New route to the synthesis of the isocryptolepine alkaloid and its related skeletons using a modified Pictet-Spengler reaction

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 2, 2009, Pages 292-303

  Agarwal, Piyush K ^a   Sawant, Devesh ^a   Sharma, Sunil ^a   Kundu, Bijoy ^a  

^a CENTRAL DRUG RESEARCH INSTITUTE   (India)

Author keywords

Cyclization; Natural products; Nitrogen heterocycles; Polycycles

Indexed keywords

EID: 58649119073     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200800929     Document Type: Article

References (105)

1. for reviews, see: a) A. R. Katritzky, A. F. Pozharskii in Handbook of Heterocyclic Chemistry, Pergamon Press, Oxford, 2000;
2. b) H. Takayama, S. I. Tsutsumi, M. Kitajima, D. Santiarworn, B. Liawruangrath, N. Aimi, Chem. Pharm. Bull. 2003, 51, 232-233;
3. c) G. R. Humphrey, J. T. Kuethe, Chem. Rev. 2006, 106, 2875-2911.
4. a) T. Kawasaki, K. Higuchi, Nat. Prod. Rep. 2005, 22, 761-793;
5. b) K. Higuchi, T. Kawasaki, Nat. Prod. Rep. 2007, 24, 843-868;
6. c) S. Hibino, T. Choshi, Nat. Prod. Rep. 2001, 18, 66-87.
7. T. Robinson, The Biochemistry of Alkaloids, Springer, New York, 1981.
8. a) E. Fischer, F. Jourdan, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1883, 16, 2241-2245;
9. b) E. Fischer, O. Hess, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1884, 17, 559-568;
10. c) S. Wagaw, B. H. Yang, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6621-6622;
11. d) A. D. Batcho, W. Leimgruber, Org. Synth. 1985, 63, 214-220;
12. e) A. D. Batcho, W. Leimgruber, U.S. Patent 3732245, 1973 [Chem. Abstr. 1973, 79, 29624];
13. f) G. Bartoli, G. Palmieri, M. Bosco, R. Dalpozzo, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2129-2132;
14. g) G. Bartoli, M. Bosco, R. Dalpozzo, G. Palmieri, E. Marcantoni, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1991, 2757-2761;
15. h) A. Dobbs, J. Org. Chem. 2001, 66, 638-641;
16. i) A. Bischler, P. Firemann, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1893, 26, 1336-1349;
17. j) P. G. Gassman, T. J. van Bergen, G. Gruetzmacher, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 6508-6509;
18. k) H. Hemetsberger, D. Knittel, Monatsh. Chem. 1972, 103, 194-204;
19. l) R. C. Larock, E. K. Yum, M. D. Refvik, J. Org. Chem. 1998, 63, 7652-7662;
20. m) C. D. Nenitzescu, Bull. Soc. Chim. Romania 1929, 11, 37-43;
21. n) A. Reissert, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1897, 30, 1030-1053.
22. G. W. Gribble, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2000, 1045-1075.
23. a) T. Hino, M. Nakagawa, J. Heterocycl. Chem. 1994, 31, 625-630;
24. b) B. J. Baker, Alkaloids: Chem. Biol. Perspect. 1996, 10, 357-407;
25. c) B. E. Love, Org. Prep. Proceed. Int. 1996, 28, 1-64;
26. d) E. Magnier, Y. Langlois, Tetrahedron 1998, 54, 6201-6258;
27. e) M. Nakagawa, J. Heterocycl. Chem. 2000, 37, 567-581;
28. f) T. Ohmoto, K. Koike in The Alkaloids (Ed.: A. Brossi), Academic Press, San Diego, 1989, vol. 36, pp. 135-150.
29. a) N. Matsukura, T. Kawachi, K. Morino, H. Ohgaki, T. Sugimura, S. Takayama, Science 1981, 213, 346-347;
30. b) S. Hibino, E. Sugino, N. Sgura, Y. Shintani, K. Sato, Heterocycles 1990, 30, 271-273.
31. a) G. W. Gribble in The Alkaloids (Ed.: A. Brossi), Academic Press, San Diego, 1990, vol. 39, chapter 7;
32. b) J. M. Pezzuto in Chemistry and Toxicology of Diverse Classes of Alkaloids (Ed.: M. S. Blum), Alaken, Ft. Collins (Colorado, USA), 1996, pp. 1-119;
33. c) for a recent report, see: C. H. Nguyen, F. Lavelle, J.-F. Riou, M.-C. Bissery, C. Huel, E. Bisagni, Anti-Cancer Drug Des. 1992, 7, 235-251.
34. a) R. B. Turner, R. B. Woodward in The Alkaloids (Ed.: R. H. F. Manske), Academic Press, New York, 1953, Vol. 3, Chapter 16;
35. b) M. R. Uskoković, G. Grethe in The Alkaloids (Ed.: R. H. F. Manske), Academic Press, New York, 1973, vol. 14, pp. 181-223;
36. c) S. Schwikkard, F. R. van Heerden, Nat. Prod. Rep. 2002, 19, 675-692;
37. d) J. C. P. Steele, N. C. Veitch, G. C. Kite, M. S. J. Simmonds, D. C. Warhurst, J. Nat. Prod. 2002, 65, 85-88;
38. e) M. Souvain, C. Moretti, J.-A. Bravo, J. Collapa, V. Munoz, E. Ruiz, B. Richard, L. Le Man-Oliver, Phytother. Res. 1996, 10, 198-201;
39. f) C. Ancolio, N. Azas, V. Mahiou, E. Ollivier, C. Di Giorgio, A. Keita, P. Timon-David, G. Balansard, Phytother. Res. 2002, 16, 646-649;
40. g) K. Pavanand, K. Yongvanitchit, H. K. Webster, T. Dechatiwongse, W. Nutakul, Y. Jewvachdamrongkul, J. Bansiddhi, Phytother. Res. 1988, 2, 33-36;
41. h) for akagerine, see: C. W. Wright, D. H. Bray, M. J. O'Neill, D. C. Warhurst, J. D. Phillipson, J. Quetin-Leclercq, L. Angenot, Planta Med. 1991, 57, 337-340;
42. i) P.-C. Kuo, I.-S. Shi, A. G. Damu, C.-R. Su, C. H. Huang, C.-H. Ke, J. B. Wu, A. J. Lin, K. F. Bastow, K. H. Lee, T. S. Wu, J. Nat. Prod. 2003, 66, 1324-1327;
43. j) J. R. F. Allen, B. R. Holmstedt, Liebigs Ann. Chem. 1980, 19, 1573-1582;
44. k) C. Braestrup, M. Nielsen, C. E. Olsen, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1980, 77, 2288-2292;
45. l) W. Schlecker, A. Huth, E. Ottow, J. Mulzer, Synthesis 1995, 1225-1227;
46. m) P. Molina, P. M. Fresneda, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1988, 1819-1822;
47. n) P. Molina, P. M. Fresneda, S. Garcia-Zafra, P. Almendros, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8851-8854;
48. o) K. Takasu, T. Shimogama, C. Saiin, H. S. Kim, Y. Wataya, M. Ihara, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 1689-1692;
49. p) Y. Boursereau, I. Coldham, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 5841-5844;
50. q) Y. Wu, M. Zhao, C. Wang, S. Peng, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 2331-2333;
51. r) P. Molina, P. M. Fresneda, S. Garcia-Zafra, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3581-3582;
52. s) M. Tsuda, J. Kobayashi, Heterocycles 1997, 46, 765-794;
53. t) A. Batch, R. H. Dodd, J. Org. Chem. 1998, 63, 872-877;
54. u) G. M. Konig, A. D. Wright, O. Sticher, C. K. Angerhofer, J. M. Pezzuto, Planta Med. 1994, 60, 532-537;
55. v) R. Sakai, T. Higa, C. W. Jefford, G. Bernardinelli, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6404-6405.
56. P. Grellier, L. Ramiaramanana, V. Millerioux, E. Deharo, J. Schrevel, F. Frappier, F. Trigalo, B. Bodo, J.-L. Pousset, Phytotherapy Res. 1996, 10, 317-321.
57. a) L. He, H. X. Chang, T. C. Chou, N. Savaraj, C. C. Cheng, Eur. J. Med. Chem. 2003, 38, 101-107;
58. b) C. Meyers, G. Rombouts, K. T. J. Loones, A. Coelho, B. U. W. Maes, Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 465-470.
59. a) G. Timari, T. Soos, G. Hajos, Synlett 1997, 1067-1068;
60. b) P. M. Fresneda, P. Molina, S. Delgado, Tetrahedron 2001, 57, 6197-6202;
61. c) P. M. Fresneda, P. Molina, S. Delgado, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7275-7278;
62. d) T. Dhanabal, R. Sangeetha, P. S. Mohan, Tetrahedron 2006, 62, 6258-6263;
63. e) G. Timari, T. Soos, G. Hajos, Synlett 1997, 1067-1068;
64. f) P. M. Fresneda, P. Molina, S. Delgado, Tetrahedron 2001, 57, 6197-6202;
65. g) P. M. Fresneda, P. Molina, S. Delgado, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7275-7278;
66. h) R. N. Kumar, T. Suresh, P. S. Mohan, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3327-3328;
67. i) T. Dhanabal, R. Sangeetha, P. S. Mohan, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 4509-4510;
68. j) T. H. M. Jonckers, B. U. W. Maes, G. L. F. Lemiere, G. Rombouts, L. Pieters, A. Haemers, R. A. Dommisse, Synlett 2003, 615-618;
69. k) P. E. Murray, K. Mills, J. A. Joule, J. Chem. Res. (S) 1998, 377-377;
70. l) Y. Miki, M. Kuromatsu, H. Miyatake, H. Hamamoto, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 9093-9095;
71. m) A. Molina, J. J. Vaquero, J. L. García-Navio, J. Alvarez-Builla, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2673-2676.
72. a) B. Kundu, D. Sawant, R. Chhabra, J. Comb. Chem. 2005, 7, 317-321;
73. b) B. Kundu, D. Sawant, P. Partani, A. P. Kesarwani, J. Org. Chem. 2005, 70, 4889-4892;
74. c) S. Duggineni, D. Sawant, B. Saha, B. Kundu, Tetrahedron 2006, 62, 3228-3241;
75. d) S. Sharma, B. Saha, D. Sawant, B. Kundu, J. Comb. Chem. 2007, 9, 783-792;
76. e) B. Saha, S. Sharma, D. Sawant, B. Kundu, Tetrahedron 2008, 64, 8676-8684.
77. a) M. A. J. Duncton, L. M. Smith, S. Burdzovic-Wizeman, A. Burns, H. Liu, Y. Mao, W. C. Wong, A. S. Kiselyov, J. Org. Chem. 2005, 70, 9629-9631;
78. b) L. Zheng, J. Xiang, Q. D. Daang, X. Bai, J. Comb. Chem. 2005, 7, 813-815;
79. c) E. David, S. Pellet-Rostaing, M. Lemaire, Tetrahedron 2007, 63, 8999-9006;
80. d) X. L. Wang, X. F. Zheng, R. H. Liu, J. Reiner, J. B. Chang, Tetrahedron 2007, 63, 3389-3394;
81. e) S. Gracia, J. Schulz, S. Pellet-Rostaing, M. Lemaire, Synlett 2008, 1852-1856;
82. f) X. Che, L. Zheng, Q. Dang, X. Bai, J. Org. Chem. 2008, 73, 1147-1149.
83. a) T. Srinivasan, G. K. Srivastava, A. Pathak, S. Batra, S. K. Puri, K. Raj, B. Kundu, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 2803-2806;
84. b) A. Pathak, S. K. Singh, M. A. Farooq Biabani, S. Srivastava, D. K. Kulshreshtha, S. K. Puri, B. Kundu, Comb. Chem. High Throughput Screening 2002, 5, 241-248;
85. c) B. Saha, R. Kumar, P. R. Maulik, B. Kundu, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 2765-2769.
86. a) A. K. Kiang, A. F. Mann, A. F. Prior, A. Topham, J. Chem. Soc. 1956, 1319-1331;
87. b) R. L. Duncan, G. C. Helsey, R. F. Boswell, J. Heterocycl. Chem. 1973, 10, 65-70.
88. a) R. S. Kusurkar, N. A. H. Alkobati, A. S. Gokule, V. G. Puranik, Tetrahedron 2008, 64, 1654-1662;
89. b) R. A. Jones in Comprehensive Heterocyclic Chemistry (Eds.: A. R. Katritzky, C. W. Rees), Pergamon Press, London, 1984, vol. 4, pp. 205-206.
90. V. I. Shvedov, L. B. Altukhova, V. V. Alekseev, N. Grinev, Chem. Heterocycl. Compd. 1970, 6, 1255-1259.
91. M. S. Joseph, L. D. Basanagoudar, Synth. Commun. 2003, 33, 851-862.
92. a) N. Miyaura, T. Yanagi, A. Suzuki, Synth. Commun. 1981, 11, 513-519;
93. b) N. M. Elwan, H. A. Abdelhadi, T. A. Abdullah, H. M. Hassaneen, Tetrahedron 1996, 52, 3451-3456;
94. c) A. N. C. Lotter, R. Pathak, T. S. Sello, M. A. Fernandes, W. A. L. van Otterlo, C. B. de Koning, Tetrahedron 2007, 63, 2263-2274.
95. a) G. Cusati, L. Djakovitch, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 2499-2502;
96. b) K. Ferre-Filmon, L. Delaude, A. Demonceau, A. F. Noels, Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2323-2336.
97. R. S. Stabler, Jahangir, Synth. Commun. 1994, 24, 123-129.
98. a) J. Sandrin, D. Soerens, L. Hutchins, F. Richfield, F. Ungemach, J. M. Cook, Heterocycles 1976, 4, 1101-1105;
99. b) J. Sandrin, D. Soerens, P. Mokry, J. M. Cook, Heterocycles 1977, 6, 1133-1139.
100. D. Soerens, J. Sandrin, F. Ungemach, P. Mokry, G. S. Wu, E. Yamanaka, L. Hutchins, M. DiePierro, J. M. Cook, J. Org. Chem. 1979, 44, 535-545.
101. R. E. Tenbrink, W. B. Im, V. H. Sethy, A. H. Tang, D. B. Carter, J. Med. Chem. 1994, 37, 758-768.
102. E. D. Cox, J. M. Cook, Chem. Rev. 1995, 95, 1797-1842.
103. H. E. Shannon, F. Guzman, J. M. Cook, Life Sci. 1984, 35, 2227-2236.
104. E. E. Garcia, J. G. Riley, R. Ian Fryer, J. Org. Chem. 1968, 33, 2868-2874.
105. W. O. Kermack, N. E. Storey, J. Chem. Soc. 1950, 607-612.