Pd-catalyzed coupling of β-hydroxy α-diazocarbonyl compounds with aryl iodides: A migratory insertion/β-hydroxy elimination sequence

Chemical Communications

Volumn 47, Issue 12, 2011, Pages 3622-3624

  Zhou, Lei ^a   Liu, Yizhou ^a   Zhang, Yan ^a   Wang, Jianbo ^a  

^a PEKING UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BETA HYDROXY ALPHA DIAZOCARBONYL DERIVATIVE; CARBONYL DERIVATIVE; PALLADIUM; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CROSS COUPLING REACTION; ELIMINATION REACTION;

EID: 79952365920     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0cc05523a     Document Type: Article

References (55)

1. K. L. Greenman, D. S. Carter, D. L. Van Vranken, Tetrahedron, 2001, 57, 5219.
2. J. Barluenga, P. Moriel, C. Valdés, F. Aznar, Angew. Chem., Int. Ed., 2007, 46, 5587.
3. J. Barluenga, M. Tomás-Gamasa, P. Moriel, F. Aznar, C. Valdés, Chem.-Eur. J., 2008, 14, 4792.
4. C. Peng, Y. Wang, J. Wang, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 1566.
5. X. Zhao, J. Jing, K. Lu, Y. Zhang, J. Wang, Chem. Commun., 2010, 46, 1724.
6. K. L. Greenman, D. L. Van Vranken, Tetrahedron, 2005, 61, 6438.
7. W.-Y. Yu, Y.-T. Tsoi, Z. Zhou, A. S. C. Chan, Org. Lett., 2009, 11, 469.
8. Q. Xiao, J. Ma, Y. Yang, Y. Zhang, J. Wang, Org. Lett., 2009, 11, 4732.
9. S. K. J. Devine, D. L. Van Vranken, Org. Lett., 2007, 9, 2047.
10. S. K. J. Devine, D. L. Van Vranken, Org. Lett., 2008, 10, 1909.
11. R. Kudirka, S. K. J. Devine, C. S. Adams, D. L. Van Vranken, Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 3677.
12. S. Chen, J. Wang, Chem. Commun., 2008, 4198.
13. Z. Zhang, Y. Liu, M. Gong, X. Zhao, Y. Zhang, J. Wang, Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49, 1139.
14. R. Kudirka, D. L. Van Vranken, J. Org. Chem., 2008, 73, 3585.
15. L. Zhou, F. Ye, Y. Zhang, J. Wang, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 13590.
16. Y. Zhang, J. Wang, Chem. Commun., 2009, 5350.
17. A. Padwa, Y. S. Kulkarni, Z. Zhang, J. Org. Chem., 1990, 55, 4144.
18. R. Pellicciari, B. Natalini, B. M. Sadeghpour, M. Marinozzi, J. P. Snyder, B. L. Williamson, J. T. Kuethe, A. Padwa, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 1.
19. K. Nagao, M. Chiba, S.-W. Kim, Synthesis, 1983, 197.
20. K. Nagao, I. Yoshimura, M. Chiba, S.-W. Kim, Chem. Pharm. Bull., 1983, 31, 114.
21. R. Pellicciari, B. Natalini, S. Cecchetti, R. Fringuelli, Steroids, 1987, 49, 433.
22. R. Baudouy, J. Core, L. Ruest, Tetrahedron, 1987, 43, 1099.
23. T. Ye, M. A. McKervey, Tetrahedron, 1992, 48, 8007.
24. D. Damour, A. Renaudon, S. Mignani, Synlett, 1995, 111.
25. S. Kanemasa, T. Kanai, T. Araki, E. Wada, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 5055.
26. M. Vitale, T. Lecourt, C. G. Sheldon, V. K. Aggarwal, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 2524.
27. S. Chen, Y. Zhao, J. Wang, Synthesis, 2006, 1705.
28. H. Nemeto, M. Yoshida, K. Fukumoto, J. Org. Chem., 1997, 62, 6450.
29. R. C. Larock, C. K. Reddy, J. Org. Chem., 2002, 67, 2027.
30. M. Yoshida, K. Sugimoto, M. Ihara, Tetrahedron Lett., 2000, 41, 5089.
31. Y. Nagao, A. Ueki, K. Asano, S. Tanaka, S. Sano, M. Shiro, Org. Lett., 2002, 4, 455.
32. Y. Nagao, S. Tanaka, A. Ueki, Y. Jeong, S. Sano, M. Shiro, Synlett, 2002, 480.
33. M. Yoshida, Y. Komatsuzaki, H. Nemoto, M. Ihara, Org. Biomol. Chem., 2004, 2, 3099.
34. B. M. Trost, J. Xie, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 6044.
35. B. M. Trost, J. Xie, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 6231.
36. H. Zhao, A. Ariafard, Z. Lin, Organometallics, 2006, 25, 812.
37. J. Muzart, Tetrahedron, 2005, 61, 4179.
38. B. S. Williams, M. D. Leatherman, P. S. White, M. Brookhart, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 5132.
39. V. Michelet, L. Charruault, S. Gladiali, J. P. Genet, Pure Appl. Chem., 2006, 78, 397.
40. Q. Zhang, W. Xu, X. Lu, J. Org. Chem., 2005, 70, 1505.
41. J.-M. Huang, L. Zhou, H.-F. Jiang, Angew. Chem., Int. Ed., 2006, 45, 1945.
42. G. Zhu, X. Lu, J. Organomet. Chem., 1996, 508, 83.
43. Z. Zhang, X. Lu, Z. Xu, Q. Zhang, X. Han, Organometallics, 2001, 20, 3724.
44. N. Jiang, Z. Qu, J. Wang, Org. Lett., 2001, 3, 2989.
45. N. Jiang, Z. Ma, Z. Qu, X. Xing, L. Xie, J. Wang, J. Org. Chem., 2003, 68, 893.
46. A. B. Flynn, W. W. Ogilvie, Chem. Rev., 2007, 107, 4698.
47. B. Huang, S. You, M. Cai, J. Chem. Res., 2010, 34, 127.
48. H. Tsuji, Y. Ueda, L. Ilies, E. Nakamura, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 11854.
49. A. B. Lemay, K. S. Vulic, W. W. Ogilvie, J. Org. Chem., 2006, 71, 3615.
50. M. Xie, J. Wang, X. Gu, Y. Sun, S. Wang, Org. Lett., 2006, 8, 431.
51. C. Zhou, R. C. Larock, Org. Lett., 2005, 7, 259.
52. M. Nakamura, T. Fujimoto, K. Endo, E. Nakamura, Org. Lett., 2004, 6, 4837.
53. K. Itami, M. Mineno, N. Muraoka, J.-I. Yoshida, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 11778.
54. K. Itami, T. Kamei, J. Yoshida, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 14670.
55. P. E. Tessier, A. J. Penwell, F. E. S. Souza, A. G. Fallis, Org. Lett., 2003, 5, 2989.