Oxazoles

Comprehensive Heterocyclic Chemistry III

Volumn 4, Issue , 2008, Pages 487-543

  Yeh, V ^a   Iyengar, R ^b  

^a ASTELLAS PHARMA GLOBAL DEVELOPMENT   (United States)

^b Enanta Pharmaceuticals Inc   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84906435183     PISSN: None     EISSN: None     Source Type: Book    
DOI: None     Document Type: Chapter

References (163)

1. J. W. Cornforth and R. H. Cornforth, J. Chem. Soc, 1947, 96.
2. M. Suzuki, T. Iwasaki, M. Miyoshi, K. Okumura, and K. Matsumoto, J. Org. Chem., 1973, 38,3571.
3. A. Padwa, J. K. Rasmussen, and A. J. Tremper, J. Am. Chem. Soc., 1976, 98, 2605.
4. P. Traldi, U. Vettori, and A. Clerici, Heterocycles, 1980, 14, 847.
5. G. V. Boyd; in 'Comprehensive Heterocyclic Chemistry I', A. R. Katritzky and C. W. Rees, Eds.; Pergamon, Oxford, 1984, vol. 6, p. 177.
6. J. Bodeker and K. Burmester, Z. Chem., 1987, 27, 258.
7. D. Seebach, G. Stucky, and E. Pfammtter, Chem. Her., 1989, 122, 2377.
8. T. Ishizuka, S. Ishibuchi, and T. Kunieda, Tetrahedron Lett., 1989, 30, 3449.
9. G. Burrell, J. M. Evans, G. E. Jones, and G. Stemp, Tetrahedron Lett., 1990, 31, 3649.
10. R. Flammang, M. Plisnier, G. Bouchoux, Y. Hoppilliard, S. Humbert, and C. Wentrup, Org. Mass. Spectrom., 1992, 27, 317.
11. E. L. Williams, Tetrahedron Lett., 1992, 33, 1033.
12. F. W. Eastwood, P. Perlmutter, and Q. Yang, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 2039.
13. K. Fukushima and T. Ibata, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 3469.
14. P. Lafargue, P. Guenot, and J.-P. Lellouche, Heterocycles, 1995, 41, 947.
15. T. Patonay and R. V. Hoffman, J. Org. Chem., 1995, 60, 2368.
16. M. Y. Chu-Moyer and R. Berger, J. Org. Chem., 1995, 60, 5721.
17. N. J. Turner, J. R. Winterman, R. McCague, J. S. Parratt, and S. J. C. Taylor, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 1113.
18. F. W. Hartner, Jr.; in 'Comprehensive Heterocyclic Chemistry II', A. R. Katritzky, C. W. Rees, and E. F. V. Scriven, Eds.; Pergamon, Oxford, 1996, p. 261.
19. A. Padwa and M. D. Weingarten, Chem. Rev., 1996, 96, 223.
20. T. A. Keating and R. W. Armstrong, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 2574.
21. M. C. M. Sa and A. Kascheres, J. Org. Chem., 1996, 61, 3749.
22. E. Vadejs and S. D. Monahan, J. Org. Chem., 1996, 61, 5192.
23. J. S. Tang and J. G. Verkade, J. Org. Chem., 1996, 61, 8750.
24. C. Cativeila, M. D. Diaz-de-Villegas, and A. I. Jimenez, Tetrahedron, 1996, 52, 5881.
25. K. H. Ang, R. H. Prager, J. A. Smith, B. Weber, and C. M. Williams, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 675.
26. H. Nishiyama; in 'Advances in Catalytic Processes', M. P. Doyle, Ed.; JAI Press, Greenwich, CT, 1997, vol. 2, p. 153.
27. E. R. Pereira, M. Prudhomme, M. Sancelme, M. Ollier, D. Severe, J. F. Riou, H. Crevel, J. P. Savineau, D. Fabbro, and T. Meyer, Chem. Pharm. Bull., 1997, 45, 733.
28. Y. Uozumi, K. Kato, and T. Hayashi, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 5063.
29. D. A. Evans, D. W. C. MacMillan, and K. R. Campos, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 10859.
30. R. H. Prager, J. A. Smith, B. Weber, and C. M. Williams, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1997, 2665.
31. M. P. Sibi and J. Ji, J. Org. Chem., 1997, 62, 3800.
32. E. Vedejs and S. Monahan, J. Org. Chem., 1997, 62, 4763.
33. M. Slebioda, Pol. J. Chem., 1997, 71, 1045.
34. P. Liu, C. A. Celatka, and J. S. Panek, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 5445.
35. P. Zhou, J. Blubaum, C. Burns, and N. Natale, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 7019.
36. J. Haruta, H. Hashimoto, and M. Matsuhita, PCTInt. Appl. WO 9619462 (1997) {Chem. Abstr., 1997, 126, 167967).
37. S. Kanemasa, Y. Oderaotoshi, S.-i. Sakaguchi, H. Yamamoto, J. Tanaka, E. Wada, and D. P. Curran, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 3074.
38. J. C. Ruble and G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 11532.
39. A. K. Ogawa and R. W. Armstrong, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 12435.
40. C. M. Shafer and T. F. Molinski, J. Org. Chem., 1998, 63, 551.
41. J. Liang, J. C. Ruble, and G. C. Fu, J. Org. Chem., 1998, 63, 3154.
42. P. Wipf, L. T. Rahman, and S. R. Rector, J. Org. Chem., 1998, 63, 7132.
43. S. Reck and W. Friedrichsen, J. Org. Chem., 1998, 63, 7680.
44. G. Butora, T. Hudlicky, S. P. Fearnley, A. G. Gum, M. R. Stabile, A. G. Gum, and D. Gonzalez, Synthesis, 1998, 665.
45. A. Avenoza, J. H. Busto, C. Cativiela, and J. M. Peregrina, Synthesis, 1998, 1335.
46. G. K. Jnaneshwara, V. H. Deshpande, M. Lalithambika, T. Ravindranathan, and A. V. Bedekar, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 459.
47. H. Salgado-Zamora, E. Campos, R. Jimenez, E. Sanchez-Pavon, and H. Cervantes, Heterocycles, 1999, 50, 1081.
48. D. A. Evans, D. M. Barnes, J. S. Johnson, T. Lectka, P. von Matt, S. J. Miller, J. A. Murry, R. D. Norcross, E. A. Shaughnessy, and K. R. Campos, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 7582.
49. A. Padwa, T. M. Heidelbaugh, and J. T. Kuethe, J. Org. Chem., 1999, 64, 2038.
50. R. S. Roy, A. M. Gehring, J. C. Milne, P. J. Belshaw, and C. T. Walsh, Nat. Prod. Rep., 1999, 16, 249.
51. C. S. Straub and A. Padwa, Org. Lett., 1999, 1, 83.
52. D. A. Evans, V. J. Cee, T. E. Smith, and K. Santiago, Org. Lett., 1999, 1, 87.
53. G. R. Cook, P. S. Shanker, and S. L. Peterson, Org. Lett., 1999, 1, 615.
54. L. D. Patsenker, Y. N. Surov, A. I. Lokshin, and A. P. Shkumat, Russ. J. Gen. Chem., 1999, 69, 1810.
55. M. P. Dwyer, D. A. Price, J. E. Lamar, and A. I. Meyers, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 4765.
56. G. Helmchen and A. Pfaltz, Acc. Chem. Res., 2000, 33, 336.
57. J.-G. Shim and Y. Yamamoto, Heterocycles, 2000, 52, 885.
58. D. A. Evans, D. M. Fitch, T. E. Smith, and V. J. Cee, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 10033.
59. P. A. Jacobi and K. Lee, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 4295.
60. E. Vedejs, A. Klapars, B. N. Naidu, D. W. Piotrowski, and F. C. Tucci, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 5401.
61. C. A. Merlic, A. Baur, and C. A. Courtney, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 7398.
62. I. Efremov and L. A. Paquette, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 9324.
63. J. S. Panek and P. Liu, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 11090.
64. D. Kaiser, G. Videnov, C. Maichle-Mossmer, J. Strahle, and G. Jung, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 2000, 1081.
65. A. J. Phillips, Y. Uto, P. Wipf, M. J. Reno, and D. R. Williams, Org. Lett., 2000, 2, 1165.
66. J. V. Schaus and J. S. Panek, Org. Lett., 2000, 2, 469.
67. M. Lautens and A. Roy, Org. Lett., 2000, 2, 555.
68. M. Thieme, E. Vieira, and J. Liebscher, Synthesis, 2000, 2051.
69. P. C. Ducept and S. P. Marsden, Synlett, 2000, 5, 692.
70. J. C. Lee and J. K. Cha, Tetrahedron, 2000, 56, 10175.
71. J. M. Concellon, P. L. Bernad, and J. A. Perez-Andres, Tetrahedron Lett., 2000, 41, 1231.
72. T. Melo, C. Lopes, and A. Gonsalves, Tetrahedron Lett., 2000, 41, 7217.
73. S. Favreau, L. Lizzani-Cuvelier, M. Loiseau, E. Dunach, and R. Fellous, Tetrahedron Lett., 2000, 41, 9787.
74. D. A. Evans, J. M. Janey, N. Magomedov, and J. S. Tedrow, Angew. Chem., Int. Ed., 2001, 40, 1884.
75. A. Hasuoka, Y. Nakayama, M. Adachi, M. Kamiguchi, and K. Kamiyama, Chem. Pharm. Bull., 2001, 49, 1604.
76. K. Shin-ya, K. Wierzba, K.-i. Matsuo, T. Ohtani, Y. Yamada, K. Furihata, Y. Hayakawa, and H. Seto, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 1262.
77. G. Zhao, X. Sun, H. Bienayme, and J. Zhu, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 6700.
78. A. B. Smith, III, K. P. Minbiole, P. R. Verhoest, and M. Schelhaas, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 10942.
79. B. M. Trost and C. Lee, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 12191.
80. B. Clapham and A. J. Sutherland, J. Org. Chem., 2001, 66, 9033.
81. A. G. M. Barrett, S. M. Cramp, A. J. Hennessy, P. A. Procopious, and R. S. Roberts, Org. Lett., 2001, 3, 271.
82. D. Wenkert, T.-F. Chen, K. Ramachandran, L. Valasinas, L.-l. Weng, and A. T. McPhail, Org. Lett., 2001, 3, 2301.
83. S. A. Hermitage, K. S. Cardwell, T. Chapman, J. W. B. Cooke, and R. Newton, Org. Process Res. Dev., 2001, 5, 37.
84. G. W. Gribble; in 'The Chemistry of Heterocyclic Compounds, Vol 59: Synthetic Application of 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry towards Heterocycles and Natural Products', A. Padwa and W. H. Pearson, Eds.; Wiley, New York, 2002, p. 681.
85. P. Janvier, X. Sun, H. Bienayme, and J. Zhu, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 2560.
86. B. M. Trost and K. Dogra, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 7256.
87. D. M. Barnes, J. Ji, M. G. Fickes, M. A. Fitzgerald, S. A. King, H. E. Morton, F. A. Plagge, M. Preskill, S. H. Wagaw, S. J. Wittenberger et al., J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 13097.
88. Y. Wang, J. Janjic, and S. A. Kozmin, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 13670.
89. D. Yoo, J. S. Oh, and Y. G. Kim, Org. Lett., 2002, 4, 1213.
90. T. G. M. Dhar, J. Guo, Z. Shen, W. J. Pitts, H. H. Gu, B.-C. Chen, R. Zhao, M. S. Bednarz, and E. J. Iwanowicsz, Org. Lett., 2002, 4, 2091.
91. K. J. Hodgetts and M. T. Kershaw, Org. Lett., 2002, 4, 2905.
92. J. Hang, H. Li, and L. Deng, Org. Lett., 2002, 4, 3321.
93. S. Peddibhotla, S. Jayakumar, and J. J. Tepe, Org. Lett., 2002, 4, 3533.
94. R. J. Herr, D. J. Fairfax, H. Meckler, and J. D. Wilson, Org. Process Res. Dev., 2002, 6, 677.
95. S. G. Pil'o, V. S. Brovarets, T. K. Vinogradova, A. V. Golovchenko, and B. S. Drach, Russ. J. Gen. Chem., 2002, 72, 1714.
96. Q. Xia and B. Ganem, Synthesis, 2002, 1969.
97. R. A. Miller, R. M. Smith, S. Karady, and R. A. Reameer, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 935.
98. A. Cwik, Z. Hell, A. Hegedus, Z. Finta, and Z. Horvath, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 3985.
99. P.-Y. Conqueron, C. Didier, and M. A. Ciufolini, Angew. Chem., Int. Ed., 2003, 42, 1411.
100. A. W. G. Burgett, Q. Li, Q. Wei, and P. G. Harran, Angew. Chem., Int. Ed., 2003, 42, 4961.
101. K. Hattori, S. Tabuchi, O. Okitsu, and K. Taniguchi, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2003, 13, 4277.
102. G. Desimoni, G. Faita, and P. Quadrelli, Chem. Rev., 2003, 103, 3119.
103. R. Dhawan, R. D. Dghaym, and B. A. Arndtsen, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 1474.
104. S. A. Shaw, P. Aleman, and E. Vedejs, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 13368.
105. E. Vedejs, B. N. Naidu, A. Klapars, D. L. Warner, V.-s. Li, Y. Na, and H. Kohn, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 15796.
106. A. G. Griesbeck, S. Bondock, and J. Lex, J. Org. Chem., 2003, 68, 9899.
107. J. S. Clark, F. Marin, B. Nay, and C. Wilson, Org. Lett., 2003, 5, 89.
108. G. V. Boyd; in 'Science of Synthesis, vol. 11: Oxazoles: Synthesis, Reactions, and Spectroscopy', D. C. Palmer, Ed.; Geory thieme Verlag, Stuttgart, 2003, p. 383.
109. K. W. Glaeske, B. N. Naidu, and F. G. West, Tetrahedron Asymmetry, 2003, 14, 917.
110. B. P. Bandgar and S. S. Pandit, Tetrahedron Lett., 2003, 44, 2331.
111. M. Wang, L. L. Winneroski, R. J. Ardecky, R. E. Babine, D. A. Brooks, G. J. Etgen, D. R. Hutchison, R. F. Kauffman, A. Kunkel, D. E. Mais, et al., Bioorg. Med. Chem. Lett., 2004, 14, 6113.
112. M. D. Milton, Y. Inada, Y. Nishibayashi, and S. Uemura, Chem. Commun., 2004, 2712.
113. Chemistry of Hetrocyclic Compounds, Oxazoles: Synthesis, Reactions and Spectroscopes, part B, 2004, 60.
114. B. M. Trost, K. Dogra, and M. Franzini, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 1944.
115. S. Peddibhotla and J. J. Tepe, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 12776.
116. K.-y. Sohda, M. Hiramoto, K.-i. Suzumura, Y. Takebayashi, K.-i. Suzuki, and A. Tanaka, J. Antibiot., 2004, 58, 32.
117. H. Suga, K. Ikai, and T. Ibata, J. Org. Chem., 2004, 69, 8810.
118. J. S. Allingham, J. Tanaka, G. Marriott, and I. Rayment, Org. Lett., 2004, 6, 597.
119. P. Wipf, Y. Aoyama, and T. E. Benedum, Org. Lett., 2004, 6, 3593.
120. A. S. K. Hashmi, J. P. Weyrauch, W. Frey, and J. W. Bats, Org. Lett., 2004, 6, 4391.
121. Y. Hari, T. Iguchi, and T. Aoyama, Synthesis, 2004, 9, 1359.
122. U. Albrecht and P. Langer, Synlett, 2004, 1963.
123. L. Ghosez, G. Yang, J. R. Cagnon, F. L. Bideau, and J. Marchand-Brynaert, Tetrahedron, 2004, 60, 7591.
124. F. Palacios, A. M. O. Retana, J. I. Gil, and J. M. Alonso, Tetrahedron, 2004, 60, 8937.
125. V. S. C. Yeh, Tetrahedron, 2004, 60, 11995.
126. G. L. Young, S. A. Smith, and R. J. K. Taylor, Tetrahedron Lett., 2004, 45, 3797.
127. M. Ohba, I. Natsutani, and T. Sakuma, Tetrahedron Lett., 2004, 45, 6471.
128. W. T. Ashton, R. M. Sisco, H. Dong, K. A. Lyons, H. He, G. A. Doss, B. Leting, R. A. Patel, J. K. Wu, F. Marsilio, et al., Bioorg. Med. Chem. Lett., 2005, 15, 2253.
129. J. Deeley and G. Pattenden, Chem. Commun., 2005, 797.
130. S. Jonet, F. Cherouvrier, T. Brigaud, and C. Portella, Eur. J. Org. Chem., 2005, 20, 4304.
131. A. B. Dounay, L. E. Overman, and A. D. Wrobleski, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 10186.
132. P. A. Harris, M. Cheung, R. N. Hunter, III, M. L. Brown, J. M. Veal, R. T. Nolte, L. Wang, W. Liu, R. M. Crosby, J. H. Johnson et al., J. Med. Chem., 2005, 48, 1610.
133. S. F. Kirsch and L. E. Overman, J. Org. Chem., 2005, 70, 2859.
134. M. Keni and J. J. Tepe, J. Org. Chem., 2005, 70, 4211.
135. Y. Osa, Y. Hikima, Y. Sato, K. Takino, Y. Ida, S. Ihrono, and H. Nagase, J. Org. Chem., 2005, 70, 5737.
136. J. R. Davies, P. D. Kane, C. J. Moody, and A. M. Z. Slawin, J. Org. Chem., 2005, 70, 5840.
137. A. I. Meyers, J. Org. Chem., 2005, 70, 6137.
138. L. Shen, R. P. Hsung, Y. Zhang, J. E. Antoline, and X. Zhang, Org. Lett., 2005, 7, 3081.
139. J. M. Atkins and E. Vedej, Org. Lett., 2005, 7, 3351.
140. D. R. Williams, M. A. Berliner, B. W. Stroup, P. P. Nag, and M. P. Clark, Org. Lett., 2005, 7, 4099.
141. R. Chakraborty, V. Franz, G. Bez, D. Vasadia, C. Popuri, and C.-G. Zhao, Org. Lett., 2005, 7, 4145.
142. J.-L. Vasse, A. Joosten, C. Denhez, and J. Szymoniak, Org. Lett., 2005, 7, 4887.
143. C. Huo, R. Wei, Z. Wei, Y. Li, and Z.-L. Liu, Synlett, 2005, 161.
144. B. R. Buckley, P. C. Page, M. Edgar, M. R. J. Elsegood, C. M. Hayman, H. Heaney, G. A. Rassias, S. A. Talib, J. Liddle, S. A. Readshaw et al., Synlett, 2005, 971.
145. P. Stanetty, M. Spina, and M. D. Mihovilovic, Synlett, 2005, 1433.
146. D. Yoo, H. Kim, and Y. G. Kim, Synlett, 2005, 1707.
147. D. V. Trukhin, I. Y. Bagryanskaya, Y. V. Gatilov, T. V. Mikhalina, O. Y. Rogozhnikova, T. I. Troitskaya, and V. M. Tormyshev, Synlett, 2005, 2072.
148. E. Burini, S. Fioravanti, A. Morreale, L. Pellacani, and P. Tardella, Synlett, 2005, 17, 2673.
149. I. Mohammadpoor-Baltork, A. R. Khosropour, and S. F. Hojati, Synlett, 2005, 18, 2747.
150. S.-L. You and J. W. Kelly, Tetrahedron, 2005, 61, 241.
151. T. Yamauchi, H. Sazanami, Y. Sasaki, and K. Higashiyama, Tetrahedron, 2005, 61, 1731.
152. P. He and S. Zhu, Tetrahedron, 2005, 61, 6088.
153. H. Matsunaga, T. Ishizuka, and T. Kunieda, Tetrahedron, 2005, 61, 8073.
154. C. Domene, L. W. Jenneskens, and P. W. Fowler, Tetrahedron Lett., 2005, 46, 4077.
155. M. Yamashita, S.-H. Lee, G. Koch, J. Zimmermann, B. Clapham, and K. D. Janda, Tetrahedron Lett., 2005, 46, 5495.
156. S. Heuser, M. Keenan, and A. G. Weichert, Tetrahedron Lett., 2005, 46, 9001.
157. T. Ooi, K. Fukumoto, and K. Maruoka, Angew. Chem., Int. Ed., 2006, 45, 3839.
158. S. A. Shaw, P. Aleman, J. Christy, J. W. Kampf, P. Va, and E. Vedejs, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 925.
159. T. J. Donohoe, M. J. Chughtai, D. J. Klauber, D. Griffin, and A. D. Campbell, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 2514.
160. G. Evindar and R. A. Batey, J. Org. Chem., 2006, 71, 1802.
161. Z. Jin, Nat. Prod. Rep., 2006, 23, 464.
162. V. A. Nair, S. M. Mustafa, M. L. Mohler, J. T. Dalton, and D. D. Miller, Tetrahedron Lett., 2006, 47, 3953.
163. T. Hofmeister, U. Reiff, T. Von Hirschheydt, and E. Voss, PCT Int. Appl. WO 06 032520 (2006) {Chem. Abstr., 2006, 144, 350689).