Iterative oxazole assembly via α-chloroglycinates: Total synthesis of (-)-muscoride A

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 42, Issue 12, 2003, Pages 1411-1414

  Coqueron, Pierre Yves ^a,b   Didier, Charles ^a,b   Ciufolini, Marco A ^a,b  

^a UNIVERSITÉ LYON 1   (France)

^b Electron   (France)

Author keywords

Alkynes; Aluminum; Natural products; Oxazoles; Polyoxazoles

Indexed keywords

REACTION KINETICS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

REAGENTS;

ORGANIC COMPOUNDS;

1 ALKYNYLALUMINUM; ALUMINUM DERIVATIVE; GLYCINE DERIVATIVE; MUSCORIDE A; OXAZOLE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CYCLIZATION; SYNTHESIS;

ANTI-INFECTIVE AGENTS; CYCLIZATION; OXAZOLES; PARGYLINE; PROPYLAMINES; PYRROLIDINES; STEREOISOMERISM; VITAMIN B 12;

EID: 0037471240     PISSN: 14337851     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.200390363     Document Type: Article

References (56)

1. For general methods of oxazole synthesis, see: a) A.R. Katritzky, A. F. Pozharskii in Handbook of Heterocyclic Chemistry, 2nd ed., Pergamon, Oxford, 2000, p. 569; b) F.W. Hartner, Jr. in Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, Vol. 3 (Eds.: A. R. Katritzky, C. W. Rees), Elsevier, New York, 1996, p. 261; for more recent methods, see: c) S. Swaminathan, A. K. Singh, W. S. Li, J. J. Venit, K. J. Natalie, Jr., J. H. Simpson, R. E. Weaver, L. J. Silverberg, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4769; d) M. C. Begley, R. T. Buck, S. L. Hind, C. J. Moody, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1998, 591; e) M. Falorni, G. Dettori, G. Giacomelli, Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1419; f) R. S. Varma, D. Kumar, J. Heterocycl. Chem. 1998, 35, 1533; g) W. W. Pei, S. H. Li, X. P. Nie, Y. W. Li, J. Pei, B. Z. Chen, J. Wu, X. L. Ye, Synthesis 1998, 1298; h) C. M. Shafer, T. F. Molinski, J. Org. Chem. 1999, 64, 4995; i) B. A. Kulkarni, A. Ganesan, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5633; j) L. M. Martin, B. H. Hu, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7951; k) C. M. Shafer, T. F. Molinski, Heterocycles 2000, 53, 1167; l) M. Lautens, A. Roy, Org. Lett. 2000, 2, 555; m) J. Sisko, A. J. Kassick, M. Mellinger, J. J. Filan, A. Allen, M. A. Olsen, J. Org. Chem. 2000, 65, 1516; n) U. Grabowska, A. Rizzo, K. Farnell, M. Quibell, J. Comb. Chem. 2000, 2, 475; o) M. S. Addie, R. J. K. Taylor, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2000, 527; p) M. C. Bagley, S. L. Hind, C. H. Moody, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6897; q) A. J. Phillips, Y. Uto, P. Wipf, M. J. Reno, D. R. Williams, Org. Lett. 2000, 2, 1165; r) P. Wipf, J. L. Methot, Org. Lett. 2001, 3, 1261; s) F. Yokokawa, T. Asano, T. Shioiri, Tetrahedron 2001, 57, 6311; t) A. Radspieler, J. Liebscher, Synthesis 2001, 745; u) C. Saitz, H. Rodriguez, A. Marquez, A. Canete, C. Jullian, A. Zanocco, Synth. Commun. 2001, 31, 135; v) A. B. Smith III, P. R. Verhoest, K. P. Minbiole, M. Schelhaas, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4834; w) A. G. M. Barrett, S. M. Cramp, A. J. Hennessy, P. A. Procopiou, R. S. Roberts, Org. Lett. 2001, 3, 271; x) A. Arcadi, S. Cacchi, L. Cascia, G. Fabrizi, F. Marinelli, Org. Lett. 2001, 3, 2501; y) R. Berger, W. S. Shoop, J. V. Pivnichny. L. M. Warmke, M. Zakson-Aiken, K. A. Owens, P. deMontigny, S. M. Schmatz, M. J. Wyvratt, M. H. Fischer, P. T. Meinke, S. L. Colletti, Org. Lett. 2001, 3, 3715; z) A. Couture, P. Grandclaudon, C. Hoarau, J. Cornet, J. P. Hénichart, R. Houssin, J. Org. Chem. 2002, 67, 3601; aa) K. J. Hodgetts, M. T. Kershaw, Org. Lett. 2002, 4, 2904; ab) K.-I. Itoh, S. Takahashi, T. Ueki, T. Sugiyama, T. T. Takahashi, C. A. Horiuchi, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7035; ac) J. D. Kreisberg, P. Magnus, S. Shinde, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7393, and references therein; see also reference [12].
2. For general methods of oxazole synthesis, see: a) A.R. Katritzky, A. F. Pozharskii in Handbook of Heterocyclic Chemistry, 2nd ed., Pergamon, Oxford, 2000, p. 569; b) F.W. Hartner, Jr. in Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, Vol. 3 (Eds.: A. R. Katritzky, C. W. Rees), Elsevier, New York, 1996, p. 261; for more recent methods, see: c) S. Swaminathan, A. K. Singh, W. S. Li, J. J. Venit, K. J. Natalie, Jr., J. H. Simpson, R. E. Weaver, L. J. Silverberg, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4769; d) M. C. Begley, R. T. Buck, S. L. Hind, C. J. Moody, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1998, 591; e) M. Falorni, G. Dettori, G. Giacomelli, Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1419; f) R. S. Varma, D. Kumar, J. Heterocycl. Chem. 1998, 35, 1533; g) W. W. Pei, S. H. Li, X. P. Nie, Y. W. Li, J. Pei, B. Z. Chen, J. Wu, X. L. Ye, Synthesis 1998, 1298; h) C. M. Shafer, T. F. Molinski, J. Org. Chem. 1999, 64, 4995; i) B. A. Kulkarni, A. Ganesan, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5633; j) L. M. Martin, B. H. Hu, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7951; k) C. M. Shafer, T. F. Molinski, Heterocycles 2000, 53, 1167; l) M. Lautens, A. Roy, Org. Lett. 2000, 2, 555; m) J. Sisko, A. J. Kassick, M. Mellinger, J. J. Filan, A. Allen, M. A. Olsen, J. Org. Chem. 2000, 65, 1516; n) U. Grabowska, A. Rizzo, K. Farnell, M. Quibell, J. Comb. Chem. 2000, 2, 475; o) M. S. Addie, R. J. K. Taylor, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2000, 527; p) M. C. Bagley, S. L. Hind, C. H. Moody, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6897; q) A. J. Phillips, Y. Uto, P. Wipf, M. J. Reno, D. R. Williams, Org. Lett. 2000, 2, 1165; r) P. Wipf, J. L. Methot, Org. Lett. 2001, 3, 1261; s) F. Yokokawa, T. Asano, T. Shioiri, Tetrahedron 2001, 57, 6311; t) A. Radspieler, J. Liebscher, Synthesis 2001, 745; u) C. Saitz, H. Rodriguez, A. Marquez, A. Canete, C. Jullian, A. Zanocco, Synth. Commun. 2001, 31, 135; v) A. B. Smith III, P. R. Verhoest, K. P. Minbiole, M. Schelhaas, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4834; w) A. G. M. Barrett, S. M. Cramp, A. J. Hennessy, P. A. Procopiou, R. S. Roberts, Org. Lett. 2001, 3, 271; x) A. Arcadi, S. Cacchi, L. Cascia, G. Fabrizi, F. Marinelli, Org. Lett. 2001, 3, 2501; y) R. Berger, W. S. Shoop, J. V. Pivnichny. L. M. Warmke, M. Zakson-Aiken, K. A. Owens, P. deMontigny, S. M. Schmatz, M. J. Wyvratt, M. H. Fischer, P. T. Meinke, S. L. Colletti, Org. Lett. 2001, 3, 3715; z) A. Couture, P. Grandclaudon, C. Hoarau, J. Cornet, J. P. Hénichart, R. Houssin, J. Org. Chem. 2002, 67, 3601; aa) K. J. Hodgetts, M. T. Kershaw, Org. Lett. 2002, 4, 2904; ab) K.-I. Itoh, S. Takahashi, T. Ueki, T. Sugiyama, T. T. Takahashi, C. A. Horiuchi, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7035; ac) J. D. Kreisberg, P. Magnus, S. Shinde, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7393, and references therein; see also reference [12].
3. For general methods of oxazole synthesis, see: a) A.R. Katritzky, A. F. Pozharskii in Handbook of Heterocyclic Chemistry, 2nd ed., Pergamon, Oxford, 2000, p. 569; b) F.W. Hartner, Jr. in Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, Vol. 3 (Eds.: A. R. Katritzky, C. W. Rees), Elsevier, New York, 1996, p. 261; for more recent methods, see: c) S. Swaminathan, A. K. Singh, W. S. Li, J. J. Venit, K. J. Natalie, Jr., J. H. Simpson, R. E. Weaver, L. J. Silverberg, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4769; d) M. C. Begley, R. T. Buck, S. L. Hind, C. J. Moody, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1998, 591; e) M. Falorni, G. Dettori, G. Giacomelli, Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1419; f) R. S. Varma, D. Kumar, J. Heterocycl. Chem. 1998, 35, 1533; g) W. W. Pei, S. H. Li, X. P. Nie, Y. W. Li, J. Pei, B. Z. Chen, J. Wu, X. L. Ye, Synthesis 1998, 1298; h) C. M. Shafer, T. F. Molinski, J. Org. Chem. 1999, 64, 4995; i) B. A. Kulkarni, A. Ganesan, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5633; j) L. M. Martin, B. H. Hu, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7951; k) C. M. Shafer, T. F. Molinski, Heterocycles 2000, 53, 1167; l) M. Lautens, A. Roy, Org. Lett. 2000, 2, 555; m) J. Sisko, A. J. Kassick, M. Mellinger, J. J. Filan, A. Allen, M. A. Olsen, J. Org. Chem. 2000, 65, 1516; n) U. Grabowska, A. Rizzo, K. Farnell, M. Quibell, J. Comb. Chem. 2000, 2, 475; o) M. S. Addie, R. J. K. Taylor, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2000, 527; p) M. C. Bagley, S. L. Hind, C. H. Moody, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6897; q) A. J. Phillips, Y. Uto, P. Wipf, M. J. Reno, D. R. Williams, Org. Lett. 2000, 2, 1165; r) P. Wipf, J. L. Methot, Org. Lett. 2001, 3, 1261; s) F. Yokokawa, T. Asano, T. Shioiri, Tetrahedron 2001, 57, 6311; t) A. Radspieler, J. Liebscher, Synthesis 2001, 745; u) C. Saitz, H. Rodriguez, A. Marquez, A. Canete, C. Jullian, A. Zanocco, Synth. Commun. 2001, 31, 135; v) A. B. Smith III, P. R. Verhoest, K. P. Minbiole, M. Schelhaas, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4834; w) A. G. M. Barrett, S. M. Cramp, A. J. Hennessy, P. A. Procopiou, R. S. Roberts, Org. Lett. 2001, 3, 271; x) A. Arcadi, S. Cacchi, L. Cascia, G. Fabrizi, F. Marinelli, Org. Lett. 2001, 3, 2501; y) R. Berger, W. S. Shoop, J. V. Pivnichny. L. M. Warmke, M. Zakson-Aiken, K. A. Owens, P. deMontigny, S. M. Schmatz, M. J. Wyvratt, M. H. Fischer, P. T. Meinke, S. L. Colletti, Org. Lett. 2001, 3, 3715; z) A. Couture, P. Grandclaudon, C. Hoarau, J. Cornet, J. P. Hénichart, R. Houssin, J. Org. Chem. 2002, 67, 3601; aa) K. J. Hodgetts, M. T. Kershaw, Org. Lett. 2002, 4, 2904; ab) K.-I. Itoh, S. Takahashi, T. Ueki, T. Sugiyama, T. T. Takahashi, C. A. Horiuchi, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7035; ac) J. D. Kreisberg, P. Magnus, S. Shinde, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7393, and references therein; see also reference [12].
4. For general methods of oxazole synthesis, see: a) A.R. Katritzky, A. F. Pozharskii in Handbook of Heterocyclic Chemistry, 2nd ed., Pergamon, Oxford, 2000, p. 569; b) F.W. Hartner, Jr. in Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, Vol. 3 (Eds.: A. R. Katritzky, C. W. Rees), Elsevier, New York, 1996, p. 261; for more recent methods, see: c) S. Swaminathan, A. K. Singh, W. S. Li, J. J. Venit, K. J. Natalie, Jr., J. H. Simpson, R. E. Weaver, L. J. Silverberg, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4769; d) M. C. Begley, R. T. Buck, S. L. Hind, C. J. Moody, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1998, 591; e) M. Falorni, G. Dettori, G. Giacomelli, Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1419; f) R. S. Varma, D. Kumar, J. Heterocycl. Chem. 1998, 35, 1533; g) W. W. Pei, S. H. Li, X. P. Nie, Y. W. Li, J. Pei, B. Z. Chen, J. Wu, X. L. Ye, Synthesis 1998, 1298; h) C. M. Shafer, T. F. Molinski, J. Org. Chem. 1999, 64, 4995; i) B. A. Kulkarni, A. Ganesan, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5633; j) L. M. Martin, B. H. Hu, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7951; k) C. M. Shafer, T. F. Molinski, Heterocycles 2000, 53, 1167; l) M. Lautens, A. Roy, Org. Lett. 2000, 2, 555; m) J. Sisko, A. J. Kassick, M. Mellinger, J. J. Filan, A. Allen, M. A. Olsen, J. Org. Chem. 2000, 65, 1516; n) U. Grabowska, A. Rizzo, K. Farnell, M. Quibell, J. Comb. Chem. 2000, 2, 475; o) M. S. Addie, R. J. K. Taylor, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2000, 527; p) M. C. Bagley, S. L. Hind, C. H. Moody, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6897; q) A. J. Phillips, Y. Uto, P. Wipf, M. J. Reno, D. R. Williams, Org. Lett. 2000, 2, 1165; r) P. Wipf, J. L. Methot, Org. Lett. 2001, 3, 1261; s) F. Yokokawa, T. Asano, T. Shioiri, Tetrahedron 2001, 57, 6311; t) A. Radspieler, J. Liebscher, Synthesis 2001, 745; u) C. Saitz, H. Rodriguez, A. Marquez, A. Canete, C. Jullian, A. Zanocco, Synth. Commun. 2001, 31, 135; v) A. B. Smith III, P. R. Verhoest, K. P. Minbiole, M. Schelhaas, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4834; w) A. G. M. Barrett, S. M. Cramp, A. J. Hennessy, P. A. Procopiou, R. S. Roberts, Org. Lett. 2001, 3, 271; x) A. Arcadi, S. Cacchi, L. Cascia, G. Fabrizi, F. Marinelli, Org. Lett. 2001, 3, 2501; y) R. Berger, W. S. Shoop, J. V. Pivnichny. L. M. Warmke, M. Zakson-Aiken, K. A. Owens, P. deMontigny, S. M. Schmatz, M. J. Wyvratt, M. H. Fischer, P. T. Meinke, S. L. Colletti, Org. Lett. 2001, 3, 3715; z) A. Couture, P. Grandclaudon, C. Hoarau, J. Cornet, J. P. Hénichart, R. Houssin, J. Org. Chem. 2002, 67, 3601; aa) K. J. Hodgetts, M. T. Kershaw, Org. Lett. 2002, 4, 2904; ab) K.-I. Itoh, S. Takahashi, T. Ueki, T. Sugiyama, T. T. Takahashi, C. A. Horiuchi, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7035; ac) J. D. Kreisberg, P. Magnus, S. Shinde, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7393, and references therein; see also reference [12].
5. For general methods of oxazole synthesis, see: a) A.R. Katritzky, A. F. Pozharskii in Handbook of Heterocyclic Chemistry, 2nd ed., Pergamon, Oxford, 2000, p. 569; b) F.W. Hartner, Jr. in Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, Vol. 3 (Eds.: A. R. Katritzky, C. W. Rees), Elsevier, New York, 1996, p. 261; for more recent methods, see: c) S. Swaminathan, A. K. Singh, W. S. Li, J. J. Venit, K. J. Natalie, Jr., J. H. Simpson, R. E. Weaver, L. J. Silverberg, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4769; d) M. C. Begley, R. T. Buck, S. L. Hind, C. J. Moody, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1998, 591; e) M. Falorni, G. Dettori, G. Giacomelli, Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1419; f) R. S. Varma, D. Kumar, J. Heterocycl. Chem. 1998, 35, 1533; g) W. W. Pei, S. H. Li, X. P. Nie, Y. W. Li, J. Pei, B. Z. Chen, J. Wu, X. L. Ye, Synthesis 1998, 1298; h) C. M. Shafer, T. F. Molinski, J. Org. Chem. 1999, 64, 4995; i) B. A. Kulkarni, A. Ganesan, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5633; j) L. M. Martin, B. H. Hu, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7951; k) C. M. Shafer, T. F. Molinski, Heterocycles 2000, 53, 1167; l) M. Lautens, A. Roy, Org. Lett. 2000, 2, 555; m) J. Sisko, A. J. Kassick, M. Mellinger, J. J. Filan, A. Allen, M. A. Olsen, J. Org. Chem. 2000, 65, 1516; n) U. Grabowska, A. Rizzo, K. Farnell, M. Quibell, J. Comb. Chem. 2000, 2, 475; o) M. S. Addie, R. J. K. Taylor, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2000, 527; p) M. C. Bagley, S. L. Hind, C. H. Moody, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6897; q) A. J. Phillips, Y. Uto, P. Wipf, M. J. Reno, D. R. Williams, Org. Lett. 2000, 2, 1165; r) P. Wipf, J. L. Methot, Org. Lett. 2001, 3, 1261; s) F. Yokokawa, T. Asano, T. Shioiri, Tetrahedron 2001, 57, 6311; t) A. Radspieler, J. Liebscher, Synthesis 2001, 745; u) C. Saitz, H. Rodriguez, A. Marquez, A. Canete, C. Jullian, A. Zanocco, Synth. Commun. 2001, 31, 135; v) A. B. Smith III, P. R. Verhoest, K. P. Minbiole, M. Schelhaas, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4834; w) A. G. M. Barrett, S. M. Cramp, A. J. Hennessy, P. A. Procopiou, R. S. Roberts, Org. Lett. 2001, 3, 271; x) A. Arcadi, S. Cacchi, L. Cascia, G. Fabrizi, F. Marinelli, Org. Lett. 2001, 3, 2501; y) R. Berger, W. S. Shoop, J. V. Pivnichny. L. M. Warmke, M. Zakson-Aiken, K. A. Owens, P. deMontigny, S. M. Schmatz, M. J. Wyvratt, M. H. Fischer, P. T. Meinke, S. L. Colletti, Org. Lett. 2001, 3, 3715; z) A. Couture, P. Grandclaudon, C. Hoarau, J. Cornet, J. P. Hénichart, R. Houssin, J. Org. Chem. 2002, 67, 3601; aa) K. J. Hodgetts, M. T. Kershaw, Org. Lett. 2002, 4, 2904; ab) K.-I. Itoh, S. Takahashi, T. Ueki, T. Sugiyama, T. T. Takahashi, C. A. Horiuchi, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7035; ac) J. D. Kreisberg, P. Magnus, S. Shinde, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7393, and references therein; see also reference [12].
6. For general methods of oxazole synthesis, see: a) A.R. Katritzky, A. F. Pozharskii in Handbook of Heterocyclic Chemistry, 2nd ed., Pergamon, Oxford, 2000, p. 569; b) F.W. Hartner, Jr. in Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, Vol. 3 (Eds.: A. R. Katritzky, C. W. Rees), Elsevier, New York, 1996, p. 261; for more recent methods, see: c) S. Swaminathan, A. K. Singh, W. S. Li, J. J. Venit, K. J. Natalie, Jr., J. H. Simpson, R. E. Weaver, L. J. Silverberg, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4769; d) M. C. Begley, R. T. Buck, S. L. Hind, C. J. Moody, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1998, 591; e) M. Falorni, G. Dettori, G. Giacomelli, Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1419; f) R. S. Varma, D. Kumar, J. Heterocycl. Chem. 1998, 35, 1533; g) W. W. Pei, S. H. Li, X. P. Nie, Y. W. Li, J. Pei, B. Z. Chen, J. Wu, X. L. Ye, Synthesis 1998, 1298; h) C. M. Shafer, T. F. Molinski, J. Org. Chem. 1999, 64, 4995; i) B. A. Kulkarni, A. Ganesan, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5633; j) L. M. Martin, B. H. Hu, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7951; k) C. M. Shafer, T. F. Molinski, Heterocycles 2000, 53, 1167; l) M. Lautens, A. Roy, Org. Lett. 2000, 2, 555; m) J. Sisko, A. J. Kassick, M. Mellinger, J. J. Filan, A. Allen, M. A. Olsen, J. Org. Chem. 2000, 65, 1516; n) U. Grabowska, A. Rizzo, K. Farnell, M. Quibell, J. Comb. Chem. 2000, 2, 475; o) M. S. Addie, R. J. K. Taylor, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2000, 527; p) M. C. Bagley, S. L. Hind, C. H. Moody, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6897; q) A. J. Phillips, Y. Uto, P. Wipf, M. J. Reno, D. R. Williams, Org. Lett. 2000, 2, 1165; r) P. Wipf, J. L. Methot, Org. Lett. 2001, 3, 1261; s) F. Yokokawa, T. Asano, T. Shioiri, Tetrahedron 2001, 57, 6311; t) A. Radspieler, J. Liebscher, Synthesis 2001, 745; u) C. Saitz, H. Rodriguez, A. Marquez, A. Canete, C. Jullian, A. Zanocco, Synth. Commun. 2001, 31, 135; v) A. B. Smith III, P. R. Verhoest, K. P. Minbiole, M. Schelhaas, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4834; w) A. G. M. Barrett, S. M. Cramp, A. J. Hennessy, P. A. Procopiou, R. S. Roberts, Org. Lett. 2001, 3, 271; x) A. Arcadi, S. Cacchi, L. Cascia, G. Fabrizi, F. Marinelli, Org. Lett. 2001, 3, 2501; y) R. Berger, W. S. Shoop, J. V. Pivnichny. L. M. Warmke, M. Zakson-Aiken, K. A. Owens, P. deMontigny, S. M. Schmatz, M. J. Wyvratt, M. H. Fischer, P. T. Meinke, S. L. Colletti, Org. Lett. 2001, 3, 3715; z) A. Couture, P. Grandclaudon, C. Hoarau, J. Cornet, J. P. Hénichart, R. Houssin, J. Org. Chem. 2002, 67, 3601; aa) K. J. Hodgetts, M. T. Kershaw, Org. Lett. 2002, 4, 2904; ab) K.-I. Itoh, S. Takahashi, T. Ueki, T. Sugiyama, T. T. Takahashi, C. A. Horiuchi, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7035; ac) J. D. Kreisberg, P. Magnus, S. Shinde, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7393, and references therein; see also reference [12].
7. For general methods of oxazole synthesis, see: a) A.R. Katritzky, A. F. Pozharskii in Handbook of Heterocyclic Chemistry, 2nd ed., Pergamon, Oxford, 2000, p. 569; b) F.W. Hartner, Jr. in Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, Vol. 3 (Eds.: A. R. Katritzky, C. W. Rees), Elsevier, New York, 1996, p. 261; for more recent methods, see: c) S. Swaminathan, A. K. Singh, W. S. Li, J. J. Venit, K. J. Natalie, Jr., J. H. Simpson, R. E. Weaver, L. J. Silverberg, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4769; d) M. C. Begley, R. T. Buck, S. L. Hind, C. J. Moody, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1998, 591; e) M. Falorni, G. Dettori, G. Giacomelli, Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1419; f) R. S. Varma, D. Kumar, J. Heterocycl. Chem. 1998, 35, 1533; g) W. W. Pei, S. H. Li, X. P. Nie, Y. W. Li, J. Pei, B. Z. Chen, J. Wu, X. L. Ye, Synthesis 1998, 1298; h) C. M. Shafer, T. F. Molinski, J. Org. Chem. 1999, 64, 4995; i) B. A. Kulkarni, A. Ganesan, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5633; j) L. M. Martin, B. H. Hu, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7951; k) C. M. Shafer, T. F. Molinski, Heterocycles 2000, 53, 1167; l) M. Lautens, A. Roy, Org. Lett. 2000, 2, 555; m) J. Sisko, A. J. Kassick, M. Mellinger, J. J. Filan, A. Allen, M. A. Olsen, J. Org. Chem. 2000, 65, 1516; n) U. Grabowska, A. Rizzo, K. Farnell, M. Quibell, J. Comb. Chem. 2000, 2, 475; o) M. S. Addie, R. J. K. Taylor, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2000, 527; p) M. C. Bagley, S. L. Hind, C. H. Moody, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6897; q) A. J. Phillips, Y. Uto, P. Wipf, M. J. Reno, D. R. Williams, Org. Lett. 2000, 2, 1165; r) P. Wipf, J. L. Methot, Org. Lett. 2001, 3, 1261; s) F. Yokokawa, T. Asano, T. Shioiri, Tetrahedron 2001, 57, 6311; t) A. Radspieler, J. Liebscher, Synthesis 2001, 745; u) C. Saitz, H. Rodriguez, A. Marquez, A. Canete, C. Jullian, A. Zanocco, Synth. Commun. 2001, 31, 135; v) A. B. Smith III, P. R. Verhoest, K. P. Minbiole, M. Schelhaas, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4834; w) A. G. M. Barrett, S. M. Cramp, A. J. Hennessy, P. A. Procopiou, R. S. Roberts, Org. Lett. 2001, 3, 271; x) A. Arcadi, S. Cacchi, L. Cascia, G. Fabrizi, F. Marinelli, Org. Lett. 2001, 3, 2501; y) R. Berger, W. S. Shoop, J. V. Pivnichny. L. M. Warmke, M. Zakson-Aiken, K. A. Owens, P. deMontigny, S. M. Schmatz, M. J. Wyvratt, M. H. Fischer, P. T. Meinke, S. L. Colletti, Org. Lett. 2001, 3, 3715; z) A. Couture, P. Grandclaudon, C. Hoarau, J. Cornet, J. P. Hénichart, R. Houssin, J. Org. Chem. 2002, 67, 3601; aa) K. J. Hodgetts, M. T. Kershaw, Org. Lett. 2002, 4, 2904; ab) K.-I. Itoh, S. Takahashi, T. Ueki, T. Sugiyama, T. T. Takahashi, C. A. Horiuchi, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7035; ac) J. D. Kreisberg, P. Magnus, S. Shinde, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7393, and references therein; see also reference [12].
8. For general methods of oxazole synthesis, see: a) A.R. Katritzky, A. F. Pozharskii in Handbook of Heterocyclic Chemistry, 2nd ed., Pergamon, Oxford, 2000, p. 569; b) F.W. Hartner, Jr. in Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, Vol. 3 (Eds.: A. R. Katritzky, C. W. Rees), Elsevier, New York, 1996, p. 261; for more recent methods, see: c) S. Swaminathan, A. K. Singh, W. S. Li, J. J. Venit, K. J. Natalie, Jr., J. H. Simpson, R. E. Weaver, L. J. Silverberg, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4769; d) M. C. Begley, R. T. Buck, S. L. Hind, C. J. Moody, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1998, 591; e) M. Falorni, G. Dettori, G. Giacomelli, Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1419; f) R. S. Varma, D. Kumar, J. Heterocycl. Chem. 1998, 35, 1533; g) W. W. Pei, S. H. Li, X. P. Nie, Y. W. Li, J. Pei, B. Z. Chen, J. Wu, X. L. Ye, Synthesis 1998, 1298; h) C. M. Shafer, T. F. Molinski, J. Org. Chem. 1999, 64, 4995; i) B. A. Kulkarni, A. Ganesan, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5633; j) L. M. Martin, B. H. Hu, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7951; k) C. M. Shafer, T. F. Molinski, Heterocycles 2000, 53, 1167; l) M. Lautens, A. Roy, Org. Lett. 2000, 2, 555; m) J. Sisko, A. J. Kassick, M. Mellinger, J. J. Filan, A. Allen, M. A. Olsen, J. Org. Chem. 2000, 65, 1516; n) U. Grabowska, A. Rizzo, K. Farnell, M. Quibell, J. Comb. Chem. 2000, 2, 475; o) M. S. Addie, R. J. K. Taylor, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2000, 527; p) M. C. Bagley, S. L. Hind, C. H. Moody, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6897; q) A. J. Phillips, Y. Uto, P. Wipf, M. J. Reno, D. R. Williams, Org. Lett. 2000, 2, 1165; r) P. Wipf, J. L. Methot, Org. Lett. 2001, 3, 1261; s) F. Yokokawa, T. Asano, T. Shioiri, Tetrahedron 2001, 57, 6311; t) A. Radspieler, J. Liebscher, Synthesis 2001, 745; u) C. Saitz, H. Rodriguez, A. Marquez, A. Canete, C. Jullian, A. Zanocco, Synth. Commun. 2001, 31, 135; v) A. B. Smith III, P. R. Verhoest, K. P. Minbiole, M. Schelhaas, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4834; w) A. G. M. Barrett, S. M. Cramp, A. J. Hennessy, P. A. Procopiou, R. S. Roberts, Org. Lett. 2001, 3, 271; x) A. Arcadi, S. Cacchi, L. Cascia, G. Fabrizi, F. Marinelli, Org. Lett. 2001, 3, 2501; y) R. Berger, W. S. Shoop, J. V. Pivnichny. L. M. Warmke, M. Zakson-Aiken, K. A. Owens, P. deMontigny, S. M. Schmatz, M. J. Wyvratt, M. H. Fischer, P. T. Meinke, S. L. Colletti, Org. Lett. 2001, 3, 3715; z) A. Couture, P. Grandclaudon, C. Hoarau, J. Cornet, J. P. Hénichart, R. Houssin, J. Org. Chem. 2002, 67, 3601; aa) K. J. Hodgetts, M. T. Kershaw, Org. Lett. 2002, 4, 2904; ab) K.-I. Itoh, S. Takahashi, T. Ueki, T. Sugiyama, T. T. Takahashi, C. A. Horiuchi, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7035; ac) J. D. Kreisberg, P. Magnus, S. Shinde, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7393, and references therein; see also reference [12].
9. For general methods of oxazole synthesis, see: a) A.R. Katritzky, A. F. Pozharskii in Handbook of Heterocyclic Chemistry, 2nd ed., Pergamon, Oxford, 2000, p. 569; b) F.W. Hartner, Jr. in Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, Vol. 3 (Eds.: A. R. Katritzky, C. W. Rees), Elsevier, New York, 1996, p. 261; for more recent methods, see: c) S. Swaminathan, A. K. Singh, W. S. Li, J. J. Venit, K. J. Natalie, Jr., J. H. Simpson, R. E. Weaver, L. J. Silverberg, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4769; d) M. C. Begley, R. T. Buck, S. L. Hind, C. J. Moody, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1998, 591; e) M. Falorni, G. Dettori, G. Giacomelli, Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1419; f) R. S. Varma, D. Kumar, J. Heterocycl. Chem. 1998, 35, 1533; g) W. W. Pei, S. H. Li, X. P. Nie, Y. W. Li, J. Pei, B. Z. Chen, J. Wu, X. L. Ye, Synthesis 1998, 1298; h) C. M. Shafer, T. F. Molinski, J. Org. Chem. 1999, 64, 4995; i) B. A. Kulkarni, A. Ganesan, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5633; j) L. M. Martin, B. H. Hu, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7951; k) C. M. Shafer, T. F. Molinski, Heterocycles 2000, 53, 1167; l) M. Lautens, A. Roy, Org. Lett. 2000, 2, 555; m) J. Sisko, A. J. Kassick, M. Mellinger, J. J. Filan, A. Allen, M. A. Olsen, J. Org. Chem. 2000, 65, 1516; n) U. Grabowska, A. Rizzo, K. Farnell, M. Quibell, J. Comb. Chem. 2000, 2, 475; o) M. S. Addie, R. J. K. Taylor, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2000, 527; p) M. C. Bagley, S. L. Hind, C. H. Moody, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6897; q) A. J. Phillips, Y. Uto, P. Wipf, M. J. Reno, D. R. Williams, Org. Lett. 2000, 2, 1165; r) P. Wipf, J. L. Methot, Org. Lett. 2001, 3, 1261; s) F. Yokokawa, T. Asano, T. Shioiri, Tetrahedron 2001, 57, 6311; t) A. Radspieler, J. Liebscher, Synthesis 2001, 745; u) C. Saitz, H. Rodriguez, A. Marquez, A. Canete, C. Jullian, A. Zanocco, Synth. Commun. 2001, 31, 135; v) A. B. Smith III, P. R. Verhoest, K. P. Minbiole, M. Schelhaas, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4834; w) A. G. M. Barrett, S. M. Cramp, A. J. Hennessy, P. A. Procopiou, R. S. Roberts, Org. Lett. 2001, 3, 271; x) A. Arcadi, S. Cacchi, L. Cascia, G. Fabrizi, F. Marinelli, Org. Lett. 2001, 3, 2501; y) R. Berger, W. S. Shoop, J. V. Pivnichny. L. M. Warmke, M. Zakson-Aiken, K. A. Owens, P. deMontigny, S. M. Schmatz, M. J. Wyvratt, M. H. Fischer, P. T. Meinke, S. L. Colletti, Org. Lett. 2001, 3, 3715; z) A. Couture, P. Grandclaudon, C. Hoarau, J. Cornet, J. P. Hénichart, R. Houssin, J. Org. Chem. 2002, 67, 3601; aa) K. J. Hodgetts, M. T. Kershaw, Org. Lett. 2002, 4, 2904; ab) K.-I. Itoh, S. Takahashi, T. Ueki, T. Sugiyama, T. T. Takahashi, C. A. Horiuchi, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7035; ac) J. D. Kreisberg, P. Magnus, S. Shinde, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7393, and references therein; see also reference [12].
10. For general methods of oxazole synthesis, see: a) A.R. Katritzky, A. F. Pozharskii in Handbook of Heterocyclic Chemistry, 2nd ed., Pergamon, Oxford, 2000, p. 569; b) F.W. Hartner, Jr. in Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, Vol. 3 (Eds.: A. R. Katritzky, C. W. Rees), Elsevier, New York, 1996, p. 261; for more recent methods, see: c) S. Swaminathan, A. K. Singh, W. S. Li, J. J. Venit, K. J. Natalie, Jr., J. H. Simpson, R. E. Weaver, L. J. Silverberg, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4769; d) M. C. Begley, R. T. Buck, S. L. Hind, C. J. Moody, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1998, 591; e) M. Falorni, G. Dettori, G. Giacomelli, Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1419; f) R. S. Varma, D. Kumar, J. Heterocycl. Chem. 1998, 35, 1533; g) W. W. Pei, S. H. Li, X. P. Nie, Y. W. Li, J. Pei, B. Z. Chen, J. Wu, X. L. Ye, Synthesis 1998, 1298; h) C. M. Shafer, T. F. Molinski, J. Org. Chem. 1999, 64, 4995; i) B. A. Kulkarni, A. Ganesan, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5633; j) L. M. Martin, B. H. Hu, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7951; k) C. M. Shafer, T. F. Molinski, Heterocycles 2000, 53, 1167; l) M. Lautens, A. Roy, Org. Lett. 2000, 2, 555; m) J. Sisko, A. J. Kassick, M. Mellinger, J. J. Filan, A. Allen, M. A. Olsen, J. Org. Chem. 2000, 65, 1516; n) U. Grabowska, A. Rizzo, K. Farnell, M. Quibell, J. Comb. Chem. 2000, 2, 475; o) M. S. Addie, R. J. K. Taylor, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2000, 527; p) M. C. Bagley, S. L. Hind, C. H. Moody, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6897; q) A. J. Phillips, Y. Uto, P. Wipf, M. J. Reno, D. R. Williams, Org. Lett. 2000, 2, 1165; r) P. Wipf, J. L. Methot, Org. Lett. 2001, 3, 1261; s) F. Yokokawa, T. Asano, T. Shioiri, Tetrahedron 2001, 57, 6311; t) A. Radspieler, J. Liebscher, Synthesis 2001, 745; u) C. Saitz, H. Rodriguez, A. Marquez, A. Canete, C. Jullian, A. Zanocco, Synth. Commun. 2001, 31, 135; v) A. B. Smith III, P. R. Verhoest, K. P. Minbiole, M. Schelhaas, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4834; w) A. G. M. Barrett, S. M. Cramp, A. J. Hennessy, P. A. Procopiou, R. S. Roberts, Org. Lett. 2001, 3, 271; x) A. Arcadi, S. Cacchi, L. Cascia, G. Fabrizi, F. Marinelli, Org. Lett. 2001, 3, 2501; y) R. Berger, W. S. Shoop, J. V. Pivnichny. L. M. Warmke, M. Zakson-Aiken, K. A. Owens, P. deMontigny, S. M. Schmatz, M. J. Wyvratt, M. H. Fischer, P. T. Meinke, S. L. Colletti, Org. Lett. 2001, 3, 3715; z) A. Couture, P. Grandclaudon, C. Hoarau, J. Cornet, J. P. Hénichart, R. Houssin, J. Org. Chem. 2002, 67, 3601; aa) K. J. Hodgetts, M. T. Kershaw, Org. Lett. 2002, 4, 2904; ab) K.-I. Itoh, S. Takahashi, T. Ueki, T. Sugiyama, T. T. Takahashi, C. A. Horiuchi, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7035; ac) J. D. Kreisberg, P. Magnus, S. Shinde, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7393, and references therein; see also reference [12].
11. For general methods of oxazole synthesis, see: a) A.R. Katritzky, A. F. Pozharskii in Handbook of Heterocyclic Chemistry, 2nd ed., Pergamon, Oxford, 2000, p. 569; b) F.W. Hartner, Jr. in Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, Vol. 3 (Eds.: A. R. Katritzky, C. W. Rees), Elsevier, New York, 1996, p. 261; for more recent methods, see: c) S. Swaminathan, A. K. Singh, W. S. Li, J. J. Venit, K. J. Natalie, Jr., J. H. Simpson, R. E. Weaver, L. J. Silverberg, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4769; d) M. C. Begley, R. T. Buck, S. L. Hind, C. J. Moody, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1998, 591; e) M. Falorni, G. Dettori, G. Giacomelli, Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1419; f) R. S. Varma, D. Kumar, J. Heterocycl. Chem. 1998, 35, 1533; g) W. W. Pei, S. H. Li, X. P. Nie, Y. W. Li, J. Pei, B. Z. Chen, J. Wu, X. L. Ye, Synthesis 1998, 1298; h) C. M. Shafer, T. F. Molinski, J. Org. Chem. 1999, 64, 4995; i) B. A. Kulkarni, A. Ganesan, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5633; j) L. M. Martin, B. H. Hu, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7951; k) C. M. Shafer, T. F. Molinski, Heterocycles 2000, 53, 1167; l) M. Lautens, A. Roy, Org. Lett. 2000, 2, 555; m) J. Sisko, A. J. Kassick, M. Mellinger, J. J. Filan, A. Allen, M. A. Olsen, J. Org. Chem. 2000, 65, 1516; n) U. Grabowska, A. Rizzo, K. Farnell, M. Quibell, J. Comb. Chem. 2000, 2, 475; o) M. S. Addie, R. J. K. Taylor, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2000, 527; p) M. C. Bagley, S. L. Hind, C. H. Moody, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6897; q) A. J. Phillips, Y. Uto, P. Wipf, M. J. Reno, D. R. Williams, Org. Lett. 2000, 2, 1165; r) P. Wipf, J. L. Methot, Org. Lett. 2001, 3, 1261; s) F. Yokokawa, T. Asano, T. Shioiri, Tetrahedron 2001, 57, 6311; t) A. Radspieler, J. Liebscher, Synthesis 2001, 745; u) C. Saitz, H. Rodriguez, A. Marquez, A. Canete, C. Jullian, A. Zanocco, Synth. Commun. 2001, 31, 135; v) A. B. Smith III, P. R. Verhoest, K. P. Minbiole, M. Schelhaas, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4834; w) A. G. M. Barrett, S. M. Cramp, A. J. Hennessy, P. A. Procopiou, R. S. Roberts, Org. Lett. 2001, 3, 271; x) A. Arcadi, S. Cacchi, L. Cascia, G. Fabrizi, F. Marinelli, Org. Lett. 2001, 3, 2501; y) R. Berger, W. S. Shoop, J. V. Pivnichny. L. M. Warmke, M. Zakson-Aiken, K. A. Owens, P. deMontigny, S. M. Schmatz, M. J. Wyvratt, M. H. Fischer, P. T. Meinke, S. L. Colletti, Org. Lett. 2001, 3, 3715; z) A. Couture, P. Grandclaudon, C. Hoarau, J. Cornet, J. P. Hénichart, R. Houssin, J. Org. Chem. 2002, 67, 3601; aa) K. J. Hodgetts, M. T. Kershaw, Org. Lett. 2002, 4, 2904; ab) K.-I. Itoh, S. Takahashi, T. Ueki, T. Sugiyama, T. T. Takahashi, C. A. Horiuchi, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7035; ac) J. D. Kreisberg, P. Magnus, S. Shinde, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7393, and references therein; see also reference [12].
12. For general methods of oxazole synthesis, see: a) A.R. Katritzky, A. F. Pozharskii in Handbook of Heterocyclic Chemistry, 2nd ed., Pergamon, Oxford, 2000, p. 569; b) F.W. Hartner, Jr. in Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, Vol. 3 (Eds.: A. R. Katritzky, C. W. Rees), Elsevier, New York, 1996, p. 261; for more recent methods, see: c) S. Swaminathan, A. K. Singh, W. S. Li, J. J. Venit, K. J. Natalie, Jr., J. H. Simpson, R. E. Weaver, L. J. Silverberg, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4769; d) M. C. Begley, R. T. Buck, S. L. Hind, C. J. Moody, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1998, 591; e) M. Falorni, G. Dettori, G. Giacomelli, Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1419; f) R. S. Varma, D. Kumar, J. Heterocycl. Chem. 1998, 35, 1533; g) W. W. Pei, S. H. Li, X. P. Nie, Y. W. Li, J. Pei, B. Z. Chen, J. Wu, X. L. Ye, Synthesis 1998, 1298; h) C. M. Shafer, T. F. Molinski, J. Org. Chem. 1999, 64, 4995; i) B. A. Kulkarni, A. Ganesan, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5633; j) L. M. Martin, B. H. Hu, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7951; k) C. M. Shafer, T. F. Molinski, Heterocycles 2000, 53, 1167; l) M. Lautens, A. Roy, Org. Lett. 2000, 2, 555; m) J. Sisko, A. J. Kassick, M. Mellinger, J. J. Filan, A. Allen, M. A. Olsen, J. Org. Chem. 2000, 65, 1516; n) U. Grabowska, A. Rizzo, K. Farnell, M. Quibell, J. Comb. Chem. 2000, 2, 475; o) M. S. Addie, R. J. K. Taylor, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2000, 527; p) M. C. Bagley, S. L. Hind, C. H. Moody, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6897; q) A. J. Phillips, Y. Uto, P. Wipf, M. J. Reno, D. R. Williams, Org. Lett. 2000, 2, 1165; r) P. Wipf, J. L. Methot, Org. Lett. 2001, 3, 1261; s) F. Yokokawa, T. Asano, T. Shioiri, Tetrahedron 2001, 57, 6311; t) A. Radspieler, J. Liebscher, Synthesis 2001, 745; u) C. Saitz, H. Rodriguez, A. Marquez, A. Canete, C. Jullian, A. Zanocco, Synth. Commun. 2001, 31, 135; v) A. B. Smith III, P. R. Verhoest, K. P. Minbiole, M. Schelhaas, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4834; w) A. G. M. Barrett, S. M. Cramp, A. J. Hennessy, P. A. Procopiou, R. S. Roberts, Org. Lett. 2001, 3, 271; x) A. Arcadi, S. Cacchi, L. Cascia, G. Fabrizi, F. Marinelli, Org. Lett. 2001, 3, 2501; y) R. Berger, W. S. Shoop, J. V. Pivnichny. L. M. Warmke, M. Zakson-Aiken, K. A. Owens, P. deMontigny, S. M. Schmatz, M. J. Wyvratt, M. H. Fischer, P. T. Meinke, S. L. Colletti, Org. Lett. 2001, 3, 3715; z) A. Couture, P. Grandclaudon, C. Hoarau, J. Cornet, J. P. Hénichart, R. Houssin, J. Org. Chem. 2002, 67, 3601; aa) K. J. Hodgetts, M. T. Kershaw, Org. Lett. 2002, 4, 2904; ab) K.-I. Itoh, S. Takahashi, T. Ueki, T. Sugiyama, T. T. Takahashi, C. A. Horiuchi, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7035; ac) J. D. Kreisberg, P. Magnus, S. Shinde, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7393, and references therein; see also reference [12].
13. For general methods of oxazole synthesis, see: a) A.R. Katritzky, A. F. Pozharskii in Handbook of Heterocyclic Chemistry, 2nd ed., Pergamon, Oxford, 2000, p. 569; b) F.W. Hartner, Jr. in Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, Vol. 3 (Eds.: A. R. Katritzky, C. W. Rees), Elsevier, New York, 1996, p. 261; for more recent methods, see: c) S. Swaminathan, A. K. Singh, W. S. Li, J. J. Venit, K. J. Natalie, Jr., J. H. Simpson, R. E. Weaver, L. J. Silverberg, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4769; d) M. C. Begley, R. T. Buck, S. L. Hind, C. J. Moody, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1998, 591; e) M. Falorni, G. Dettori, G. Giacomelli, Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1419; f) R. S. Varma, D. Kumar, J. Heterocycl. Chem. 1998, 35, 1533; g) W. W. Pei, S. H. Li, X. P. Nie, Y. W. Li, J. Pei, B. Z. Chen, J. Wu, X. L. Ye, Synthesis 1998, 1298; h) C. M. Shafer, T. F. Molinski, J. Org. Chem. 1999, 64, 4995; i) B. A. Kulkarni, A. Ganesan, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5633; j) L. M. Martin, B. H. Hu, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7951; k) C. M. Shafer, T. F. Molinski, Heterocycles 2000, 53, 1167; l) M. Lautens, A. Roy, Org. Lett. 2000, 2, 555; m) J. Sisko, A. J. Kassick, M. Mellinger, J. J. Filan, A. Allen, M. A. Olsen, J. Org. Chem. 2000, 65, 1516; n) U. Grabowska, A. Rizzo, K. Farnell, M. Quibell, J. Comb. Chem. 2000, 2, 475; o) M. S. Addie, R. J. K. Taylor, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2000, 527; p) M. C. Bagley, S. L. Hind, C. H. Moody, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6897; q) A. J. Phillips, Y. Uto, P. Wipf, M. J. Reno, D. R. Williams, Org. Lett. 2000, 2, 1165; r) P. Wipf, J. L. Methot, Org. Lett. 2001, 3, 1261; s) F. Yokokawa, T. Asano, T. Shioiri, Tetrahedron 2001, 57, 6311; t) A. Radspieler, J. Liebscher, Synthesis 2001, 745; u) C. Saitz, H. Rodriguez, A. Marquez, A. Canete, C. Jullian, A. Zanocco, Synth. Commun. 2001, 31, 135; v) A. B. Smith III, P. R. Verhoest, K. P. Minbiole, M. Schelhaas, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4834; w) A. G. M. Barrett, S. M. Cramp, A. J. Hennessy, P. A. Procopiou, R. S. Roberts, Org. Lett. 2001, 3, 271; x) A. Arcadi, S. Cacchi, L. Cascia, G. Fabrizi, F. Marinelli, Org. Lett. 2001, 3, 2501; y) R. Berger, W. S. Shoop, J. V. Pivnichny. L. M. Warmke, M. Zakson-Aiken, K. A. Owens, P. deMontigny, S. M. Schmatz, M. J. Wyvratt, M. H. Fischer, P. T. Meinke, S. L. Colletti, Org. Lett. 2001, 3, 3715; z) A. Couture, P. Grandclaudon, C. Hoarau, J. Cornet, J. P. Hénichart, R. Houssin, J. Org. Chem. 2002, 67, 3601; aa) K. J. Hodgetts, M. T. Kershaw, Org. Lett. 2002, 4, 2904; ab) K.-I. Itoh, S. Takahashi, T. Ueki, T. Sugiyama, T. T. Takahashi, C. A. Horiuchi, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7035; ac) J. D. Kreisberg, P. Magnus, S. Shinde, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7393, and references therein; see also reference [12].
14. For general methods of oxazole synthesis, see: a) A.R. Katritzky, A. F. Pozharskii in Handbook of Heterocyclic Chemistry, 2nd ed., Pergamon, Oxford, 2000, p. 569; b) F.W. Hartner, Jr. in Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, Vol. 3 (Eds.: A. R. Katritzky, C. W. Rees), Elsevier, New York, 1996, p. 261; for more recent methods, see: c) S. Swaminathan, A. K. Singh, W. S. Li, J. J. Venit, K. J. Natalie, Jr., J. H. Simpson, R. E. Weaver, L. J. Silverberg, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4769; d) M. C. Begley, R. T. Buck, S. L. Hind, C. J. Moody, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1998, 591; e) M. Falorni, G. Dettori, G. Giacomelli, Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1419; f) R. S. Varma, D. Kumar, J. Heterocycl. Chem. 1998, 35, 1533; g) W. W. Pei, S. H. Li, X. P. Nie, Y. W. Li, J. Pei, B. Z. Chen, J. Wu, X. L. Ye, Synthesis 1998, 1298; h) C. M. Shafer, T. F. Molinski, J. Org. Chem. 1999, 64, 4995; i) B. A. Kulkarni, A. Ganesan, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5633; j) L. M. Martin, B. H. Hu, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7951; k) C. M. Shafer, T. F. Molinski, Heterocycles 2000, 53, 1167; l) M. Lautens, A. Roy, Org. Lett. 2000, 2, 555; m) J. Sisko, A. J. Kassick, M. Mellinger, J. J. Filan, A. Allen, M. A. Olsen, J. Org. Chem. 2000, 65, 1516; n) U. Grabowska, A. Rizzo, K. Farnell, M. Quibell, J. Comb. Chem. 2000, 2, 475; o) M. S. Addie, R. J. K. Taylor, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2000, 527; p) M. C. Bagley, S. L. Hind, C. H. Moody, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6897; q) A. J. Phillips, Y. Uto, P. Wipf, M. J. Reno, D. R. Williams, Org. Lett. 2000, 2, 1165; r) P. Wipf, J. L. Methot, Org. Lett. 2001, 3, 1261; s) F. Yokokawa, T. Asano, T. Shioiri, Tetrahedron 2001, 57, 6311; t) A. Radspieler, J. Liebscher, Synthesis 2001, 745; u) C. Saitz, H. Rodriguez, A. Marquez, A. Canete, C. Jullian, A. Zanocco, Synth. Commun. 2001, 31, 135; v) A. B. Smith III, P. R. Verhoest, K. P. Minbiole, M. Schelhaas, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4834; w) A. G. M. Barrett, S. M. Cramp, A. J. Hennessy, P. A. Procopiou, R. S. Roberts, Org. Lett. 2001, 3, 271; x) A. Arcadi, S. Cacchi, L. Cascia, G. Fabrizi, F. Marinelli, Org. Lett. 2001, 3, 2501; y) R. Berger, W. S. Shoop, J. V. Pivnichny. L. M. Warmke, M. Zakson-Aiken, K. A. Owens, P. deMontigny, S. M. Schmatz, M. J. Wyvratt, M. H. Fischer, P. T. Meinke, S. L. Colletti, Org. Lett. 2001, 3, 3715; z) A. Couture, P. Grandclaudon, C. Hoarau, J. Cornet, J. P. Hénichart, R. Houssin, J. Org. Chem. 2002, 67, 3601; aa) K. J. Hodgetts, M. T. Kershaw, Org. Lett. 2002, 4, 2904; ab) K.-I. Itoh, S. Takahashi, T. Ueki, T. Sugiyama, T. T. Takahashi, C. A. Horiuchi, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7035; ac) J. D. Kreisberg, P. Magnus, S. Shinde, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7393, and references therein; see also reference [12].
15. For general methods of oxazole synthesis, see: a) A.R. Katritzky, A. F. Pozharskii in Handbook of Heterocyclic Chemistry, 2nd ed., Pergamon, Oxford, 2000, p. 569; b) F.W. Hartner, Jr. in Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, Vol. 3 (Eds.: A. R. Katritzky, C. W. Rees), Elsevier, New York, 1996, p. 261; for more recent methods, see: c) S. Swaminathan, A. K. Singh, W. S. Li, J. J. Venit, K. J. Natalie, Jr., J. H. Simpson, R. E. Weaver, L. J. Silverberg, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4769; d) M. C. Begley, R. T. Buck, S. L. Hind, C. J. Moody, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1998, 591; e) M. Falorni, G. Dettori, G. Giacomelli, Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1419; f) R. S. Varma, D. Kumar, J. Heterocycl. Chem. 1998, 35, 1533; g) W. W. Pei, S. H. Li, X. P. Nie, Y. W. Li, J. Pei, B. Z. Chen, J. Wu, X. L. Ye, Synthesis 1998, 1298; h) C. M. Shafer, T. F. Molinski, J. Org. Chem. 1999, 64, 4995; i) B. A. Kulkarni, A. Ganesan, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5633; j) L. M. Martin, B. H. Hu, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7951; k) C. M. Shafer, T. F. Molinski, Heterocycles 2000, 53, 1167; l) M. Lautens, A. Roy, Org. Lett. 2000, 2, 555; m) J. Sisko, A. J. Kassick, M. Mellinger, J. J. Filan, A. Allen, M. A. Olsen, J. Org. Chem. 2000, 65, 1516; n) U. Grabowska, A. Rizzo, K. Farnell, M. Quibell, J. Comb. Chem. 2000, 2, 475; o) M. S. Addie, R. J. K. Taylor, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2000, 527; p) M. C. Bagley, S. L. Hind, C. H. Moody, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6897; q) A. J. Phillips, Y. Uto, P. Wipf, M. J. Reno, D. R. Williams, Org. Lett. 2000, 2, 1165; r) P. Wipf, J. L. Methot, Org. Lett. 2001, 3, 1261; s) F. Yokokawa, T. Asano, T. Shioiri, Tetrahedron 2001, 57, 6311; t) A. Radspieler, J. Liebscher, Synthesis 2001, 745; u) C. Saitz, H. Rodriguez, A. Marquez, A. Canete, C. Jullian, A. Zanocco, Synth. Commun. 2001, 31, 135; v) A. B. Smith III, P. R. Verhoest, K. P. Minbiole, M. Schelhaas, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4834; w) A. G. M. Barrett, S. M. Cramp, A. J. Hennessy, P. A. Procopiou, R. S. Roberts, Org. Lett. 2001, 3, 271; x) A. Arcadi, S. Cacchi, L. Cascia, G. Fabrizi, F. Marinelli, Org. Lett. 2001, 3, 2501; y) R. Berger, W. S. Shoop, J. V. Pivnichny. L. M. Warmke, M. Zakson-Aiken, K. A. Owens, P. deMontigny, S. M. Schmatz, M. J. Wyvratt, M. H. Fischer, P. T. Meinke, S. L. Colletti, Org. Lett. 2001, 3, 3715; z) A. Couture, P. Grandclaudon, C. Hoarau, J. Cornet, J. P. Hénichart, R. Houssin, J. Org. Chem. 2002, 67, 3601; aa) K. J. Hodgetts, M. T. Kershaw, Org. Lett. 2002, 4, 2904; ab) K.-I. Itoh, S. Takahashi, T. Ueki, T. Sugiyama, T. T. Takahashi, C. A. Horiuchi, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7035; ac) J. D. Kreisberg, P. Magnus, S. Shinde, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7393, and references therein; see also reference [12].
16. For general methods of oxazole synthesis, see: a) A.R. Katritzky, A. F. Pozharskii in Handbook of Heterocyclic Chemistry, 2nd ed., Pergamon, Oxford, 2000, p. 569; b) F.W. Hartner, Jr. in Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, Vol. 3 (Eds.: A. R. Katritzky, C. W. Rees), Elsevier, New York, 1996, p. 261; for more recent methods, see: c) S. Swaminathan, A. K. Singh, W. S. Li, J. J. Venit, K. J. Natalie, Jr., J. H. Simpson, R. E. Weaver, L. J. Silverberg, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4769; d) M. C. Begley, R. T. Buck, S. L. Hind, C. J. Moody, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1998, 591; e) M. Falorni, G. Dettori, G. Giacomelli, Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1419; f) R. S. Varma, D. Kumar, J. Heterocycl. Chem. 1998, 35, 1533; g) W. W. Pei, S. H. Li, X. P. Nie, Y. W. Li, J. Pei, B. Z. Chen, J. Wu, X. L. Ye, Synthesis 1998, 1298; h) C. M. Shafer, T. F. Molinski, J. Org. Chem. 1999, 64, 4995; i) B. A. Kulkarni, A. Ganesan, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5633; j) L. M. Martin, B. H. Hu, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7951; k) C. M. Shafer, T. F. Molinski, Heterocycles 2000, 53, 1167; l) M. Lautens, A. Roy, Org. Lett. 2000, 2, 555; m) J. Sisko, A. J. Kassick, M. Mellinger, J. J. Filan, A. Allen, M. A. Olsen, J. Org. Chem. 2000, 65, 1516; n) U. Grabowska, A. Rizzo, K. Farnell, M. Quibell, J. Comb. Chem. 2000, 2, 475; o) M. S. Addie, R. J. K. Taylor, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2000, 527; p) M. C. Bagley, S. L. Hind, C. H. Moody, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6897; q) A. J. Phillips, Y. Uto, P. Wipf, M. J. Reno, D. R. Williams, Org. Lett. 2000, 2, 1165; r) P. Wipf, J. L. Methot, Org. Lett. 2001, 3, 1261; s) F. Yokokawa, T. Asano, T. Shioiri, Tetrahedron 2001, 57, 6311; t) A. Radspieler, J. Liebscher, Synthesis 2001, 745; u) C. Saitz, H. Rodriguez, A. Marquez, A. Canete, C. Jullian, A. Zanocco, Synth. Commun. 2001, 31, 135; v) A. B. Smith III, P. R. Verhoest, K. P. Minbiole, M. Schelhaas, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4834; w) A. G. M. Barrett, S. M. Cramp, A. J. Hennessy, P. A. Procopiou, R. S. Roberts, Org. Lett. 2001, 3, 271; x) A. Arcadi, S. Cacchi, L. Cascia, G. Fabrizi, F. Marinelli, Org. Lett. 2001, 3, 2501; y) R. Berger, W. S. Shoop, J. V. Pivnichny. L. M. Warmke, M. Zakson-Aiken, K. A. Owens, P. deMontigny, S. M. Schmatz, M. J. Wyvratt, M. H. Fischer, P. T. Meinke, S. L. Colletti, Org. Lett. 2001, 3, 3715; z) A. Couture, P. Grandclaudon, C. Hoarau, J. Cornet, J. P. Hénichart, R. Houssin, J. Org. Chem. 2002, 67, 3601; aa) K. J. Hodgetts, M. T. Kershaw, Org. Lett. 2002, 4, 2904; ab) K.-I. Itoh, S. Takahashi, T. Ueki, T. Sugiyama, T. T. Takahashi, C. A. Horiuchi, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7035; ac) J. D. Kreisberg, P. Magnus, S. Shinde, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7393, and references therein; see also reference [12].
17. For general methods of oxazole synthesis, see: a) A.R. Katritzky, A. F. Pozharskii in Handbook of Heterocyclic Chemistry, 2nd ed., Pergamon, Oxford, 2000, p. 569; b) F.W. Hartner, Jr. in Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, Vol. 3 (Eds.: A. R. Katritzky, C. W. Rees), Elsevier, New York, 1996, p. 261; for more recent methods, see: c) S. Swaminathan, A. K. Singh, W. S. Li, J. J. Venit, K. J. Natalie, Jr., J. H. Simpson, R. E. Weaver, L. J. Silverberg, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4769; d) M. C. Begley, R. T. Buck, S. L. Hind, C. J. Moody, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1998, 591; e) M. Falorni, G. Dettori, G. Giacomelli, Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1419; f) R. S. Varma, D. Kumar, J. Heterocycl. Chem. 1998, 35, 1533; g) W. W. Pei, S. H. Li, X. P. Nie, Y. W. Li, J. Pei, B. Z. Chen, J. Wu, X. L. Ye, Synthesis 1998, 1298; h) C. M. Shafer, T. F. Molinski, J. Org. Chem. 1999, 64, 4995; i) B. A. Kulkarni, A. Ganesan, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5633; j) L. M. Martin, B. H. Hu, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7951; k) C. M. Shafer, T. F. Molinski, Heterocycles 2000, 53, 1167; l) M. Lautens, A. Roy, Org. Lett. 2000, 2, 555; m) J. Sisko, A. J. Kassick, M. Mellinger, J. J. Filan, A. Allen, M. A. Olsen, J. Org. Chem. 2000, 65, 1516; n) U. Grabowska, A. Rizzo, K. Farnell, M. Quibell, J. Comb. Chem. 2000, 2, 475; o) M. S. Addie, R. J. K. Taylor, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2000, 527; p) M. C. Bagley, S. L. Hind, C. H. Moody, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6897; q) A. J. Phillips, Y. Uto, P. Wipf, M. J. Reno, D. R. Williams, Org. Lett. 2000, 2, 1165; r) P. Wipf, J. L. Methot, Org. Lett. 2001, 3, 1261; s) F. Yokokawa, T. Asano, T. Shioiri, Tetrahedron 2001, 57, 6311; t) A. Radspieler, J. Liebscher, Synthesis 2001, 745; u) C. Saitz, H. Rodriguez, A. Marquez, A. Canete, C. Jullian, A. Zanocco, Synth. Commun. 2001, 31, 135; v) A. B. Smith III, P. R. Verhoest, K. P. Minbiole, M. Schelhaas, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4834; w) A. G. M. Barrett, S. M. Cramp, A. J. Hennessy, P. A. Procopiou, R. S. Roberts, Org. Lett. 2001, 3, 271; x) A. Arcadi, S. Cacchi, L. Cascia, G. Fabrizi, F. Marinelli, Org. Lett. 2001, 3, 2501; y) R. Berger, W. S. Shoop, J. V. Pivnichny. L. M. Warmke, M. Zakson-Aiken, K. A. Owens, P. deMontigny, S. M. Schmatz, M. J. Wyvratt, M. H. Fischer, P. T. Meinke, S. L. Colletti, Org. Lett. 2001, 3, 3715; z) A. Couture, P. Grandclaudon, C. Hoarau, J. Cornet, J. P. Hénichart, R. Houssin, J. Org. Chem. 2002, 67, 3601; aa) K. J. Hodgetts, M. T. Kershaw, Org. Lett. 2002, 4, 2904; ab) K.-I. Itoh, S. Takahashi, T. Ueki, T. Sugiyama, T. T. Takahashi, C. A. Horiuchi, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7035; ac) J. D. Kreisberg, P. Magnus, S. Shinde, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7393, and references therein; see also reference [12].
18. For general methods of oxazole synthesis, see: a) A.R. Katritzky, A. F. Pozharskii in Handbook of Heterocyclic Chemistry, 2nd ed., Pergamon, Oxford, 2000, p. 569; b) F.W. Hartner, Jr. in Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, Vol. 3 (Eds.: A. R. Katritzky, C. W. Rees), Elsevier, New York, 1996, p. 261; for more recent methods, see: c) S. Swaminathan, A. K. Singh, W. S. Li, J. J. Venit, K. J. Natalie, Jr., J. H. Simpson, R. E. Weaver, L. J. Silverberg, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4769; d) M. C. Begley, R. T. Buck, S. L. Hind, C. J. Moody, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1998, 591; e) M. Falorni, G. Dettori, G. Giacomelli, Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1419; f) R. S. Varma, D. Kumar, J. Heterocycl. Chem. 1998, 35, 1533; g) W. W. Pei, S. H. Li, X. P. Nie, Y. W. Li, J. Pei, B. Z. Chen, J. Wu, X. L. Ye, Synthesis 1998, 1298; h) C. M. Shafer, T. F. Molinski, J. Org. Chem. 1999, 64, 4995; i) B. A. Kulkarni, A. Ganesan, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5633; j) L. M. Martin, B. H. Hu, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7951; k) C. M. Shafer, T. F. Molinski, Heterocycles 2000, 53, 1167; l) M. Lautens, A. Roy, Org. Lett. 2000, 2, 555; m) J. Sisko, A. J. Kassick, M. Mellinger, J. J. Filan, A. Allen, M. A. Olsen, J. Org. Chem. 2000, 65, 1516; n) U. Grabowska, A. Rizzo, K. Farnell, M. Quibell, J. Comb. Chem. 2000, 2, 475; o) M. S. Addie, R. J. K. Taylor, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2000, 527; p) M. C. Bagley, S. L. Hind, C. H. Moody, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6897; q) A. J. Phillips, Y. Uto, P. Wipf, M. J. Reno, D. R. Williams, Org. Lett. 2000, 2, 1165; r) P. Wipf, J. L. Methot, Org. Lett. 2001, 3, 1261; s) F. Yokokawa, T. Asano, T. Shioiri, Tetrahedron 2001, 57, 6311; t) A. Radspieler, J. Liebscher, Synthesis 2001, 745; u) C. Saitz, H. Rodriguez, A. Marquez, A. Canete, C. Jullian, A. Zanocco, Synth. Commun. 2001, 31, 135; v) A. B. Smith III, P. R. Verhoest, K. P. Minbiole, M. Schelhaas, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4834; w) A. G. M. Barrett, S. M. Cramp, A. J. Hennessy, P. A. Procopiou, R. S. Roberts, Org. Lett. 2001, 3, 271; x) A. Arcadi, S. Cacchi, L. Cascia, G. Fabrizi, F. Marinelli, Org. Lett. 2001, 3, 2501; y) R. Berger, W. S. Shoop, J. V. Pivnichny. L. M. Warmke, M. Zakson-Aiken, K. A. Owens, P. deMontigny, S. M. Schmatz, M. J. Wyvratt, M. H. Fischer, P. T. Meinke, S. L. Colletti, Org. Lett. 2001, 3, 3715; z) A. Couture, P. Grandclaudon, C. Hoarau, J. Cornet, J. P. Hénichart, R. Houssin, J. Org. Chem. 2002, 67, 3601; aa) K. J. Hodgetts, M. T. Kershaw, Org. Lett. 2002, 4, 2904; ab) K.-I. Itoh, S. Takahashi, T. Ueki, T. Sugiyama, T. T. Takahashi, C. A. Horiuchi, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7035; ac) J. D. Kreisberg, P. Magnus, S. Shinde, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7393, and references therein; see also reference [12].
19. For general methods of oxazole synthesis, see: a) A.R. Katritzky, A. F. Pozharskii in Handbook of Heterocyclic Chemistry, 2nd ed., Pergamon, Oxford, 2000, p. 569; b) F.W. Hartner, Jr. in Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, Vol. 3 (Eds.: A. R. Katritzky, C. W. Rees), Elsevier, New York, 1996, p. 261; for more recent methods, see: c) S. Swaminathan, A. K. Singh, W. S. Li, J. J. Venit, K. J. Natalie, Jr., J. H. Simpson, R. E. Weaver, L. J. Silverberg, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4769; d) M. C. Begley, R. T. Buck, S. L. Hind, C. J. Moody, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1998, 591; e) M. Falorni, G. Dettori, G. Giacomelli, Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1419; f) R. S. Varma, D. Kumar, J. Heterocycl. Chem. 1998, 35, 1533; g) W. W. Pei, S. H. Li, X. P. Nie, Y. W. Li, J. Pei, B. Z. Chen, J. Wu, X. L. Ye, Synthesis 1998, 1298; h) C. M. Shafer, T. F. Molinski, J. Org. Chem. 1999, 64, 4995; i) B. A. Kulkarni, A. Ganesan, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5633; j) L. M. Martin, B. H. Hu, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7951; k) C. M. Shafer, T. F. Molinski, Heterocycles 2000, 53, 1167; l) M. Lautens, A. Roy, Org. Lett. 2000, 2, 555; m) J. Sisko, A. J. Kassick, M. Mellinger, J. J. Filan, A. Allen, M. A. Olsen, J. Org. Chem. 2000, 65, 1516; n) U. Grabowska, A. Rizzo, K. Farnell, M. Quibell, J. Comb. Chem. 2000, 2, 475; o) M. S. Addie, R. J. K. Taylor, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2000, 527; p) M. C. Bagley, S. L. Hind, C. H. Moody, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6897; q) A. J. Phillips, Y. Uto, P. Wipf, M. J. Reno, D. R. Williams, Org. Lett. 2000, 2, 1165; r) P. Wipf, J. L. Methot, Org. Lett. 2001, 3, 1261; s) F. Yokokawa, T. Asano, T. Shioiri, Tetrahedron 2001, 57, 6311; t) A. Radspieler, J. Liebscher, Synthesis 2001, 745; u) C. Saitz, H. Rodriguez, A. Marquez, A. Canete, C. Jullian, A. Zanocco, Synth. Commun. 2001, 31, 135; v) A. B. Smith III, P. R. Verhoest, K. P. Minbiole, M. Schelhaas, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4834; w) A. G. M. Barrett, S. M. Cramp, A. J. Hennessy, P. A. Procopiou, R. S. Roberts, Org. Lett. 2001, 3, 271; x) A. Arcadi, S. Cacchi, L. Cascia, G. Fabrizi, F. Marinelli, Org. Lett. 2001, 3, 2501; y) R. Berger, W. S. Shoop, J. V. Pivnichny. L. M. Warmke, M. Zakson-Aiken, K. A. Owens, P. deMontigny, S. M. Schmatz, M. J. Wyvratt, M. H. Fischer, P. T. Meinke, S. L. Colletti, Org. Lett. 2001, 3, 3715; z) A. Couture, P. Grandclaudon, C. Hoarau, J. Cornet, J. P. Hénichart, R. Houssin, J. Org. Chem. 2002, 67, 3601; aa) K. J. Hodgetts, M. T. Kershaw, Org. Lett. 2002, 4, 2904; ab) K.-I. Itoh, S. Takahashi, T. Ueki, T. Sugiyama, T. T. Takahashi, C. A. Horiuchi, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7035; ac) J. D. Kreisberg, P. Magnus, S. Shinde, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7393, and references therein; see also reference [12].
20. For general methods of oxazole synthesis, see: a) A.R. Katritzky, A. F. Pozharskii in Handbook of Heterocyclic Chemistry, 2nd ed., Pergamon, Oxford, 2000, p. 569; b) F.W. Hartner, Jr. in Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, Vol. 3 (Eds.: A. R. Katritzky, C. W. Rees), Elsevier, New York, 1996, p. 261; for more recent methods, see: c) S. Swaminathan, A. K. Singh, W. S. Li, J. J. Venit, K. J. Natalie, Jr., J. H. Simpson, R. E. Weaver, L. J. Silverberg, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4769; d) M. C. Begley, R. T. Buck, S. L. Hind, C. J. Moody, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1998, 591; e) M. Falorni, G. Dettori, G. Giacomelli, Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1419; f) R. S. Varma, D. Kumar, J. Heterocycl. Chem. 1998, 35, 1533; g) W. W. Pei, S. H. Li, X. P. Nie, Y. W. Li, J. Pei, B. Z. Chen, J. Wu, X. L. Ye, Synthesis 1998, 1298; h) C. M. Shafer, T. F. Molinski, J. Org. Chem. 1999, 64, 4995; i) B. A. Kulkarni, A. Ganesan, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5633; j) L. M. Martin, B. H. Hu, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7951; k) C. M. Shafer, T. F. Molinski, Heterocycles 2000, 53, 1167; l) M. Lautens, A. Roy, Org. Lett. 2000, 2, 555; m) J. Sisko, A. J. Kassick, M. Mellinger, J. J. Filan, A. Allen, M. A. Olsen, J. Org. Chem. 2000, 65, 1516; n) U. Grabowska, A. Rizzo, K. Farnell, M. Quibell, J. Comb. Chem. 2000, 2, 475; o) M. S. Addie, R. J. K. Taylor, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2000, 527; p) M. C. Bagley, S. L. Hind, C. H. Moody, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6897; q) A. J. Phillips, Y. Uto, P. Wipf, M. J. Reno, D. R. Williams, Org. Lett. 2000, 2, 1165; r) P. Wipf, J. L. Methot, Org. Lett. 2001, 3, 1261; s) F. Yokokawa, T. Asano, T. Shioiri, Tetrahedron 2001, 57, 6311; t) A. Radspieler, J. Liebscher, Synthesis 2001, 745; u) C. Saitz, H. Rodriguez, A. Marquez, A. Canete, C. Jullian, A. Zanocco, Synth. Commun. 2001, 31, 135; v) A. B. Smith III, P. R. Verhoest, K. P. Minbiole, M. Schelhaas, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4834; w) A. G. M. Barrett, S. M. Cramp, A. J. Hennessy, P. A. Procopiou, R. S. Roberts, Org. Lett. 2001, 3, 271; x) A. Arcadi, S. Cacchi, L. Cascia, G. Fabrizi, F. Marinelli, Org. Lett. 2001, 3, 2501; y) R. Berger, W. S. Shoop, J. V. Pivnichny. L. M. Warmke, M. Zakson-Aiken, K. A. Owens, P. deMontigny, S. M. Schmatz, M. J. Wyvratt, M. H. Fischer, P. T. Meinke, S. L. Colletti, Org. Lett. 2001, 3, 3715; z) A. Couture, P. Grandclaudon, C. Hoarau, J. Cornet, J. P. Hénichart, R. Houssin, J. Org. Chem. 2002, 67, 3601; aa) K. J. Hodgetts, M. T. Kershaw, Org. Lett. 2002, 4, 2904; ab) K.-I. Itoh, S. Takahashi, T. Ueki, T. Sugiyama, T. T. Takahashi, C. A. Horiuchi, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7035; ac) J. D. Kreisberg, P. Magnus, S. Shinde, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7393, and references therein; see also reference [12].
21. For general methods of oxazole synthesis, see: a) A.R. Katritzky, A. F. Pozharskii in Handbook of Heterocyclic Chemistry, 2nd ed., Pergamon, Oxford, 2000, p. 569; b) F.W. Hartner, Jr. in Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, Vol. 3 (Eds.: A. R. Katritzky, C. W. Rees), Elsevier, New York, 1996, p. 261; for more recent methods, see: c) S. Swaminathan, A. K. Singh, W. S. Li, J. J. Venit, K. J. Natalie, Jr., J. H. Simpson, R. E. Weaver, L. J. Silverberg, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4769; d) M. C. Begley, R. T. Buck, S. L. Hind, C. J. Moody, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1998, 591; e) M. Falorni, G. Dettori, G. Giacomelli, Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1419; f) R. S. Varma, D. Kumar, J. Heterocycl. Chem. 1998, 35, 1533; g) W. W. Pei, S. H. Li, X. P. Nie, Y. W. Li, J. Pei, B. Z. Chen, J. Wu, X. L. Ye, Synthesis 1998, 1298; h) C. M. Shafer, T. F. Molinski, J. Org. Chem. 1999, 64, 4995; i) B. A. Kulkarni, A. Ganesan, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5633; j) L. M. Martin, B. H. Hu, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7951; k) C. M. Shafer, T. F. Molinski, Heterocycles 2000, 53, 1167; l) M. Lautens, A. Roy, Org. Lett. 2000, 2, 555; m) J. Sisko, A. J. Kassick, M. Mellinger, J. J. Filan, A. Allen, M. A. Olsen, J. Org. Chem. 2000, 65, 1516; n) U. Grabowska, A. Rizzo, K. Farnell, M. Quibell, J. Comb. Chem. 2000, 2, 475; o) M. S. Addie, R. J. K. Taylor, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2000, 527; p) M. C. Bagley, S. L. Hind, C. H. Moody, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6897; q) A. J. Phillips, Y. Uto, P. Wipf, M. J. Reno, D. R. Williams, Org. Lett. 2000, 2, 1165; r) P. Wipf, J. L. Methot, Org. Lett. 2001, 3, 1261; s) F. Yokokawa, T. Asano, T. Shioiri, Tetrahedron 2001, 57, 6311; t) A. Radspieler, J. Liebscher, Synthesis 2001, 745; u) C. Saitz, H. Rodriguez, A. Marquez, A. Canete, C. Jullian, A. Zanocco, Synth. Commun. 2001, 31, 135; v) A. B. Smith III, P. R. Verhoest, K. P. Minbiole, M. Schelhaas, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4834; w) A. G. M. Barrett, S. M. Cramp, A. J. Hennessy, P. A. Procopiou, R. S. Roberts, Org. Lett. 2001, 3, 271; x) A. Arcadi, S. Cacchi, L. Cascia, G. Fabrizi, F. Marinelli, Org. Lett. 2001, 3, 2501; y) R. Berger, W. S. Shoop, J. V. Pivnichny. L. M. Warmke, M. Zakson-Aiken, K. A. Owens, P. deMontigny, S. M. Schmatz, M. J. Wyvratt, M. H. Fischer, P. T. Meinke, S. L. Colletti, Org. Lett. 2001, 3, 3715; z) A. Couture, P. Grandclaudon, C. Hoarau, J. Cornet, J. P. Hénichart, R. Houssin, J. Org. Chem. 2002, 67, 3601; aa) K. J. Hodgetts, M. T. Kershaw, Org. Lett. 2002, 4, 2904; ab) K.-I. Itoh, S. Takahashi, T. Ueki, T. Sugiyama, T. T. Takahashi, C. A. Horiuchi, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7035; ac) J. D. Kreisberg, P. Magnus, S. Shinde, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7393, and references therein; see also reference [12].
22. For general methods of oxazole synthesis, see: a) A.R. Katritzky, A. F. Pozharskii in Handbook of Heterocyclic Chemistry, 2nd ed., Pergamon, Oxford, 2000, p. 569; b) F.W. Hartner, Jr. in Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, Vol. 3 (Eds.: A. R. Katritzky, C. W. Rees), Elsevier, New York, 1996, p. 261; for more recent methods, see: c) S. Swaminathan, A. K. Singh, W. S. Li, J. J. Venit, K. J. Natalie, Jr., J. H. Simpson, R. E. Weaver, L. J. Silverberg, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4769; d) M. C. Begley, R. T. Buck, S. L. Hind, C. J. Moody, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1998, 591; e) M. Falorni, G. Dettori, G. Giacomelli, Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1419; f) R. S. Varma, D. Kumar, J. Heterocycl. Chem. 1998, 35, 1533; g) W. W. Pei, S. H. Li, X. P. Nie, Y. W. Li, J. Pei, B. Z. Chen, J. Wu, X. L. Ye, Synthesis 1998, 1298; h) C. M. Shafer, T. F. Molinski, J. Org. Chem. 1999, 64, 4995; i) B. A. Kulkarni, A. Ganesan, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5633; j) L. M. Martin, B. H. Hu, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7951; k) C. M. Shafer, T. F. Molinski, Heterocycles 2000, 53, 1167; l) M. Lautens, A. Roy, Org. Lett. 2000, 2, 555; m) J. Sisko, A. J. Kassick, M. Mellinger, J. J. Filan, A. Allen, M. A. Olsen, J. Org. Chem. 2000, 65, 1516; n) U. Grabowska, A. Rizzo, K. Farnell, M. Quibell, J. Comb. Chem. 2000, 2, 475; o) M. S. Addie, R. J. K. Taylor, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2000, 527; p) M. C. Bagley, S. L. Hind, C. H. Moody, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6897; q) A. J. Phillips, Y. Uto, P. Wipf, M. J. Reno, D. R. Williams, Org. Lett. 2000, 2, 1165; r) P. Wipf, J. L. Methot, Org. Lett. 2001, 3, 1261; s) F. Yokokawa, T. Asano, T. Shioiri, Tetrahedron 2001, 57, 6311; t) A. Radspieler, J. Liebscher, Synthesis 2001, 745; u) C. Saitz, H. Rodriguez, A. Marquez, A. Canete, C. Jullian, A. Zanocco, Synth. Commun. 2001, 31, 135; v) A. B. Smith III, P. R. Verhoest, K. P. Minbiole, M. Schelhaas, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4834; w) A. G. M. Barrett, S. M. Cramp, A. J. Hennessy, P. A. Procopiou, R. S. Roberts, Org. Lett. 2001, 3, 271; x) A. Arcadi, S. Cacchi, L. Cascia, G. Fabrizi, F. Marinelli, Org. Lett. 2001, 3, 2501; y) R. Berger, W. S. Shoop, J. V. Pivnichny. L. M. Warmke, M. Zakson-Aiken, K. A. Owens, P. deMontigny, S. M. Schmatz, M. J. Wyvratt, M. H. Fischer, P. T. Meinke, S. L. Colletti, Org. Lett. 2001, 3, 3715; z) A. Couture, P. Grandclaudon, C. Hoarau, J. Cornet, J. P. Hénichart, R. Houssin, J. Org. Chem. 2002, 67, 3601; aa) K. J. Hodgetts, M. T. Kershaw, Org. Lett. 2002, 4, 2904; ab) K.-I. Itoh, S. Takahashi, T. Ueki, T. Sugiyama, T. T. Takahashi, C. A. Horiuchi, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7035; ac) J. D. Kreisberg, P. Magnus, S. Shinde, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7393, and references therein; see also reference [12].
23. For general methods of oxazole synthesis, see: a) A.R. Katritzky, A. F. Pozharskii in Handbook of Heterocyclic Chemistry, 2nd ed., Pergamon, Oxford, 2000, p. 569; b) F.W. Hartner, Jr. in Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, Vol. 3 (Eds.: A. R. Katritzky, C. W. Rees), Elsevier, New York, 1996, p. 261; for more recent methods, see: c) S. Swaminathan, A. K. Singh, W. S. Li, J. J. Venit, K. J. Natalie, Jr., J. H. Simpson, R. E. Weaver, L. J. Silverberg, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4769; d) M. C. Begley, R. T. Buck, S. L. Hind, C. J. Moody, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1998, 591; e) M. Falorni, G. Dettori, G. Giacomelli, Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1419; f) R. S. Varma, D. Kumar, J. Heterocycl. Chem. 1998, 35, 1533; g) W. W. Pei, S. H. Li, X. P. Nie, Y. W. Li, J. Pei, B. Z. Chen, J. Wu, X. L. Ye, Synthesis 1998, 1298; h) C. M. Shafer, T. F. Molinski, J. Org. Chem. 1999, 64, 4995; i) B. A. Kulkarni, A. Ganesan, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5633; j) L. M. Martin, B. H. Hu, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7951; k) C. M. Shafer, T. F. Molinski, Heterocycles 2000, 53, 1167; l) M. Lautens, A. Roy, Org. Lett. 2000, 2, 555; m) J. Sisko, A. J. Kassick, M. Mellinger, J. J. Filan, A. Allen, M. A. Olsen, J. Org. Chem. 2000, 65, 1516; n) U. Grabowska, A. Rizzo, K. Farnell, M. Quibell, J. Comb. Chem. 2000, 2, 475; o) M. S. Addie, R. J. K. Taylor, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2000, 527; p) M. C. Bagley, S. L. Hind, C. H. Moody, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6897; q) A. J. Phillips, Y. Uto, P. Wipf, M. J. Reno, D. R. Williams, Org. Lett. 2000, 2, 1165; r) P. Wipf, J. L. Methot, Org. Lett. 2001, 3, 1261; s) F. Yokokawa, T. Asano, T. Shioiri, Tetrahedron 2001, 57, 6311; t) A. Radspieler, J. Liebscher, Synthesis 2001, 745; u) C. Saitz, H. Rodriguez, A. Marquez, A. Canete, C. Jullian, A. Zanocco, Synth. Commun. 2001, 31, 135; v) A. B. Smith III, P. R. Verhoest, K. P. Minbiole, M. Schelhaas, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4834; w) A. G. M. Barrett, S. M. Cramp, A. J. Hennessy, P. A. Procopiou, R. S. Roberts, Org. Lett. 2001, 3, 271; x) A. Arcadi, S. Cacchi, L. Cascia, G. Fabrizi, F.
24. For general methods of oxazole synthesis, see: a) A.R. Katritzky, A. F. Pozharskii in Handbook of Heterocyclic Chemistry, 2nd ed., Pergamon, Oxford, 2000, p. 569; b) F.W. Hartner, Jr. in Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, Vol. 3 (Eds.: A. R. Katritzky, C. W. Rees), Elsevier, New York, 1996, p. 261; for more recent methods, see: c) S. Swaminathan, A. K. Singh, W. S. Li, J. J. Venit, K. J. Natalie, Jr., J. H. Simpson, R. E. Weaver, L. J. Silverberg, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4769; d) M. C. Begley, R. T. Buck, S. L. Hind, C. J. Moody, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1998, 591; e) M. Falorni, G. Dettori, G. Giacomelli, Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1419; f) R. S. Varma, D. Kumar, J. Heterocycl. Chem. 1998, 35, 1533; g) W. W. Pei, S. H. Li, X. P. Nie, Y. W. Li, J. Pei, B. Z. Chen, J. Wu, X. L. Ye, Synthesis 1998, 1298; h) C. M. Shafer, T. F. Molinski, J. Org. Chem. 1999, 64, 4995; i) B. A. Kulkarni, A. Ganesan, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5633; j) L. M. Martin, B. H. Hu, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7951; k) C. M. Shafer, T. F. Molinski, Heterocycles 2000, 53, 1167; l) M. Lautens, A. Roy, Org. Lett. 2000, 2, 555; m) J. Sisko, A. J. Kassick, M. Mellinger, J. J. Filan, A. Allen, M. A. Olsen, J. Org. Chem. 2000, 65, 1516; n) U. Grabowska, A. Rizzo, K. Farnell, M. Quibell, J. Comb. Chem. 2000, 2, 475; o) M. S. Addie, R. J. K. Taylor, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2000, 527; p) M. C. Bagley, S. L. Hind, C. H. Moody, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6897; q) A. J. Phillips, Y. Uto, P. Wipf, M. J. Reno, D. R. Williams, Org. Lett. 2000, 2, 1165; r) P. Wipf, J. L. Methot, Org. Lett. 2001, 3, 1261; s) F. Yokokawa, T. Asano, T. Shioiri, Tetrahedron 2001, 57, 6311; t) A. Radspieler, J. Liebscher, Synthesis 2001, 745; u) C. Saitz, H. Rodriguez, A. Marquez, A. Canete, C. Jullian, A. Zanocco, Synth. Commun. 2001, 31, 135; v) A. B. Smith III, P. R. Verhoest, K. P. Minbiole, M. Schelhaas, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4834; w) A. G. M. Barrett, S. M. Cramp, A. J. Hennessy, P. A. Procopiou, R. S. Roberts, Org. Lett. 2001, 3, 271; x) A. Arcadi, S. Cacchi, L. Cascia, G. Fabrizi, F. Marinelli, Org. Lett. 2001, 3, 2501; y) R. Berger, W. S. Shoop, J. V. Pivnichny. L. M. Warmke, M. Zakson-Aiken, K. A. Owens, P. deMontigny, S. M. Schmatz, M. J. Wyvratt, M. H. Fischer, P. T. Meinke, S. L. Colletti, Org. Lett. 2001, 3, 3715; z) A. Couture, P. Grandclaudon, C. Hoarau, J. Cornet, J. P. Hénichart, R. Houssin, J. Org. Chem. 2002, 67, 3601; aa) K. J. Hodgetts, M. T. Kershaw, Org. Lett. 2002, 4, 2904; ab) K.-I. Itoh, S. Takahashi, T. Ueki, T. Sugiyama, T. T. Takahashi, C. A. Horiuchi, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7035; ac) J. D. Kreisberg, P. Magnus, S. Shinde, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7393, and references therein; see also reference [12].
25. For general methods of oxazole synthesis, see: a) A.R. Katritzky, A. F. Pozharskii in Handbook of Heterocyclic Chemistry, 2nd ed., Pergamon, Oxford, 2000, p. 569; b) F.W. Hartner, Jr. in Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, Vol. 3 (Eds.: A. R. Katritzky, C. W. Rees), Elsevier, New York, 1996, p. 261; for more recent methods, see: c) S. Swaminathan, A. K. Singh, W. S. Li, J. J. Venit, K. J. Natalie, Jr., J. H. Simpson, R. E. Weaver, L. J. Silverberg, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4769; d) M. C. Begley, R. T. Buck, S. L. Hind, C. J. Moody, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1998, 591; e) M. Falorni, G. Dettori, G. Giacomelli, Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1419; f) R. S. Varma, D. Kumar, J. Heterocycl. Chem. 1998, 35, 1533; g) W. W. Pei, S. H. Li, X. P. Nie, Y. W. Li, J. Pei, B. Z. Chen, J. Wu, X. L. Ye, Synthesis 1998, 1298; h) C. M. Shafer, T. F. Molinski, J. Org. Chem. 1999, 64, 4995; i) B. A. Kulkarni, A. Ganesan, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5633; j) L. M. Martin, B. H. Hu, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7951; k) C. M. Shafer, T. F. Molinski, Heterocycles 2000, 53, 1167; l) M. Lautens, A. Roy, Org. Lett. 2000, 2, 555; m) J. Sisko, A. J. Kassick, M. Mellinger, J. J. Filan, A. Allen, M. A. Olsen, J. Org. Chem. 2000, 65, 1516; n) U. Grabowska, A. Rizzo, K. Farnell, M. Quibell, J. Comb. Chem. 2000, 2, 475; o) M. S. Addie, R. J. K. Taylor, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2000, 527; p) M. C. Bagley, S. L. Hind, C. H. Moody, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6897; q) A. J. Phillips, Y. Uto, P. Wipf, M. J. Reno, D. R. Williams, Org. Lett. 2000, 2, 1165; r) P. Wipf, J. L. Methot, Org. Lett. 2001, 3, 1261; s) F. Yokokawa, T. Asano, T. Shioiri, Tetrahedron 2001, 57, 6311; t) A. Radspieler, J. Liebscher, Synthesis 2001, 745; u) C. Saitz, H. Rodriguez, A. Marquez, A. Canete, C. Jullian, A. Zanocco, Synth. Commun. 2001, 31, 135; v) A. B. Smith III, P. R. Verhoest, K. P. Minbiole, M. Schelhaas, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4834; w) A. G. M. Barrett, S. M. Cramp, A. J. Hennessy, P. A. Procopiou, R. S. Roberts, Org. Lett. 2001, 3, 271; x) A. Arcadi, S. Cacchi, L. Cascia, G. Fabrizi, F. Marinelli, Org. Lett. 2001, 3, 2501; y) R. Berger, W. S. Shoop, J. V. Pivnichny. L. M. Warmke, M. Zakson-Aiken, K. A. Owens, P. deMontigny, S. M. Schmatz, M. J. Wyvratt, M. H. Fischer, P. T. Meinke, S. L. Colletti, Org. Lett. 2001, 3, 3715; z) A. Couture, P. Grandclaudon, C. Hoarau, J. Cornet, J. P. Hénichart, R. Houssin, J. Org. Chem. 2002, 67, 3601; aa) K. J. Hodgetts, M. T. Kershaw, Org. Lett. 2002, 4, 2904; ab) K.-I. Itoh, S. Takahashi, T. Ueki, T. Sugiyama, T. T. Takahashi, C. A. Horiuchi, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7035; ac) J. D. Kreisberg, P. Magnus, S. Shinde, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7393, and references therein; see also reference [12].
26. For general methods of oxazole synthesis, see: a) A.R. Katritzky, A. F. Pozharskii in Handbook of Heterocyclic Chemistry, 2nd ed., Pergamon, Oxford, 2000, p. 569; b) F.W. Hartner, Jr. in Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, Vol. 3 (Eds.: A. R. Katritzky, C. W. Rees), Elsevier, New York, 1996, p. 261; for more recent methods, see: c) S. Swaminathan, A. K. Singh, W. S. Li, J. J. Venit, K. J. Natalie, Jr., J. H. Simpson, R. E. Weaver, L. J. Silverberg, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4769; d) M. C. Begley, R. T. Buck, S. L. Hind, C. J. Moody, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1998, 591; e) M. Falorni, G. Dettori, G. Giacomelli, Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1419; f) R. S. Varma, D. Kumar, J. Heterocycl. Chem. 1998, 35, 1533; g) W. W. Pei, S. H. Li, X. P. Nie, Y. W. Li, J. Pei, B. Z. Chen, J. Wu, X. L. Ye, Synthesis 1998, 1298; h) C. M. Shafer, T. F. Molinski, J. Org. Chem. 1999, 64, 4995; i) B. A. Kulkarni, A. Ganesan, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5633; j) L. M. Martin, B. H. Hu, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7951; k) C. M. Shafer, T. F. Molinski, Heterocycles 2000, 53, 1167; l) M. Lautens, A. Roy, Org. Lett. 2000, 2, 555; m) J. Sisko, A. J. Kassick, M. Mellinger, J. J. Filan, A. Allen, M. A. Olsen, J. Org. Chem. 2000, 65, 1516; n) U. Grabowska, A. Rizzo, K. Farnell, M. Quibell, J. Comb. Chem. 2000, 2, 475; o) M. S. Addie, R. J. K. Taylor, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2000, 527; p) M. C. Bagley, S. L. Hind, C. H. Moody, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6897; q) A. J. Phillips, Y. Uto, P. Wipf, M. J. Reno, D. R. Williams, Org. Lett. 2000, 2, 1165; r) P. Wipf, J. L. Methot, Org. Lett. 2001, 3, 1261; s) F. Yokokawa, T. Asano, T. Shioiri, Tetrahedron 2001, 57, 6311; t) A. Radspieler, J. Liebscher, Synthesis 2001, 745; u) C. Saitz, H. Rodriguez, A. Marquez, A. Canete, C. Jullian, A. Zanocco, Synth. Commun. 2001, 31, 135; v) A. B. Smith III, P. R. Verhoest, K. P. Minbiole, M. Schelhaas, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4834; w) A. G. M. Barrett, S. M. Cramp, A. J. Hennessy, P. A. Procopiou, R. S. Roberts, Org. Lett. 2001, 3, 271; x) A. Arcadi, S. Cacchi, L. Cascia, G. Fabrizi, F. Marinelli, Org. Lett. 2001, 3, 2501; y) R. Berger, W. S. Shoop, J. V. Pivnichny. L. M. Warmke, M. Zakson-Aiken, K. A. Owens, P. deMontigny, S. M. Schmatz, M. J. Wyvratt, M. H. Fischer, P. T. Meinke, S. L. Colletti, Org. Lett. 2001, 3, 3715; z) A. Couture, P. Grandclaudon, C. Hoarau, J. Cornet, J. P. Hénichart, R. Houssin, J. Org. Chem. 2002, 67, 3601; aa) K. J. Hodgetts, M. T. Kershaw, Org. Lett. 2002, 4, 2904; ab) K.-I. Itoh, S. Takahashi, T. Ueki, T. Sugiyama, T. T. Takahashi, C. A. Horiuchi, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7035; ac) J. D. Kreisberg, P. Magnus, S. Shinde, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7393, and references therein; see also reference [12].
27. For general methods of oxazole synthesis, see: a) A.R. Katritzky, A. F. Pozharskii in Handbook of Heterocyclic Chemistry, 2nd ed., Pergamon, Oxford, 2000, p. 569; b) F.W. Hartner, Jr. in Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, Vol. 3 (Eds.: A. R. Katritzky, C. W. Rees), Elsevier, New York, 1996, p. 261; for more recent methods, see: c) S. Swaminathan, A. K. Singh, W. S. Li, J. J. Venit, K. J. Natalie, Jr., J. H. Simpson, R. E. Weaver, L. J. Silverberg, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4769; d) M. C. Begley, R. T. Buck, S. L. Hind, C. J. Moody, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1998, 591; e) M. Falorni, G. Dettori, G. Giacomelli, Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1419; f) R. S. Varma, D. Kumar, J. Heterocycl. Chem. 1998, 35, 1533; g) W. W. Pei, S. H. Li, X. P. Nie, Y. W. Li, J. Pei, B. Z. Chen, J. Wu, X. L. Ye, Synthesis 1998, 1298; h) C. M. Shafer, T. F. Molinski, J. Org. Chem. 1999, 64, 4995; i) B. A. Kulkarni, A. Ganesan, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5633; j) L. M. Martin, B. H. Hu, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7951; k) C. M. Shafer, T. F. Molinski, Heterocycles 2000, 53, 1167; l) M. Lautens, A. Roy, Org. Lett. 2000, 2, 555; m) J. Sisko, A. J. Kassick, M. Mellinger, J. J. Filan, A. Allen, M. A. Olsen, J. Org. Chem. 2000, 65, 1516; n) U. Grabowska, A. Rizzo, K. Farnell, M. Quibell, J. Comb. Chem. 2000, 2, 475; o) M. S. Addie, R. J. K. Taylor, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2000, 527; p) M. C. Bagley, S. L. Hind, C. H. Moody, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6897; q) A. J. Phillips, Y. Uto, P. Wipf, M. J. Reno, D. R. Williams, Org. Lett. 2000, 2, 1165; r) P. Wipf, J. L. Methot, Org. Lett. 2001, 3, 1261; s) F. Yokokawa, T. Asano, T. Shioiri, Tetrahedron 2001, 57, 6311; t) A. Radspieler, J. Liebscher, Synthesis 2001, 745; u) C. Saitz, H. Rodriguez, A. Marquez, A. Canete, C. Jullian, A. Zanocco, Synth. Commun. 2001, 31, 135; v) A. B. Smith III, P. R. Verhoest, K. P. Minbiole, M. Schelhaas, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4834; w) A. G. M. Barrett, S. M. Cramp, A. J. Hennessy, P. A. Procopiou, R. S. Roberts, Org. Lett. 2001, 3, 271; x) A. Arcadi, S. Cacchi, L. Cascia, G. Fabrizi, F. Marinelli, Org. Lett. 2001, 3, 2501; y) R. Berger, W. S. Shoop, J. V. Pivnichny. L. M. Warmke, M. Zakson-Aiken, K. A. Owens, P. deMontigny, S. M. Schmatz, M. J. Wyvratt, M. H. Fischer, P. T. Meinke, S. L. Colletti, Org. Lett. 2001, 3, 3715; z) A. Couture, P. Grandclaudon, C. Hoarau, J. Cornet, J. P. Hénichart, R. Houssin, J. Org. Chem. 2002, 67, 3601; aa) K. J. Hodgetts, M. T. Kershaw, Org. Lett. 2002, 4, 2904; ab) K.-I. Itoh, S. Takahashi, T. Ueki, T. Sugiyama, T. T. Takahashi, C. A. Horiuchi, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7035; ac) J. D. Kreisberg, P. Magnus, S. Shinde, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7393, and references therein; see also reference [12].
28. For general methods of oxazole synthesis, see: a) A.R. Katritzky, A. F. Pozharskii in Handbook of Heterocyclic Chemistry, 2nd ed., Pergamon, Oxford, 2000, p. 569; b) F.W. Hartner, Jr. in Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, Vol. 3 (Eds.: A. R. Katritzky, C. W. Rees), Elsevier, New York, 1996, p. 261; for more recent methods, see: c) S. Swaminathan, A. K. Singh, W. S. Li, J. J. Venit, K. J. Natalie, Jr., J. H. Simpson, R. E. Weaver, L. J. Silverberg, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4769; d) M. C. Begley, R. T. Buck, S. L. Hind, C. J. Moody, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1998, 591; e) M. Falorni, G. Dettori, G. Giacomelli, Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1419; f) R. S. Varma, D. Kumar, J. Heterocycl. Chem. 1998, 35, 1533; g) W. W. Pei, S. H. Li, X. P. Nie, Y. W. Li, J. Pei, B. Z. Chen, J. Wu, X. L. Ye, Synthesis 1998, 1298; h) C. M. Shafer, T. F. Molinski, J. Org. Chem. 1999, 64, 4995; i) B. A. Kulkarni, A. Ganesan, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5633; j) L. M. Martin, B. H. Hu, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7951; k) C. M. Shafer, T. F. Molinski, Heterocycles 2000, 53, 1167; l) M. Lautens, A. Roy, Org. Lett. 2000, 2, 555; m) J. Sisko, A. J. Kassick, M. Mellinger, J. J. Filan, A. Allen, M. A. Olsen, J. Org. Chem. 2000, 65, 1516; n) U. Grabowska, A. Rizzo, K. Farnell, M. Quibell, J. Comb. Chem. 2000, 2, 475; o) M. S. Addie, R. J. K. Taylor, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2000, 527; p) M. C. Bagley, S. L. Hind, C. H. Moody, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6897; q) A. J. Phillips, Y. Uto, P. Wipf, M. J. Reno, D. R. Williams, Org. Lett. 2000, 2, 1165; r) P. Wipf, J. L. Methot, Org. Lett. 2001, 3, 1261; s) F. Yokokawa, T. Asano, T. Shioiri, Tetrahedron 2001, 57, 6311; t) A. Radspieler, J. Liebscher, Synthesis 2001, 745; u) C. Saitz, H. Rodriguez, A. Marquez, A. Canete, C. Jullian, A. Zanocco, Synth. Commun. 2001, 31, 135; v) A. B. Smith III, P. R. Verhoest, K. P. Minbiole, M. Schelhaas, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4834; w) A. G. M. Barrett, S. M. Cramp, A. J. Hennessy, P. A. Procopiou, R. S. Roberts, Org. Lett. 2001, 3, 271; x) A. Arcadi, S. Cacchi, L. Cascia, G. Fabrizi, F. Marinelli, Org. Lett. 2001, 3, 2501; y) R. Berger, W. S. Shoop, J. V. Pivnichny. L. M. Warmke, M. Zakson-Aiken, K. A. Owens, P. deMontigny, S. M. Schmatz, M. J. Wyvratt, M. H. Fischer, P. T. Meinke, S. L. Colletti, Org. Lett. 2001, 3, 3715; z) A. Couture, P. Grandclaudon, C. Hoarau, J. Cornet, J. P. Hénichart, R. Houssin, J. Org. Chem. 2002, 67, 3601; aa) K. J. Hodgetts, M. T. Kershaw, Org. Lett. 2002, 4, 2904; ab) K.-I. Itoh, S. Takahashi, T. Ueki, T. Sugiyama, T. T. Takahashi, C. A. Horiuchi, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7035; ac) J. D. Kreisberg, P. Magnus, S. Shinde, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7393, and references therein; see also reference [12].
29. For general methods of oxazole synthesis, see: a) A.R. Katritzky, A. F. Pozharskii in Handbook of Heterocyclic Chemistry, 2nd ed., Pergamon, Oxford, 2000, p. 569; b) F.W. Hartner, Jr. in Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, Vol. 3 (Eds.: A. R. Katritzky, C. W. Rees), Elsevier, New York, 1996, p. 261; for more recent methods, see: c) S. Swaminathan, A. K. Singh, W. S. Li, J. J. Venit, K. J. Natalie, Jr., J. H. Simpson, R. E. Weaver, L. J. Silverberg, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4769; d) M. C. Begley, R. T. Buck, S. L. Hind, C. J. Moody, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1998, 591; e) M. Falorni, G. Dettori, G. Giacomelli, Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1419; f) R. S. Varma, D. Kumar, J. Heterocycl. Chem. 1998, 35, 1533; g) W. W. Pei, S. H. Li, X. P. Nie, Y. W. Li, J. Pei, B. Z. Chen, J. Wu, X. L. Ye, Synthesis 1998, 1298; h) C. M. Shafer, T. F. Molinski, J. Org. Chem. 1999, 64, 4995; i) B. A. Kulkarni, A. Ganesan, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5633; j) L. M. Martin, B. H. Hu, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7951; k) C. M. Shafer, T. F. Molinski, Heterocycles 2000, 53, 1167; l) M. Lautens, A. Roy, Org. Lett. 2000, 2, 555; m) J. Sisko, A. J. Kassick, M. Mellinger, J. J. Filan, A. Allen, M. A. Olsen, J. Org. Chem. 2000, 65, 1516; n) U. Grabowska, A. Rizzo, K. Farnell, M. Quibell, J. Comb. Chem. 2000, 2, 475; o) M. S. Addie, R. J. K. Taylor, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2000, 527; p) M. C. Bagley, S. L. Hind, C. H. Moody, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6897; q) A. J. Phillips, Y. Uto, P. Wipf, M. J. Reno, D. R. Williams, Org. Lett. 2000, 2, 1165; r) P. Wipf, J. L. Methot, Org. Lett. 2001, 3, 1261; s) F. Yokokawa, T. Asano, T. Shioiri, Tetrahedron 2001, 57, 6311; t) A. Radspieler, J. Liebscher, Synthesis 2001, 745; u) C. Saitz, H. Rodriguez, A. Marquez, A. Canete, C. Jullian, A. Zanocco, Synth. Commun. 2001, 31, 135; v) A. B. Smith III, P. R. Verhoest, K. P. Minbiole, M. Schelhaas, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4834; w) A. G. M. Barrett, S. M. Cramp, A. J. Hennessy, P. A. Procopiou, R. S. Roberts, Org. Lett. 2001, 3, 271; x) A. Arcadi, S. Cacchi, L. Cascia, G. Fabrizi, F. Marinelli, Org. Lett. 2001, 3, 2501; y) R. Berger, W. S. Shoop, J. V. Pivnichny. L. M. Warmke, M. Zakson-Aiken, K. A. Owens, P. deMontigny, S. M. Schmatz, M. J. Wyvratt, M. H. Fischer, P. T. Meinke, S. L. Colletti, Org. Lett. 2001, 3, 3715; z) A. Couture, P. Grandclaudon, C. Hoarau, J. Cornet, J. P. Hénichart, R. Houssin, J. Org. Chem. 2002, 67, 3601; aa) K. J. Hodgetts, M. T. Kershaw, Org. Lett. 2002, 4, 2904; ab) K.-I. Itoh, S. Takahashi, T. Ueki, T. Sugiyama, T. T. Takahashi, C. A. Horiuchi, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7035; ac) J. D. Kreisberg, P. Magnus, S. Shinde, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7393, and references therein; see also reference [12].
30. a) B. M. Nilsson, U. Hacksell, J. Heterocycl. Chem. 1989, 26, 269;
31. b) F. Eloy. A. Deryckere, Chim. Ther. 1973, 437;
32. c) Y. Yura, Chem. Pharm. Bull. Jpn. 1962, 10, 1087;
33. d) P. Wipf, L. T. Rahman, S. R. Rector, J. Org. Chem. 1998, 63, 7132;
34. e) A. Arcadi, S. Cacchi, L. Cascia, G. Fabrizi, F. Marinelli, Org. Lett. 2001, 3, 2501.
35. R. M. Williams, D. J. Aldous, S. C. Aldous, J. Org. Chem. 1990, 55, 4657.
36. a) U. Zoller, D. Ben-Ishai, Tetrahedron 1975, 31, 863;
37. b) D. Ben-Ishai, I. Sataty, Z. Bernstein, Tetrahedron 1976, 32, 1571;
38. c) Z. Bernstein, D. Ben-Ishai, Tetrahedron 1977, 33, 881; an alternative route to 8 is described in reference [3]; see also reference [8].
39. The use of alkynyl aluminum reagents was inspired by: A. R. Katritzky, D. C. Oniciu, N. M. Yoon, J. Org. Chem. 1999, 64, 488.
40. 4 or other nonpolar solvents, which are required for best results.
41. Other acetylenic organometallic compounds produced poor results. Thus, we failed to induce conversion of 8 into 5b with Li or Na acetylides (complex mixtures). Base-promoted formation of the imine corresponding to 8 (see conversion of compound 5 into 3 in: J. Vidal, J.-C. Hannachi, G. Hourdin, J.-C. Mulatier, A. Collet, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8845) prior to exposure to an alkynyl organometallic compound did not solve the problem. Trimethylsilylacetylenes proved to be unreactive toward 8 under a variety of conditions. The facile reaction of vinylboronic acids with iminium-type electrophiles (see N. A. Petasis, I. A. Zavialov, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7703) prompted us to explore alkynyl boronic acids as acetylide donors. Results were unsatisfactory.
42. Other acetylenic organometallic compounds produced poor results. Thus, we failed to induce conversion of 8 into 5b with Li or Na acetylides (complex mixtures). Base-promoted formation of the imine corresponding to 8 (see conversion of compound 5 into 3 in: J. Vidal, J.-C. Hannachi, G. Hourdin, J.-C. Mulatier, A. Collet, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8845) prior to exposure to an alkynyl organometallic compound did not solve the problem. Trimethylsilylacetylenes proved to be unreactive toward 8 under a variety of conditions. The facile reaction of vinylboronic acids with iminium-type electrophiles (see N. A. Petasis, I. A. Zavialov, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7703) prompted us to explore alkynyl boronic acids as acetylide donors. Results were unsatisfactory.
43. 2 and concentrated to afford the crude ct-chloroglycinate 8.
44. 2O (1:1, 5 mL) for 2 h, extraction with diethyl ether, and concentration provided the crude oxazole. Purification by silicagel column chromatography with cyclohexane/EtOAc (6:1) gave pure 10 a (1.1 mmol).
45. 2 (1 h, room temperature).
46. For reviews of allyl-type blocking groups, see: a) H. Kunz, Angew. Chem. 1987, 99, 297; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1987, 26, 294; b) T. W. Greene, P. G. M. Wuts, Protective Groups in Organic Synthesis, Wiley Interscience, New York, NY, 1999, p. 409, and references therein.
47. For reviews of allyl-type blocking groups, see: a) H. Kunz, Angew. Chem. 1987, 99, 297; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1987, 26, 294; b) T. W. Greene, P. G. M. Wuts, Protective Groups in Organic Synthesis, Wiley Interscience, New York, NY, 1999, p. 409, and references therein.
48. For reviews of allyl-type blocking groups, see: a) H. Kunz, Angew. Chem. 1987, 99, 297; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1987, 26, 294; b) T. W. Greene, P. G. M. Wuts, Protective Groups in Organic Synthesis, Wiley Interscience, New York, NY, 1999, p. 409, and references therein.
49. A similar reaction has been described in P. Wipf, L. T. Rahman, S. R. Rector, J. Org. Chem. 1998, 63, 7132.
50. A. Nagatsu, H. Kajitani, J. Sakakibara, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4097.
51. For previous syntheses, see: a) P. Wipf, S. Venkatraman, J. Org. Chem. 1996, 61, 6517;
52. b) J. C. Muir, G. Pattenden, R. Thomas, Synthesis 1998, 613.
53. 3).
54. Scrutiny of the NMR spectra of the crude -(+)-α-methyl-benzylamide derivative of 21 revealed the presence of only one diastereomer (1:1 mixture of Troc rotamers) signifying that stereochemical integrity had once again been preserved.
55. The structure of 22 was confirmed by single-crystal X-ray crystallographic analysis.
56. Q. Dong, C. A. Anderson, M. A. Ciufolini, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5681.