One-pot synthesis of multi-substituted 4-pyrones by a gold-catalyzed cascade of Wolff rearrangement/[4+2]cycloaddition/elimination reactions

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 356, Issue 11-12, 2014, Pages 2566-2574

  Neupane, Pratik ^a   Xia, Likai ^a   Lee, Yong Rok ^a  

^a Yeungnam University   (South Korea)

Author keywords

4 pyrones; diazodicarbonyl compounds; gold(I) catalysts; Wolff rearrangement

Indexed keywords

EID: 84906228600     PISSN: 16154150     EISSN: 16154169     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.201301086     Document Type: Article

References (117)

1. W. Wilk, H. Waldmann, M. Kaiser, Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 2304
2. A. Goel, V. J. Ram, Tetrahedron 2009, 65, 7865
3. C. M. García-Pajõn, I. G. Collado, Nat. Prod. Rep. 2003, 20, 426
4. J. R. Pawlik, Chem. Rev. 1993, 93, 1911
5. D. O'Hagan, Nat. Prod. Rep. 1992, 9, 447.
6. M. T. Davies-Coleman, M. J. Garson, Nat. Prod. Rep. 1998, 15, 477
7. R. Goddard, I. K. Hatton, J. A. Howard, J. MacMillan, T. J. Simpson, C. J. Gilmore, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1979, 1494
8. A. Suzuki, M. Gohbara, Y. Kosuge, S. Tamura, Y. Ohashi, Y. Sasada, Agric. Biol. Chem. 1976, 40, 2505
9. J. L. Schwartz, M. Tishler, B. H. Arison, H. M. Shafer, S. Omura, J. Antibiotics 1976, 29, 236
10. K. Kakinuma, C. A. Hanson, K. L. Rinehart Jr, Tetrahedron 1976, 32, 217
11. K. Yano, K. Yokoi, J. Sato, J. Oono, T. Kouda, Y. Ogawa, T. Nakashima, J. Antibiotics 1986, 39, 38
12. K. Kurosawa, K. Takahashi, E. Tsuda, J. Antibiotics 2001, 54, 541
13. J.-Y. Ueda, J Hashimoto, A. Nagai, T. Nakashima, H. Komaki, K. Anzai, S. Harayama, T. Doi, T. Takahashi, K. Nagasawa, T. Natsume, M. Takagi, K. Shin-Ya, J. Antibiotics 2007, 60, 321.
14. P. Sharma, K. J. Powell, J. Burnley, A. S. Awaad, J. E. Moses, Synthesis 2011, 2865
15. C. M. Beaudry, J. P. Malerich, D. Trauner, Chem. Rev. 2005, 105, 4757
16. K. Watanabe, K. Iwasaki, T. Abe, M. Inoue, K. Ohkubo, T. Suzuki, T. Katoh, Org. Lett. 2005, 7, 3745
17. J. E. Moses, J. E. Baldwin, R. M. Adlington, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 6447
18. P. A. Wender, N. D. Angelo, V. I. Elitzin, M. Ernst, E. E. Jackson-Ugueto, J. A. Kowalski, S. Mckendry, M. Rehfeuter, R. Sun, D. Voigtlaender, Org. Lett. 2007, 9, 1829
19. B. J. D. Wright, J. Hartung, F. Peng, R. vandeWater, H. Liu, Q.-H. Tan, T.-C. Chou, S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16786
20. V. Jeso, G. C. Micalizio, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11422
21. I. Hayakawa, T. Takemura, E. Fukasawa, Y. Ebihara, N. Sato, T. Nakamura, K. Suenaga, H. Kigoshi, Angew. Chem. 2010, 122, 2451
22. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 2401.
23. A. Anwar-Mohamed, A. O. S. El-Kadi, Toxicol. In Vitro 2007, 21, 685
24. L. F. Bjeldanes, H. Chew, Mutat. Res. 1979, 67, 367.
25. K. H. Thompson, C. A. Barta, C. Orvig, Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 545
26. M. M. Finnegan, T. G. Lutz, W. O. Nelson, A. Smith, C. Orvig, Inorg. Chem. 1987, 26, 2171
27. M. M. Finnegan, S. J. Rettig, C. Orvig, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5033
28. M. AméliaSantos, Coord. Chem. Rev. 2002, 228, 187.
29. Y.-H. Chen, P.-J. Lu, C. Hulme, A. Y. Shaw, Med. Chem. Res. 2012, 22, 995.
30. R. Bentley, Nat. Prod. Rep. 2006, 23, 1046
31. C. Z. Blumenthal, Reg. Toxicol. Pharm. 2004, 39, 214.
32. A. Baroni, A. DeLuca, A. DeFilippis, M. Petrazzuolo, L. Manente, R. Nicoletti, M. A. Tufano, E. Buommino, Cell Prolif. 2009, 42, 541
33. E. Buommino, M. Boccellino, A. DeFilippis, M. Petrazzuolo, V. Cozza, R. Nicoletti, M. L. Ciavatta, L. Quagliuolo, M. A. Tufano, Mol. Carcinogen. 2007, 46, 930
34. S.-I. Komai, T. Hosoe, T. Itabashi, K. Nozawa, K. Okada, T. DeCampos, M. Galba, M. Chikamori, T. Yaguchi, K. Fukushima, M. Miyaji, K.-I. Kawai, Mycotoxins 2004, 54, 15.
35. Y. P. Zhang, T. J. Zhu, Y. C. Fang, H. B. Liu, Q. Q. Gu, W. M. Zhu, J. Antibiot. 2007, 60, 153.
36. G. Ding, L. Jiang, L. Guo, X. Chen, H. Zhang, Y. Che, J. Nat. Prod. 2008, 71, 1861.
37. Y. Miyake, C. Ito, H. Tokuda, T. Osawa, M. Itoigawa, Biosci. Biotechnol. Biochem. 2010, 74, 1120
38. Y. Miyake, C. Ito, M. Itoigawa, T. Osawa, Biosci. Biotechnol. Biochem. 200 7, 71, 2515.
39. J. J. Hollick, B. T. Golding, I. R. Hardcastle, N. Martin, C. Richardson, L. J. M. Rigoreau, G. C. M. Smith, R. J. Griffin, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 3083.
40. J. Bransová, M. Uher, L. Novotný, J. Brtko, Anticancer Res. 1997, 17, 1175.
41. J. Farard, G. Lanceart, C. Logé, M.-R. Nourrisson, F. Cruzalegui, B. Pfeiffer, M. Duflos, J. Enzyme. Inhib. Med. Chem. 2008, 23, 629.
42. A. Dornow, F. Ische, Angew. Chem. 1955, 67, 653
43. R. F. Toomey, E. R. Riegel, J. Org. Chem. 1952, 17, 1492
44. G. Howárth, C. Rusa, Z. Köntös, J. Gerencsér, P. Huszthy, Synth. Commun. 1999, 29, 3719
45. P. L. Pauson, G. R. Proctor, W. J. Rodger, J. Chem. Soc. 1965, 3037
46. L. Neelakantan, J. Org. Chem. 1957, 22, 1584
47. W. L. Mock, H.-R. Tsou, J. Org. Chem. 1981, 46, 2557
48. E. Wenkert, T. P. Ananthanarayan, V. F. Fereira, M. G. Hoffmann, H. S. Kim, J. Org. Chem. 1990, 55, 4975
49. C. DeSouza, Y. Hajikarimian, P. W. Sheldrake, Synth. Commun. 1992, 22, 755
50. D. Hobuß, S. Laschat, A. Baro, Synlett 2005, 123.
51. M. DePaolis, H. Rosso, M. Henrot, C. Prandi, F. d'Herouville, J. Maddaluno, Chem. Eur. J. 2010, 16, 11229
52. F. Caturla, M. Amat, R. F. Reinoso, E. Calaf, G. Warrellow, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 3605
53. Y.-L. Yan, S. M. Cohen, Org. Lett. 2007, 9, 2517
54. S. Dreeßen, S. Schabbert, E. Schaumann, Eur. J. Org. Chem. 2001, 245
55. R. B. Gammill, T. M. Judge, G. Phillips, Q. Zhang, C. G. Sowell, B. V. Cheney, S. A. Mizsak, L. A. Dolak, E. P. Seest, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 12113
56. V. L. Novikov, O. P. Shestak, V. A. Denisenko, Russ. Chem. Bull. 2010, 59, 1600
57. H. Arimoto, S. Nishiyama, S. Yamamura, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5619
58. A. Sakakura, H. Watanabe, S. Nakagawa, K. Ishihara, Chem. Asian J. 2007, 2, 477
59. A. Sakakura, H. Watanabe, K. Ishihara, Org. Lett. 2008, 10, 2569.
60. M. P. Doyle, M. A. McKervey, T. Ye, Modern Catalytic Methods for Organic Synthesis with Diazo Compounds, Wiley, New York, 1998
61. G. Maas, Angew. Chem. 2009, 121, 8332
62. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 8186.
63. H. M. L. Davies, J. R. Manning, Nature 2008, 451, 417
64. S.-F. Zhu, C. Chen, Y. Cai, Q.-L. Zhou, Angew. Chem. 2008, 120, 946-948
65. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 932-934
66. E. C. Lee, G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12066
67. B. Liu, S.-F. Zhu, W. Zhang, C. Chen, Q.-L. Zhou, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5834
68. C. Chen, S.-F. Zhu, B. Liu, L.-X. Wang, Q.-L. Zhou, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12616
69. T. C. Maier, G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4594
70. D. Rix, R. Ballesteros-Garrido, W. Zeghida, C. Besnard, J. Lacour, Angew. Chem. 2011, 123, 7446
71. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 7308
72. Z. Zhang, Y. Liu, L. Ling, Y. Li, Y. Dong, M. Gong, X. Zhao, Y. Zhang, J. Wang, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4330
73. L. Zhou, Y. Liu, Y. Zhang, J. Wang, Chem. Commun. 2011, 47, 3622
74. L. Dumitrescu, K. Azzouzi-Zriba, D. Bonnet-Delpon, B. Crousse, Org. Lett. 2011, 13, 692
75. Y. Li, Y. Shi, Z.-X. Huang, X.-H. Wu, P. F. Xu, J.-B. Wang, Y. Zhang, Org. Lett. 2011, 13, 1210
76. M. Austeri, D. Rix, W. Zeghida, J. Lacour, Org. Lett. 2011, 13, 1394.
77. Y. R. Lee, J. C. Hwang, Eur. J. Org. Chem. 2005, 1568
78. Y. R. Lee, J. Y. Suk, B. S. Kim, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6603
79. Y. R. Lee, J. Y. Suk, Heterocycles 1998, 48, 875
80. Y. R. Lee, J. Y. Suk, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4795
81. Y. R. Lee, J. Y. Suk, Tetrahedron 2002, 58, 2359
82. Y. R. Lee, Synth. Commun. 1998, 28, 865.
83. Y. R. Lee, J. Y. Suk, Chem. Commun. 1998, 2621
84. Y. R. Lee, D. H. Kim, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6561
85. Y. R. Lee, B. S. Cho, H. J. Kwon, Tetrahedron 2003, 59, 9333.
86. C. Wentrup, W. Heilmayer, G. Kollenz, Synthesis 1994, 1219.
87. P. Neupane, X. Li, J. H. Jung, Y. R. Lee, S. H. Kim, Tetrahedron 2012, 68, 2496.
88. K. B. SomaiMagar, Y. R. Lee, Org. Lett. 2013, 15, 4288.
89. M. H. Suhre, M. Reif, S. F. Kirsch, Org. Lett. 2005, 7, 3925
90. A. Blanc, A. Alix, J.-M. Weibel, P. Pale, Eur. J. Org. Chem. 2010, 1644
91. A. Blanc, K. Tenbrink, J.-M. Weibel, P. Pale, J. Org. Chem. 2009, 74, 5342
92. A. S. Dudnik, Y. Xia, Y. Li, V. Gevorgyan, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7645
93. J. Zhang, H.-G. Schmalz, Angew. Chem. 2006, 118, 6856
94. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 6704
95. V. Belting, N. Krause, Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 1221
96. T. Yao, X. Zhang, R. C. Larock, J. Org. Chem. 2005, 70, 7679
97. A. S. K. Hashmi, L. Schwarz, J.-H. Choi, T. M. Frost, Angew. Chem. 2000, 112, 2382
98. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2285
99. C.-Y. Zhou, P. W. H. Chan, C.-M. Che, Org. Lett. 2006, 8, 325
100. A. Buzas, F. Gagosz, Org. Lett. 2006, 8, 515.
101. V. V. Pagar, A. M. Jadhav, R. S. Liu, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20728
102. C. A. Witham, P. Mauleõn, N. D. Shapiro, B. D. Sherry, F. D. Toste, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5838
103. C. R. Solorio-Alvarado, A. M. Echavarren, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11881
104. M. R. Fructos, T. R. Belderrain, P. deFrémont, N. M. Scott, S. P. Nolan, M. M. Díaz-Requejo, P. J. Pérez, Angew. Chem. 2005, 117, 5418
105. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 5284
106. L. Zhou, Y. Liu, Y. Zhang, J. Wang, Beilstein J. Org. Chem. 2011, 7, 631.
107. Y. R. Lee, Tetrahedron 1995, 51, 3087
108. Y. R. Lee, A. T. Morehead Jr, Tetrahedron 1995, 51, 4909.
109. L. Xia, Y. R. Lee, Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 2361.
110. E. Gross, J. H.-C. Liu, F. D. Toste, G. A. Somorjai, Nat. Chem. 2012, 4, 947
111. Y. Li, J. H.-C. Liu, C. A. Witham, W. Huang, M. A. Marcus, S. C. Fakra, P. Alayoglu, Z. Zhu, C. M. Thompson, A. Arjun, K. Lee, E. Gross, F. D. Toste, G. A. Somorjai, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13527
112. T. Mitsudome, A. Noujima, T. Mizugaki, K. Jitsukawa, K. Kaneda, Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 1890
113. X. Yang, X. Wang, C. Liang, W. Su, C. Wang, Z. Feng, C. Li, J. Qiu, Catal. Commun. 2008, 9, 2278.
114. O. D. Lopez, J. T. Goodrich, F. Yang, L. B. Snyder, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 2063.
115. W. F. Berkowitz, S. C. Grenetz, J. Org. Chem. 1976, 41, 10
116. Y. Hayasi, T. Okada, M. Kawanisi, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1970, 43, 2506.
117. Y. Zhou, B. G. Trewyn, R. J. Angelici, L. K. Woo, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11734.