Amine-functionalized indazolin-3-ylidene complexes of palladium(II) by postmodification of a single precursor

Organometallics

Volumn 33, Issue 16, 2014, Pages 4295-4301

  Bernhammer, Jan C ^a   Singh, Harvenjit ^a   Huynh, Han Vinh ^a  

^a NATIONAL UNIVERSITY OF SINGAPORE   (Singapore)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL REACTIONS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; ORGANIC COMPOUNDS;

ACTIVE CATALYST; AMINE FUNCTIONALITY; AZOLIUM SALTS; DIETHYLAMINES; FUNCTIONALIZED N-HETEROCYCLIC CARBENE; POST-MODIFICATION; PRECURSOR COMPLEXES; SINGLE PRECURSORS;

PALLADIUM COMPOUNDS;

EID: 84906543216     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om5006275     Document Type: Article

References (116)

1. Arduengo, A. J.; Harlow, R. L.; Kline, M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 361
2. Arduengo, A. J.; Goerlich, J. R.; Marshall, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11027
3. Herrmann, W. A.; Köcher, C. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 2162
4. Bourissou, D.; Guerret, O.; Gabbä, F. P.; Bertrand, G. Chem. Rev. 2000, 100, 39
5. Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1290
6. N-Heterocyclic Carbenes in Synthesis; Nolan, S. P., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2007.
7. Kantchev, E. A. B.; O'Brien, C. J.; Organ, M. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2768
8. D́ez-González, S.; Marion, N.; Nolan, S. P. Chem. Rev. 2009, 109, 3612
9. Valente, C.; Çalimsiz, S.; Hoi, K. H.; Mallik, D.; Sayah, M.; Organ, M. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3314
10. Velazquez, H. D.; Verpoort, F. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 7032
11. Tornatzky, J.; Kannenberg, A.; Blechert, S. Dalton Trans. 2012, 41, 8215
12. Bézier, D.; Sortais, J.-B.; Darcel, C. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 19
13. Lee, M.-T.; Hu, C.-H. Organometallics 2004, 23, 976
14. Scott, N. M.; Nolan, S. P. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 1815
15. Crabtree, R. H. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5451
16. Glorius, F. Top. Organomet. Chem. 2007, 21, 1
17. Tonner, R.; Heydenrych, G.; Frenking, G. Chem. Asian J. 2007, 2, 1555
18. Hahn, F. E.; Jahnke, M. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3122
19. Benhamou, L.; Chardon, E.; Lavigne, G.; Bellemin-Laponnaz, S.; César, V. Chem. Rev. 2011, 111, 2705
20. Crudden, C. M.; Allen, D. P. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2247
21. Marion, N.; Nolan, S. P. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1440
22. Frenking, G.; Solà, M.; Vyboishchikov, S. F. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 6178
23. Tonner, R.; Heydenrych, G.; Frenking, G. ChemPhysChem 2008, 9, 1474
24. Radius, U.; Bickelhaupt, F. M. Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 678
25. Huynh, H. V.; Frison, G. J. Org. Chem. 2013, 78, 328
26. Cavallo, L.; Correa, A.; Costabile, C.; Jacobsen, H. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5407
27. D́ez-González, S.; Nolan, S. P. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 874
28. Dröge, T.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6940
29. Nelson, D. J.; Nolan, S. P. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 6723
30. Gründemann, S.; Kovacevic, A.; Albrecht, M.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10473
31. Arnold, P. L.; Pearson, S. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 596
32. Aldeco-Perez, E.; Rosenthal, A. J.; Donnadieu, B.; Parameswaran, P.; Frenking, G.; Bertrand, G. Science 2009, 326, 556
33. Poulain, A.; Iglesias, M.; Albrecht, M. Curr. Org. Chem. 2011, 15, 3325
34. Krüger, A.; Albrecht, M. Aust. J. Chem. 2011, 64, 1113
35. Ung, G.; Bertrand, G. Chem. Eur. J. 2011, 17, 8269
36. Schuster, O.; Yang, L.; Raubenheimer, H. G.; Albrecht, M. Chem. Rev. 2009, 109, 3445
37. Tukov, A. A.; Normand, A. T.; Nechaev, M. S. Dalton Trans. 2009, 7015
38. Crabtree, R. H. Coord. Chem. Rev. 2013, 257, 755
39. Bernhammer, J. C.; Frison, G.; Huynh, H. V. Chem. Eur. J. 2013, 19, 12892
40. Schütz, J.; Herdtweck, E.; Herrmann, W. A. Organometallics 2004, 23, 6084
41. Herrmann, W. A.; Schütz, J.; Frey, G. D.; Herdtweck, E. Organometallics 2006, 25, 2437
42. Kessler, F.; Szesni, N.; Maaß, C.; Hohberger, C.; Weibert, B.; Fischer, H. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 3005
43. Prades, A.; Viciano, M.; Sanaú, M.; Peris, E. Organometallics 2008, 27, 4254
44. Han, Y.; Huynh, H. V. Dalton Trans. 2011, 40, 2141
45. Schmidt, A.; Guan, Z. Synthesis 2012, 44, 3251
46. Bernhammer, J. C.; Huynh, H. V. Organometallics 2012, 31, 5121
47. Schneider, S. K.; Julius, G. R.; Loschen, C.; Raubenheimer, H. G.; Frenking, G.; Herrmann, W. A. Dalton Trans. 2006, 1226
48. Schneider, S. K.; Roembke, P.; Julius, G. R.; Raubenheimer, H. G.; Herrmann, W. A. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 1862
49. Schuster, O.; Raubenheimer, H. G. Inorg. Chem. 2006, 45, 7997
50. Schneider, S. K.; Rentzsch, C. F.; Krüger, A.; Raubenheimer, H. G.; Herrmann, W. A. J. Mol. Catal. A 2007, 265, 50
51. Raubenheimer, H. G.; Cronje, S. Dalton Trans. 2008, 1265
52. Poulain, A.; Neels, A.; Albrecht, M. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 1871
53. Stander-Grobler, E.; Schuster, O.; Heydenrych, G.; Cronje, S.; Tosh, E.; Albrecht, M.; Frenking, G.; Raubenheimer, H. G. Organometallics 2010, 29, 5821
54. Mayer, U. F. J.; Murphy, E.; Haddow, M. F.; Green, M.; Alder, R. W.; Wass, D. F. Chem. Eur. J. 2013, 19, 4287
55. Lavallo, V.; Canac, Y.; Präsang, C.; Donnadieu, B.; Bertrand, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5705
56. Frey, G. D.; Dewhurst, R. D.; Kousar, S.; Donnadieu, B.; Bertrand, G. J. Organomet. Chem. 2008, 693, 1674
57. Kassaee, M. Z.; Momeni, M. R.; Shakib, F. A.; Ghambarian, M.; Musavi, S. M. Struct. Chem. 2010, 21, 593
58. Melaimi, M.; Soleilhavoup, M.; Bertrand, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8810
59. Pelties, S.; Wolf, R. Z. Anorg. Allg. Chem. 2013, 639, 2581
60. Schmidt, A.; Snovydovych, B.; Habeck, T.; Dröttboom, P.; Gjikaj, M.; Adam, A. Eur. J. Org. Chem. 2007, 4909
61. Schmidt, A.; Snovydovych, B.; Hemmen, S. Eur. J. Org. Chem. 2008, 4313
62. Jothibasu, R.; Huynh, H. V. Chem. Commun. 2010, 46, 2986
63. Sivaram, H.; Jothibasu, R.; Huynh, H. V. Organometallics 2012, 31, 1195
64. Sivaram, H.; Tan, J.; Huynh, H. V. Organometallics 2012, 31, 5875
65. Guo, S.; Sivaram, S.; Yuan, D.; Huynh, H. V. Organometallics 2013, 32, 3685
66. Guo, S.; Lim, M. H.; Huynh, H. V. Organometallics 2013, 32, 7225
67. Sivaram, H.; Tan, J.; Huynh, H. V. Dalton Trans. 2013, 42, 12421
68. Guan, Z.; Namyslo, J. C.; Drafz, M. H. H.; Nieger, M.; Schmidt, A. Beilstein J. Org. Chem. 2014, 10, 832
69. Zhou, Y.; Liu, Q.; Lv, W.; Pang, Q.; Ben, R.; Qian, Y.; Zhao, J. Organometallics 2013, 32, 3753
70. Flahaut, A.; Roland, S.; Mangeney, P. Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 229
71. Shih, W.; Wang, C.; Chang, Y.; Yap, G. P. A.; Ong, T. Organometallics 2009, 28, 1060
72. O, W. W. N.; Lough, A. J.; Morris, R. H. Organometallics 2009, 28, 6755
73. Cross, W. B.; Daly, C. G.; Boutadla, Y.; Singh, K. Dalton Trans. 2011, 40, 9722
74. Tai, C.; Chang, Y.; Tsai, J.; Jurca, T.; Yap, G. P. A.; Ong, T. Organometallics 2012, 31, 637
75. O, W. W. N.; Lough, A. J.; Morris, R. H. Organometallics 2012, 31, 2137
76. Ohara, H.; O, W. W. N.; Lough, A. J.; Morris, R. H. Dalton Trans. 2012, 41, 8797
77. Huynh, H. V.; Teng, Q. Chem. Commun. 2013, 49, 4244
78. Busetto, L.; Cassani, M. C.; Femoni, C.; Macchioni, A.; Mazzoni, R.; Zuccaccia, D. J. Organomet. Chem. 2008, 693, 2579
79. da Costa, M. R. G.; Curto, M. J. M.; Davies, S. G.; Duarte, M. T.; Resende, C.; Teixeira, F. C. J. Organomet. Chem. 2000, 604, 157
80. Jiang, X.; Tiwari, A.; Thompson, M.; Chen, Z.; Cleary, T. P.; Lee, T. B. K. Org. Process Res. Dev. 2001, 5, 604
81. Ben-Yahia, A.; Naas, M.; El Kazzouli, S.; Essassi, E. M.; Guillaumet, G. Eur. J. Org. Chem. 2012, 7075
82. Huynh, H. V.; Jothibasu, R. J. Organomet. Chem. 2011, 696, 3369
83. Yang, J.; Gharagozloo, P. Synth. Commun. 2005, 35, 409
84. Wang, H. M. J.; Lin, I. J. B. Organometallics 1998, 17, 972
85. Buckingham, D. A.; Keene, F. R.; Sargeson, A. M. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 5649
86. Huynh, H. V.; Han, Y.; Jothibasu, R.; Yang, J. A. Organometallics 2009, 28, 5395
87. Chen, M.; Vicic, D. A.; Turner, M. L.; Navarro, O. Organometallics 2011, 30, 5052
88. Chen, M.; Vicic, D. A.; Chain, W. J.; Turner, M. L.; Navarro, O. Organometallics 2011, 30, 6770
89. Hall, H. K. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 5441
90. Farran, R.; House, J. E., Jr. J. Inorg. Nucl. Chem. 1972, 34, 2219
91. Enlow, P. D.; Woods, C. Inorg. Chem. 1985, 24, 1273
92. Herrmann, W. A.; Kühn, F. E.; Mattner, M. R.; Artus, G. R. J.; Geisberger, M. R.; Correia, J. D. G. J. Organomet. Chem. 1997, 538, 203
93. Krogul, A.; Skupińska, J.; Litwinienko, G. J. Mol. Catal. A 2014, 385, 141
94. Bondi, A. J. Phys. Chem. 1964, 68, 441
95. René, O.; Fagnou, K. Org. Lett. 2010, 12, 2116
96. Li, H.; Liu, J.; Sun, C.; Li, B.; Shi, Z. Org. Lett. 2011, 13, 276
97. Yuan, D.; Huynh, H. V. Organometallics 2012, 31, 405
98. Chen, F.; Min, Q.; Zhang, X. J. Org. Chem. 2012, 77, 2992
99. Yan, T.; Chen, L.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H.; Doucet, H. J. Org. Chem. 2013, 78, 4177
100. Zhang, H.; Dong, J.; Hu, Q. Eur. J. Org. Chem. 2014, 1327
101. Alberico, D.; Scott, M. E.; Lautens, M. Chem. Rev. 2007, 107, 174
102. Satoh, T.; Miura, M. Chem. Lett. 2007, 36, 200
103. Seregin, I. V.; Gevorgyan, V. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1173
104. McGlacken, G. P.; Bateman, L. M. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2447
105. Gryko, D. T.; Vakuliuk, O.; Gryko, D.; Koszarna, B. J. Org. Chem. 2009, 74, 9517
106. Ackermann, L.; Vicente, R.; Kapdi, A. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9792
107. Bensaid, S.; Doucet, H. ChemSusChem 2012, 5, 1559
108. Guo, S.; Huynh, H. V. Organometallics 2014, 33, 2004
109. Ghosh, D.; Lee, H. M. Org. Lett. 2012, 14, 5534
110. Özdemir, I.; Gürbüz, N.; Kaloǧlu, N.; Doǧan, Ö.; Kaloǧlu, M.; Bruneau, C.; Doucet, H. Beilstein J. Org. Chem. 2013, 9, 303
111. Bernhammer, J. C.; Huynh, H. V. Organometallics 2014, 33, 1266
112. Lee, H. M.; Lee, C.; Cheng, P. Curr. Org. Chem. 2007, 11, 1491
113. SMART version 5.628; Bruker AXS Inc., Madison, WI, 2001.
114. SAINT+ version 6.22a; Bruker AXS Inc., Madison, WI, 2001.
115. Sheldrick, G. W. SADABS version 2.10; University of Göttingen, Göttingen, Germany, 2001.
116. SHELXTL version 6.14; Bruker AXS Inc., Madison, WI, 2000.