K.; Rachmat, R.; Akiyama, S.; Kobayashi, M. Tetrahedron 2004, 60, 7053-7059
58. Horgen, F. D.; Yoshida, W. Y.; Scheuer, P. J. J. Nat. Prod. 2000, 63, 461-467
59. Scheuer, P. J.; Hamann, M. T. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5825-5826
60. Gao, J.; Hamann, M. T. Chem. Rev. 2011, 111, 3208-3235
61. Williams, P. G.; Yoshida, W. Y.; Quon, M. K.; Moore, R. E.; Paul, V. J. J. Nat. Prod. 2003, 66, 651-654
62. Bonnard, I.; Manzanares, I.; Rinehart, K. L. J. Nat. Prod. 2003, 66, 1466-1470
63. Lopez-Macia, A.; Jimenez, J. C.; Royo, M.; Giralt, E.; Albericio, F. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11398-11401
64. Asolkar, R. N.; Jensen, P. R.; Kauffman, C. A.; Fenical, W. J. Nat. Prod. 2006, 69, 1756-1759
65. Li, D. H.; Carr, G.; Zhang, Y. H.; Williams, D. E.; Amlani, A.; Bottriell, H.; Mui, A. L. F.; Andersen, R. J. J. Nat. Prod. 2011, 74, 1093-1099
66. Xiao, Y.; Li, S. M.; Niu, S. W.; Ma, L. A.; Zhang, G. T.; Zhang, H. B.; Zhang, G. Y.; Ju, J. H.; Zhang, C. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1092-1105
67. Kwon, H. C.; Espindola, A.; Park, J. S.; Prieto-Davo, A.; Rose, M.; Jensen, P. R.; Fenical, W. J. Nat. Prod. 2010, 73, 2047-2052