A facile synthesis of 2H-indazoles under neat conditions and further transformation into aza-γ-carboline alkaloid analogues in a tandem one-pot fashion

RSC Advances

Volumn 4, Issue 65, 2014, Pages 34232-34236

  Vidyacharan, Shinde ^a   Sagar, A ^a   Chaitra, N C ^a   Sharada, Duddu S ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY HYDERABAD   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKALOIDS; METABOLITES; NITROGEN COMPOUNDS;

C-C BOND FORMATION; CATALYST-FREE; CONVENTIONAL TRANSITIONS; FACILE SYNTHESIS; MICROWAVE-ASSISTED; ONE POT; SOLVENT FREE;

C (PROGRAMMING LANGUAGE);

EID: 84906259942     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4ra06838f     Document Type: Article

References (75)

1. D. M. Dsouza T. J. Muller Chem. Soc. Rev. 2007 36 1095
2. C. Gil S. Bräse J. Comb. Chem. 2009 11 175
3. B. Jiang S.-J. Tu P. Kaur W. Wever G. Li J. Am. Chem. Soc. 2009 131 11660
4. A. Dömling W. Wang K. Wang Chem. Rev. 2012 112 3083
5. J. Elguero, Comprehensive Heterocyclic Chemistry, ed., A. R. Katrizky, and, C. W. Rees, Pergamon Press, New York, 1984, vol. 4, p. 167
6. W. Stadlbauer Sci. Synth. 2002 12 243
7. T. Shen Y. Yuan N. Jiao Chem. Commun. 2014 50 554
8. B. Dulla N. D. Tangellamudi S. Balasubramanian S. Yellanki R. Medishetti R. Kumar Banote G. Hari Chaudhari P. Kulkarni J. Iqbal O. Reiser M. Pal Org. Biomol. Chem. 2014 12 2552
9. R. Adepu A. Rajitha D. Ahuja A. K. Sharma B. Ramudu R. Kapavarapu K. V. L. Parsa M. Pal Org. Biomol. Chem. 2014 12 2514
10. P. Subramanian K. P. Kaliappan Eur. J. Org. Chem. 2013 595
11. M. B. Gawande V. D. B. Bonifacio R. Luque P. S. Branco R. S. Varma ChemSusChem 2014 7 24
12. C. O. Kappe Chem. Soc. Rev. 2008 37 1127
13. C. O. Kappe Chem. Soc. Rev. 2013 42 4977
14. M. B. Gawande V. D. B. Bonifacio R. Luque P. S. Branco R. S. Varma Chem. Soc. Rev. 2013 42 5522
15. M.-O. Simon C.-J. Li Chem. Soc. Rev. 2012 41 1415
16. A. Dastan A. Kulkarni B. Torok Green Chem. 2012 14 17
17. D. J. Adams, P. J. Dyson and S. J. Tavener, Chemistry in Alternative Reaction Media, John Wiley & Sons, Chichester, UK, 2004, p. 522
18. M. A. P. Martins C. P. Frizzo D. N. Moreira L. Buriol P. Machado Chem. Rev. 2009 109 4140
19. S. N. Shelke G. R. Mhaske V. D. B. Bonifácio M. B. Gawande Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012 22 5727
20. W. Stadlbauer, in Science of Synthesis, Georg Thieme, Stuttgart, 2002, vol. 12, p. 227
21. V. Minkin D. Garnovskii J. Elguero A. Katritzky O. Denisko Adv. Heterocycl. Chem. 2000 76 157
22. H. Cerecetto A. Gerpe M. Gonzalez V. J. Aranand C. O. de Ocariz Mini-Rev. Med. Chem. 2005 5 869
23. A. Schmidt A. Beutler B. Snovydovych Eur. J. Org. Chem. 2008 4073
24. L. Sorbera J. Bolos N. Serradell Drugs Future 2006 31 585
25. L. A. Clutterbuck C. G. Posada C. Visintin D. R. Riddal B. Lancaster P. J. Gane J. Garthwaite D. L. Selwood J. Med. Chem. 2009 52 2694
26. J. Elguero, in Comprehensive Heterocyclic Chemistry, ed., A. R. Katritzky, and, C. W. Rees, Pergamon Press, New York, 1984, vol. 5, p. 167
27. J. C. Antilla J. M. Baskin T. E. Barder S. L. Buchwald J. Org. Chem. 2004 69 5578
28. M. Akazome T. Kondo Y. Watanabe J. Org. Chem. 1994 59 3375
29. M. V. Peters R. S. Stoll R. Goddard G. Buth S. Hecht J. Org. Chem. 2006 71 7840
30. S. Andreonati V. Sava S. Makan G. Kolodeev Pharmazie 1999 54 99
31. P. G. Baraldi G. Balboni M. G. Pavani G. Spalluto M. A. Tabrizi E. D. Clercq J. Balzarini T. Bando H. Sugiyama R. Romagnoli J. Med. Chem. 2001 44 2536
32. S. Qian J. Cao Y. Yan M. Sun H. Zhu Y. Hu Q. He B. Yang Mol. Cell. Biochem. 2010 345 13
33. X. Li S. Chu V. A. Feher M. Khalili Z. Nie S. Margosiak V. Nikulin J. Levin K. G. Sprankle M. E. Tedder R. Almassy K. Appelt K. M. Yager J. Med. Chem. 2003 46 5663
34. G. Picciola F. Ravenna G. Carenini P. Gentili M. Riva Farmaco, Ed. Sci. 1981 36 1037
35. W. Han J. C. Pelletier C. N. Hodge Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998 8 3615
36. C. K. Chung P. G. Bulger B. Kosjek K. M. Belyk N. Rivera M. E. Scott G. R. Humphrey J. Limanto D. C. Bachert K. M. Emerson Org. Process Res. Dev. 2014 18 215
37. W. Frank and S. Chutian, PCT Int. Appl. WO 2014040373 A1 20140320, 2014
38. Y. Jia J. Zhang J. Feng F. Xu H. Pan W. Xu Chem. Biol. Drug Des. 2014 83 306
39. M. Ye A. J. F. Edmunds J. A. Morris D. Sale Y. Zhang J. Q. Yu Chem. Sci. 2013 4 2374
40. C. M. Counceller C. C. Eichman B. C. Wray J. P. Stambuli Org. Lett. 2008 10 1021
41. P. Molina A. Arques M. Victoria Vinader Tetrahedron Lett. 1989 30 6237
42. B. A. Frontana-Uribe C. Moinet Tetrahedron 1998 54 3197
43. A. Y. Fedorov J.-P. Finet Tetrahedron Lett. 1999 40 2747
44. P. Lopez-Alvarado C. Avendano J. C. Menendez J. Org. Chem. 1995 60 5678
45. D. J. Slade N. F. Pelz W. Bodnar J. W. Lampe P. S. Watson J. Org. Chem. 2009 74 6331
46. P. Y. S. Lam C. G. Clark S. Saubern J. Adams M. P. Winters D. M. T. Chan A. Combs Tetrahedron Lett. 1998 39 2941
47. R. M. Claramunt J. Elguero R. Garceran Heterocycles 1985 23 2895
48. B. Avila M. H. El-Dakdouki M. Z. Nazer J. G. Harrison D. J. Tantillo M. J. Haddadin M. J. Kurth Tetrahedron Lett. 2012 53 6475
49. N. E. Genung L. Wei G. E. Aspnes Org. Lett. 2014 16 3114
50. N. Halland M. Nazaré O. Rkyek J. Alonso M. Urmann A. Lindenschmidt Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 6879
51. B. Haag Z. Peng P. Knochel Org. Lett. 2009 11 42701
52. J. Hu Y. Cheng Y. Yang Y. Rao Chem. Commun. 2011 47 10133
53. M. R. Kumar A. Park N. Park S. Lee Org. Lett. 2011 13 3542
54. N. Khatun A. Gogoi P. Basu P. Das B. K. Patel RSC Adv. 2014 4 4080
55. B. J. Stokes C. V. Vogel L. K. Urnezis M. Pan T. G. Driver Org. Lett. 2010 12 2884
56. C. Wu Y. Fang R. C. Larock F. Shi Org. Lett. 2010 12 2234
57. Y. Fang C. Wu R. C. Larock F. Shi J. Org. Chem. 2011 76 8840
58. W. Yang Z. Yang L. Xu L. Zhang X. Xu M. Miao H. Ren Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 14135
59. F. Sun X. Feng X. Zhao Z.-B. Huang D.-Q. Shi Tetrahedron 2012 68 3851
60. E. F. Levon, US Patent 3,501,482, G. D. Searle & Co., Chicago, Ill., a corporation of Delaware, Evanston, March 17, 1970
61. A. H. Moustafa C. C. Malakar N. Aljaar E. Merisor J. Conrad U. Beifuss Synlett 2013 1573
62. D. J. Varughese M. S. Manhas A. K. Boionse Tetrahedron Lett. 2006 47 6795
63. E. C. Creencia M. Kosaka T. Muramatsu M. Kobayashi T. Iizuka T. Horaguchi J. Heterocycl. Chem. 2009 46 1309
64. S. Vidyacharan A. H. Shinde B. Satpathi D. S. Sharada Green Chem. 2014 16 1168
65. A. H. Shinde S. Vidyacharan D. S. Sharada Tetrahedron Lett. 2014 55 3064
66. S. A. Ohnmacht A. J. Culshaw M. F. Greaney Org. Lett. 2010 12 224
67. B. Laleu M. Lautens J. Org. Chem. 2008 73 9164
68. A. Unsinn P. Knochel Chem. Commun. 2012 48 2680
69. N. Pudelová V. Krchňák J. Comb. Chem. 2009 11 370
70. A. Jouanisson J. Couqelet J.-C. Teulade O. Chavignon J.-L. Chabard G. Dauphin J. Heterocycl. Chem. 1998 33 1247
71. D. G. Hingane R. S. Kusurkar Tetrahedron Lett. 2011 52 3686
72. M. G. Uchuskin A. S. Pilipenko O. V. Serdyuk I. V. Trushkov A. V. Butin Org. Biomol. Chem. 2012 10 7262
73. P. K. Agarwal D. Sawant S. Sharma B. Kundu Eur. J. Org. Chem. 2009 292
74. L. R. Whittell K. T. Batty R. P. M. Wong E. M. Bolitho S. A. Fox T. M. E. Davis P. E. Murray Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011 19 7519
75. N. V. Sokolova V. G. Nenajdenko V. B. Sokolov D. V. Vinogradova E. F. Shevtsova L. G. Dubova S. O. Bachurin Beilstein J. Org. Chem. 2014 10 155