"Minimalist" cyclopropene-containing photo-cross-linkers suitable for live-cell imaging and affinity-based protein labeling

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 28, 2014, Pages 9990-9998

  Li, Zhengqiu ^a   Wang, Danyang ^a   Li, Lin ^a   Pan, Sijun ^a   Na, Zhenkun ^a   Tan, Chelsea Y J ^a   Yao, Shao Q ^a  

^a NATIONAL UNIVERSITY OF SINGAPORE   (Singapore)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL COMPOUNDS; COPPER; EXPERIMENTS; MOLECULES; PROPYLENE;

BIOACTIVE COMPOUNDS; BIOORTHOGONAL CHEMISTRIES; CELLULAR ENVIRONMENT; IN- SITU MONITORING; MOLECULE INTERACTIONS; PROTEIN-PROTEIN INTERACTIONS; RELATIVE STABILITIES; TARGET IDENTIFICATION;

PROTEINS;

BROMODOMAIN 4 PROTEIN; COPPER; CYCLOPROPANE DERIVATIVE; TETRAZINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG; AFFINITY LABELING; BIOMATERIAL; CROSS LINKING REAGENT; CYCLOPROPENE; NUCLEAR PROTEIN; PROTEIN; PROTEIN BINDING;

ARTICLE; BIOCOMPATIBILITY; CHEMICAL LABELING; CHEMICAL REACTION; CONTROLLED STUDY; COVALENT BOND; CROSS LINKING; HUMAN; HUMAN CELL; IN VITRO STUDY; MOLECULAR IMAGING; PROTEIN STABILITY; SOLUBILITY; SYNTHESIS; AFFINITY LABELING; CELLS; CHEMISTRY; METABOLISM; TUMOR CELL LINE; ULTRASTRUCTURE;

AFFINITY LABELS; BIOCOMPATIBLE MATERIALS; CELL LINE, TUMOR; CELLS; CROSS-LINKING REAGENTS; CYCLOPROPANES; HUMANS; NUCLEAR PROTEINS; PROTEIN BINDING; PROTEINS;

EID: 84904433737     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja502780z     Document Type: Article

References (39)

1. Ziegler, S.; Pries, V.; Hedberg, C.; Waldmann, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 2744-2792
2. Simon, G. M.; Niphakis, M. J.; Cravatt, B. F. Nat. Chem. Biol. 2013, 9, 200-205
3. Su, Y.; Ge, J.; Zhu, B.; Zheng, Y.-G.; Zhu, Q.; Yao, S. Q. Curr. Opin. Chem. Biol. 2013, 17, 768-775
4. Cravatt, B. F.; Wright, A. T.; Kozarich, J. W. Annu. Rev. Biochem. 2008, 77, 383-414
5. Lee, J.; Bogyo, M. Curr. Opin. Chem. Biol. 2013, 17, 118-126
6. Park, J.; Koh, M.; Park, S. B. Mol. BioSyst. 2013, 9, 544-550
7. Yang, P. -Y; Liu, K.; Ngai, M. H.; Lear, M. J.; Wenk, M. R.; Yao, S. Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 656-666
8. Shi, H.; Zhang, C.-J.; Chen, G. Y. J.; Yao, S. Q. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3001-3014
9. Li, Z.; Hao, P.; Li, L.; Tan, C.Y. J.; Cheng, X.; Chen, G. Y. J.; Sze, S. K.; Shen, H.-M.; Yao, S. Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 8551-8556
10. Kolb, H. C.; Sharpless, K. B. Drug Discovery Today 2003, 8, 1128-1137
11. For a recent review, see Dubinsky, L.; Krom, B. P.; Meijler, M. M. Bioorg. Med. Chem. 2012, 20, 554-570 and references cited therein
12. Yang, K. S.; Budin, G.; Reiner, T.; Vinegoni, C.; Weissleder, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 6598-6603
13. Budin, G.; Yang, K. S.; Reiner, T.; Weissleder, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9378-9381
14. Li, L.; Shen, X.; Xu, Q.-H.; Yao, S. Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 424-428
15. Li, L.; Ge, J.; Wu, H.; Xu, Q.- H.; Yao, S. Q. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12157-12167
16. Hu, M.; Li, L.; Wu, H.; Su, Y.; Yang, P.-Y.; Uttamchandani, M.; Xu, Q.-H.; Yao, S. Q. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12009-12020
17. Edgington, L. E.; Berger, A. B.; Blum, G.; Albrow, V. E.; Paulick, M. G.; Lineberry, N.; Bogyo, M. Nat. Med. 2009, 15, 967-973
18. Pratt, M. R.; Sekedat, M. D.; Chiang, K. P.; Muir, T. W. Chem. Biol. 2009, 16, 1001-1012
19. Watzke, A.; Kosec, G.; Kindermann, M.; Jeske, V.; Nestler, H. P.; Turk, V.; Turk, B.; Wendt, K. U. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 406-409
20. Yang, K. S.; Budin, G.; Tassa, C.; Kister, O.; Weissleder, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 10593-10597
21. Kwan, D. H.; Chen, H.-M.; Ratananikom, K.; Hancock, S. M.; Watanabe, Y.; Kongsaeree, P. T.; Samuels, A. L.; Withers, S. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 300-303
22. Ge, J.; Li, L.; Yao, S. Q. Chem. Commun. 2011, 47, 10939-10941
23. Sletten, E. M.; Bertozzi, C. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6974-6998
24. Devaraj, N. K.; Weissleder, R. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 816-827
25. Selvaraj, R.; Fox, J. M. Curr. Opin. Chem. Biol. 2013, 17, 753-760
26. Yang, J.; Šečkute, J.; Cole, C. M.; Devaraj, N. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 7476-7479
27. Patterson, D. M.; Nazarova, L. A.; Xie, B.; Kamber, D. N.; Presche, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18638-18643
28. Kamber, D. N.; Nazarova, L. A.; Liang, Y.; Lopez, S. A.; Patterson, D. M.; Shih, H.-W.; Houk, K. N.; Prescher, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2013, 37, 13680-13683
29. Yu, Z.; Pan, Y.; Wang, Z.; Wang, J.; Lin, Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10600-10604
30. Yan, N.; Liu, X.; Pallerla, M.; Fox, J. M. J. Org. Chem. 2008, 73, 4283-4286
31. Berger, S. L. Nature 2007, 447, 407-412
32. Filippakopoulos, P.; Qi, J.; Picaud, S.; Shen, Y.; Smith, W. B.; Fedorov, O.; Morse, E. M.; Keates, T.; Kickman, T. T.; Felletar, I.; Philpott, M.; Munro, S.; McKeown, M. R.; Wang, Y.; Christie, A. L.; West, N.; Cameron, M. J.; Schwartz, B.; Heightman, T. D.; Thangue, N. L.; French, C. A.; Wiest, O.; Kung, A. L.; Knapp, S.; Brandner, J. E. Nature 2010, 468, 1067-1073
33. Nicodeme, E.; Jeffrey, K. L.; Schaefer, U.; Beinke, S.; Dewell, S.; Chung, C.-W.; Chandwani, R.; Marazzi, I.; Wilson, P.; Coste, H.; White, J.; Kirilovsky, J.; Rice, C. M.; Lora, J. M.; Prinjha, R. K.; Lee, K.; Tarakhovsky, A. Nature 2010, 468, 1119-1123
34. Delmore, J. E.; Issa, G. C.; Lemieux, M. E.; Peter B. Rahl, P. B.; Shi, J.; Jacobs, H. M.; Kastritis, E.; Gilpatrick, T.; Paranal, R. M.; Qi, J.; Chesi, M.; Schinzel, A. C.; McKeown, M. R.; Heffernan, T. P.; Vakoc, C. R.; Bergsagel, P. L.; Ghobrial, I. M.; Richardson, P. G.; Young, R. A.; Hahn, W. C.; Anderson, K. C.; Kung, A. L.; Bradner, J. E.; Mitsiades, C. S. Cell 2011, 146, 904-917
35. Floyd, S. R.; Pacold, M. E.; Huang, Q.; Clarke, S. M.; Lam, F. C.; Cannell, I. G.; Bryson, B. D.; Rameseder, J. R.; Lee, M. J.; Blake, E. J.; Fydrych, A.; Ho, R.; Greenberger, B. A.; Chen, G. C.; Maffa, A.; Del Rosario, A. M.; Root, D. E.; Carpenter, A. E.; Hahn, W. C.; Sabatini, D. M.; Chen, C. C.; White, F. M.; Bradner, J. E.; Yaffe, M. B. Nature 2013, 498, 246-250
36. Chung, C.-W.; Coste, H.; White, J. H.; Mirguet, O.; Wilde, J.; Gosmini, R. L.; Delves, C.; Magny, S. M.; Woodward, R.; Hughes, S. A.; Boursier, E. V.; Flynn, H.; Bouillot, A. M.; Bamborough, P.; Brusq, J. -M. G.; Gellibert, F. J.; Jones, E. J.; Riou, A. M.; Homes, P.; Martin, S. L.; Uings, I. J.; Toum, J.; Clement, C. A.; Boullay, A.-B.; Grimley, R. L.; Blandel, F. M.; Prinjha, R. K.; Lee, K.; Kirilovsky, J.; Nicodeme, E. J. Med. Chem. 2011, 54, 3827-3838
37. Zhang, C.; Tan, C. Y. J.; Na, Z.; Ge, J.; Chen, G. Y. J.; Uttamchandani, M.; Sun, H.; Yao, S. Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 14060-14064
38. Ishihama, Y.; Oda, Y.; Tabata, T.; Sato, T.; Nagasu, T.; Rappsilber, J.; Mann, M. Mol. Cell. Proteomics 2005, 4, 1265-1272
39. Hao, P.; Guo, T.; Li, X.; Adav, S. S.; Yang, J.; Wei, M.; Sze, S. K. J. Proteome Res. 2010, 9, 3520-352