Effect of chelating ring size in catalytic ketone hydrogenation: Facile synthesis of ruthenium(ii) precatalysts containing an N-heterocyclic carbene with a primary amine donor for ketone hydrogenation and a DFT study of mechanisms

Dalton Transactions

Volumn 41, Issue 29, 2012, Pages 8797-8808

  Ohara, Hisashi ^a   Wylie, W N O ^a   Lough, Alan J ^a   Morris, Robert H ^a  

^a UNIVERSITY OF TORONTO   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2-PROPANOL; 6-MEMBERED RINGS; ACETOPHENONES; ALKOXIDES; AMINE GROUPS; AMINE NITROGEN; BIFUNCTIONAL CATALYSIS; BIFUNCTIONAL MECHANISMS; CARBENES; CHELATING RING SIZE; CHLOROACETOPHENONE; COMPUTATIONAL STUDIES; DFT METHOD; DFT STUDY; FACILE SYNTHESIS; FUNCTIONALIZED; HALF-SANDWICH; IMIDAZOLIUM SALT; INNERSPHERE MECHANISM; N-HETEROCYCLIC CARBENES; ONE-POT REACTION; P-CYMENE; PRECATALYSTS; PRIMARY AMINES; REDUCTANTS; RUTHENIUM COMPLEXES; TRANSFER HYDROGENATIONS; TURNOVER FREQUENCY; TURNOVER NUMBER;

CATALYSIS; CATALYST SELECTIVITY; CHELATION; CHLORINE COMPOUNDS; DYES; HYDRIDES; HYDROGENATION; KETONES; RUTHENIUM; RUTHENIUM COMPOUNDS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ORGANIC COMPOUNDS;

EID: 84863688095     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2dt30994g     Document Type: Article

References (89)

1. S. T. Liddle I. S. Edworthy P. L. Arnold Chem. Soc. Rev. 2007 36 1732 1744
2. H. M. Lee C. C. Lee P. Y. Cheng Curr. Org. Chem. 2007 11 1491 1524
3. A. T. Normand K. J. Cavell Eur. J. Inorg. Chem. 2008 2781 2800
4. M. Poyatos J. A. Mata E. Peris Chem. Rev. 2009 109 3677 3707
5. X. H. Cui K. Burgess Chem. Rev. 2005 105 3272 3296
6. S. Nanchen A. Pfaltz Chem.-Eur. J. 2006 12 4550 4558
7. D. Chen V. Banphavichit J. Reibenspies K. Burgess Organometallics 2007 26 855 859
8. S. Horn M. Albrecht Chem. Commun. 2011 47 8802 8804
9. S. Horn C. Gandolfi M. Albrecht Eur. J. Inorg. Chem. 2011 2863 2868
10. R. Corberán M. Sanaú E. Peris Organometallics 2007 26 3492 3498
11. F. L. Zeng Z. K. Yu Organometallics 2008 27 6025 6028
12. G. Dyson J. C. Frison A. C. Whitwood R. E. Douthwaite Dalton Trans. 2009 7141 7151
13. D. Gnanamgari E. L. O. Sauer N. D. Schley C. Butler C. D. Incarvito R. H. Crabtree Organometallics 2009 28 321 325
14. W. B. Cross C. G. Daly Y. Boutadla K. Singh Dalton Trans. 2011 40 9722 9730
15. C. Del Pozo M. Iglesias F. Sánchez Organometallics 2011 30 2180 2188
16. M. V. Jimenez J. Fernandez-Tornos J. J. Perez-Torrente F. J. Modrego S. Winterle C. Cunchillos F. J. Lahoz L. A. Oro Organometallics 2011 30 5493 5508
17. F. E. Fernandez M. C. Puerta P. Valerga Organometallics 2011 30 5793 5802
18. F. E. Hahn M. C. Jahnke Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 3122 3172
19. S. Diez-Gonzalez N. Marion S. P. Nolan Chem. Rev. 2009 109 3612 3676
20. R. E. Douthwaite J. Houghton B. M. Kariuki Chem. Commun. 2004 698 699
21. L. G. Bonnet R. E. Douthwaite R. Hodgson J. Houghton B. M. Kariuki S. Simonovic Dalton Trans. 2004 3528 3535
22. H. Jong B. O. Patrick M. D. Fryzuk Can. J. Chem. 2008 86 803 810
23. W. Wei Y. Qin M. Luo P. Xia M. S. Wong Organometallics 2008 27 2268 2272
24. P. L. Arnold I. J. Casely Chem. Rev. 2009 109 3599 3611
25. W. W. N. O A. J. Lough R. H. Morris Organometallics 2009 28 6755 6761
26. W. W. N. O A. J. Lough R. H. Morris Chem. Commun. 2010 46 8240 8242
27. W. B. Cross C. G. Daly R. L. Ackerman I. R. George K. Singh Dalton Trans. 2011 40 495 505
28. H. Jong B. O. Patrick M. D. Fryzuk Organometallics 2011 30 2333 2341
29. B. Ballarin L. Busetto M. C. Cassani C. Femoni A. M. Ferrari I. Miletto G. Caputo Dalton Trans. 2012 41 2445 2455
30. W. W. N. O A. J. Lough R. H. Morris Organometallics 2012 31 2137 2151
31. R. Noyori M. Yamakawa S. Hashiguchi J. Org. Chem. 2001 66 7931 7944
32. S. E. Clapham A. Hadzovic R. H. Morris Coord. Chem. Rev. 2004 248 2201 2237
33. J. S. M. Samec J. E. Bäckvall P. G. Andersson P. Brandt Chem. Soc. Rev. 2006 35 237 248
34. M. Ito T. Ikariya Chem. Commun. 2007 5134 5142
35. T. Ikariya Bull. Chem. Soc. Jpn. 2011 84 1 16
36. B. Askevold H. W. Roesky S. Schneider ChemCatChem 2012 4 307 320
37. W. W. N. O A. J. Lough R. H. Morris Organometallics 2011 30 1236 1252
38. W. W. N. O A. J. Lough R. H. Morris Organometallics 2012 31 2152 2165
39. M. Yamakawa H. Ito R. Noyori J. Am. Chem. Soc. 2000 122 1466 1478
40. J. W. Handgraaf E. J. Meijer J. Am. Chem. Soc. 2007 129 3099 3103
41. V. n. Miranda-Soto D. B. Grotjahn A. G. DiPasquale A. L. Rheingold J. Am. Chem. Soc. 2008 130 13200 13201
42. V. Miranda-Soto D. B. Grotjahn A. L. Cooksy J. A. Golen C. E. Moore A. L. Rheingold Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 631 635
43. G. H. Song Y. Q. Cai Y. Q. Peng J. Comb. Chem. 2005 7 561 566
44. Y. Q. Cai Y. Q. Peng G. H. Song Catal. Lett. 2006 109 61 64
45. S. P. Luo D. Q. Xu H. D. Yue L. P. Wang W. L. Yang Z. Y. Xu Tetrahedron: Asymmetry 2006 17 2028 2033
46. Y. Q. Cai F. Lu Y. Q. Peng G. H. Song Chin. Chem. Lett. 2007 18 21 23
47. B. Ballarin L. Busetto M. C. Cassani C. Femoni Inorg. Chim. Acta 2010 363 2055 2064
48. L. Busetto M. C. Cassani C. Femoni A. Macchioni R. Mazzoni D. Zuccaccia J. Organomet. Chem. 2008 693 2579 2591
49. J. R. Harjani T. Friscic L. R. MacGillivray R. D. Singer Inorg. Chem. 2006 45 10025 10027
50. J. R. Harjani T. Friscic L. R. MacGillivray R. D. Singer Dalton Trans. 2008 4595 4601
51. L. Busetto M. C. Cassani C. Femoni M. Mancinelli A. Mazzanti R. Mazzoni G. Solinas Organometallics 2011 30 5258 5272
52. R. D. Singer, private communication
53. S. Warsink S. Y. de Boer L. M. Jongens C. F. Fu S. T. Liu J. T. Chen M. Lutz A. L. Spek C. J. Elsevier Dalton Trans. 2009 7080 7086
54. M. Poyatos E. Mas-Marza M. Sanau E. Peris Inorg. Chem. 2004 43 1793 1798
55. P. Csabai F. Joo Organometallics 2004 23 5640 5643
56. T. J. Geldbach G. Laurenczy R. Scopelliti P. J. Dyson Organometallics 2006 25 733 742
57. I. Ozdemir S. Demir B. Cetinkaya L. Toupet R. Castarlenas C. Fischmeister P. H. Dixneuf Eur. J. Inorg. Chem. 2007 2862 2869
58. C. Gandolfi M. Heckenroth A. Neels G. Laurenczy M. Albrecht Organometallics 2009 28 5112 5121
59. X. F. Wu J. L. Xiao Chem. Commun. 2007 2449 2466
60. A. Robertson T. Matsumoto S. Ogo Dalton Trans. 2011 40 10304 10310
61. H. Doucet T. Ohkuma K. Murata T. Yokozawa M. Kozawa E. Katayama A. F. England T. Ikariya R. Noyori Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 1703 1707
62. R. Hartmann P. Chen Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 3581 3585
63. V. Rautenstrauch X. Hoang-Cong R. Churlaud K. Abdur-Rashid R. H. Morris Chem.-Eur. J. 2003 9 4954 4967
64. W. Baratta G. Chelucci S. Gladiali K. Siega M. Toniutti M. Zanette E. Zangrando P. Rigo Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 6214 6219
65. P. Vastila A. B. Zaitsev J. Wettergren T. Privalov H. Adolfsson Chem.-Eur. J. 2006 12 3218 3225
66. R. J. Hamilton S. H. Bergens J. Am. Chem. Soc. 2006 128 13700 13701
67. W. Baratta K. Siega P. Rigo Chem.-Eur. J. 2007 13 7479 7486
68. J. Wettergren E. Buitrago P. Ryberg H. Adolfsson Chem.-Eur. J. 2009 15 5709 5718
69. M. Bertoli A. Choualeb A. J. Lough B. Moore D. Spasyuk D. G. Gusev Organometallics 2011 30 3479 3482
70. M. Ito S. Kitahara T. Ikariya J. Am. Chem. Soc. 2005 127 6172 6173
71. T. Ikariya I. D. Gridnev Chem. Rec. 2009 9 106 123
72. B. J. Lynch D. G. Truhlar J. Phys. Chem. A 2001 105 2936 2941
73. Y. Chen S. B. Liu M. Lei J. Phys. Chem. C 2008 112 13524 13527
74. X. J. Guo Y. H. Tang X. Zhang M. Lei J. Phys. Chem. A 2011 115 12321 12330
75. M. Bertoli A. Choualeb D. G. Gusev A. J. Lough Q. Major B. Moore Dalton Trans. 2011 40 8941 8949
76. J. D. Atwood T. L. Brown J. Am. Chem. Soc. 1976 98 3160 3166
77. H. E. Bryndza P. J. Domaille R. A. Paciello J. E. Bercaw Organometallics 1989 8 379 385
78. T. C. Flood J. K. Lim M. A. Deming W. Keung Organometallics 2000 19 1166 1174
79. M. A. Bennett A. K. Smith J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1974 233 241
80. M. Zimmer-De Iuliis R. H. Morris J. Am. Chem. Soc. 2009 131 11263 11269
81. M. J. Frisch et al., GAUSSIAN 03 (Revision C.02) ed, Gaussian Inc., Wallingford, CT, 2004
82. M. J. Frisch et al., GAUSSIAN 09 (Revision A.1), Gaussian Inc., Wallingford, CT, 2009
83. K. Burke, J. P. Perdew and Y. Wang, Electronic Density Functional Theory: Recent Progress and New Directions, Plenum, New York, 1997
84. C. Adamo V. Barone J. Chem. Phys. 1998 108 664 675
85. D. Andrae U. Haussermann M. Dolg H. Stoll H. Preuss Theor. Chim. Acta 1990 77 123 141
86. T. Leininger A. Nicklass H. Stoll M. Dolg P. Schwerdtfeger J. Chem. Phys. 1996 105 1052 1059
87. T. Clark J. Chandrasekhar G. W. Spitznagel P. V. Schleyer J. Comput. Chem. 1983 4 294 301
88. B. J. Lynch Y. Zhao D. G. Truhlar J. Phys. Chem. A 2003 107 1384 1388
89. M. J. Frisch J. A. Pople J. S. Binkley J. Chem. Phys. 1984 80 3265 3269