Regioselective synthesis of 2 H-indazoles using a mild, one-pot condensation-cadogan reductive cyclization

Organic Letters

Volumn 16, Issue 11, 2014, Pages 3114-3117

  Genung, Nathan E ^a   Wei, Liuqing ^a   Aspnes, Gary E ^a  

^a PFIZER INC   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2 NITROBENZALDEHYDE; 2-NITROBENZALDEHYDE; BENZALDEHYDE DERIVATIVE; DYES, REAGENTS, INDICATORS, MARKERS AND BUFFERS; INDAZOLE DERIVATIVE; NITROBENZENE; NITROBENZENE DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYCLIZATION; SYNTHESIS;

BENZALDEHYDES; CATALYSIS; CYCLIZATION; INDAZOLES; INDICATORS AND REAGENTS; MOLECULAR STRUCTURE; NITROBENZENES;

EID: 84902096311     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol5012423     Document Type: Article

References (48)

1. Guzman-Perez, A.; Pfefferkorn, J. A.; Lee, E. C. Y.; Stevens, B. D.; Aspnes, G. E.; Bian, J.; Didiuk, M. T.; Filipski, K. J.; Moore, D.; Perreault, C.; Sammons, M. F.; Tu, M.; Brown, J.; Atkinson, K.; Litchfield, J.; Tan, B.; Samas, B.; Zavadoski, W. J.; Salatto, C. T.; Treadway, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013, 23, 3051
2. Pfefferkorn, J. A.; Tu, M.; Filipski, K. J.; Guzman-Perez, A.; Bian, J.; Aspnes, G. E.; Sammons, M. F.; Song, W.; Li, J.-C.; Jones, C. S.; Patel, L.; Rasmusson, T.; Zeng, D.; Karki, K.; Hamilton, M.; Hank, R.; Atkinson, K.; Litchfield, J.; Aiello, R.; Baker, L.; Barucci, N.; Bourassa, P.; Bourbounais, F.; D'Aquila, T.; Derksen, D. R.; MacDougall, M.; Robertson, A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 7100
3. Jones, P.; Altamura, S.; Boueres, J.; Ferrigno, F.; Fonsi, M.; Giomini, C.; Lamartina, S.; Monteagudo, E.; Ontoria, J. M.; Orsale, M. V.; Palumbi, M. C.; Pesci, S.; Roscilli, G.; Scarpelli, R.; Schultz-Fademrecht, C.; Toniatti, C.; Rowley, M. J. Med. Chem. 2009, 52, 7170
4. Harris, P. A.; Boloor, A.; Cheung, M.; Kumar, R.; Crosby, R. M.; Davis-Ward, R. G.; Epperly, A. H.; Hinkle, K. W.; Hunter, R. N.; Johnson, J. H.; Knick, V. B.; Laudeman, C. P.; Luttrell, D. K.; Mook, R. A.; Nolte, R. T.; Rudolph, S. K.; Szewczyk, J. R.; Truesdale, A. T.; Veal, J. M.; Wang, L.; Stafford, J. A. J. Med. Chem. 2008, 51, 4632
5. Schmidt, A.; Beutler, A.; Snovydovych, B. Eur. J. Org. Chem. 2008, 2008, 4073
6. Haddadin, M. J.; Conrad, W. E.; Kurth, M. J. Mini-Rev. Med. Chem. 2012, 12, 1293
7. Thangadurai, A.; Minu, M.; Wakode, S.; Agrawal, S.; Narasimhan, B. Med. Chem. Res. 2012, 21, 1509
8. Cankařová, N.; Hlaváč, J.; Krchňák, V. Org. Prep. Proced. Int. 2010, 42, 433
9. Ali, N. A. S.; Dar, B. A.; Pradhan, V.; Farooqui, M. Mini-Rev. Med. Chem. 2013, 13, 1792
10. Cheung, M.; Boloor, A.; Stafford, J. A. J. Org. Chem. 2003, 68, 4093
11. Hunt, K. W.; Moreno, D. A.; Suiter, N.; Clark, C. T.; Kim, G. Org. Lett. 2009, 11, 5054
12. Jaffari, G. A.; Nunn, A. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1973, 2371
13. Teixeira, F.; Ramos, H.; Antunes, I.; Curto, M.; Duarte, M.; Bento, I. Molecules 2006, 11, 867
14. Slade, D. J.; Pelz, N. F.; Bodnar, W.; Lampe, J. W.; Watson, P. S. J. Org. Chem. 2009, 74, 6331
15. Baddam, S. R.; Uday Kumar, N.; Panasa Reddy, A.; Bandichhor, R. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 1661
16. Auwers, K. V.; Düsterdiek, H. J. Prakt. Chem. 1928, 118, 53
17. Bunyan, P. J.; Cadogan, J. I. G. J. Chem. Soc. 1963, 42
18. Cadogan, J. I. G.; Cameron-Wood, M.; Mackie, R. K.; Searle, R. J. G. J. Chem. Soc. 1965, 4831
19. Cadogan, J. I. G.; Mackie, R. K.; Todd, M. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1966, 491
20. Odum, R. A.; Brenner, M. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 2074
21. Cadogan, J. I. G.; Todd, M. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1967, 178
22. Cadogan, J. I. G. Q. Rev., Chem. Soc. 1968, 22, 222
23. Cadogan, J. I. G.; Kulik, S.; Todd, M. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1968, 736a
24. Cadogan, J. I. G. Synthesis 1969, 1, 11
25. Cadogan, J. I. G.; Cooper, A. J. Chem. Soc. B 1969, 883
26. Cadogan, J. I. G.; Sears, D. J.; Smith, D. M.; Todd, M. J. J. Chem. Soc. C 1969, 2813
27. Cadogan, J. I. G.; Todd, M. J. J. Chem. Soc. C 1969, 2808
28. Cadogan, J. I. G.; Marshall, R.; Smith, D. M.; Todd, M. J. J. Chem. Soc. C 1970, 2441
29. Cadogan, J. I. G.; Mackie, R. K. Chem. Soc. Rev. 1974, 3, 87
30. Varughese, D. J.; Manhas, M. S.; Bose, A. K. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 6795
31. Rajanarendar, E.; Reddy, A. S. R.; Shaik, F. P. Indian J. Chem. 2008, 47B, 1591
32. Creencia, E. C.; Kosaka, M.; Muramatsu, T.; Kobayashi, M.; Iizuka, T.; Horaguchi, T. J. Heterocycl. Chem. 2009, 46, 1309
33. Akazome, M.; Kondo, T.; Watanabe, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1466
34. Akazome, M.; Kondo, T.; Watanabe, Y. J. Org. Chem. 1994, 59, 3375
35. Okuro, K.; Gurnham, J.; Alper, H. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 620
36. Moustafa, A. H.; Malakar, C. C.; Aljaar, N.; Merisor, E.; Conrad, J.; Beifuss, U. Synlett 2013, 24, 1573
37. Stokes, B. J.; Vogel, C. V.; Urnezis, L. K.; Pan, M.; Driver, T. G. Org. Lett. 2010, 12, 2884
38. Kumar, M. R.; Park, A.; Park, N.; Lee, S. Org. Lett. 2011, 13, 3542
39. Hu, J.; Cheng, Y.; Yang, Y.; Rao, Y. Chem. Commun. 2011, 47, 10133
40. Sun, F.; Feng, X.; Zhao, X.; Huang, Z.-B.; Shi, D.-Q. Tetrahedron 2012, 68, 3851
41. Shi, D.-Q.; Dou, G.-L.; Ni, S.-N.; Shi, J.-W.; Li, X.-Y.; Wang, X.-S.; Wu, H.; Ji, S.-J. Synlett 2007, 16, 2509
42. Fang, Y.; Wu, C.; Larock, R. C.; Shi, F. J. Org. Chem. 2011, 76, 8840
43. Haag, B.; Peng, Z.; Knochel, P. Org. Lett. 2009, 11, 4270
44. Song, J. J.; Yee, N. K. Org. Lett. 2000, 2, 519
45. Li, H.; Li, P.; Wang, L. Org. Lett. 2013, 15, 620
46. Lian, Y.; Bergman, R. G.; Lavis, L. D.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 7122
47. Li, H.; Li, P.; Zhao, Q.; Wang, L. Chem. Commun. 2013, 49, 9170
48. Armour, M.-A.; Cadogan, J. I. G.; Grace, D. S. B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1975, 1185