Environmentally benign synthesis of heterocyclic compounds by combined microwave-assisted heterogeneous catalytic approaches

Green Chemistry

Volumn 14, Issue 1, 2012, Pages 17-37

  Daştan, Arif ^a,b   Kulkarni, Aditya ^a   Török, Béla ^a  

^a UNIVERSITY OF MASSACHUSETTS BOSTON   (United States)

^b ATATÜRK UNIVERSITY   (Turkey)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84857171435     PISSN: 14639262     EISSN: 14639270     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1gc15837f     Document Type: Article

References (267)

1. G. W. Gribble J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000 1045-1075.
2. T. A. Gilchrist J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998 615-628.
3. A. Nobuyoshi O. Akihiko M. Chikara T. Tatsuya O. Masami S. Hiromitsu J. Med. Chem. 1999 42 2946-2960.
4. A. F. Pozharskii, A. T. Soldatenkov, A. R. Katritzky, Heterocycles in Life and Society, Wiley, Chichester, 1997.
5. P. S. Baran J. M. Richter D. W. Lin Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 606-609.
6. M. Török M. Abid S. C. Mhadgut B. Török Biochemistry 2006 45 5377-5383.
7. P. Kohling A. M. Schmidt P. Eilbracht Org. Lett. 2003 5 3213-3216.
8. S. J. Yang W. A. Denny J. Org. Chem. 2002 67 8958-8961.
9. S. Caron E. Vazquez J. Org. Chem. 2003 68 4104-4107.
10. B. Jiang C. Yang J. Wang J. Org. Chem. 2002 67 1396-1398.
11. G. Bringmann S. Tasler H. Endress J. Muhlbacher Chem. Commun. 2001 761-762.
12. A. R. Katritzky and A. F. Pozharskii, Handbook of Heterocyclic Chemistry, 2003, Pergamon.
13. Y. Yamamoto, Science of Synthesis, Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations; Six-Membered Hetarenes with Two Identical Heteroatoms, 2004, Thieme Verlag, Stuttgart, Vol. 16.
14. B. Robinson, The Fischer Indole Synthesis, 1982, Wiley, Chichester.
15. K. Masatane T. J. Yutaka J. Heterocycl. Chem. 1981 18 709-714.
16. H. J. Knolker K. R. Reddy Chem. Rev. 2002 102 4303-4427.
17. L. Ackermann L. Kaspar C. J. Gschrei Chem. Commun. 2004 2824-2825.
18. A. R. Katritzky S. Ledoux S. Nair J. Org. Chem. 2003 68 5728-5730.
19. J. Zhao R. C. Larock Org. Lett. 2005 7 701-704.
20. R. B. Bedford C. S. Cazin Chem. Commun. 2002 2310-2311.
21. Z. Liu R. C. Larock Org. Lett. 2004 6 3739-3741.
22. X. Cai V. Snieckus Org. Lett. 2004 6 2293-2395.
23. B. K. Banik S. Samajdar I. Banik J. Org. Chem. 2004 69 213-216.
24. P. T. Anastas, J. C. Warner, Green Chemistry: Theory and Practice, 1998, Oxford University Press, Oxford.
25. A. Loupy, Microwaves in Organic Synthesis, 2002, Wiley-VCH, Weinheim.
26. C. O. Kappe Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 6250-6284.
27. C. O. Kappe, A. Stadler, Microwaves in Organic and Medicinal Chemistry, 2005, Wiley-VCH, Weinheim.
28. J. P. Tierney, P. Lidström, Microwave-Assisted Organic Synthesis, 2005, Blackwell, Oxford.
29. C. O. Kappe, D. Dallinger and S. S. Murphree, Practical Microwave Synthesis for Organic Chemists-Stategies, Instruments, and Protocols, 2008, Wiley-VCH, Weinheim.
30. C. O. Kappe Chem. Soc. Rev. 2008 37 1127-1139.
31. W. Santagada F. Frecentese E. Perisutti F. Fiorino B. Severino G. Caliendo Mini Rev. Med. Chem 2009 9 340-358.
32. C. O. Kappe D. Dalinger Mol. Diversity 2009 13 71-193.
33. N. Leadbeater, (ed.) Microwave Heating as a Tool for Sustainable Chemistry, 2010, CRC Press, Boca Raton, FL.
34. T. J. Mason and J. P. Lorimer, Sonochemistry, 1988 Ellis Horwood, Chichester.
35. Synthetic Organic Sonochemistry, ed. J. L. Luche, 1998, Plenum Press, New York.
36. K. S. Suslick, in Handbook of Heterogeneous Catalysis, ed. G. Ertl, H. Knözinger, J. Weitkamp, 1997, Wiley-VCH, Weinheim, Vol. 3, p. 1350.
37. B. Török K. Balázsik K. Felföldi M. Bartók Ultrason. Sonochem. 2001 8 191-200.
38. R. S. Varma Green Chem. Lett. Rev. 2007 1 37-45.
39. K. Mikami, Green Reaction Media in Organic Synthesis, 2005, Blackwell, Oxford.
40. D. Dallinger C. O. Kappe Chem. Rev. 2007 107 2563-2591.
41. V. Polshettiwar R. S. Varma Aqueous Microwave Assisted Chemistry 2010 91-122.
42. V. Polshettiwar R. S. Varma Chem. Soc. Rev. 2008 37 1546-1557.
43. G. A. Somorjai, Introduction to Surface Chemistry and Catalysis, 1994, Wiley, New York.
44. J. M. Thomas and W. J. Thomas, Principles and Practice of Heterogeneous Catalysis, 1996, Wiley-VCH, New York, Weinheim.
45. Encyclopedia of Catalysis, ed. I. Horvath, Wiley, New York, 2003.
46. Handbook of Heterogeneous Catalysis, ed. G. Ertl, 2nd Ed. 2008, Wiley-VCH, Weinheim-New York.
47. V. Polshettiwar R. S. Varma Pure Appl. Chem. 2008 80 777-790.
48. M. Abid B. Török X. Huang Aust. J. Chem. 2009 62 208.
49. V. P. Mehta P. Appukkuttan E. Van der Eycken Curr. Org. Chem. 2011 15 265-283.
50. A. Kruithof E. Ruijter R. V. A. Orru Curr. Org. Chem. 2011 15 204.
51. S. A. Patil R. Patil D. D. Miller Curr. Med. Chem. 2011 18 615-637.
52. S. Dasgupta B. Török Org. Prep. Proced. Int. 2008 40 1-65.
53. S. Dasgupta B. Török Curr. Org. Synth. 2008 5 321-342.
54. M. A. P. Martins C. P. Frizzo D. N. Moreira N. Dayse L. Buriol P. Machado Pablo Chem. Rev. 2009 109 4140-4182.
55. R. S. Varma Tetrahedron 2002 58 1235-1255.
56. V. Polshettiwar R. S. Varma Acc. Chem. Res. 2008 41 629-639.
57. V. Polshettiwar M. N. Nadagouda R. S. Varma Aust. J. Chem. 2009 62 16-26.
58. S. Bag S. Dasgupta B. Török Curr. Org. Synth. 2011 8 237-261.
59. J. D. Moseley C. O. Kappe Green Chem. 2011 13 794-806.
60. B. K. G. Theng, The Chemistry of Clay-Organic Rections, 1974, Halsted Press-a Wiley division, New York.
61. H. A. Benesi B. H. C. Winquest Adv. Catal. 1978 27 97-182.
62. G. A. Olah P. S. Iyer G. K. S. Prakash Synthesis 1986 513-531.
63. B. Török Á. Molnár Compt. Rend. Acad. Sci. Paris Serie II c 1998 381-396.
64. M. Balogh and P. Laszlo, Organic Chemistry Using Clays, 1993, Springer-Verlag, Berlin, Heidelberg.
65. A. Vaccari Appl. Clay Sci. 1999 14 161-198.
66. I. V. Kozhevnikov, Catalysis by Polyoxometalates, 2002, Wiley, Chichester.
67. I. V. Kozhevnikov Appl. Catal., A 2003 256 3-18.
68. M. Misono, Heteropoly Acids, in Encyclopedia of Catalysis, ed. I. T. Horvath, 2003, Wiley, New York, Vol. 3, pp. 433-447.
69. B. C. Gates, Catalysis by Solid Acids, in Encyclopedia of Catalysis, ed. I. T. Horvath, 2003, Wiley, New York, Vol. 2, pp. 104-142.
70. A. Kulkarni B. Török Curr. Org. Synth. 2011 8 187-207.
71. P.-S. E. Dai Catal. Today 1995 26 3-11.
72. T. Baba A. Kato H. Takahashi F. Toriyama H. Handa Y. Ono H. Sugisawa J. Catal. 1998 176 488-494.
73. A. Béres I. Pálinkó I. Kiricsi J. B. Nagy Y. Kiyozumi F. Mizukami Appl. Catal., A 1999 182 237-247.
74. J. M. Lopez-Pestana M. J. Avila-Rey R. M. Martin-Aranda Green Chem. 2002 4 628-630.
75. F. Figueras Top. Catal. 2004 29 189-196.
76. F. Figueras M. L. Kantam B. M. Choudary Curr. Org. Chem. 2006 10 1627-1637.
77. A. G. Whittaker D. M. P. Mingos J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000 1521-1526.
78. M. H. C. L. Dressen B. H. P. van de Kruijs J. Meuldijk J. A. J. M. Vekemans L. A. Hulshof Org. Process Res. Dev. 2007 11 865-869.
79. J. Ishiyama Y. Senda S. Imaizumi Chem. Lett. 1983 1243-1244.
80. A. J. Smith D. L. Trimm Annu. Rev. Mater. Res. 2005 35 127-147.
81. Á Molnár G. V. Smith M. Bartók Adv. Catal. 1989 36 329-383.
82. B. Török Á. Molnár K. Borszéky E. Tóth-Kádár I. Bakonyi Stud. Surf. Sci. Catal. 1993 78 179-186.
83. K. P. de Jong Curr. Opin. Solid State Mater. Sci. 1999 4 55.
84. R. J. White R. Luque V. L. Budarin J. H. Clark D. J. Macquarrie Chem. Soc. Rev. 2009 38 481-494.
85. A. Corma Top. Catal. 1997 4 249.
86. R. J. Davis J. Catal. 2003 216 396-405.
87. Chiral Catalyst Immobilization and Recycling, eds D. E. de Vos, I. F. J. Vankelecom and P. Jacobs, 2000, Wiley-VCH, Weinheim.
88. N. E. Leadbeater M. Marco Chem. Rev. 2002 102 3217-3273.
89. S. C. Mhadgut K. Palaniappan M. Thimmaiah S. A. Hackney B. Török J. Liu Chem. Commun. 2005 3207-3209.
90. B. Török M. Abid G. London J. Esquibel M. Török S. C. Mhadgut P. Yan G. K. S. Prakash Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 3086-3089.
91. V. Estévez M. Villacampa J. C. Menéndez Chem. Soc. Rev. 2010 39 4402-4421.
92. K. D. Sheikh P. P. Banerjee S. Jagadeesh S. C. Grindrod L. Zhang M. Paige M. L. Brown J. Med. Chem. 2010 53 2376-2382.
93. U. Bora A. Saikia R. C. Boruah Org. Lett. 2003 5 435-438.
94. M. Abid S. M. Landge B. Török Org. Prep. Proced. Int. 2006 38 495-500.
95. M. Abid A. Spaeth B. Török Adv. Synth. Catal. 2006 348 2191-2196.
96. A. Kulkarni P. Quang B. Török Synthesis 2009 4010-4014.
97. V. Polshettiwar B. Baruwati R. S. Varma Chem. Commun. 2009 1837-1839.
98. V. Polshettiwar R. S. Varma Tetrahedron 2010 66 1091-1097.
99. D. Tejedor D. González-Cruz F. García-Tellado J. Juan Marrero-Tellado M López Rodríguez J. Am. Chem. Soc. 2004 126 8390-8391.
100. T. Lipińska Tetrahedron Lett. 2004 45 8831-8834.
101. S. Sugasawa M Terashima Y. Kanaoka Chem. Pharm. Bull. 1956 4 16-19.
102. R. Bently T. S. Stevens M. Thompson J. Chem. Soc. (C) 1970 791-795.
103. T. Lipińska S. J. Czarnocki Org. Lett. 2006 8 367-370.
104. Z.-P. Zhan W.-Z. Yang R.-F. Yang Synlett 2005 2425-2428.
105. P. S. Baran J. M. Richter J. Am. Chem. Soc. 2005 127 15394-15396.
106. M. Laronze-Cochard F. Cochard E. Daras A. Lansiaux B. Brassart E. Vanquelef E. Prost J. Nuzillard B. Baldeyrou J. Goosens O. Lozach L. Meijer J. Riou E. Henon J. Sapi Org. Biomol. Chem. 2010 8 4625-4636.
107. H. A. De Wald S. Lobbestael B. P. H. Poschel J. Med. Chem. 1981 24 982-987.
108. N. K. Terret A. S. Bell D. Brown P. Ellis Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996 6 1819-1824.
109. H. Matsui Y. Sakanashi T. M. Oyama Y. Oyama S. Yokota S. Ishida Y. Okano T. B. Oyama Y. Nishimura Toxicology 2008 248 142-150.
110. H. C. Steel G. R. Tintinger R. Anderson Chem. Biol. Drug Des. 2008 72 225-228.
111. P. Puig-Parellada G. García-Gasulla P. Puig-Muset Pharmacology 1973 10 161-168.
112. S. M. Landge A. Schmidt V. Outerbridge B. Török Synlett 2007 1600-1604.
113. S. Balalaie A. Arabanian Green Chem. 2000 2 274-276.
114. D. S. Raghuvanshi K. N. Singh Indian J. Chem. Sec B 2010 49B 1394-1397.
115. R. S. Varma D. Kumar Tetrahedron Lett. 1999 40 7665-7669.
116. H. C. Kolb K. B. Sharpless Drug Discovery Today 2003 8 1128-1137.
117. B. H. Lipshutz B. R. Taft Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 8235-8238.
118. S. K. Yousuf D. Mukherjee B. Singh S. Maity S. C. Taneja Green Chem. 2010 12 1568-1572.
119. M. Chtchigrovsky A. Primo P. Gonzalez K. Molvinger M. Robitzer F. Quignard F. Taran Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 5916-5920.
120. R. Kumar A. Mittal U. Ramachandran Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007 17 4613-4618.
121. R. H. Boecker F. P. Guengerich J. Med. Chem. 1986 29 1596-1603.
122. P. S. Humphries J. V. Almaden S. J. Barnum T. J. Carlson Q.-Q. T. Do J. D. Fraser M. Hess Y. H. Kim K. M. Ogilvie S. Sun Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006 16 6116-6119.
123. J.-K. Son L. –X. Zhao A. Basnet P. Thapa R. Karki Y. Na Y. Jahng T. C. Jeong B. –S. Jeong C. –S. Lee E.-S. Lee Eur. J. Med. Chem. 2008 43 675-682.
124. V. R. Solomon W. Haq K. Srivastava S. K. Puri S. B. Katti J. Med. Chem. 2007 50 394-398.
125. P. M. S. Chauhan S. K. Srivastava Curr. Med. Chem. 2001 8 1535-1542.
126. J. P. Michael Nat. Prod. Rep. 2004 21 650-668.
127. J. P. Michael Nat. Prod. Rep. 2007 24 223-246.
128. J. I. Kim I.-S. Shin H. Kim J.-K. Lee J. Am. Chem. Soc. 2005 127 1614-1615.
129. K. N. Singh S. K. Singh Arkivoc 2009 xiii 153-160.
130. S. Kantevari M. V. Chary S. V. N. Vuppalapati N. Lingaiah J. Heterocycl. Chem. 2008 45 1099-1102.
131. S. K. Singh K. N. Singh J. Heterocycl. Chem. 2010 47 194-198.
132. S. B. Sapkal K. F. Shelke B. B. Shingate M. S. Shingare Tetrahedron Lett. 2009 50 1754-1756.
133. O. De Paolis J. Baffoe S. M. Landge B. Török Synthesis 2008 3423-3428.
134. A. Kulkarni M. Abid B. Török X. Huang Tetrahedron Lett. 2009 50 1791-1794.
135. A. Kulkarni B. Török Green Chem. 2010 12 875-878.
136. I. Mohammadpoor-Baltork S. Tangestaninejad M. Moghadam V. Mirkhani S. Anvar A. Mirjafari Synlett 2010 3104-3112.
137. O. De Paolis L. Teixeira B. Török Tetrahedron Lett. 2009 50 2939-2942.
138. D. Borkin E. Morzhina S. Datta A. Rudnitskaya A. Sood M. Török B. Török Org. Biomol. Chem. 2011 9 1394-1401.
139. L. R. Moore D. A. Vicic Chem.–Asian J. 2008 3 1046-1049.
140. U. Achterrathtuckermann C. H. Weischer I. Szelenyi Pharmacology 1988 36 265-271.
141. B. J. Druker S. Tamura E. Buchdunger S. Ohno G. M. Segal S. Fanning J. Zimmermann N. B. Lydon Nat. Med. 1996 2 561-566.
142. C. O. Kappe Eur. J. Med. Chem. 2000 35 1043-1052.
143. Y. Lee E. Shacter J. Biol. Chem. 1999 274 19792-19798.
144. W. McNeely L. R. Wiseman Drugs 1998 56 91-114.
145. M. H. Norman G. C. Rigdon F. Navas B. R. Cooper J. Med. Chem. 1994 37 2552-2563.
146. V. Ralevic V. G. Burnstock Pharmacol. Rev. 1998 50 413-492.
147. A. Studer S. Hadida R. Ferrito S. Y. Kim P. Jeger P. Wipf D. P. Curran Science 1997 275 823-826.
148. J. F. Wolfe T. L. Rathman M. C. Sleevi J. A. Campbell T. D. Greenwood J. Med. Chem. 1990 33 161-166.
149. M. Yamaguchi K. Kamei T. Koga M. Akima T. Kuroki N. Ohi J. Med. Chem. 1993 36 4052-4060.
150. V. M. Outerbridge S. M. Landge H. Tamaki B. Török Synthesis 2009 1801-1806.
151. B. V. Lingaiah G. Ezikiel T. Yakaiah G. Venkat Reddy P. Shanthan Rao Synlett 2006 2507-2509.
152. V. Kanagarajan J. Thanusu M. Gopalakrishnan Journal of the Korean Chemical Society 2009 53 731-741.
153. M. Gopalakrishnan P. Sureshkumar V. Kanagarajan J Thanusu R. Govindaraju M. R. Ezhilarasi Lett. Org. Chem. 2006 3 484-488.
154. X. Wang Z. Quan F. Wang M. Wang Z. Zhang Z. Li Synth. Commun. 2006 36 451-456.
155. D. W. McCallien J. K. M. Sanders J. Am. Chem. Soc. 1995 117 6611-6612.
156. A. Chouai E. E. Simanek J. Org. Chem. 2008 73 2357-2366.
157. A. Díaz-Ortiz A. de la Hoz A. Moreno A. Sánchez-Migallón G. Valiente Green Chem. 2002 4 339-343.
158. F. Portela-Cubillo J. S. Scott J. C. Walton J. Org. Chem. 2009 74 4934-4942.
159. J. Wang Y. Shen W. Hu M. Hsieh F. Lin M. K. Hsu M. H. Hsu J. Med. Chem. 2006 49 1442-1449.
160. B. L. De Corte J. Med. Chem. 2005 48 1689-1696.
161. M. A. Chari K. Syamasundar Catal. Commun. 2005 6 67-70.
162. M. A. Chari D. Shobha K. Syamasundar J. Heterocycl. Chem. 2007 44 929-932.
163. S. M. Landge B. Török Catal. Lett. 2008 122 338-343.
164. J. B. Bariwal D. S. Ermolat’ev T. N. Glasnov K. Van Hecke V. P. Mehta L. Van Meervelt C. O. Kappe E. V. Van der Eycken Org. Lett. 2010 12 2774-2777.
165. T. D. Conesa J. M. Campelo J. H. Clark R. Luque D. J. Macquarrie A. A. Romero Green Chem. 2007 9 1109-1113.
166. T. L. Gilchrist, Heterocyclic Chemistry, 3rd Ed., 1997, Addison Wesley Longman Ltd., London.
167. U. R. Pillai E. Sahle-Demessie R. S. Varma Tetrahedron Lett. 2002 43 2909-2911.
168. U. R. Pillai E. Sahle-Demessie R. S. Varma J. Mater. Chem. 2002 12 3199-3207.
169. A. Baran M. Balci J. Org. Chem. 2009 74 88-95.
170. M. Dauria G. Piancatelli Chem. Lett. 1993 1153-1156.
171. W. Adam R. Curci L. Daccolti A. Dinoi C. Fusco F. Gasparrini R. Kluge R. Paredes M. Schulz A. K. Smerz L. A. Veloza S. Weinkotz R. Winde Chem.–Eur. J. 1997 3 105-109.
172. W. Adam L. Hadjiarapoglou Top. Curr. Chem. 1993 164 45-62.
173. W. Adam L. Hadjiarapoglou B. Nestler Tetrahedron Lett. 1990 31 331-334.
174. W. Adam L. Hadjiarapoglou A. Smerz Chem. Ber. 1991 124 227-232.
175. W. Adam A. K. Smerz Bull. Soc. Chim. Belg. 1996 105 581-599.
176. M. Jurado M. Gracia J. Campelo R. Luque J. Marinas A. Romero J. Mater. Chem. 2009 19 8603-8609.
177. A. M. Balu J. M. Hidalgo J. M. Campelo D. Luna R. Luque J. M. Marinas A. A. Romero J. Mol. Catal. A: Chem. 2008 293 17-24.
178. R. Luque S. K. Badamali J. H. Clark M. Fleming D. J. Macquarrie Appl. Catal., A 2008 341 154-159.
179. D. Y. Ok N. Jiang E. A. Prasetyanto H. Jin S. E. Park Microporous Mesoporous Mater. 2011 141 2-7.
180. L. Palombi F. Bonadies A. Scettri Tetrahedron 1997 53 15867-15876.
181. A. Soriente M. De Rosa M. Lamberti C. Tedesco A. Scettri C. Pellecchia J. Mol. Catal. A: Chem. 2005 235 253-259.
182. H. Rao S. Jothilingam J. Org. Chem. 2003 68 5392-5394.
183. X. Qi M. Watanabe T. M. Aida R. L. Smith Green Chem. 2008 10 799-805.
184. E. Martino L. Bartalena F. Bogazzi L. E. Braverman Endocr. Rev. 2001 22 240-254.
185. K. M. Zareba Drugs Today 2006 42 75-86.
186. G. Zeni R. C. Larock Chem. Rev. 2004 104 2285-2309.
187. R. S. Varma D. Kumar P. J. Liesen J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998 4093-4096.
188. R. S. Varma J. Heterocycl. Chem. 1999 36 1565-1571.
189. Z. Wang J. Z. Gu H. W. Jing Y. M. Liang Synth. Commun. 2009 39 4079-4087.
190. G. W. Kabalka L. Wang R. M. Pagni Tetrahedron Lett. 2001 42 6049-6051.
191. G. W. Kabalka L. Wang R. M. Pagni Tetrahedron 2001 57 8017-8028.
192. S. M. Al-Mousawi M. A. El-Apasery M. H. Elnagdi Molecules 2010 15 58-67.
193. A. Richel P. Laurent B. Wathelet J. P. Wathelet M. Paquot Tetrahedron Lett. 2010 51 1356-1360.
194. D. K. Barange B. R. Raju V. Kavala C. W. Kuo Y. C. Tu C. F. Yao Tetrahedron 2010 66 3754-3760.
195. S. M. Landge M. Berryman B. Török Tetrahedron Lett. 2008 49 4505-4508.
196. M. M. Dharman H. J. Choi S. W. Park D. W. Park Top. Catal. 2010 53 462-469.
197. K. C. Nicolaou J. A. Pfefferkorn S. Barluenga H. J. Mitchell A. J. Roecker G. Q. Cao J. Am. Chem. Soc. 2000 122 9968-9976.
198. K. C. Nicolaou J. A. Pfefferkorn H. J. Mitchell A. J. Roecker S. Barluenga G. Q. Cao R. L. Affleck J. E. Lillig J. Am. Chem. Soc. 2000 122 9954-9967.
199. K. C. Nicolaou J. A. Pfefferkorn A. J. Roecker G. Q. Cao S. Barluenga H. J. Mitchell J. Am. Chem. Soc. 2000 122 9939-9953.
200. A. Balbi G. Roma M. Mazzei E. Sottofattori S. Cadel P. Schiantarelli Farmaco 1989 44 565-577.
201. K. Iwasaki T. Shiraga K. Nagase Z. Tozuka K. Noda S. Sakuma T. Fujitsu K. Shimatani A. Sato M. Fujioka Drug Metab. Dispos. 1993 21 971-977.
202. Y. Q. Peng G. H. Song Catal. Commun. 2007 8 111-114.
203. H. R. Shaterian A. Hosseinian M. Ghashang Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2008 183 3136-3144.
204. X. Y. Hu X. S. Fan X. Y. Zhang G. R. Qu Y. Z. Li Can. J. Chem. 2006 84 1054-1057.
205. I. Devi P. J. Bhuyan Tetrahedron Lett. 2004 45 8625-8627.
206. H. Hagiwara A. Numamae K. Isobe T. Hoshi T. Suzuki Heterocycles 2006 68 889-895.
207. S. J. Tu Y. Gao C. Guo D. Q. Shi Z. S. Lu Synth. Commun. 2002 32 2137-2141.
208. L. Nagarapu S. Kantevari V. C. Mahankhali S. Apuri Catal. Commun. 2007 8 1173-1177.
209. M. P. Surpur S. Kshirsagar S. D. Samant Tetrahedron Lett. 2009 50 719-722.
210. S. Frere V. Thiery T. Besson Tetrahedron Lett. 2001 42 2791-2794.
211. B. P. Bandgar L. S. Uppalla D. S. Kurule Green Chem. 1999 1 243-245.
212. R. A. P. Castanheiro M. M. M. Pinto S. M. M. Cravo D. Pinto A. M. S. Silva A. Kijjoa Tetrahedron 2009 65 3848-3857.
213. V. Polshettiwar R. S. Varma J. Org. Chem. 2007 72 7420-7422.
214. M. S. Al-Said M. S. Bashandy S. I. Al-Qasoumi M. M. Ghorab Eur. J. Med. Chem. 2011 46 137-141.
215. H. J. Cho M. J. Jung Y. Kwon Y. Na Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009 19 6766-6769.
216. R. Romagnoli P. G. Baraldi O. Cruz-Lopez M. Tolomeo A. Di Cristina R. M. Pipitone S. Grimaudo J. Balzarini A. Brancale E. Hamel Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011 21 2746-2751.
217. B. Kaboudin H. Norouzi Tetrahedron Lett. 2004 45 1283-1285.
218. Zeynizadeh S. Yeghaneh Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2009 184 362-368.
219. M. Sridhar R. M. Rao N. H. K. Baba R. M. Kumbhare Tetrahedron Lett. 2007 48 3171-3172.
220. R. W. Sabnis D. W. Rangnekar N. D. Sonawane J. Heterocycl. Chem. 1999 36 333-345.
221. W. Huang J. Li J. Tang H. Liu J. H. Shen H. L. Jiang Synth. Commun. 2005 35 1351-1357.
222. M. Melucci G. Barbarella M. Zambianchi P. Di Pietro A. Bongini J. Org. Chem. 2004 69 4821-4828.
223. M. Melucci G. Barbarella G. Sotgiu J. Org. Chem. 2002 67 8877-8884.
224. S. Alesi F. Di Maria M. Melucci D. J. Macquarrie R. Luque G. Barbarella Green Chem. 2008 10 517-523.
225. S G. Küçükgüzel E. E. Oruç S. Rollas F. Sahin A. Ozbek Eur. J. Med. Chem. 2002 37 197-206.
226. B. Chandrakantha P. Shetty V. Nambiyar N. Isloor A. M. Isloor Eur. J. Med. Chem. 2010 45 1206-1210.
227. V. Polshettiwar R. S. Varma Tetrahedron Lett. 2008 49 879-883.
228. Z. Li A. G. Zhu X. R. Mao X. N. Sun X. Gong J. Braz. Chem. Soc. 2008 19 1622-1626.
229. A. R. Desai K. R. Desai J. Heterocycl. Chem. 2005 42 995-999.
230. Z. Li J. Yu R. Ding Z. Wang X. Wang Synth. Commun. 2004 34 2981-2986.
231. A. Almasirad M. Shafiee A. Abdollahi N. Noeparast N. Shahrokhinejad S. A. Vousooghi R. G. Tabatabai R. Khorasani Med. Chem. Res. 2011 20 435-442.
232. E. Palaska G. Sahin P. Kelicen N. T. Durlu G. Altinok Farmaco 2002 57 101-107.
233. B. Kaboudin K. Navaee Heterocycles 2003 60 2287-2292.
234. B. Kaboudin F. Saadati J. Heterocycl. Chem. 2005 42 699-701.
235. B. Kaboudin F. Saadati Tetrahedron Lett. 2007 48 2829-2832.
236. S. Rostamizadeh H. R. Ghaieni R. Aryan A. M. Amani Tetrahedron 2010 66 494-497.
237. J. P. Michael G. Pattenden Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993 32 1-23.
238. K. S. Yeung I. Paterson Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 4632-4653.
239. J. C. Lee I. G. Song Tetrahedron Lett. 2000 41 5891-5894.
240. D. Kumar B. R. Vaddula K. H. Chang K. Shah Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011 21 2320-2323.
241. L. S. Varandas C. A. M. Fraga A. L. P. Miranda E. J. Barreiro Lett. Drug Des. Discovery 2005 2 62-67.
242. S. M. Xiao Heterocycl. Commun. 2009 15 173-180.
243. Z. Li J. L. Yu J. Y. Yang S. Y. Shi X. C. Wang J. Chem. Res. 2005 341-343.
244. Y. M. Ha J. Y. Park Y. J. Park D. Park Y. J. Choi J. M. Kim E. K. Lee Y. K. Han J. A. Kim J. Y. Lee H. R. Moon H. Y. Chung Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011 21 2445-2449.
245. M. Li Z. Wang Y. Lu S. Ahn R. Narayanan J. D. Kearbey D. N. Parke W. Li D. D. Miller J. T. Dalton Cancer Res. 2011 71 216-224.
246. Y. Lu C. M. Li Z. Wang C. R. Ross J. Chen J. T. Dalton W. Li D. D. Miller J. Med. Chem. 2009 52 1701-1711.
247. M. M. Hashemi H. Asadollahi R. Mostaghim Russ. J. Org. Chem. 2005 41 623-624.
248. R. Fazaeli H. Aliyan Appl. Catal., A 2009 353 74-79.
249. N. Benaamane B. Nedjar-Kolli Y. Bentarzi L. Hammal A. Geronikaki P. Eleftheriou A. Lagunin Bioorg. Med. Chem. 2008 16 3059-3066.
250. I. S. Fomsgaard A. G. Mortensen J. Idinger T. Coja S. Blumel J. Agric. Food Chem. 2006 54 1086-1092.
251. Y. Hashimoto K. Shudo Phytochemistry 1996 43 551-559.
252. W. R. Huang P. L. Zhang J. F. Zuckett L. Y. Wang J. Woolfrey Y. H. Song Z. Z. J. Jia L. A. Clizbe T. Su K. Tran B. Huang P. Wong U. Sinha G. Park A. Reed J. Malinowski S. J. Hollenbach R. M. Scarborough B. Y. Zhu Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003 13 561-566.
253. J. Poupaert P. Carato E. Colacillo Curr. Med. Chem. 2005 12 877-885.
254. P. J. Rybczynski R. E. Zeck J. Dudash D. W. Combs T. P. Burris M. Yang M. C. Osborne X. L. Chen K. T. Demarest J. Med. Chem. 2004 47 196-209.
255. J. Salvadori E. Balducci S. Zaza E. Petricci M. Taddei J. Org. Chem. 2010 75 1841-1847.
256. L. D. S. Yadav S. Singh A. Singh Tetrahedron Lett. 2002 43 8551-8553.
257. L. D. S. Yadav B. S. Yadav S. Dubey Tetrahedron 2004 60 131-136.
258. A. Dandia M. Sati A. Loupy Green Chem. 2002 4 599-602.
259. S. H. A. Oskooie M. M. Heravi P. Khosrofar F. Faridbod Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2002 177 2399-2402.
260. E. S. H. El Ashry N. Rashed L. F. Awad E. Ramadan S. M. Abdel-Maggeed N. Rezki Nucleosides, Nucleotides Nucleic Acids 2007 26 423-435.
261. M. R. Aouad N. Rezki E. H. El Ahsry J. Heterocycl. Chem. 2008 45 1321-1327.
262. L. D. S. Yadav V. K. Rai Tetrahedron 2006 62 8029-8034.
263. L. D. S. Yadav R. Kapoor Lett. Org. Chem. 2007 4 218-221.
264. M. M. Heravi H. R. Khademalfoghara M. M. Sadeghi S. Khaleghi M. Ghassemzadeh Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2006 181 377-380.
265. L. D. S. Yadav V. P. Srivastava V. K. Rai R. Patel Tetrahedron 2008 64 4246-4253.
266. I. Mohammadpoor-Baltork M. Moghadam S. Tangestaninejad V. Mirkhani S. F. Hojati Polyhedron 2008 27 750-758.
267. E. Ramesh R. Raghunathan Tetrahedron Lett. 2008 49 1812-1817.