From micrograms to grams: Scale-up synthesis of eribulin mesylate

Natural Product Reports

Volumn 30, Issue 9, 2013, Pages 1158-1164

  Yu, Melvin J ^a   Zheng, Wanjun ^a   Seletsky, Boris M ^a  

^a EISAI INC   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ERIBULIN; FURAN DERIVATIVE; KETONE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

FURANS; KETONES; MOLECULAR STRUCTURE; STEREOISOMERISM;

EID: 84882354548     PISSN: 02650568     EISSN: 14604752     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3np70051h     Document Type: Article

References (16)

1. J. Cortes J. O'Shaughnessy D. Loesch J. L. Blum L. T. Vahdat K. Petrakova P. Chollet A. Manikas V. Dieras T. Delozier V. Vladimirov F. Cardoso H. Koh P. Bougnoux C. E. Dutcus S. Seegobin D. Mir N. Meneses J. Wanders C. Twelves Lancet 2011 377 914 923
2. Y. Hirata D. Uemura Pure Appl. Chem. 1986 58 701 710
3. M. J. Towle K. A. Salvato J. Budrow B. F. Wels G. Kuznetsov K. K. Aalfs S. Welsh W. Zheng B. M. Seletsky M. H. Palme G. J. Habgood L. A. Singer L. V. DiPietro Y. Wang J. J. Chen D. A. Quincy H. A. Davis K. Yoshimatsu Y. Kishi M. J. Yu B. A. Littlefield Cancer Res. 2001 61 1013 1021
4. S. L. Schreiber Science 2000 287 1964 1969
5. M. D. Burke S. L. Schreiber Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 46 58
6. S. Wetzel R. S. Bon K. Kumar H. Waldmann Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 10800 10826
7. E. Hamel Pharmacol. Ther. 1992 55 31 51
8. T. D. Aicher K. R. Buszek F. G. Fang C. J. Forsyth S. H. Jung Y. Kishi M. C. Matelich P. M. Scola D. M. Spero S. K. Yoon J. Am. Chem. Soc. 1992 114 3162 3164
9. M. J. Yu, Y. Kishi and B. A. Littlefield, in Anticancer Agents from Natural Products, ed., G. M. Cragg, D. B. I. Kingston, and, D. J. Newman, CRC Press, New York, 2nd edn, 2012, ch. 13, pp. 317-345
10. M. J. Yu, W. Zheng, B. M. Seletsky, B. A. Littlefield and Y. Kishi, in Annual Reports in Medicinal Chemistry, ed., J. E. Macor, Academic Press, New York, 2011, vol. 46, ch. 14, pp. 227-241
11. Y. Wang G. J. Habgood W. J. Christ Y. Kishi B. A. Littlefield M. J. Yu Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000 10 1029 1032
12. B. M. Seletsky Y. Wang L. D. Hawkins M. H. Palme G. J. Habgood L. V. DiPietro M. J. Towle K. A. Salvato B. F. Wels K. K. Aalfs Y. Kishi B. A. Littlefield M. J. Yu Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004 14 5547 5550
13. W. Zheng B. M. Seletsky M. H. Palme P. J. Lydon L. A. Singer C. E. Chase C. A. Lemelin Y. Shen H. Davis L. Tremblay M. J. Towle K. A. Salvato B. F. Wels K. K. Aalfs Y. Kishi B. A. Littlefield M. J. Yu Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004 14 5551 5554
14. C. E. Chase F. G. Fang B. M. Lewis G. D. Wilkie M. J. Schnaderbeck X. Zhu Synlett 2013 24 323 326
15. B. C. Austad F. Benayoud T. L. Calkins S. Campagna C. E. Chase H. Choi W. Christ R. Costanzo J. Cutter A. Endo F. G. Fang Y. Hu B. M. Lewis M. D. Lewis S. McKenna T. A. Noland J. D. Orr M. Pesant M. J. Schnaderbeck G. D. Wilkie T. Abe N. Asai Y. Asai A. Kayano Y. Kimoto Y. Komatsu M. Kubota H. Kuroda M. Mizuno T. Nakamura T. Omae N. Ozeki T. Suzuki T. Takigawa T. Watanabe K. Yoshizawa Synlett 2013 24 327 332
16. B. A. Austad T. L. Calkins C. E. Chase F. G. Fang T. E. Horstmann Y. Hu B. M. Lewis X. Niu T. A. Noland J. D. Orr M. J. Schnaderbeck H. Zhang N. Asakawa N. Asai H. Chiba T. Hasebe Y. Hoshino H. Ishizuka T. Kajima A. Kayano Y. Komatsu M. Kubota H. Kuroda M. Miyazawa K. Tagami T. Watanabe Synlett 2013 24 333 337