메뉴 건너뛰기




Volumn 62, Issue 14, 1997, Pages 4763-4769

Competing Pathways in the Azomethine Ylide Route to Indoloquinones: An Improved Procedure for the Generation of a Transient 4-Oxazoline from the Oxazolium Salt

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords


EID: 0000745517     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo9702195     Document Type: Article
Times cited : (29)

References (36)
  • 1
    • 0030058158 scopus 로고    scopus 로고
    • For leading references, see: Danishefsky, S. J.; Schkeryantz, J. M. Synlett 1995, 475. Wang, Z.; Jimenez, L. S. J. Org. Chem. 1996, 61, 816.
    • (1995) Synlett , pp. 475
    • Danishefsky, S.J.1    Schkeryantz, J.M.2
  • 2
    • 0030058158 scopus 로고    scopus 로고
    • For leading references, see: Danishefsky, S. J.; Schkeryantz, J. M. Synlett 1995, 475. Wang, Z.; Jimenez, L. S. J. Org. Chem. 1996, 61, 816.
    • (1996) J. Org. Chem. , vol.61 , pp. 816
    • Wang, Z.1    Jimenez, L.S.2
  • 3
    • 1542689667 scopus 로고
    • Padwa, A., Ed.; Wiley: New York, Chapter 1
    • (a) Reviews: Lown, J. W. In 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry; Padwa, A., Ed.; Wiley: New York, 1984; Chapter 1. Grigg, R.; Sidharan, V. Adv. Cycloaddit. Chem. 1993, 3, 161. (b) Hershenson, F. M. J. Org. Chem. 1975, 40, 1260. (c) Anderson, W. K.; Corey, P. F. J. Org. Chem. 1977, 42, 559. (d) Rebek, J., Jr.; Shaber, S. H.; Shue, Y. K.; Gehret, J. C.; Zimmerman, S. J. Org. Chem. 1984, 49, 5164. Rebek, J., Jr.; Shaber, S. H. Heterocycles 1981, 16, 1173. Rebek, J., Jr.; Gehret, J. C. E. Tetrahedron Lett. 1977, 3027. (e) Vedejs, E.; Grissom, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3238. (f) Vedejs, E.; Grissom, J. W. J. Org. Chem. 1988, 53, 1876. (g) Vedejs, E.; Dax, S. L. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2627. (h) Vedejs, E.; Piotrowski, D. W. J. Org. Chem. 1993, 58, 1341-8. (i) Hutchison, D. R.; Nayyar, N. K.; Martinelli, M. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2887.
    • (1984) 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry
    • Lown, J.W.1
  • 4
    • 0001625454 scopus 로고
    • (a) Reviews: Lown, J. W. In 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry; Padwa, A., Ed.; Wiley: New York, 1984; Chapter 1. Grigg, R.; Sidharan, V. Adv. Cycloaddit. Chem. 1993, 3, 161. (b) Hershenson, F. M. J. Org. Chem. 1975, 40, 1260. (c) Anderson, W. K.; Corey, P. F. J. Org. Chem. 1977, 42, 559. (d) Rebek, J., Jr.; Shaber, S. H.; Shue, Y. K.; Gehret, J. C.; Zimmerman, S. J. Org. Chem. 1984, 49, 5164. Rebek, J., Jr.; Shaber, S. H. Heterocycles 1981, 16, 1173. Rebek, J., Jr.; Gehret, J. C. E. Tetrahedron Lett. 1977, 3027. (e) Vedejs, E.; Grissom, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3238. (f) Vedejs, E.; Grissom, J. W. J. Org. Chem. 1988, 53, 1876. (g) Vedejs, E.; Dax, S. L. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2627. (h) Vedejs, E.; Piotrowski, D. W. J. Org. Chem. 1993, 58, 1341-8. (i) Hutchison, D. R.; Nayyar, N. K.; Martinelli, M. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2887.
    • (1993) Adv. Cycloaddit. Chem. , vol.3 , pp. 161
    • Grigg, R.1    Sidharan, V.2
  • 5
    • 0042616975 scopus 로고
    • (a) Reviews: Lown, J. W. In 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry; Padwa, A., Ed.; Wiley: New York, 1984; Chapter 1. Grigg, R.; Sidharan, V. Adv. Cycloaddit. Chem. 1993, 3, 161. (b) Hershenson, F. M. J. Org. Chem. 1975, 40, 1260. (c) Anderson, W. K.; Corey, P. F. J. Org. Chem. 1977, 42, 559. (d) Rebek, J., Jr.; Shaber, S. H.; Shue, Y. K.; Gehret, J. C.; Zimmerman, S. J. Org. Chem. 1984, 49, 5164. Rebek, J., Jr.; Shaber, S. H. Heterocycles 1981, 16, 1173. Rebek, J., Jr.; Gehret, J. C. E. Tetrahedron Lett. 1977, 3027. (e) Vedejs, E.; Grissom, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3238. (f) Vedejs, E.; Grissom, J. W. J. Org. Chem. 1988, 53, 1876. (g) Vedejs, E.; Dax, S. L. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2627. (h) Vedejs, E.; Piotrowski, D. W. J. Org. Chem. 1993, 58, 1341-8. (i) Hutchison, D. R.; Nayyar, N. K.; Martinelli, M. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2887.
    • (1975) J. Org. Chem. , vol.40 , pp. 1260
    • Hershenson, F.M.1
  • 6
    • 33847088464 scopus 로고
    • (a) Reviews: Lown, J. W. In 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry; Padwa, A., Ed.; Wiley: New York, 1984; Chapter 1. Grigg, R.; Sidharan, V. Adv. Cycloaddit. Chem. 1993, 3, 161. (b) Hershenson, F. M. J. Org. Chem. 1975, 40, 1260. (c) Anderson, W. K.; Corey, P. F. J. Org. Chem. 1977, 42, 559. (d) Rebek, J., Jr.; Shaber, S. H.; Shue, Y. K.; Gehret, J. C.; Zimmerman, S. J. Org. Chem. 1984, 49, 5164. Rebek, J., Jr.; Shaber, S. H. Heterocycles 1981, 16, 1173. Rebek, J., Jr.; Gehret, J. C. E. Tetrahedron Lett. 1977, 3027. (e) Vedejs, E.; Grissom, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3238. (f) Vedejs, E.; Grissom, J. W. J. Org. Chem. 1988, 53, 1876. (g) Vedejs, E.; Dax, S. L. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2627. (h) Vedejs, E.; Piotrowski, D. W. J. Org. Chem. 1993, 58, 1341-8. (i) Hutchison, D. R.; Nayyar, N. K.; Martinelli, M. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2887.
    • (1977) J. Org. Chem. , vol.42 , pp. 559
    • Anderson, W.K.1    Corey, P.F.2
  • 7
    • 0000901488 scopus 로고
    • (a) Reviews: Lown, J. W. In 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry; Padwa, A., Ed.; Wiley: New York, 1984; Chapter 1. Grigg, R.; Sidharan, V. Adv. Cycloaddit. Chem. 1993, 3, 161. (b) Hershenson, F. M. J. Org. Chem. 1975, 40, 1260. (c) Anderson, W. K.; Corey, P. F. J. Org. Chem. 1977, 42, 559. (d) Rebek, J., Jr.; Shaber, S. H.; Shue, Y. K.; Gehret, J. C.; Zimmerman, S. J. Org. Chem. 1984, 49, 5164. Rebek, J., Jr.; Shaber, S. H. Heterocycles 1981, 16, 1173. Rebek, J., Jr.; Gehret, J. C. E. Tetrahedron Lett. 1977, 3027. (e) Vedejs, E.; Grissom, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3238. (f) Vedejs, E.; Grissom, J. W. J. Org. Chem. 1988, 53, 1876. (g) Vedejs, E.; Dax, S. L. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2627. (h) Vedejs, E.; Piotrowski, D. W. J. Org. Chem. 1993, 58, 1341-8. (i) Hutchison, D. R.; Nayyar, N. K.; Martinelli, M. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2887.
    • (1984) J. Org. Chem. , vol.49 , pp. 5164
    • Rebek Jr., J.1    Shaber, S.H.2    Shue, Y.K.3    Gehret, J.C.4    Zimmerman, S.5
  • 8
    • 0343263281 scopus 로고
    • (a) Reviews: Lown, J. W. In 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry; Padwa, A., Ed.; Wiley: New York, 1984; Chapter 1. Grigg, R.; Sidharan, V. Adv. Cycloaddit. Chem. 1993, 3, 161. (b) Hershenson, F. M. J. Org. Chem. 1975, 40, 1260. (c) Anderson, W. K.; Corey, P. F. J. Org. Chem. 1977, 42, 559. (d) Rebek, J., Jr.; Shaber, S. H.; Shue, Y. K.; Gehret, J. C.; Zimmerman, S. J. Org. Chem. 1984, 49, 5164. Rebek, J., Jr.; Shaber, S. H. Heterocycles 1981, 16, 1173. Rebek, J., Jr.; Gehret, J. C. E. Tetrahedron Lett. 1977, 3027. (e) Vedejs, E.; Grissom, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3238. (f) Vedejs, E.; Grissom, J. W. J. Org. Chem. 1988, 53, 1876. (g) Vedejs, E.; Dax, S. L. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2627. (h) Vedejs, E.; Piotrowski, D. W. J. Org. Chem. 1993, 58, 1341-8. (i) Hutchison, D. R.; Nayyar, N. K.; Martinelli, M. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2887.
    • (1981) Heterocycles , vol.16 , pp. 1173
    • Rebek Jr., J.1    Shaber, S.H.2
  • 9
    • 49349130005 scopus 로고
    • (a) Reviews: Lown, J. W. In 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry; Padwa, A., Ed.; Wiley: New York, 1984; Chapter 1. Grigg, R.; Sidharan, V. Adv. Cycloaddit. Chem. 1993, 3, 161. (b) Hershenson, F. M. J. Org. Chem. 1975, 40, 1260. (c) Anderson, W. K.; Corey, P. F. J. Org. Chem. 1977, 42, 559. (d) Rebek, J., Jr.; Shaber, S. H.; Shue, Y. K.; Gehret, J. C.; Zimmerman, S. J. Org. Chem. 1984, 49, 5164. Rebek, J., Jr.; Shaber, S. H. Heterocycles 1981, 16, 1173. Rebek, J., Jr.; Gehret, J. C. E. Tetrahedron Lett. 1977, 3027. (e) Vedejs, E.; Grissom, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3238. (f) Vedejs, E.; Grissom, J. W. J. Org. Chem. 1988, 53, 1876. (g) Vedejs, E.; Dax, S. L. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2627. (h) Vedejs, E.; Piotrowski, D. W. J. Org. Chem. 1993, 58, 1341-8. (i) Hutchison, D. R.; Nayyar, N. K.; Martinelli, M. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2887.
    • (1977) Tetrahedron Lett. , pp. 3027
    • Rebek Jr., J.1    Gehret, J.C.E.2
  • 10
    • 0001515175 scopus 로고
    • (a) Reviews: Lown, J. W. In 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry; Padwa, A., Ed.; Wiley: New York, 1984; Chapter 1. Grigg, R.; Sidharan, V. Adv. Cycloaddit. Chem. 1993, 3, 161. (b) Hershenson, F. M. J. Org. Chem. 1975, 40, 1260. (c) Anderson, W. K.; Corey, P. F. J. Org. Chem. 1977, 42, 559. (d) Rebek, J., Jr.; Shaber, S. H.; Shue, Y. K.; Gehret, J. C.; Zimmerman, S. J. Org. Chem. 1984, 49, 5164. Rebek, J., Jr.; Shaber, S. H. Heterocycles 1981, 16, 1173. Rebek, J., Jr.; Gehret, J. C. E. Tetrahedron Lett. 1977, 3027. (e) Vedejs, E.; Grissom, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3238. (f) Vedejs, E.; Grissom, J. W. J. Org. Chem. 1988, 53, 1876. (g) Vedejs, E.; Dax, S. L. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2627. (h) Vedejs, E.; Piotrowski, D. W. J. Org. Chem. 1993, 58, 1341-8. (i) Hutchison, D. R.; Nayyar, N. K.; Martinelli, M. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2887.
    • (1988) J. Am. Chem. Soc. , vol.110 , pp. 3238
    • Vedejs, E.1    Grissom, J.W.2
  • 11
    • 23044478796 scopus 로고
    • (a) Reviews: Lown, J. W. In 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry; Padwa, A., Ed.; Wiley: New York, 1984; Chapter 1. Grigg, R.; Sidharan, V. Adv. Cycloaddit. Chem. 1993, 3, 161. (b) Hershenson, F. M. J. Org. Chem. 1975, 40, 1260. (c) Anderson, W. K.; Corey, P. F. J. Org. Chem. 1977, 42, 559. (d) Rebek, J., Jr.; Shaber, S. H.; Shue, Y. K.; Gehret, J. C.; Zimmerman, S. J. Org. Chem. 1984, 49, 5164. Rebek, J., Jr.; Shaber, S. H. Heterocycles 1981, 16, 1173. Rebek, J., Jr.; Gehret, J. C. E. Tetrahedron Lett. 1977, 3027. (e) Vedejs, E.; Grissom, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3238. (f) Vedejs, E.; Grissom, J. W. J. Org. Chem. 1988, 53, 1876. (g) Vedejs, E.; Dax, S. L. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2627. (h) Vedejs, E.; Piotrowski, D. W. J. Org. Chem. 1993, 58, 1341-8. (i) Hutchison, D. R.; Nayyar, N. K.; Martinelli, M. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2887.
    • (1988) J. Org. Chem. , vol.53 , pp. 1876
    • Vedejs, E.1    Grissom, J.W.2
  • 12
    • 0038141659 scopus 로고
    • (a) Reviews: Lown, J. W. In 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry; Padwa, A., Ed.; Wiley: New York, 1984; Chapter 1. Grigg, R.; Sidharan, V. Adv. Cycloaddit. Chem. 1993, 3, 161. (b) Hershenson, F. M. J. Org. Chem. 1975, 40, 1260. (c) Anderson, W. K.; Corey, P. F. J. Org. Chem. 1977, 42, 559. (d) Rebek, J., Jr.; Shaber, S. H.; Shue, Y. K.; Gehret, J. C.; Zimmerman, S. J. Org. Chem. 1984, 49, 5164. Rebek, J., Jr.; Shaber, S. H. Heterocycles 1981, 16, 1173. Rebek, J., Jr.; Gehret, J. C. E. Tetrahedron Lett. 1977, 3027. (e) Vedejs, E.; Grissom, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3238. (f) Vedejs, E.; Grissom, J. W. J. Org. Chem. 1988, 53, 1876. (g) Vedejs, E.; Dax, S. L. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2627. (h) Vedejs, E.; Piotrowski, D. W. J. Org. Chem. 1993, 58, 1341-8. (i) Hutchison, D. R.; Nayyar, N. K.; Martinelli, M. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2887.
    • (1989) Tetrahedron Lett. , vol.30 , pp. 2627
    • Vedejs, E.1    Dax, S.L.2
  • 13
    • 0038141660 scopus 로고
    • (a) Reviews: Lown, J. W. In 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry; Padwa, A., Ed.; Wiley: New York, 1984; Chapter 1. Grigg, R.; Sidharan, V. Adv. Cycloaddit. Chem. 1993, 3, 161. (b) Hershenson, F. M. J. Org. Chem. 1975, 40, 1260. (c) Anderson, W. K.; Corey, P. F. J. Org. Chem. 1977, 42, 559. (d) Rebek, J., Jr.; Shaber, S. H.; Shue, Y. K.; Gehret, J. C.; Zimmerman, S. J. Org. Chem. 1984, 49, 5164. Rebek, J., Jr.; Shaber, S. H. Heterocycles 1981, 16, 1173. Rebek, J., Jr.; Gehret, J. C. E. Tetrahedron Lett. 1977, 3027. (e) Vedejs, E.; Grissom, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3238. (f) Vedejs, E.; Grissom, J. W. J. Org. Chem. 1988, 53, 1876. (g) Vedejs, E.; Dax, S. L. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2627. (h) Vedejs, E.; Piotrowski, D. W. J. Org. Chem. 1993, 58, 1341-8. (i) Hutchison, D. R.; Nayyar, N. K.; Martinelli, M. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2887.
    • (1993) J. Org. Chem. , vol.58 , pp. 1341-1348
    • Vedejs, E.1    Piotrowski, D.W.2
  • 14
    • 0029916260 scopus 로고    scopus 로고
    • (a) Reviews: Lown, J. W. In 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry; Padwa, A., Ed.; Wiley: New York, 1984; Chapter 1. Grigg, R.; Sidharan, V. Adv. Cycloaddit. Chem. 1993, 3, 161. (b) Hershenson, F. M. J. Org. Chem. 1975, 40, 1260. (c) Anderson, W. K.; Corey, P. F. J. Org. Chem. 1977, 42, 559. (d) Rebek, J., Jr.; Shaber, S. H.; Shue, Y. K.; Gehret, J. C.; Zimmerman, S. J. Org. Chem. 1984, 49, 5164. Rebek, J., Jr.; Shaber, S. H. Heterocycles 1981, 16, 1173. Rebek, J., Jr.; Gehret, J. C. E. Tetrahedron Lett. 1977, 3027. (e) Vedejs, E.; Grissom, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3238. (f) Vedejs, E.; Grissom, J. W. J. Org. Chem. 1988, 53, 1876. (g) Vedejs, E.; Dax, S. L. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2627. (h) Vedejs, E.; Piotrowski, D. W. J. Org. Chem. 1993, 58, 1341-8. (i) Hutchison, D. R.; Nayyar, N. K.; Martinelli, M. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2887.
    • (1996) Tetrahedron Lett. , vol.37 , pp. 2887
    • Hutchison, D.R.1    Nayyar, N.K.2    Martinelli, M.J.3
  • 20
    • 84943950090 scopus 로고
    • Suzuki, A. Pure Appl. Chem. 1991, 63, 419. Miyaura, N.; Yanagi, T.; Suzuki, A. Synth. Commun. 1981, 11, 513.
    • (1991) Pure Appl. Chem. , vol.63 , pp. 419
    • Suzuki, A.1
  • 25
    • 85033141678 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • 3 produced a 1:10 Z:E product ratio in methanol at 65°C (29% yield).
  • 30
    • 0022384094 scopus 로고
    • A related purple quinone containing a donor amine nitrogen β to quinone carbonyl has been described; the corresponding indolo-quinone is yellow: Shaw, K. J.; Luly, J. R.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1985, 50, 4515.
    • (1985) J. Org. Chem. , vol.50 , pp. 4515
    • Shaw, K.J.1    Luly, J.R.2    Rapoport, H.3


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.