Ruthenium-catalyzed enyne metathesis of acetylenic boronates: A concise route for the construction of cyclic 1,3-dienylboronic esters

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 39, Issue 17, 2000, Pages 3101-3104

  Renaud, Johanne ^a   Graf, Claus Dieter ^a   Oberer, Lukas ^a  

^a NOVARTIS PHARMA AG   (Switzerland)

Author keywords

Boron; Cycloadditions; Enynes; Metathesis; Ruthenium

Indexed keywords

BORONIC ACID DERIVATIVE; CYCLIC 1,3 DIENYLBORONIC ESTER; RUTHENIUM; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; DIMERIZATION; ISOMERISM; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 0034283391     PISSN: 14337851     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/1521-3773(20000901)39:17<3101::AID-ANIE3101>3.0.CO;2-I     Document Type: Article

References (37)

1. Recent reviews on metathesis: a) A. Fürstner, Top. Organomet. Chem. 1998, 1, 1-231; b) R. H. Grubbs, S. Chang, Tetrahedron 1998, 54, 4413-4450; c) S. K. Armstrong, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1998, 371-388; d) M. Schuster, S. Blechert, Angew. Chem. 1997, 109, 2124- 2145; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2036-2056.
2. Recent reviews on metathesis: a) A. Fürstner, Top. Organomet. Chem. 1998, 1, 1-231; b) R. H. Grubbs, S. Chang, Tetrahedron 1998, 54, 4413-4450; c) S. K. Armstrong, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1998, 371-388; d) M. Schuster, S. Blechert, Angew. Chem. 1997, 109, 2124- 2145; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2036-2056.
3. Recent reviews on metathesis: a) A. Fürstner, Top. Organomet. Chem. 1998, 1, 1-231; b) R. H. Grubbs, S. Chang, Tetrahedron 1998, 54, 4413-4450; c) S. K. Armstrong, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1998, 371-388; d) M. Schuster, S. Blechert, Angew. Chem. 1997, 109, 2124- 2145; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2036-2056.
4. Recent reviews on metathesis: a) A. Fürstner, Top. Organomet. Chem. 1998, 1, 1-231; b) R. H. Grubbs, S. Chang, Tetrahedron 1998, 54, 4413-4450; c) S. K. Armstrong, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1998, 371-388; d) M. Schuster, S. Blechert, Angew. Chem. 1997, 109, 2124-2145; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2036-2056.
5. Recent reviews on metathesis: a) A. Fürstner, Top. Organomet. Chem. 1998, 1, 1-231; b) R. H. Grubbs, S. Chang, Tetrahedron 1998, 54, 4413-4450; c) S. K. Armstrong, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1998, 371-388; d) M. Schuster, S. Blechert, Angew. Chem. 1997, 109, 2124- 2145; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2036-2056.
6. The two reported examples of enyne metathesis of acetylenes bearing silyl substituents provide the corresponding dienes in 20 and 7% yield, respectively: a) J. S. Clark, G. P. Trevitt, D. Boyall, B. Stammen, Chem. Commun. 1998, 2629-2630; b) reference [31].
7. The two reported examples of enyne metathesis of acetylenes bearing silyl substituents provide the corresponding dienes in 20 and 7% yield, respectively: a) J. S. Clark, G. P. Trevitt, D. Boyall, B. Stammen, Chem. Commun. 1998, 2629-2630; b) reference [31].
8. For recent studies on intramolecular enyne and dienyne metathesis, see: a) M. Mori, T. Kitamura, N. Sakakibara, Y. Sato, Org. Lett. 2000, 2, 543-545; b) T. R. Hoye, S. M. Donaldson, T. J. Vos, Org. Lett. 1999, 1, 277-279; c) M. A. Leeuwenburgh, C. Kulker, H. I. Duynstee, H. S. Overkleeft, G. A. van der Marel, J. H. van Boom, Tetrahedron 1999, 55, 8253-8262; d) A. G. M. Barrett, S. P. D. Baugh, D. C. Braddock, K. Flack, V. C. Gibson, M. R. Giles, E. L. Marshall, P. A. Procopiou, A. J. P. White, D. J. Williams, J. Org. Chem. 1998, 63, 7893-7907; e) M. Mori, N. Sakakibara, A. Kinoshita, J. Org. Chem. 1998, 63, 6082- 6083; f) M. Picquet, C. Bruneau, P. H. Dixneuf, Chem. Commun. 1998, 2249-2250; g) D. A. Heerding, D. T. Takata, C. Kwon, W. F. Huffman, J. Samanen, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6815-6818; h) S. Kotha, N. Sreenivasachary, E. Brahmachary, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2805- 2808; i) K. Hammer, K. Undheim, Tetrahedron 1997, 53, 10603- 10614; j) A. Kinoshita, M. Mori, Heterocycles 1997, 46, 287-299; k) S.-H. Kim, W. J. Zuercher, N. B. Bowden, R. H. Grubbs, J. Org. Chem. 1996, 61, 1073-1081; l) A. Kinoshita, M. Mori, Synlett 1994, 1020-1022; m) N. Chatani, T. Morimoto, T. Muto, S. Murai, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6049-6050.
9. For recent studies on intramolecular enyne and dienyne metathesis, see: a) M. Mori, T. Kitamura, N. Sakakibara, Y. Sato, Org. Lett. 2000, 2, 543-545; b) T. R. Hoye, S. M. Donaldson, T. J. Vos, Org. Lett. 1999, 1, 277-279; c) M. A. Leeuwenburgh, C. Kulker, H. I. Duynstee, H. S. Overkleeft, G. A. van der Marel, J. H. van Boom, Tetrahedron 1999, 55, 8253-8262; d) A. G. M. Barrett, S. P. D. Baugh, D. C. Braddock, K. Flack, V. C. Gibson, M. R. Giles, E. L. Marshall, P. A. Procopiou, A. J. P. White, D. J. Williams, J. Org. Chem. 1998, 63, 7893-7907; e) M. Mori, N. Sakakibara, A. Kinoshita, J. Org. Chem. 1998, 63, 6082- 6083; f) M. Picquet, C. Bruneau, P. H. Dixneuf, Chem. Commun. 1998, 2249-2250; g) D. A. Heerding, D. T. Takata, C. Kwon, W. F. Huffman, J. Samanen, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6815-6818; h) S. Kotha, N. Sreenivasachary, E. Brahmachary, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2805- 2808; i) K. Hammer, K. Undheim, Tetrahedron 1997, 53, 10603- 10614; j) A. Kinoshita, M. Mori, Heterocycles 1997, 46, 287-299; k) S.-H. Kim, W. J. Zuercher, N. B. Bowden, R. H. Grubbs, J. Org. Chem. 1996, 61, 1073-1081; l) A. Kinoshita, M. Mori, Synlett 1994, 1020-1022; m) N. Chatani, T. Morimoto, T. Muto, S. Murai, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6049-6050.
10. For recent studies on intramolecular enyne and dienyne metathesis, see: a) M. Mori, T. Kitamura, N. Sakakibara, Y. Sato, Org. Lett. 2000, 2, 543-545; b) T. R. Hoye, S. M. Donaldson, T. J. Vos, Org. Lett. 1999, 1, 277-279; c) M. A. Leeuwenburgh, C. Kulker, H. I. Duynstee, H. S. Overkleeft, G. A. van der Marel, J. H. van Boom, Tetrahedron 1999, 55, 8253-8262; d) A. G. M. Barrett, S. P. D. Baugh, D. C. Braddock, K. Flack, V. C. Gibson, M. R. Giles, E. L. Marshall, P. A. Procopiou, A. J. P. White, D. J. Williams, J. Org. Chem. 1998, 63, 7893-7907; e) M. Mori, N. Sakakibara, A. Kinoshita, J. Org. Chem. 1998, 63, 6082- 6083; f) M. Picquet, C. Bruneau, P. H. Dixneuf, Chem. Commun. 1998, 2249-2250; g) D. A. Heerding, D. T. Takata, C. Kwon, W. F. Huffman, J. Samanen, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6815-6818; h) S. Kotha, N. Sreenivasachary, E. Brahmachary, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2805- 2808; i) K. Hammer, K. Undheim, Tetrahedron 1997, 53, 10603- 10614; j) A. Kinoshita, M. Mori, Heterocycles 1997, 46, 287-299; k) S.-H. Kim, W. J. Zuercher, N. B. Bowden, R. H. Grubbs, J. Org. Chem. 1996, 61, 1073-1081; l) A. Kinoshita, M. Mori, Synlett 1994, 1020-1022; m) N. Chatani, T. Morimoto, T. Muto, S. Murai, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6049-6050.
11. For recent studies on intramolecular enyne and dienyne metathesis, see: a) M. Mori, T. Kitamura, N. Sakakibara, Y. Sato, Org. Lett. 2000, 2, 543-545; b) T. R. Hoye, S. M. Donaldson, T. J. Vos, Org. Lett. 1999, 1, 277-279; c) M. A. Leeuwenburgh, C. Kulker, H. I. Duynstee, H. S. Overkleeft, G. A. van der Marel, J. H. van Boom, Tetrahedron 1999, 55, 8253-8262; d) A. G. M. Barrett, S. P. D. Baugh, D. C. Braddock, K. Flack, V. C. Gibson, M. R. Giles, E. L. Marshall, P. A. Procopiou, A. J. P. White, D. J. Williams, J. Org. Chem. 1998, 63, 7893-7907; e) M. Mori, N. Sakakibara, A. Kinoshita, J. Org. Chem. 1998, 63, 6082- 6083; f) M. Picquet, C. Bruneau, P. H. Dixneuf, Chem. Commun. 1998, 2249-2250; g) D. A. Heerding, D. T. Takata, C. Kwon, W. F. Huffman, J. Samanen, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6815-6818; h) S. Kotha, N. Sreenivasachary, E. Brahmachary, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2805- 2808; i) K. Hammer, K. Undheim, Tetrahedron 1997, 53, 10603- 10614; j) A. Kinoshita, M. Mori, Heterocycles 1997, 46, 287-299; k) S.-H. Kim, W. J. Zuercher, N. B. Bowden, R. H. Grubbs, J. Org. Chem. 1996, 61, 1073-1081; l) A. Kinoshita, M. Mori, Synlett 1994, 1020-1022; m) N. Chatani, T. Morimoto, T. Muto, S. Murai, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6049-6050.
12. For recent studies on intramolecular enyne and dienyne metathesis, see: a) M. Mori, T. Kitamura, N. Sakakibara, Y. Sato, Org. Lett. 2000, 2, 543-545; b) T. R. Hoye, S. M. Donaldson, T. J. Vos, Org. Lett. 1999, 1, 277-279; c) M. A. Leeuwenburgh, C. Kulker, H. I. Duynstee, H. S. Overkleeft, G. A. van der Marel, J. H. van Boom, Tetrahedron 1999, 55, 8253-8262; d) A. G. M. Barrett, S. P. D. Baugh, D. C. Braddock, K. Flack, V. C. Gibson, M. R. Giles, E. L. Marshall, P. A. Procopiou, A. J. P. White, D. J. Williams, J. Org. Chem. 1998, 63, 7893-7907; e) M. Mori, N. Sakakibara, A. Kinoshita, J. Org. Chem. 1998, 63, 6082-6083; f) M. Picquet, C. Bruneau, P. H. Dixneuf, Chem. Commun. 1998, 2249-2250; g) D. A. Heerding, D. T. Takata, C. Kwon, W. F. Huffman, J. Samanen, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6815-6818; h) S. Kotha, N. Sreenivasachary, E. Brahmachary, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2805- 2808; i) K. Hammer, K. Undheim, Tetrahedron 1997, 53, 10603- 10614; j) A. Kinoshita, M. Mori, Heterocycles 1997, 46, 287-299; k) S.-H. Kim, W. J. Zuercher, N. B. Bowden, R. H. Grubbs, J. Org. Chem. 1996, 61, 1073-1081; l) A. Kinoshita, M. Mori, Synlett 1994, 1020-1022; m) N. Chatani, T. Morimoto, T. Muto, S. Murai, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6049-6050.
13. For recent studies on intramolecular enyne and dienyne metathesis, see: a) M. Mori, T. Kitamura, N. Sakakibara, Y. Sato, Org. Lett. 2000, 2, 543-545; b) T. R. Hoye, S. M. Donaldson, T. J. Vos, Org. Lett. 1999, 1, 277-279; c) M. A. Leeuwenburgh, C. Kulker, H. I. Duynstee, H. S. Overkleeft, G. A. van der Marel, J. H. van Boom, Tetrahedron 1999, 55, 8253-8262; d) A. G. M. Barrett, S. P. D. Baugh, D. C. Braddock, K. Flack, V. C. Gibson, M. R. Giles, E. L. Marshall, P. A. Procopiou, A. J. P. White, D. J. Williams, J. Org. Chem. 1998, 63, 7893-7907; e) M. Mori, N. Sakakibara, A. Kinoshita, J. Org. Chem. 1998, 63, 6082- 6083; f) M. Picquet, C. Bruneau, P. H. Dixneuf, Chem. Commun. 1998, 2249-2250; g) D. A. Heerding, D. T. Takata, C. Kwon, W. F. Huffman, J. Samanen, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6815-6818; h) S. Kotha, N. Sreenivasachary, E. Brahmachary, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2805- 2808; i) K. Hammer, K. Undheim, Tetrahedron 1997, 53, 10603- 10614; j) A. Kinoshita, M. Mori, Heterocycles 1997, 46, 287-299; k) S.-H. Kim, W. J. Zuercher, N. B. Bowden, R. H. Grubbs, J. Org. Chem. 1996, 61, 1073-1081; l) A. Kinoshita, M. Mori, Synlett 1994, 1020-1022; m) N. Chatani, T. Morimoto, T. Muto, S. Murai, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6049-6050.
14. For recent studies on intramolecular enyne and dienyne metathesis, see: a) M. Mori, T. Kitamura, N. Sakakibara, Y. Sato, Org. Lett. 2000, 2, 543-545; b) T. R. Hoye, S. M. Donaldson, T. J. Vos, Org. Lett. 1999, 1, 277-279; c) M. A. Leeuwenburgh, C. Kulker, H. I. Duynstee, H. S. Overkleeft, G. A. van der Marel, J. H. van Boom, Tetrahedron 1999, 55, 8253-8262; d) A. G. M. Barrett, S. P. D. Baugh, D. C. Braddock, K. Flack, V. C. Gibson, M. R. Giles, E. L. Marshall, P. A. Procopiou, A. J. P. White, D. J. Williams, J. Org. Chem. 1998, 63, 7893-7907; e) M. Mori, N. Sakakibara, A. Kinoshita, J. Org. Chem. 1998, 63, 6082- 6083; f) M. Picquet, C. Bruneau, P. H. Dixneuf, Chem. Commun. 1998, 2249-2250; g) D. A. Heerding, D. T. Takata, C. Kwon, W. F. Huffman, J. Samanen, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6815-6818; h) S. Kotha, N. Sreenivasachary, E. Brahmachary, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2805- 2808; i) K. Hammer, K. Undheim, Tetrahedron 1997, 53, 10603- 10614; j) A. Kinoshita, M. Mori, Heterocycles 1997, 46, 287-299; k) S.-H. Kim, W. J. Zuercher, N. B. Bowden, R. H. Grubbs, J. Org. Chem. 1996, 61, 1073-1081; l) A. Kinoshita, M. Mori, Synlett 1994, 1020-1022; m) N. Chatani, T. Morimoto, T. Muto, S. Murai, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6049-6050.
15. For recent studies on intramolecular enyne and dienyne metathesis, see: a) M. Mori, T. Kitamura, N. Sakakibara, Y. Sato, Org. Lett. 2000, 2, 543-545; b) T. R. Hoye, S. M. Donaldson, T. J. Vos, Org. Lett. 1999, 1, 277-279; c) M. A. Leeuwenburgh, C. Kulker, H. I. Duynstee, H. S. Overkleeft, G. A. van der Marel, J. H. van Boom, Tetrahedron 1999, 55, 8253-8262; d) A. G. M. Barrett, S. P. D. Baugh, D. C. Braddock, K. Flack, V. C. Gibson, M. R. Giles, E. L. Marshall, P. A. Procopiou, A. J. P. White, D. J. Williams, J. Org. Chem. 1998, 63, 7893-7907; e) M. Mori, N. Sakakibara, A. Kinoshita, J. Org. Chem. 1998, 63, 6082- 6083; f) M. Picquet, C. Bruneau, P. H. Dixneuf, Chem. Commun. 1998, 2249-2250; g) D. A. Heerding, D. T. Takata, C. Kwon, W. F. Huffman, J. Samanen, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6815-6818; h) S. Kotha, N. Sreenivasachary, E. Brahmachary, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2805-2808; i) K. Hammer, K. Undheim, Tetrahedron 1997, 53, 10603- 10614; j) A. Kinoshita, M. Mori, Heterocycles 1997, 46, 287-299; k) S.-H. Kim, W. J. Zuercher, N. B. Bowden, R. H. Grubbs, J. Org. Chem. 1996, 61, 1073-1081; l) A. Kinoshita, M. Mori, Synlett 1994, 1020-1022; m) N. Chatani, T. Morimoto, T. Muto, S. Murai, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6049-6050.
16. For recent studies on intramolecular enyne and dienyne metathesis, see: a) M. Mori, T. Kitamura, N. Sakakibara, Y. Sato, Org. Lett. 2000, 2, 543-545; b) T. R. Hoye, S. M. Donaldson, T. J. Vos, Org. Lett. 1999, 1, 277-279; c) M. A. Leeuwenburgh, C. Kulker, H. I. Duynstee, H. S. Overkleeft, G. A. van der Marel, J. H. van Boom, Tetrahedron 1999, 55, 8253-8262; d) A. G. M. Barrett, S. P. D. Baugh, D. C. Braddock, K. Flack, V. C. Gibson, M. R. Giles, E. L. Marshall, P. A. Procopiou, A. J. P. White, D. J. Williams, J. Org. Chem. 1998, 63, 7893-7907; e) M. Mori, N. Sakakibara, A. Kinoshita, J. Org. Chem. 1998, 63, 6082- 6083; f) M. Picquet, C. Bruneau, P. H. Dixneuf, Chem. Commun. 1998, 2249-2250; g) D. A. Heerding, D. T. Takata, C. Kwon, W. F. Huffman, J. Samanen, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6815-6818; h) S. Kotha, N. Sreenivasachary, E. Brahmachary, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2805- 2808; i) K. Hammer, K. Undheim, Tetrahedron 1997, 53, 10603-10614; j) A. Kinoshita, M. Mori, Heterocycles 1997, 46, 287-299; k) S.-H. Kim, W. J. Zuercher, N. B. Bowden, R. H. Grubbs, J. Org. Chem. 1996, 61, 1073-1081; l) A. Kinoshita, M. Mori, Synlett 1994, 1020-1022; m) N. Chatani, T. Morimoto, T. Muto, S. Murai, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6049-6050.
17. For recent studies on intramolecular enyne and dienyne metathesis, see: a) M. Mori, T. Kitamura, N. Sakakibara, Y. Sato, Org. Lett. 2000, 2, 543-545; b) T. R. Hoye, S. M. Donaldson, T. J. Vos, Org. Lett. 1999, 1, 277-279; c) M. A. Leeuwenburgh, C. Kulker, H. I. Duynstee, H. S. Overkleeft, G. A. van der Marel, J. H. van Boom, Tetrahedron 1999, 55, 8253-8262; d) A. G. M. Barrett, S. P. D. Baugh, D. C. Braddock, K. Flack, V. C. Gibson, M. R. Giles, E. L. Marshall, P. A. Procopiou, A. J. P. White, D. J. Williams, J. Org. Chem. 1998, 63, 7893-7907; e) M. Mori, N. Sakakibara, A. Kinoshita, J. Org. Chem. 1998, 63, 6082- 6083; f) M. Picquet, C. Bruneau, P. H. Dixneuf, Chem. Commun. 1998, 2249-2250; g) D. A. Heerding, D. T. Takata, C. Kwon, W. F. Huffman, J. Samanen, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6815-6818; h) S. Kotha, N. Sreenivasachary, E. Brahmachary, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2805- 2808; i) K. Hammer, K. Undheim, Tetrahedron 1997, 53, 10603- 10614; j) A. Kinoshita, M. Mori, Heterocycles 1997, 46, 287-299; k) S.-H. Kim, W. J. Zuercher, N. B. Bowden, R. H. Grubbs, J. Org. Chem. 1996, 61, 1073-1081; l) A. Kinoshita, M. Mori, Synlett 1994, 1020-1022; m) N. Chatani, T. Morimoto, T. Muto, S. Murai, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6049-6050.
18. For recent studies on intramolecular enyne and dienyne metathesis, see: a) M. Mori, T. Kitamura, N. Sakakibara, Y. Sato, Org. Lett. 2000, 2, 543-545; b) T. R. Hoye, S. M. Donaldson, T. J. Vos, Org. Lett. 1999, 1, 277-279; c) M. A. Leeuwenburgh, C. Kulker, H. I. Duynstee, H. S. Overkleeft, G. A. van der Marel, J. H. van Boom, Tetrahedron 1999, 55, 8253-8262; d) A. G. M. Barrett, S. P. D. Baugh, D. C. Braddock, K. Flack, V. C. Gibson, M. R. Giles, E. L. Marshall, P. A. Procopiou, A. J. P. White, D. J. Williams, J. Org. Chem. 1998, 63, 7893-7907; e) M. Mori, N. Sakakibara, A. Kinoshita, J. Org. Chem. 1998, 63, 6082- 6083; f) M. Picquet, C. Bruneau, P. H. Dixneuf, Chem. Commun. 1998, 2249-2250; g) D. A. Heerding, D. T. Takata, C. Kwon, W. F. Huffman, J. Samanen, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6815-6818; h) S. Kotha, N. Sreenivasachary, E. Brahmachary, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2805- 2808; i) K. Hammer, K. Undheim, Tetrahedron 1997, 53, 10603- 10614; j) A. Kinoshita, M. Mori, Heterocycles 1997, 46, 287-299; k) S.-H. Kim, W. J. Zuercher, N. B. Bowden, R. H. Grubbs, J. Org. Chem. 1996, 61, 1073-1081; l) A. Kinoshita, M. Mori, Synlett 1994, 1020-1022; m) N. Chatani, T. Morimoto, T. Muto, S. Murai, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6049-6050.
19. For recent studies on intramolecular enyne and dienyne metathesis, see: a) M. Mori, T. Kitamura, N. Sakakibara, Y. Sato, Org. Lett. 2000, 2, 543-545; b) T. R. Hoye, S. M. Donaldson, T. J. Vos, Org. Lett. 1999, 1, 277-279; c) M. A. Leeuwenburgh, C. Kulker, H. I. Duynstee, H. S. Overkleeft, G. A. van der Marel, J. H. van Boom, Tetrahedron 1999, 55, 8253-8262; d) A. G. M. Barrett, S. P. D. Baugh, D. C. Braddock, K. Flack, V. C. Gibson, M. R. Giles, E. L. Marshall, P. A. Procopiou, A. J. P. White, D. J. Williams, J. Org. Chem. 1998, 63, 7893-7907; e) M. Mori, N. Sakakibara, A. Kinoshita, J. Org. Chem. 1998, 63, 6082- 6083; f) M. Picquet, C. Bruneau, P. H. Dixneuf, Chem. Commun. 1998, 2249-2250; g) D. A. Heerding, D. T. Takata, C. Kwon, W. F. Huffman, J. Samanen, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6815-6818; h) S. Kotha, N. Sreenivasachary, E. Brahmachary, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2805- 2808; i) K. Hammer, K. Undheim, Tetrahedron 1997, 53, 10603- 10614; j) A. Kinoshita, M. Mori, Heterocycles 1997, 46, 287-299; k) S.-H. Kim, W. J. Zuercher, N. B. Bowden, R. H. Grubbs, J. Org. Chem. 1996, 61, 1073-1081; l) A. Kinoshita, M. Mori, Synlett 1994, 1020-1022; m) N. Chatani, T. Morimoto, T. Muto, S. Murai, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6049-6050.
20. For recent studies on intramolecular enyne and dienyne metathesis, see: a) M. Mori, T. Kitamura, N. Sakakibara, Y. Sato, Org. Lett. 2000, 2, 543-545; b) T. R. Hoye, S. M. Donaldson, T. J. Vos, Org. Lett. 1999, 1, 277-279; c) M. A. Leeuwenburgh, C. Kulker, H. I. Duynstee, H. S. Overkleeft, G. A. van der Marel, J. H. van Boom, Tetrahedron 1999, 55, 8253-8262; d) A. G. M. Barrett, S. P. D. Baugh, D. C. Braddock, K. Flack, V. C. Gibson, M. R. Giles, E. L. Marshall, P. A. Procopiou, A. J. P. White, D. J. Williams, J. Org. Chem. 1998, 63, 7893-7907; e) M. Mori, N. Sakakibara, A. Kinoshita, J. Org. Chem. 1998, 63, 6082- 6083; f) M. Picquet, C. Bruneau, P. H. Dixneuf, Chem. Commun. 1998, 2249-2250; g) D. A. Heerding, D. T. Takata, C. Kwon, W. F. Huffman, J. Samanen, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6815-6818; h) S. Kotha, N. Sreenivasachary, E. Brahmachary, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2805- 2808; i) K. Hammer, K. Undheim, Tetrahedron 1997, 53, 10603- 10614; j) A. Kinoshita, M. Mori, Heterocycles 1997, 46, 287-299; k) S.-H. Kim, W. J. Zuercher, N. B. Bowden, R. H. Grubbs, J. Org. Chem. 1996, 61, 1073-1081; l) A. Kinoshita, M. Mori, Synlett 1994, 1020-1022; m) N. Chatani, T. Morimoto, T. Muto, S. Murai, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6049-6050.
21. J. Renaud, S. G. Ouellet, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7995-7996.
22. a) Pd-catalyzed cross-coupling reactions: N. Miyaura, A. Suzuki, Chem. Rev. 1995, 95, 2457-2483;
23. b) addition to iminium ions: R. A. Batey, D. B. MacKay, V. Santhakumar, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5075-5076;
24. c) oxidation to ketones: G. Desurmont, S. Dalton, D. M. Giolando, M. Srebnik, J. Org. Chem. 1996, 61, 7943-7946.
25. H. C. Brown, N. G. Bhat, M. Srebnik, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2631-2634.
26. The alkynylboronic esters are susceptible to hydrolysis and were therefore most conveniently isolated by distillation of the crude reaction mixture.
27. 2Ru=CHPh] (1): a) P. Schwab, R. H. Grubbs, J. W. Ziller, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 100-110; b) P. Schwab, M. B. France, J. W. Ziller, R. H. Grubbs, Angew. Chem. 1995, 107, 2179-2181; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2039-2041.
28. 2Ru=CHPh] (1): a) P. Schwab, R. H. Grubbs, J. W. Ziller, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 100-110; b) P. Schwab, M. B. France, J. W. Ziller, R. H. Grubbs, Angew. Chem. 1995, 107, 2179-2181; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2039-2041.
29. 2Ru=CHPh] (1): a) P. Schwab, R. H. Grubbs, J. W. Ziller, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 100-110; b) P. Schwab, M. B. France, J. W. Ziller, R. H. Grubbs, Angew. Chem. 1995, 107, 2179-2181; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2039-2041.
30. Two independent experiments were generally performed, one of which was conducted in an NMR tube to monitor the reaction time.
31. a) The facile dimerization reaction of a 1,3-butadien-2-ylboronic ester has been reported: A. Kamabuchi, N. Miyaura, A. Suzuki, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4827-4828; b) for the dimerization of other 1,3- dienes, see reference [3b], and references therein.
32. a) The facile dimerization reaction of a 1,3-butadien-2-ylboronic ester has been reported: A. Kamabuchi, N. Miyaura, A. Suzuki, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4827-4828; b) for the dimerization of other 1,3-dienes, see reference [3b], and references therein.
33. P.-Y. Renard, Y. Six, J.-Y. Lallemand, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6589-6590.
34. 1H NMR spectra (coupling constants) and in addition on COSY, HSQC, and ROESY experiments.
35. The cycloaddition reaction of 1,3-butadien-2-ylboronic ester with acrolein and methyl vinyl ketone was shown to yield regioselectively the 1,4-disubstituted products; see reference [10a].
36. Epimerization of the Diels - Alder adducts with NaOMe (1.2 equiv) in THF:MeOH (3:1) at room temperature afforded quantitatively the β epimers; this allowed identification of one of the minor isomers.
37. 2Cl resulting from the preparation of the intermediate alkynylboronate 28 was removed by filtration through Whatman glass fiber filters before the metathesis reaction.