Aromatic N-arylations catalyzed by copper-anchored porous zinc-based metal-organic framework under heterogeneous conditions

ChemCatChem

Volumn 6, Issue 8, 2014, Pages 2373-2383

  Maity, Tanmoy ^a   Saha, Debraj ^a   Koner, Subratanath ^a  

^a JADAVPUR UNIVERSITY   (India)

Author keywords

copper; cross coupling; metal organic frameworks; nitrogen heterocycles; Schiff bases

Indexed keywords

ALDEHYDES; AROMATIC COMPOUNDS; CATALYSIS; CATALYST ACTIVITY; CATALYST SELECTIVITY; CRYSTALLINE MATERIALS; FUNCTIONAL GROUPS; JAVA PROGRAMMING LANGUAGE; NITROGEN; ORGANIC POLYMERS; PYRIDINE; REACTION KINETICS; SPECTROMETRY; ZINC;

CROSS-COUPLINGS; ENERGY DISPERSIVE X-RAY; HETEROGENEOUS CONDITIONS; METAL ORGANIC FRAMEWORK; N-ARYLATION REACTIONS; NITROGEN HETEROCYCLES; NITROGEN-CONTAINING HETEROCYCLES; SCHIFF BASIS;

COPPER;

EID: 84905595687     PISSN: 18673880     EISSN: 18673899     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cctc.201400056     Document Type: Article

References (145)

1. W. Jiang, J. Guan, M. J. Macielag, S. Zhang, Y. Qiu, P. Kraft, S. Bhattacharjee, T. M. John, D. Haynes-Johnson, S. Lundeen, Z. Sui, J. Med. Chem. 2005, 48, 2126-2133
2. W. M. Cholody, S. Martelli, J. Konopa, J. Med. Chem. 1992, 35, 378-382
3. C. J. Smith, Y. Zhang, C. M. Koboldt, J. Munammad, B. S. Zweifel, A. Shaffer, J. J. Talley, J. L. Masferrer, K. Seibert, P. C. Isakson, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998, 95, 13313-13318.
4. B. D. Palmer, J. B. Smaill, M. Boyd, D. H. Boschelli, A. M. Doherty, J. M. Hamby, S. S. Khatana, J. B. Kramer, A. J. Kraker, R. L. Panek, G. H. Lu, T. K. Dahring, R. T. Winters, H. D. H. Showalter, W. A. Denny, J. Med. Chem. 1998, 41, 5457-5465.
5. A. Doble, I. L. Martin, D. J. Nutt, Calming the Brain (Ed.:, Martin Dunitz,), London, 2004, pp. 1-42
6. T. Balle, J. Perregaard, M. T. Ramirez, A. K. Larsen, K. K. Søby, T. Liljefors, K. Andersen, J. Med. Chem. 2003, 46, 265-283
7. S. Löber, H. Hübner, P. Gmeiner, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 2955-2959.
8. M. Guan, Z. Q. Bian, Y. F. Zhou, F. Y. Li, Z. J. Lib, C. H. Huang, Chem. Commun. 2003, 2708-2709
9. W.-Y. Wong, Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 971-997
10. B. Wei, J.-Z. Liu, Y. Zhang, J.-H. Zhang, H.-N. Peng, H.-L. Fan, Y.-B. He, X.-G. Gao, Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 2448-2458
11. H.-H. Chou, C.-H. Cheng, Adv. Mater. 2010, 22, 2468-2471.
12. D. Meyer, M. A. Taige, A. Zeller, K. Hohlfeld, S. Ahrens, T. Strassner, Organometallics 2009, 28, 2142-2149
13. P. L. Arnold, S. Pearson, Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 596-609
14. F. E. Hahn, M. C. Jahnke, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3122-3172
15. Angew. Chem. 2008, 120, 3166-3216.
16. R. Zhang, C. Miao, Z. Shen, S. Wang, C. Xia, W. Sun, ChemCatChem 2012, 4, 824-830
17. D. Kundu, S. Bhadra, N. Mukherjee, B. Sreedhar, B. C. Ranu, Chem. Eur. J. 2013, 19, 15759-15768.
18. M. C. Venuti, R. A. Stephenson, R. Alvarez, J. J. Bruno, A. M. Strosberg, J. Med. Chem. 1988, 31, 2136-2145
19. G. R. Martinez, K. A. M. Walker, D. R. Hirschfeld, J. J. Bruno, D. S. Yang, P. J. Maloney, J. Med. Chem. 1992, 35, 620-628
20. P. Cozzi, G. Carganico, D. Fusar, M. Grossoni, M. Menichincheri, V. Pinciroli, R. Tonani, F. Vaghi, P. Salvati, J. Med. Chem. 1993, 36, 2964-2972
21. J. Ohmori, M. Shimizu-Sasamata, M. Okada, S. Sakamoto, J. Med. Chem. 1996, 39, 3971-3979
22. R. Bambal, R. B. Haznlik, J. Org. Chem. 1994, 59, 729-732
23. C. Jacobs, M. Frotscher, G. Dannhardt, R. W. Hartmann, J. Med. Chem. 2000, 43, 1841-1851.
24. Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions (Eds.:, F. Diederich, A. de Meijere,), Wiley-VCH, Weinheim, 2004
25. K. Prabakaran, P. Manivel, F. N. Khan, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 4340-4343
26. J. Farard, C. Logé, B. Pfeiffer, B. Lesur, M. Duflos, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 5729-5732
27. Z.-L. Xu, H.-X. Li, Z.-G. Ren, W.-Y. Du, W.-C. Xu, J.-P. Lang, Tetrahedron 2011, 67, 5282-5288.
28. G. D. Vo, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11049-11061
29. J. D. Hicks, A. M. Hyde, A. M. Cuezva, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16720-16734
30. D. S. Surry, S. L. Buchwald, Chem. Sci. 2011, 2, 27-50
31. M. Kim, S. Chang, Org. Lett. 2010, 12, 1640-1643
32. Y. Jo, J. Ju, J. Choe, K. H. Song, S. Lee, J. Org. Chem. 2009, 74, 6358-6361
33. Y. C. Teo, G. L. Chua, Chem. Eur. J. 2009, 15, 3072-3075
34. G. Toma, K.-i. Fujita, R. Yamaguchi, Eur. J. Org. Chem. 2009, 4586-4588.
35. M. Taillefer, H.-J. Cristau, P. P. Cellier, J.-F. Spindler, patents Fr2833947-WO0353225(Pr. Nb. Fr 2001 16547)
36. M. Taillefer, H.-J. Cristau, P. P. Cellier, J.-F. Spindler, A. Ouali, Fr2840303-WO03101966 (Pr. Nb. Fr 2002 06717)
37. A. Kiyomori, J.-F. Marcoux, S. L. Buchwald, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2657-2660
38. J. C. Antilla, J. M. Baskin, T. E. Barder, S. L. Buchwald, J. Org. Chem. 2004, 69, 5578-5587
39. J. C. Antilla, A. Klapars, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11684-11688
40. F. Monnier, M. Taillefer, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 6954-6971
41. Angew. Chem. 2009, 121, 7088-7105
42. D. S. Surry, S. L. Buchwald, Chem. Sci. 2010, 1, 13-31
43. H. J. Cristau, P. Cellier, J. F. Spindler, M. Taillefer, Eur. J. Org. Chem. 2004, 695-709
44. H.-J. Cristau, P. P. Cellier, J.-F. Spindler, M. Taillefer, Chem. Eur. J. 2004, 10, 5607-5622
45. A. Ouali, A.-M. Caminade, J.-P. Majoral, M. Taillefer, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15990-15991
46. M. Taillefer, N. Xia, A. Ouali, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 934-936
47. Angew. Chem. 2007, 119, 952-954
48. H. Kaddouri, V. Vicente, A. Ouali, F. Ouazzani, M. Taillefer, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 333-336
49. Angew. Chem. 2009, 121, 339-342.
50. L. Yin, J. Liebscher, Chem. Rev. 2007, 107, 133-173
51. N. E. Leadbeater, M. Marco, Chem. Rev. 2002, 102, 3217-3274
52. C.-D. Wu, L. Li, L.-X. Shi, Dalton Trans. 2009, 6790-6794
53. Z.-H. Li, L.-P. Xue, L. Wang, S.-T. Zhang, B.-T. Zhao, Inorg. Chem. Commun. 2013, 27, 119-121.
54. R. E. Morris, P. S. Wheatley, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 4966-4981
55. Angew. Chem. 2008, 120, 5044-5059
56. H. Furukawa, J. Kim, N. W. Ockwig, M. O'Keeffe, O. M. Yaghi, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11650-11661
57. S. Horike, M. Dincǎ, K. Tamaki, J. R. Long, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5854-5855
58. D. Maspoch, D. Ruiz-Molina, J. Veciana, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 770-818
59. Y. Goto, H. Sato, S. Shinkai, K. Sada, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14354-14355
60. S. Kitagawa, R. Kitaura, S. Noro, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2334-1375
61. Angew. Chem. 2004, 116, 2388-2430
62. G. Ferey, C. Mellot-Draznieks, C. Serre, F. Millange, J. Dutour, S. Surblé, I. Margiolaki, Science 2005, 309, 2040-2042
63. Y. Lu, M. Tonigold, B. Bredenkötter, D. Volkmer, J. Hitzbleck, G. Langstein, Z. Anorg. Allg. Chem. 2008, 634, 2411-2417
64. Y. Takashima, S. Furukawa, S. Kitagawa, CrystEngComm 2011, 13, 3360-3363.
65. L. Ma, C. Abney, W. Lin, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1248-1256
66. S. G. Podkolzin, E. E. Stangland, M. E. Jones, E. Peringer, J. A. Lercher, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2569-2576
67. S. Liu, P. Poplaukhin, E. Ding, C. E. Plecnik, X. Chena, M. A. Keane, S. G. Shore, J. Alloys Compd. 2006, 418, 21-26
68. F. Gándara, E. G. Puebla, M. Iglesias, D. M. Proserpio, N. Snejko, M. A. Monge, Chem. Mater. 2009, 21, 655-661
69. J. Lee, O. K. Farha, J. Roberts, K. A. Scheidt, S. T. Nguyen, J. T. Hupp, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1450-1459
70. A. Dhakshinamoorthy, M. Alvaro, H. Garcia, ACS Catal. 2011, 1, 48-53
71. A. Dhakshinamoorthy, M. Alvaro, H. Garcia, ACS Catal. 2011, 1, 836-840
72. A. Corma, H. Garcia, F. X. L. Xamena, Chem. Rev. 2010, 110, 4606-4655
73. M. Yoon, R. Srirambalaji, K. Kim, Chem. Rev. 2012, 112, 1196-1231.
74. M. D. Allendorf, C. A. Bauer, R. K. Bhakta, R. J. T. Houk, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1330-1352
75. M. P. Suh, Y. E. Cheon, E. Y. Lee, Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 1007-1026
76. Y. Cui, Y. Yue, G. Qian, B. Chen, Chem. Rev. 2012, 112, 1126-1162
77. T. Maity, D. Saha, S. Das, S. Koner, Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 4914-4920.
78. A. C. McKinlay, R. E. Morris, P. Horcajada, G. Ferey, R. Gref, P. Couvreur, C. Serre, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 6260-6266
79. Angew. Chem. 2010, 122, 6400-6406
80. R. C. Huxford, J. D. Rocca, W. Lin, Curr. Opin. Chem. Biol. 2010, 14, 262-268
81. P. Horcajada, R. Gref, T. Baati, P. K. Allan, G. Maurin, P. Couvreur, G. Férey, R. E. Morris, C. Serre, Chem. Rev. 2012, 112, 1232.
82. M. Wriedt, A. A. Yakovenko, G. J. Halder, A. V. Prosvirin, K. R. Dunbar, H.-C. Zhou, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 4040-4050
83. L. Cui, X.-J. Luan, C.-P. Zhang, Y.-F. Kang, W.-T. Zhang, Y.-Y. Wang, Q.-Z. Shi, Dalton Trans. 2013, 42, 1637-1644
84. Y. Rodríguez-Martín, M. Hernández-Molina, F. S. Delgado, J. Pasán, C. Ruiz-Pérez, J. Sanchiz, F. Lloret, M. Julve, CrystEngComm 2002, 4, 522-535
85. M. Sorai, Y. Nakazawa, M. Nakano, M. Yuji, Chem. Rev. 2013, 113, PR 41 -PR 122.
86. S. M. Humphrey, J. Chang, S. H. Jhung, J. W. Yoon, P. T. Wood, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 272-275
87. Angew. Chem. 2007, 119, 276-279
88. J. Luo, H. Xu, Y. Liu, Y. Zhao, L. L. Daemen, C. Brown, T. V. Timofeeva, S. Ma, H.-C. Zhou, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9626-9627
89. K. Sumida, D. L. Rogow, J. A. Mason, T. M. McDonald, E. D. Bloch, Z. R. Herm, T.-H. Bae, J. R. Long, Chem. Rev. 2012, 112, 724-781
90. R. B. Getman, Y.-S. Bae, C. E. Wilmer, R. Q. Snurr, Chem. Rev. 2012, 112, 703-723.
91. K. K. Tanabe, S. M. Cohen, Inorg. Chem. 2010, 49, 6766-6774.
92. Y.-Y. Liu, K. Leus, T. Bogaerts, K. Hemelsoet, E. Bruneel, V. V. Speybroeck, P. V. D. Voort, ChemCatChem 2013, 5, 3657-3664
93. J. Juan-Alcañiz, J. Ferrando-Soria, I. Luz, P. Serra-Crespo, E. Skupien, V. P. Santos, E. Pardo, F. X. Llabrés i Xamena, F. Kapteijn, J. Gascon, J. Catal. 2013, 307, 295-304.
94. O. M. Yaghi, M. O'Keeffe, N. W. Ockwig, H. K. Chae, M. Eddaoudi, J. Kim, Nature 2003, 423, 705-714
95. M. Eddaoudi, J. Kim, N. Rosi, D. Vodak, J. Wachter, M. O'Keefe, O. M. Yaghi, Science 2002, 295, 469-472.
96. H. Li, M. Eddaoudi, M. O'Keeffe, O. M. Yaghi, Nature 1999, 402, 276-279.
97. R. Sen, S. Bhunia, D. Mal, S. Koner, Y. Miyashita, K.-I. Okamoto, Langmuir 2009, 25, 13667-13672
98. R. Sen, R. Bera, A. Bhattacharjee, P. Gütlich, S. Ghosh, A. K. Mukherjee, S. Koner, Langmuir 2008, 24, 5970-5975
99. R. Sen, D. K. Hazra, S. Koner, M. Helliwell, M. Mukherjee, A. Bhattacharjee, Polyhedron 2010, 29, 3183-3191
100. R. Sen, S. Koner, D. K. Hazra, M. Helliwell, M. Mukherjee, Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 241-248
101. R. Sen, D. K. Hazra, M. Mukherjee, S. Koner, Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 2826-2831
102. R. Sen, D. Saha, S. Koner, Catal. Lett. 2012, 142, 124-130.
103. R. Sen, D. Saha, S. Koner, Chem. Eur. J. 2012, 18, 5979-5986
104. D. Saha, R. Sen, T. Maity, S. Koner, Dalton Trans. 2012, 41, 7399-7408
105. D. Saha, T. Maity, R. Sen, S. Koner, Polyhedron 2012, 43, 63-70
106. D. Saha, T. Maity, S. Das, S. Koner, Dalton Trans. 2013, 42, 13912-13922.
107. D. Saha, R. Sen, T. Maity, S. Koner, Langmuir 2013, 29, 3140-3151
108. K. Malek, M. Vala, J. Swiatek-Kozlowskac, L. M. Proniewicz, New J. Chem. 2004, 28, 477-483
109. P. F. Rapheal, E. Manoj, M. R. Prathapachandra Kurup, Polyhedron 2007, 26, 818-828
110. X. Zhang, F. X. Llabrés i Xamena, A. Corma, J. Catal. 2009, 265, 155-160
111. M. Zhao, K. Deng, L. He, Y. Liu, G. Li, H. Zhao, Z. Tang, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 1738-1741
112. J. Kim, N. D. Mcnamara, T. H. Her, J. C. Hicks, ACS Appl. Mater. Interfaces 2013, 5, 11479-11487.
113. D. Farrusseng, S. Aguado, C. Pinel, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 7502-7513
114. Angew. Chem. 2009, 121, 7638-7649
115. Z. Wang, S. M. Cohen, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1315-1329
116. J. L. C. Rowsell, O. M. Yaghi, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1304-1315.
117. M. J. Ingleson, J. P. Barrio, J.-B. Guilbaud, Y. Z. Khimyak, M. J. Rosseinsky, Chem. Commun. 2008, 2680-2682
118. J. G. Nguyen, S. M. Cohen, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4560-4561
119. M. De Toni, R. Jonchiere, P. Pullumbi, F.-X. Coudert, A. H. Fuchs, ChemPhysChem 2012, 13, 3497-3503.
120. K. K. Tanabe, S. M. Cohen, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 7424-7427
121. Angew. Chem. 2009, 121, 7560-7563
122. S. M. Cohen, Chem. Rev. 2012, 112, 970-1000
123. T. Gadzikwa, O. K. Farha, K. L. Mulfort, J. T. Hupp, S. T. Nguyen, Chem. Commun. 2009, 3720-3722.
124. S. S. Kaye, A. Dailly, O. M. Yaghi, J. R. Long, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14176-14177
125. G.-S. Yang, Z.-L. Lang, H.-Y. Zang, Y.-Q. Lan, W.-W. He, X.-L. Zhao, L.-K. Yan, X.-L. Wang, Z.-M. Su, Chem. Commun. 2013, 49, 1088-1090.
126. A. Schweiger, G. Jeschke, Principles of Pulse Electron Paramagnetic Resonance, Oxford University Press, Oxford, UK, 2001
127. E. F. Murphy, D. Ferri, A. Baiker, S. V. Doorslaer, A. Schweiger, Inorg. Chem. 2003, 42, 2559-2571
128. S. Koner, Chem. Commun. 1998, 593-594.
129. A. Primo, M. Liebel, F. Quignard, Chem. Mater. 2009, 21, 621-627.
130. T. T. Dang, Y. Zhu, J. S. Y. Ngiam, S. C. Ghosh, A. Chen, A. M. Seayad, ACS Catal. 2013, 3, 1406-1410.
131. A. Corma, D. Das, H. García, A. Leyva, J. Catal. 2005, 229, 322-331
132. C. Baleizão, A. Corma, H. García, A. Leyva, J. Org. Chem. 2004, 69, 439-446.
133. Z. J. Liu, J. P. Vors, E. R. F. Gesing, C. Bolm, Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 3158-3162
134. Z. J. Liu, J. P. Vors, E. R. F. Gesing, C. Bolm, Green Chem. 2011, 13, 42-45
135. L. B. Zhu, G. C. Li, L. Luo, P. Guo, J. B. Lan, J. S. You, J. Org. Chem. 2009, 74, 2200-2202
136. H. Zhao, X. Li, J. Wang, L. Li, R. Wang, ChemPlusChem 2013, DOI: 10.1002/cplu.201300249
137. K. Hirano, A. T. Biju, F. Glorius, J. Org. Chem. 2009, 74, 9570-9572
138. O. A. Davis, M. Hughes, J. A. Bull, J. Org. Chem. 2013, 78, 3470-3475.
139. B. M. Choudary, C. Sridhar, M. L. Kantam, G. T. Venkanna, B. Sreedhar, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9948-9949
140. H. Huang, X. H. Yan, W. L. Zhu, H. Liu, H. L. L. Jiang, K. X. Chen, J. Comb. Chem. 2008, 10, 617-619
141. V. Prakash Reddy, A. V. Kumar, K. R. Rao, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 3181-3185
142. D. L. Guo, H. Huang, Y. Zhou, J. Y. Xu, H. L. Jiang, K. X. Chen, H. Liu, Green Chem. 2010, 12, 276-281
143. H. G. Lee, J. E. Won, M.-J. Kim, S. E. Park, K. J. Jung, B. R. Kim, S. G. Lee, Y. J. Yoon, J. Org. Chem. 2009, 74, 5675-5678
144. M. L. Kantam, G. T. Venkanna, C. Sridhar, B. Sreedhar, B. M. Choudary, J. Org. Chem. 2006, 71, 9522-9524.
145. Z. Li, S. Wu, H. Ding, D. Zheng, J. Hu, X. Wang, Q. Huo, J. Guan, Q. Kan, New J. Chem. 2013, 37, 1561-1568.