Synthesis of the angiotensin converting enzyme inhibitor (-)-A58365A via an isomünchnone cycloaddition reaction

Organic Letters

Volumn 1, Issue 1, 1999, Pages 83-85

  Straub, Christopher S ^a   Padwa, Albert ^a  

^a EMORY UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

3 CARBOXY 1,2,3,5 TETRAHYDRO 8 HYDROXY 5 OXO 6 INDOLIZIDINEPROPIONIC ACID; DIPEPTIDYL CARBOXYPEPTIDASE INHIBITOR; INDOLIZINE DERIVATIVE; PYROGLUTAMIC ACID;

ARTICLE; CHEMISTRY; CYCLIZATION; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

ANGIOTENSIN-CONVERTING ENZYME INHIBITORS; CYCLIZATION; INDOLIZINES; PYRROLIDONECARBOXYLIC ACID; STEREOISOMERISM;

EID: 0033565006     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol9905497     Document Type: Article

References (54)

1. Scriven, E. F. V. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry; Katritzky, A. R., Rees, C. W., Eds.; Pergamon Press: Elmsford, NY, 1984; Vol. 2
2. Alkaloids: Chemical and Biological Perspectives; Pelletier, S. W., Ed.; J. Wiley and Sons: New York, 1992. The Alkaloids, Specialist Periodical Reports; The Royal Society of Chemistry: London, 1992. The Alkaloids; Brossi, A., Ed.; Academic Press: New York, 1991. Natural Products Report; The Royal Society of Chemistry: London, 1993.
3. Alkaloids: Chemical and Biological Perspectives; Pelletier, S. W., Ed.; J. Wiley and Sons: New York, 1992. The Alkaloids, Specialist Periodical Reports; The Royal Society of Chemistry: London, 1992. The Alkaloids; Brossi, A., Ed.; Academic Press: New York, 1991. Natural Products Report; The Royal Society of Chemistry: London, 1993.
4. Alkaloids: Chemical and Biological Perspectives; Pelletier, S. W., Ed.; J. Wiley and Sons: New York, 1992. The Alkaloids, Specialist Periodical Reports; The Royal Society of Chemistry: London, 1992. The Alkaloids; Brossi, A., Ed.; Academic Press: New York, 1991. Natural Products Report; The Royal Society of Chemistry: London, 1993.
5. Alkaloids: Chemical and Biological Perspectives; Pelletier, S. W., Ed.; J. Wiley and Sons: New York, 1992. The Alkaloids, Specialist Periodical Reports; The Royal Society of Chemistry: London, 1992. The Alkaloids; Brossi, A., Ed.; Academic Press: New York, 1991. Natural Products Report; The Royal Society of Chemistry: London, 1993.
6. Elbein, A. D.; Molyneux, R. J. In Alkaloids: Chemical and Biological Perspectives; Pelletier, S. W., Ed.; Wiley: New York, 1981; Vol. 5, pp 1-54.
7. Sanderson, P. E. J.; Dyer, D. L.; Naylor-Olsen, A. M.; Vacca, J. P.; Gardell, S. J.; Lewis, S. D.; Lucas, B. J., Jr.; Lyle, E. A.; Lynch, J. J., Jr.; Mulichak, A. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 1497.
8. McNamara, D. J.; Cook, P. D.; Allen, L. B.; Kehoe, M. J.; Holland, C. S.; Teepe, A. G. J. Med. Chem. 1990, 33, 2006. Cook, P. D.; Day, R. T.; Robins, R. K. J. Heterocycl. Chem. 1977, 14, 1295.
9. McNamara, D. J.; Cook, P. D.; Allen, L. B.; Kehoe, M. J.; Holland, C. S.; Teepe, A. G. J. Med. Chem. 1990, 33, 2006. Cook, P. D.; Day, R. T.; Robins, R. K. J. Heterocycl. Chem. 1977, 14, 1295.
10. Bantick, J. R.; Beaton, H. G.; Cooper, S. L.; Hill, S.; Hirst, S. C.; McInally, T.; Spencer, J.; Tinker, A. C.; Willis, P. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 121.
11. Dollé, V.; Fan, E.; Nguyen, C. H.; Aubertin, A. M.; Kirn, A.; Andreola, M. L.; Jamieson, G.; Tarrago-Litvak, L.; Bisagni, E. J. Med. Chem. 1995, 38, 4679.
12. For total synthesis of camptothecin using substituted pyridones as starting materials, see: Comins, D. L.; Hong, H.; Saha, J. K.; Gao, J. J. Org. Chem. 1994, 59, 5120. Comins, D. L.; Hong, H.; Gao, J. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5331. Curran, D. P.; Liu, H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5863.
13. For total synthesis of camptothecin using substituted pyridones as starting materials, see: Comins, D. L.; Hong, H.; Saha, J. K.; Gao, J. J. Org. Chem. 1994, 59, 5120. Comins, D. L.; Hong, H.; Gao, J. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5331. Curran, D. P.; Liu, H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5863.
14. For total synthesis of camptothecin using substituted pyridones as starting materials, see: Comins, D. L.; Hong, H.; Saha, J. K.; Gao, J. J. Org. Chem. 1994, 59, 5120. Comins, D. L.; Hong, H.; Gao, J. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5331. Curran, D. P.; Liu, H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5863.
15. Beholz, L. G.; Benovsky, P.; Ward, D. L.; Barta, N. S.; Stille, J. R. J. Org. Chem. 1997, 62, 1033. Bernstein, P. R.; Gomes, B. C.; Kosmider, B. J.; Vacek, E. P.; Williams, J. C. J. Med. Chem. 1995, 38, 212.
16. Beholz, L. G.; Benovsky, P.; Ward, D. L.; Barta, N. S.; Stille, J. R. J. Org. Chem. 1997, 62, 1033. Bernstein, P. R.; Gomes, B. C.; Kosmider, B. J.; Vacek, E. P.; Williams, J. C. J. Med. Chem. 1995, 38, 212.
17. Sanderson, P. E. J.; Dyer, D. L.; Naylor-Olsen, A. M.; Vacca, J. P.; Gardell, S. J.; Lewis, S. D.; Lucas, B. J.; Lyle, E. A.; Lynch, J. J.; Mulichak, A. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 1497. Tamura, S. Y.; Semple, J. E.; Reiner, J. E.; Goldman, E. A.; Brunck, T. K.; Lim-Wilby, M. S.; Carpenter, S. H.; Rote, W. E.; Oldeshulte, G. L.; Richard B. M.; Nutt, R. F.; Ripka, W. C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 1543.
18. Sanderson, P. E. J.; Dyer, D. L.; Naylor-Olsen, A. M.; Vacca, J. P.; Gardell, S. J.; Lewis, S. D.; Lucas, B. J.; Lyle, E. A.; Lynch, J. J.; Mulichak, A. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 1497. Tamura, S. Y.; Semple, J. E.; Reiner, J. E.; Goldman, E. A.; Brunck, T. K.; Lim-Wilby, M. S.; Carpenter, S. H.; Rote, W. E.; Oldeshulte, G. L.; Richard B. M.; Nutt, R. F.; Ripka, W. C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 1543.
19. Mynderse, J. S.; Samlaska, S. K.; Fukuda, D. S.; Du Bus, R. H.; Baker, P. J. J. Antibiot. 1985, 38, 1003. Hunt, A. A.; Mynderse, J. S.; Samlaska, S. K.; Fukuda, D. S.; Maciak, G. M.; Kirst, H. A.; Occolowitz, J. L.; Swartendruber, J. K.; Jones, N. D. J. Antibiot. 1988, 41, 771. O'Connor, S.; Somers, P. J. Antibiot. 1985, 38, 993.
20. Mynderse, J. S.; Samlaska, S. K.; Fukuda, D. S.; Du Bus, R. H.; Baker, P. J. J. Antibiot. 1985, 38, 1003. Hunt, A. A.; Mynderse, J. S.; Samlaska, S. K.; Fukuda, D. S.; Maciak, G. M.; Kirst, H. A.; Occolowitz, J. L.; Swartendruber, J. K.; Jones, N. D. J. Antibiot. 1988, 41, 771. O'Connor, S.; Somers, P. J. Antibiot. 1985, 38, 993.
21. Mynderse, J. S.; Samlaska, S. K.; Fukuda, D. S.; Du Bus, R. H.; Baker, P. J. J. Antibiot. 1985, 38, 1003. Hunt, A. A.; Mynderse, J. S.; Samlaska, S. K.; Fukuda, D. S.; Maciak, G. M.; Kirst, H. A.; Occolowitz, J. L.; Swartendruber, J. K.; Jones, N. D. J. Antibiot. 1988, 41, 771. O'Connor, S.; Somers, P. J. Antibiot. 1985, 38, 993.
22. Jones, G. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry; Katritzky, A. R., Rees, C. W., Scriven, E. F. V., Eds.; Pergamon Press: Elmsford, NY, 1996; Vol. 5. Comins, D. L.; Gao, J. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2819. Sieburth, S. M.; Hiel, G.; Lin, C. H.; Kuan, D. P. J. Org. Chem. 1994, 59, 80. Schmidhauser, J. C.; Khouri, F. F. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6685. Sieburth, S. M.; Chen, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8163.
23. Jones, G. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry; Katritzky, A. R., Rees, C. W., Scriven, E. F. V., Eds.; Pergamon Press: Elmsford, NY, 1996; Vol. 5. Comins, D. L.; Gao, J. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2819. Sieburth, S. M.; Hiel, G.; Lin, C. H.; Kuan, D. P. J. Org. Chem. 1994, 59, 80. Schmidhauser, J. C.; Khouri, F. F. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6685. Sieburth, S. M.; Chen, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8163.
24. Jones, G. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry; Katritzky, A. R., Rees, C. W., Scriven, E. F. V., Eds.; Pergamon Press: Elmsford, NY, 1996; Vol. 5. Comins, D. L.; Gao, J. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2819. Sieburth, S. M.; Hiel, G.; Lin, C. H.; Kuan, D. P. J. Org. Chem. 1994, 59, 80. Schmidhauser, J. C.; Khouri, F. F. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6685. Sieburth, S. M.; Chen, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8163.
25. Jones, G. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry; Katritzky, A. R., Rees, C. W., Scriven, E. F. V., Eds.; Pergamon Press: Elmsford, NY, 1996; Vol. 5. Comins, D. L.; Gao, J. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2819. Sieburth, S. M.; Hiel, G.; Lin, C. H.; Kuan, D. P. J. Org. Chem. 1994, 59, 80. Schmidhauser, J. C.; Khouri, F. F. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6685. Sieburth, S. M.; Chen, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8163.
26. Jones, G. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry; Katritzky, A. R., Rees, C. W., Scriven, E. F. V., Eds.; Pergamon Press: Elmsford, NY, 1996; Vol. 5. Comins, D. L.; Gao, J. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2819. Sieburth, S. M.; Hiel, G.; Lin, C. H.; Kuan, D. P. J. Org. Chem. 1994, 59, 80. Schmidhauser, J. C.; Khouri, F. F. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6685. Sieburth, S. M.; Chen, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8163.
27. Comins, D. L.; Gao, J. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2819. Sieburth, S. M.; Hiel, G.; Lin, C. H.; Kuan, D. P. J. Org. Chem. 1994, 59, 80. Schmidhauser, J. C.; Khouri, F. F. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6685. Sieburth, S. M.; Chen, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8163.
28. Comins, D. L.; Gao, J. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2819. Sieburth, S. M.; Hiel, G.; Lin, C. H.; Kuan, D. P. J. Org. Chem. 1994, 59, 80. Schmidhauser, J. C.; Khouri, F. F. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6685. Sieburth, S. M.; Chen, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8163.
29. Comins, D. L.; Gao, J. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2819. Sieburth, S. M.; Hiel, G.; Lin, C. H.; Kuan, D. P. J. Org. Chem. 1994, 59, 80. Schmidhauser, J. C.; Khouri, F. F. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6685. Sieburth, S. M.; Chen, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8163.
30. Comins, D. L.; Gao, J. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2819. Sieburth, S. M.; Hiel, G.; Lin, C. H.; Kuan, D. P. J. Org. Chem. 1994, 59, 80. Schmidhauser, J. C.; Khouri, F. F. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6685. Sieburth, S. M.; Chen, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8163.
31. Molenda, J. J.; Jones, M. M.; Johnston, D. S.; Walker, E. M.; Cannon, D. J. Med. Chem. 1994, 37, 4363.
32. Meislich, H. Chemistry of Heterocyclic Compounds; Interscience Publishers: New York, 1962: Chapter 12, p 509. Tieckelmann, H. Chemistry of Heterocyclic Compounds: Intersicence Publishers: New York, 1974; Chapter 12, p 597.
33. Meislich, H. Chemistry of Heterocyclic Compounds; Interscience Publishers: New York, 1962: Chapter 12, p 509. Tieckelmann, H. Chemistry of Heterocyclic Compounds: Intersicence Publishers: New York, 1974; Chapter 12, p 597.
34. Sheehan, S. M.; Padwa, A. J. Org. Chem. 1997, 62, 438.
35. Hamaguchi, M.; Ibata, T. Tetrahedron Lett. 1974, 4475. Hamaguchi, M.; Ibata, T. Chem. Lett. 1975, 499.
36. Hamaguchi, M.; Ibata, T. Tetrahedron Lett. 1974, 4475. Hamaguchi, M.; Ibata, T. Chem. Lett. 1975, 499.
37. Padwa, A.; Marino, J. P., Jr.; Osterhout, M. H. J. Org. Chem. 1995, 60, 2704. Padwa, A.; Hertzog, D. L.; Nadler, W. R. J. Org. Chem. 1994, 59, 7072. Marino, J. P., Jr.; Osterhout, M. H.; Price, A. T.; Semones, M. A.; Padwa, A. J. Org. Chem. 1994, 59, 5518. Padwa, A.; Hertzog, D. L.; Nadler, W. R.; Osterhout, M. H.; Price, A. T. J. Org. Chem. 1994, 59, 1418. Hertzog, D. L.; Austin, D. J.; Nadler, W. R.; Padwa. A. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4731.
38. Padwa, A.; Marino, J. P., Jr.; Osterhout, M. H. J. Org. Chem. 1995, 60, 2704. Padwa, A.; Hertzog, D. L.; Nadler, W. R. J. Org. Chem. 1994, 59, 7072. Marino, J. P., Jr.; Osterhout, M. H.; Price, A. T.; Semones, M. A.; Padwa, A. J. Org. Chem. 1994, 59, 5518. Padwa, A.; Hertzog, D. L.; Nadler, W. R.; Osterhout, M. H.; Price, A. T. J. Org. Chem. 1994, 59, 1418. Hertzog, D. L.; Austin, D. J.; Nadler, W. R.; Padwa. A. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4731.
39. Padwa, A.; Marino, J. P., Jr.; Osterhout, M. H. J. Org. Chem. 1995, 60, 2704. Padwa, A.; Hertzog, D. L.; Nadler, W. R. J. Org. Chem. 1994, 59, 7072. Marino, J. P., Jr.; Osterhout, M. H.; Price, A. T.; Semones, M. A.; Padwa, A. J. Org. Chem. 1994, 59, 5518. Padwa, A.; Hertzog, D. L.; Nadler, W. R.; Osterhout, M. H.; Price, A. T. J. Org. Chem. 1994, 59, 1418. Hertzog, D. L.; Austin, D. J.; Nadler, W. R.; Padwa. A. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4731.
40. Padwa, A.; Marino, J. P., Jr.; Osterhout, M. H. J. Org. Chem. 1995, 60, 2704. Padwa, A.; Hertzog, D. L.; Nadler, W. R. J. Org. Chem. 1994, 59, 7072. Marino, J. P., Jr.; Osterhout, M. H.; Price, A. T.; Semones, M. A.; Padwa, A. J. Org. Chem. 1994, 59, 5518. Padwa, A.; Hertzog, D. L.; Nadler, W. R.; Osterhout, M. H.; Price, A. T. J. Org. Chem. 1994, 59, 1418. Hertzog, D. L.; Austin, D. J.; Nadler, W. R.; Padwa. A. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4731.
41. Padwa, A.; Marino, J. P., Jr.; Osterhout, M. H. J. Org. Chem. 1995, 60, 2704. Padwa, A.; Hertzog, D. L.; Nadler, W. R. J. Org. Chem. 1994, 59, 7072. Marino, J. P., Jr.; Osterhout, M. H.; Price, A. T.; Semones, M. A.; Padwa, A. J. Org. Chem. 1994, 59, 5518. Padwa, A.; Hertzog, D. L.; Nadler, W. R.; Osterhout, M. H.; Price, A. T. J. Org. Chem. 1994, 59, 1418. Hertzog, D. L.; Austin, D. J.; Nadler, W. R.; Padwa. A. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4731.
42. Padwa, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 1417.
43. For a review on triflate chemistry, see: Ritter, K. Synthesis 1993, 735.
44. Stille, J. K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 508. Scott, W. J.; Stille, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3033.
45. Stille, J. K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 508. Scott, W. J.; Stille, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3033.
46. Fang, F. G.; Danishefsky, S. J. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3621.
47. Wong, P. L.; Moeller, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11434.
48. Clive, D. L. J.; Zhou, Y.; de Lima, D. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 1463. Clive, D. L. J.; Coltart, D. M. Tetrahedron Lett. 1998, 3, 2519. Clive, D. L. J.; Coltart, D. M.; Zhou, Y. J. Org. Chem. 1999, 64, 1447.
49. Clive, D. L. J.; Zhou, Y.; de Lima, D. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 1463. Clive, D. L. J.; Coltart, D. M. Tetrahedron Lett. 1998, 3, 2519. Clive, D. L. J.; Coltart, D. M.; Zhou, Y. J. Org. Chem. 1999, 64, 1447.
50. Clive, D. L. J.; Zhou, Y.; de Lima, D. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 1463. Clive, D. L. J.; Coltart, D. M. Tetrahedron Lett. 1998, 3, 2519. Clive, D. L. J.; Coltart, D. M.; Zhou, Y. J. Org. Chem. 1999, 64, 1447.
51. Regitz, M.; Hocker, J.; Leidhergener, A. Organic Syntheses; John Wiley: New York, 1973: Collect. Vol. 5, p 179.
52. McMurry, J. Scott, W. J. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 979.
53. De Meijere, A.; Meyer, F. E. Angew. Chem., Int. Ed. Engle. 1994, 33, 2379.
54. Otera, J.; Yaus, T.; Kuwabata, A.; Nozaki, H. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2383.