Access to high value natural and unnatural products through hyphenating chemical synthesis and biosynthesis

Synthesis (Germany)

Volumn 46, Issue 16, 2014, Pages 2122-2132

  Mahoney, Kevin P P ^a   Smith, Duncan R M ^a   Bogosyan, Emma J A ^a   Goss, Rebecca J M ^a  

^a UNIVERSITY OF ST ANDREWS   (United Kingdom)

Author keywords

alkyl halides; antibiotics; antifungal agents; antitumor agents; biosynthesis; chemoselectivity; cross coupling

Indexed keywords

ANTIBIOTICS; ANTIFUNGAL AGENTS; BIOCHEMISTRY; CHEMICAL COMPOUNDS; DRUG PRODUCTS; GENE EXPRESSION; MOLECULAR BIOLOGY; TECHNOLOGY TRANSFER;

ALKYL HALIDES; ANTI-TUMOR AGENTS; BIOSYNTHETIC PATHWAY; CHEMO-SELECTIVITY; COMBINATORIAL BIOSYNTHESIS; CROSS-COUPLINGS; GENOME SEQUENCES; SYNTHETIC CHEMISTRY;

BIOSYNTHESIS;

NATURAL PRODUCT; NATURAL PRODUCTS AND THEIR SYNTHETIC DERIVATIVES;

BIOSYNTHESIS; COMBINATORIAL BIOSYNTHESIS; COMBINATORIAL CHEMISTRY; ENZYME MODIFICATION; GENE EXPRESSION; GENE SYNTHESIS; GENETIC MANIPULATION; GENETIC VARIABILITY; GENOCHEMETICS; MUTASYNTHESIS; MUTATIONAL ANALYSIS; REVIEW; SEMI SYNTHESIS; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS;

EID: 84905754600     PISSN: 00397881     EISSN: 1437210X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-0034-1378359     Document Type: Review

References (68)

1. Cragg, G. M.; Newman, D. J.; Snader, K. M. J. Nat. Prod. 1997, 60, 52
2. Rouhi, A. M.; Chem. Eng. News 2003, 81 (41), 77
3. Kirschning, A.; Hahn, F. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 4012
4. Goss, R. J. M.; Shankar, S.; Fayad, A. A.; Nat. Prod. Rep. 2012, 29, 870
5. Nicolaou, K. C.; Sorensen, E. J.; Classics in Total Synthesis: Targets, Strategies, Methods; Wiley: New York, 1996
6. Nicolaou, K. C.; Snyder, S. Classics in Total Synthesis II: More Targets, Strategies, Methods; Vol. 2; Wiley: New York, 2003
7. Nicolaou, K. C.; Chen, J. S.; Classics in Total Synthesis III; Wiley: New York, 2011
8. Vinothkumar, S.; Parameswaran, P. S.; Biotechnol. Adv. 2013, 31, 1826
9. Towle, M. J.; Salvato, K. A.; Budrow, J.; Wels, B. F.; Kuznetsov, G.; Aalfs, K. K.; Welsh, S.; Zheng, W.; Seletsky, B. M.; Palme, M. H.; Habgood, G. J.; Singer, L. A.; Dipietro, L. V.; Wang, Y.; Chen, J. J.; Quincy, D. A.; Davis, A.; Yoshimatsu, K.; Kishi, Y.; Yu, M. J.; Littlefield, B. A.; Cancer Res. 2001, 61, 1013
10. Yu, M. J.; Zheng, W.; Seletsky, B. M.; Nat. Prod. Rep. 2013, 30, 1158
11. Elford, T. G.; Nave, S.; Sonawane, R. P.; Aggarwal, V. K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16798
12. Nuhant, P.; Roush, W. R. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 5340
13. Hu, D. X.; Clift, M. D.; Lazarski, K. E.; Thomson, R. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1799
14. Takada, A.; Hashimoto, Y.; Takikawa, H.; Hikita, K.; Suzuki, K. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 2297
15. Custar, D. W.; Zabawa, T. P.; Hines, J.; Crews, C. M.; Scheidt, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12406
16. Florence, G. J.; Morris, J. C.; Murray, R. G.; Osler, J. D.; Reddy, V. R.; Smith, T. K.; Org. Lett. 2011, 13, 514
17. Smith, T. E.; Fink, S. J.; Levine, Z. G.; McClelland, K. A.; Zackheim, A. A.; Daub, M. E.; Org. Lett. 2012, 14, 1452
18. Nicolaou, K. C.; Seo, J. H.; Nakamura, T.; Aversa, R. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 214
19. Evans, P. A.; Huang, M.; Lawler, M. J.; Maroto, S. Nat. Chem. 2012, 4, 680
20. Sheehan, J. C.; Ann. N. Y. Acad. Sci. 1967, 145, 216
21. Kardos, N.; Demain, A. L.; Appl. Microbiol. Biotechnol. 2011, 92, 677
22. Courvalin, P. Clin. Infect. Dis. 2006, 42, S25
23. Nakama, Y.; Yoshida, O.; Yoda, M.; Araki, K.; Sawada, Y.; Nakamura, J.; Xu, S.; Miura, K.; Maki, H.; Arimoto, H. J.; Med. Chem. 2010, 53, 2528
24. Xie, J.; Pierce, J. G.; James, R. C.; Okano, A.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13946
25. Pinchman, J. R.; Boger, D. L. J. Med. Chem. 2013, 56, 4116
26. Pathak, T. P.; Miller, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6120
27. Pathak, T. P.; Miller, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8415
28. Barrett, K. T.; Miller, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 2963
29. Lichtor, P. A.; Miller, S. J.; Nat. Chem. 2012, 4, 990
30. Cuevas, C.; Perez, M.; Martin, M. J.; Chicharro, J. L.; Fernandez-Rivas, C.; Flores, M.; Francesch, P.; Gallego, M.; Zarzuelo, F.; de la Calle, J.; Garcia, C.; Polanco, I.; Rodriguez, I.; Manzanares, A. Org. Lett. 2000, 2, 2545
31. Kawagishi, F.; Toma, T.; Inui, T.; Yokoshima Fukuyama, T. J.; Am. Chem. Soc. 2013, 135, 13684
32. Chen, J.; Chen, X.; Bois-Choussy, Zhu. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 87
33. Clark, B. R.; OConnor, S. E.; Fox, D.; Leroy, J.; Murphy, C. D.; Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 6306
34. Clark, B. R.; Murphy, C. D.; Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 111
35. Pan, E.; Oswald, N. W.; Legako, A. G.; Life, J. M.; Posner, B. A.; MacMillan, J. B.; Chem. Sci. 2013, 4, 482
36. Gruschow, S.; Rackham, E. J.; Elkins, B.; Newill, P. L. A.; Hill, L. M.; Goss, R. J. M. ChemBioChem 2009, 10, 355
37. Ragab, A. E.; Gruschow, S.; Rackham, E. J.; Goss, R. J. M. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 3128
38. Glenn, W. S.; Nims, E.; OConnor, S. E. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19346
39. Lussier, F.; Colatriano, D.; Wiltshire, Z.; Page, J. E.; Martin, V. J. J. Comput. Struct. Biotechnol. J. 2012, 3, e201210020
40. Lee, H. Y.; Harvey, C. J. B.; Cane, D. E.; Khosla, C. J.; Antibiot. 2011, 64, 59
41. Goss, R. J. M.; Lanceron, S.; Deb Roy, A.; Sprague, S.; Nure-Alam, M.; Hughes, D. L.; Wilkinson, B.; Moss, S. J.; ChemBioChem 2010, 11, 698
42. Kim, D. H.; Ryu, J. H.; Lee, K. S.; Lee, B. M.; Lee, M. O.; Lim, S.; Maeng, P. J.; Appl. Microbiol. Biotechnol. 2013, 97, 5881
43. Amir-Heidari, B.; Thirlway, J.; Micklefield, J. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 975
44. Eichner, S.; Floss, H. G.; Sasse, F.; Kirschning, A. ChemBioChem 2009, 10, 1801
45. Kim, W.; Lee, J. S.; Lee, D.; Cai, X. F.; Shin, J. C.; Lee, K.; Lee, C.; Ryu, S.; Paik, S.; Lee, J. J.; Hong, Y. ChemBioChem 2007, 8, 1491
46. Runguphan, W.; Maresh, J. J.; OConnor, S. E.; Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2009, 106, 13673
47. Runguphan, W.; OConnor, S. E.; Org. Lett. 2013, 15, 2850
48. Squire, C. M.; Goss, R. J. M.; Hong, H.; Leadlay, P. F.; Staunton, J. ChemBioChem 2003, 4, 1225
49. Mo, S.; Kim, B. S.; Reynolds, K. A.; Chem. Biol. 2005, 12, 191
50. Murphy, A. C.; Fukuda, D.; Song, Z.; Hothersall, J.; Cox, R. J.; Willis, C. L.; Thomas, C. M.; Simpson, T. J.; Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 3271
51. Thomas, I.; Martin, C. J.; Wilkinson, C. J.; Staunton, J.; Leadlay, P. F.; Chem. Biol. 2002, 9, 781
52. Wu, N.; Cane, D. E.; Khosla, C. Biochemistry 2002, 41, 5056
53. Wu, N.; Kudo, F.; Cane, D. E.; Khosla, C. J.; Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4847
54. Kao, C. M.; McPherson, M.; McDaniel, R. N.; Fu, H.; Cane, D. E.; Khosla, C. J.; Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11339
55. Caffrey, P. Chem. Biol. 2005, 12, 1060
56. Shepherd, M. D.; Liu, T.; Mendez, C.; Salas, J. A.; Rohr, J. Appl. Environ. Microbiol. 2011, 77, 435
57. Perez, M.; Baig, I.; Brana, A. F.; Salas, J. A.; Rohr, J.; Mendez, C. ChemBioChem 2008, 9, 2295
58. Heide, L.; Westrich, L.; Anderle, C.; Gust, B.; Kammerer, B.; Piel, J. ChemBioChem 2008, 9, 1992
59. OConnor, S. E.; Meth. Enzymol. 2012, 515, 189
60. Roy, A. D.; Gruschow, S.; Cairns, N.; Goss, R. J. M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12243
61. Walker, M. C.; Thuronyi, B. W.; Charkoudian, L. K.; Lowry, B.; Khosla, C.; Chang, M. C. Y. Science 2013, 341, 1089
62. Omura, S.; Ikeda, H.; Malpartida, F.; Kieser, H. M.; Hopwood, D. A.; Antimicrob. Agents Chemother. 1986, 29, 13
63. Nguyen, K. T.; Ritz, D.; Gu, J. Q.; Alexander, D.; Chu, M.; Miao, V.; Brian, P.; Baltz, R. H.; Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 17462
64. Roy, A. D.; Gruschow, S.; Cairns, N.; Goss, R. J. M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12243
65. Smith, D. R.; Gruschow, S.; Goss, R. J.; Curr. Opin. Chem. Biol. 2013, 17, 276
66. Dong, C.; Flecks, S.; Unversucht, S.; Haupt, C.; van Pee, K. H.; Naismith, J. H.; Science 2005, 309, 2216
67. Barder, T. E.; Walker, S. D.; Martinelli, J. R.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4685
68. Osbourn, A.; Goss, R. J. M.; Carter, G. T.; Natural Products: Discourse, Diversity, and Design; Wiley: New York, 2014