Ene-yne and alkyne metathesis

Comprehensive Organometallic Chemistry III

Volumn 11, Issue , 2007, Pages 271-310

  Mori, M ^a   Kitamura, T ^b  

^a HOKKAIDO UNIVERSITY   (Japan)

^b ASTELLAS PHARMA INC   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84906466103     PISSN: None     EISSN: None     Source Type: Book    
DOI: None     Document Type: Chapter

References (140)

1. Grubbs, R. H., ed. Handbook of Metathesis; Wiley-VCH: Weinheim, 2003.
2. Fürstner, A., ed. Topics in Organometallic Chemistry; Springer: Berlin, Heidelberg, 1998; Vol 1.
3. Trunk, T. M.; Grubbs, R. H. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 18.
4. Fürstner, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3012.
5. Herisson, J. L.; Chauvin, Y. Macromol. Chem. 1971, 141, 161.
6. Schrock, R. R.; Murdzek, J. S.; Bazan, G. C.; Robbins, J.; DiMare, M.; O'Regan, M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3875.
7. Nguyen, S.-B. T.; Johnson, L. K.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3974.
8. Schwab, P.; France, M. B.; Ziller, J. W.; Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2039.
9. Fu, G. C.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5426.
10. Fu, G. C.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7324.
11. Fu, G. C.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3800.
12. Fu, G. C.; Nguyen, S.-B. T.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9856.
13. Weskamp, T.; Schattenmann, W. C.; Spiegler, M.; Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2490.
14. Weskamp, T.; Schattenmann, W. C.; Spiegler, M.; Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 262.
15. Weskamp, T.; Kohl, F. J.; Hieringer, W.; Gleich, D.; Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2416.
16. Huang, J.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P.; Peterson, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2674.
17. Huang, J.; Schanz, H.-J.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P.; Peterson, J. L. Organometallics 1999, 18, 5375.
18. Scholl, M.; Ding, S.; Lee, C. W.; Grubbs, R. H. Org. Lett. 1999, 1, 953.
19. Scholl, M.; Trnka, T. M.; Morgan, J. P.; Grubbs, R. H. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2247.
20. Chaterjee, A. K.; Morgan, J. P.; Scholl, M.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3783.
21. Choi, T.-L.; Lee, C. W.; Chatterjee, A. K.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10417.
22. Choi, T.-L.; Chatterjee, A. K.; Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3171.
23. Connon, S. J.; Blechert, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1900.
24. Mori, M. Top. Organomet. Chem. 1998, 1, 133.
25. Poulsen, C. S.; Madsen, R. Synthesis 2003, 1.
26. Mori, M. Handbook of Metathesis; Grubbs, R. H., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2003; Vol 2, p 176.
27. Diver, S. T.; Giessert, A. J. Chem. Rev. 2004, 104, 1317.
28. Katz, T. J.; Sivavec, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 109, 737.
29. Sivavec, T. M.; Katz, T. J.; Chiang, M. Y.; Yang, G. X.-Q. Organometallics 1989, 8, 1620.
30. Katz, T. J.; Yang, G. X.-Q. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5895.
31. Watanuki, S.; Ochifuji, N.; Mori, M. Organometallics 1994, 13, 4129.
32. Mori, M.; Watanuki, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1082.
33. Watanuki, S.; Mori, M. Heterocycles 1993, 35, 679.
34. Trost, B. M.; Tanoury, G. J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1636.
35. Trost, B. M.; Chang, V. K. Synthesis 1993, 824.
36. Kinoshita, A.; Mori, M. Synlett 1994, 1020.
37. Kinoshita, A.; Sakakibara, N.; Mori, M. Tetrahedron 1999, 55, 8155.
38. Mori, M.; Kitamura, T.; Sakakibara, N.; Sato, Y. Org. Lett. 2000, 2, 543.
39. Mori, M.; Kitamura, T.; Sato, Y. Synthesis 2001, 654.
40. Mori, M.; Sakakibara, N.; Kinoshita, A. J. Org. Chem. 1998, 63, 6082.
41. Kitamura, T.; Sato, Y.; Mori, M. Chem. Commun. 2001, 1258.
42. Kitamura, T.; Sato, Y.; Mori, M. Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 678.
43. Schramm, M. P.; Reddy, D. S.; Kozmin, S. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4274.
44. Clark, J. S.; Trevitt, G. P.; Voyall, D.; Stammen, B. Chem. Commun. 1998, 2629.
45. Saito, N.; Sato, Y.; Mori, M. Org. Lett. 2002, 4, 803.
46. Hansen, E. C.; Lee, D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9582.
47. Love, J. A.; Morgan, J. P.; Trnka, T. M.; Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4035.
48. Kang, B.; Kim, D.; Do, Y.; Chang, S. Org. Lett. 2003, 5, 3041.
49. Yao, Q. Org. Lett. 2001, 3, 2069.
50. Ma, S.; Ni, B.; Liang, Z. J. Org. Chem. 2004, 69, 6305.
51. Micalizio, G. C.; Schreiber, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 152.
52. Micalizio, G. C.; Schreiber, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3272.
53. Kim, S.-H.; Bowden, N.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10801.
54. Kim, S.-H.; Zuercher, W. J.; Bowden, N. B.; Grubbs, R. H. J. Org. Chem. 1996, 61, 1073.
55. Zuercher, W. J.; Scholl, M.; Grubbs, R. H. J. Org. Chem. 1998, 63, 4291.
56. Boyer, F.-D.; Hanna, I.; Ricard, L. Org. Lett. 2001, 3, 3095.
57. Huang, J.; Xiong, H.; Hsung, R. P.; Rameshkumar, C.; Mulder, J. A.; Grebe, T. P. Org. Lett. 2002, 4, 2417.
58. Renaud, J.; Graf, C.-D.; Oberer, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3101.
59. Timmer, M. S. M.; Ovaa, H.; Filippov, D. V.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8231.
60. Stragies, R.; Schuster, M.; Blechert, S. Chem. Commun. 1999, 237.
61. Peters, J.-U.; Blechert, S. Chem. Commun. 1997, 1983.
62. Kinoshita, A.; Sakakibara, N.; Mori, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12388.
63. Kinoshita, A.; Sakakibara, N.; Mori, M. Tetrahedron 1999, 55, 8155.
64. Mori, M.; Tonogaki, K.; Kinoshita, A. Org. Synth. 2004, 81, 1.
65. Tonogaki, K.; Mori, M. Tetraheron Lett. 2002, 43, 2235.
66. Stragies, R.; Schuster, M.; Blechert, S. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 2518.
67. Schürer, S. C.; Blechert, S. Synlett 1998, 166.
68. Schurer, S. C.; Blechert, S. Synlett 1999, 1879.
69. Schürer, S. C.; Blechert, S. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1877.
70. Smulik, J. A.; Diver, S. T. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 171.
71. Kulkarni, A. K.; Diver, S. T. Org. Lett. 2003, 5, 3463.
72. Royer, F.; Vilain, C.; Elkaim, L.; Grimaud, L. Org. Lett. 2003, 5, 2007.
73. Kingbury, J. S.; Harrity, J. P. A.; Bonitatebus, P. J., Jr.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 791.
74. Garber, S. B.; Kingsbury, J. S.; Gray, B. L.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8168.
75. Kitamura, T.; Mori, M. Org. Lett. 2001, 3, 1161.
76. Kitamura, T.; Kuzuba, Y.; Sato, Y.; Wakamatsu, H.; Fujita, R.; Mori, M. Tetrahedon 2004, 60, 7375.
77. Randl, S.; Lucas, N.; Connon, S. J.; Blechert, S. Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 631.
78. Rückert, A.; Eisele, D.; Blechert, S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5245.
79. Banti, D.; North, M. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1561.
80. Banti, D.; North, M. Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 694.
81. Arjona, O.; Csaky, A. G.; Murcia, M. C.; Plumet, J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9777.
82. Arjona, O.; Csaky, A. G.; Leon, V.; Medel, R.; Plumet, J. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 565.
83. Mori, M.; Kuzuba, Y.; Kitamura, T.; Sato, Y. Org. Lett. 2002, 4, 3855.
84. Mori, M.; Wakamatsu, H.; Tonogaki, K.; Fujita, R.; Kitamura, T.; Sato, Y. J. Org. Chem. 2005, 70, 1066.
85. Chatani, N.; Morimoto, T.; Muto, T.; Murai, S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6049.
86. Chatani, N.; Kataoka, K.; Murai, S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9104.
87. Ackermann, L; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. Synlett 2001, 397.
88. Semeril, D.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 585.
89. Fürstner, A.; Szillat, H.; Stelzer, F. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6785.
90. Fürstner, A.; Stelzer, F.; Szillat, H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11863.
91. Oi, S.; Tsukamoto, I.; Miyano, S.; Inoue, Y. Organometallics 2001, 20, 3704.
92. Chatani, N.; Furukawa, N.; Sakurai, H.; Murai, S. Organometallics 1996, 15, 901.
93. Chatani, N.; Inoue, H.; Morimoto, T.; Muto, T.; Murai, S. J. Org. Chem. 2001, 66, 4433.
94. Chatani, N.; Inoue, H.; Kotsuma, H.; Murai, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10294.
95. Kinoshita, A.; Mori, M. J. Org. Chem. 1996, 61, 8356.
96. Kinoshita, A.; Mori, M. Heterocycles 1997, 46, 287.
97. Hoye, T. R.; Donaldson, S. M.; Vos, T. J. Org. Lett. 1999, 1, 277.
98. Barrett, A. G. M.; Baugh, S. P. D.; Braddock, D. C.; Flack, K.; Gibson, V. C.; Procopiou, P. A.; White, A. J. P.; Williams, D. J. J. Org. Chem. 1998, 63, 7893.
99. Duboc, R.; Henaut, C.; Savignac, M.; Genet, J.-P.; Bhatnagar, N. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2461.
100. Shimizu, K.; Takimoto, M.; Mori, M. Org. Lett. 2003, 5, 2323.
101. Fukumoto, H.; Esumi, T.; Ishihara, J.; Hatakeyama, S. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8047.
102. Honda, T.; Namiki, H.; Kaneda, K.; Mizutani, H. Org. Lett. 2004, 6, 87.
103. Honda, T.; Namiki, H.; Watanabe, M.; Mizutani, H. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5211.
104. Love, J. A.; Morgan, J. P.; Trnka, T. M.; Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4035.
105. Brenneman, J. B.; Martin, S. F. Org. Lett. 2004, 6, 1329.
106. Brenneman, J. B.; Machauer, R. M.; Martin, S. F. Tetrahedron 2004, 60, 7301.
107. Mori, M.; Tomita, T.; Kita, Y.; Kitamura, T. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 4397.
108. Kitamura, T.; Sato, Y.; Mori, M. Tetrahedron 2004, 60, 9649.
109. Wakamatsu, H.; Blechert, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2403.
110. Layton, M. E.; Morales, C. A.; Shair, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 773.
111. Mori, M.; Tonogaki, K.; Nishiguchi, N. J. Org. Chem. 2002, 67, 224.
112. Fürstner, A.; Szillat, H.; Gabor, B.; Mynott, R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8305.
113. Trost, B. M.; Doherty, G. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3801.
114. For recent Review: Bunz, U. H. F.; Kloppenburg, L. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 478.
115. Fürstner, A.; Davies, P. W. Chem. Commun. 2005, 2307.
116. Pennella, E.; Banks, R. L.; Bailey, G. C. Chem. Commun. 1968, 1548.
117. Mortreux, A.; Blanchard, M. J. Chem. Commun. 1974, 786.
118. Bencheik, A.; Petit, M.; Mortreux, A. J. Mol. Catal. 1982, 15, 93.
119. Katz, T. J.; McGinnis, J. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 1592.
120. Wengrovius, J. H.; Sancho, J.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3932.
121. McCullough, L. G.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4067.
122. Kaneta, N.; Hirai, T.; Mori, M. Chem. Lett. 1995, 627.
123. Kaneta, N.; Hikichi, K.; Asaka, S.; Uemura, M.; Mori, M. Chem. Lett. 1995, 1055.
124. Fürstner, A.; Guth, O.; Rumbo, A.; Seidel, G. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11108.
125. Furthner, A.; Seidel, G. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1734.
126. Trost, B. M.; Ball, Z. T.; Joge, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7922.
127. Fürstner, A.; Radkowski, K. Chem. Commun. 2002, 2182.
128. Fürstner, A.; Rumbo, A. J. Org. Chem. 2000, 65, 2608.
129. Fürstner, A.; Dierkes, T. Org. Lett. 2000, 2, 2463.
130. Laplaza, C. E.; Cummins, C. C. Science 1995, 268, 861.
131. Laplaza, C. E.; Johnson, A. R.; Cummins, C. C. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 709.
132. Fürstner, A.; Mathes, C.; Lehmann, C. W. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9453.
133. Fürstner, A.; Mathes, C.; Lehmann, C. W. Chem. Eur. J. 2001, 7, 5299.
134. Fürstner, A.; Grela, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1234.
135. Fürstner, A.; Grela, K.; Mathes, C.; Lehmann, C. W. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11799.
136. Fürstner, A.; Mathes, C. Org. Lett. 2001, 3, 221.
137. Fürstner, A.; Turet, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3462.
138. Milanic, O. S.; Vollhardt, K. P. C.; Whitener, G. D. Synlett 2003, 29.
139. Zhang, W.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12796.
140. Ge, P.-H.; Fu, W.; Herrmann, W. A.; Herdtweck, E.; Campana, C.; Adams, R. D.; Bunz, U. H. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3607.