Postsynthetic methods for the functionalization of metal-organic frameworks

Chemical Reviews

Volumn 112, Issue 2, 2012, Pages 970-1000

  Cohen, Seth M ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINE GROUPS; COORDINATION POLYMERS; COVALENT FUNCTIONALIZATIONS; FUNCTIONALIZATIONS; METAL ORGANIC FRAMEWORK; POSTSYNTHETIC MODIFICATION;

ALDEHYDES; CHEMICAL MODIFICATION; CYANIDES; ORGANIC POLYMERS; SILVER COMPOUNDS;

JAVA PROGRAMMING LANGUAGE;

ORGANOMETALLIC COMPOUND;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; PARTICLE SIZE; REVIEW; SURFACE PROPERTY; SYNTHESIS;

MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; PARTICLE SIZE; SURFACE PROPERTIES;

EID: 84856486788     PISSN: 00092665     EISSN: 15206890     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr200179u     Document Type: Review

References (147)

1. Murray, L. J.; Dinca, M.; Long, J. R. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1294
2. Li, J.-R.; Kuppler, R. J.; Zhou, H.-C. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1477
3. Farrusseng, D. Metal-Organic Frameworks: Applications from Catalysis to Gas Storage; Wiley: New York, 2011.
4. MacGillivray, L. R. Metal-Organic Frameworks: Design and Application; Wiley: New York, 2010.
5. Ma, L.; Abney, C.; Lin, W. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1248
6. Allendorf, M. D.; Bauer, C. A.; Bhakta, R. K.; Houk, R. J. T. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1330
7. McKinlay, A. C.; Morris, R. E.; Horcajada, P.; Férey, G.; Gref, R.; Couvreur, P.; Serre, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6260
8. Burrows, A. D. CrystEngComm 2011, 13, 3623
9. Koh, K.; Wong-Foy, A. G.; Matzger, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4184
10. Koh, K.; Wong-Foy, A. G.; Matzger, A. J. Chem. Commun. 2009, 6162
11. Deng, H.; Doonan, C.; Furukawa, H.; Ferreira, R. B.; Towne, J.; Knobler, C. B.; Wang, B.; Yaghi, O. M. Science 2010, 327, 846
12. Eddaoudi, M.; Kim, J.; Rosi, N.; Vodak, D.; Wachter, J.; O'Keeffe, M.; Yaghi, O. M. Science 2002, 295, 469
13. Brühwiler, D. Nanoscale 2010, 2, 887
14. Mehdi, A.; Reye, C.; Corriu, R. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 563
15. Sperling, R. A.; Parak, W. J. Philos. Trans. R. Soc., A 2010, 368, 1333
16. Hoskins, B. F.; Robson, R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1546
17. Sumida, K.; Arnold, J. J. Chem. Educ. 2011, 88, 92
18. Wang, Z.; Cohen, S. M. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1135
19. Tanabe, K. K.; Cohen, S. M. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 498
20. Cohen, S. M. Chem. Sci. 2010, 1, 32
21. Nelson, A. P.; Farha, O. K.; Mulfort, K. L.; Hupp, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 458
22. An, J.; Shade, C. M.; Chengelis-Czegan, D. A.; Petoud, S.; Rosi, N. L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1220
23. An, J.; Rosi, N. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5578
24. Calleja, G.; Botas, J. A.; Sanchez-Sanchez, M.; Orcajo, M. G. Int. J. Hydrogen Energy 2010, 35, 9916
25. Han, S.; Wei, Y.; Valente, C.; Forgan, R. S.; Gassensmith, J. J.; Smaldone, R. A.; Nakanishi, H.; Coskun, A.; Stoddart, J. F.; Grzybowski, B. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 276
26. Xiang, Z.; Hu, Z.; Cao, D.; Yang, W.; Lu, J.; Han, B.; Wang, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 491
27. Dybstev, D.; Serre, C.; Schmitz, B.; Panella, B.; Hirscher, M.; Latroche, M.; Llewellyn, P. L.; Cordier, S.; Molard, Y.; Haouas, M.; Taulelle, F.; Férey, G. Langmuir 2010, 26, 11283
28. Meilikhov, M.; Yusenko, K.; Esken, D.; Turner, S.; Van Tendeloo, G.; Fischer, R. A. Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 3701
29. Zlotea, C.; Campesi, R.; Cuevas, F.; Leroy, E.; Dibandjo, P.; Volkringer, C.; Loiseau, T.; Férey, G.; Latroche, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2991
30. Gardner, G. B.; Venkataraman, D.; Moore, J. S.; Lee, S. Nature 1995, 374, 792
31. Kiang, Y.-H.; Gardner, G. B.; Lee, S.; Xu, Z.; Lobkovsky, E. B. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8204
32. Burrows, A. D.; Frost, C. G.; Mahon, M. F.; Richardson, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8482
33. Burrows, A. D.; Frost, C. G.; Mahon, M. F.; Richardson, C. Chem. Commun. 2009, 4218
34. Kiang, Y.-H.; Gardner, G. B.; Lee, S.; Xu, Z. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6871
35. Seo, J. S.; Whang, D.; Lee, H.; Jun, S. I.; Oh, J.; Jeon, Y. J.; Kim, K. Nature 2000, 404, 982
36. Wang, Z.; Cohen, S. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12368
37. Uy, R.; Wold, F. Science 1977, 198, 890
38. Walsh, C. T.; Garneau-Tsodikova, S.; Gatto, G. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7342
39. Tanabe, K. K.; Wang, Z.; Cohen, S. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8508
40. Costa, J. S.; Gamez, P.; Black, C. A.; Roubeau, O.; Teat, S. J.; Reedijk, J. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 1551
41. Ingleson, M. J.; Barrio, J. P.; Guilbaud, J. B.; Khimyak, Y. Z.; Rosseinsky, M. J. Chem. Commun. 2008, 2680
42. Haneda, T.; Kawano, M.; Kawamichi, T.; Fujita, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1578
43. Kawamichi, T.; Kodama, T.; Kawano, M.; Fujita, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8030
44. Wang, Z.; Tanabe, K. K.; Cohen, S. M. Inorg. Chem. 2009, 48, 296
45. Dybtsev, D. N.; Chun, H.; Kim, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5033
46. Koh, K.; Wong-Foy, A. G.; Matzger, A. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 677
47. Garibay, S. J.; Wang, Z.; Tanabe, K. K.; Cohen, S. M. Inorg. Chem. 2009, 48, 7341
48. Dugan, E.; Wang, Z.; Okamura, M.; Medina, A.; Cohen, S. M. Chem. Commun. 2008, 3366
49. Wang, Z.; Cohen, S. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4699
50. Britt, D.; Lee, C.; Uribe-Romo, F. J.; Furukawa, H.; Yaghi, O. M. Inorg. Chem. 2010, 49, 6387
51. Garibay, S. J.; Wang, Z.; Cohen, S. M. Inorg. Chem. 2010, 49, 8086
52. Wang, Z.; Tanabe, K. K.; Cohen, S. M. Chem. - Eur. J. 2010, 16, 212
53. Wang, Z.; Cohen, S. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16675
54. Greathouse, J. A.; Allendorf, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10678
55. Kaye, S. S.; Dailly, A.; Yaghi, O. M.; Long, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14176
56. Nguyen, J. G.; Cohen, S. M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4560
57. Yoo, Y.; Varela-Guerrero, V.; Jeong, H.-K. Langmuir 2011, 27, 2652
58. Li, J.-R.; Ma, Y.; McCarthy, M. C.; Sculley, J.; Yu, J.; Jeong, H.-K.; Balbuena, P. B.; Zhou, H.-C. Coord. Chem. Rev. 2011, 225, 1791
59. Serra-Crespo, P.; Ramos-Fernandez, E. V.; Gascon, J.; Kapteijn, F. Chem. Mater. 2011, 23, 2565
60. Ahnfeldt, T.; Guillou, N.; Gunzelmann, D.; Margiolaki, I.; Férey, G.; Senker, J.; Stock, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5163
61. Garibay, S. J.; Cohen, S. M. Chem. Commun. 2010, 46, 7700
62. Kandiah, M.; Nilsen, M. H.; Usseglio, S.; Jakobsen, S.; Olsbye, U.; Tilset, M.; Larabi, C.; Quadrelli, E. A.; Bonino, F.; Lillerud, K. P. Chem. Mater. 2010, 22, 6632
63. Kandiah, M.; Usseglio, S.; Svelle, S.; Olsbye, U.; Lillerud, K. P.; Tilset, M. J. Mater. Chem. 2010, 20, 9848
64. Goforth, A. M.; Su, C. Y.; Hipp, R.; Macquart, R. B.; Smith, M. D.; zur Loye, H. C. J. Solid State Chem. 2005, 178, 2511
65. Savonnet, M.; Aguado, S.; Ravon, U.; Bazer-Bachi, D.; Lecocq, V.; Bats, N.; Pinel, C.; Farrusseng, D. Green Chem. 2009, 11, 1729
66. Cavka, J. H.; Jakobsen, S.; Olsbye, U.; Guillou, N.; Lamberti, C.; Bordiga, S.; Lillerud, K. P. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13850
67. Vermoortele, F.; Ameloot, R.; Vimont, A.; Serre, C.; De Vos, D. Chem. Commun. 2011, 47, 1521
68. Ahnfeldt, T.; Gunzelmann, D.; Loiseau, T.; Hirsemann, D.; Senker, J.; Férey, G.; Stock, N. Inorg. Chem. 2009, 48, 3057
69. Bauer, S.; Serre, C.; Devic, T.; Horcajada, P.; Marrot, J.; Férey, G.; Stock, N. Inorg. Chem. 2008, 47, 7568
70. Volkringer, C.; Cohen, S. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4748
71. Rood, J. A.; Noll, B. C.; Henderson, K. W. Main Group Chem. 2009, 8, 237
72. Kawamichi, T.; Haneda, T.; Kawano, M.; Fujita, M. Nature 2009, 461, 633
73. Taylor-Pashow, K. L.; Rocca, J. D.; Zie, Z.; Tran, S.; Lin, W. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14261
74. Phan, A.; Doonan, C. J.; Uribe-Romo, F. J.; Knobler, C. B.; O'Keeffe, M.; Yaghi, O. M. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 58
75. Huang, A. S.; Dou, W.; Caro, J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15562
76. Aguado, S.; Canivet, J.; Farrusseng, D. Chem. Commun. 2010, 46, 7999
77. Canivet, J.; Aguado, S.; Daniel, C.; Farrusseng, D. ChemCatChem 2011, 3, 675
78. Ikemoto, K.; Inokuma, Y.; Fujita, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5750
79. Kolb, H. C.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2004
80. Sletten, E. M.; Bertozzi, C. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6974
81. Goto, Y.; Sato, H.; Shinkai, S.; Sada, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14354
82. Savonnet, M.; Bazer-Bachi, D.; Bats, N.; Perez-Pellitero, J.; Jeanneau, E.; Lecocq, V.; Pinel, C.; Farrusseng, D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4518
83. Gadzikwa, T.; Lu, G.; Stern, C. L.; Wilson, S. R.; Hupp, J. T.; Nguyen, S. T. Chem. Commun. 2008, 5493
84. Gadzikwa, T.; Farha, O. K.; Malliakas, C. D.; Kanatzidis, M. G.; Hupp, J. T.; Nguyen, S. T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13613
85. Kawamichi, T.; Inokuma, Y.; Kawano, M.; Fujita, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2375
86. Mohideen, M. I. H.; Xiao, B.; Wheatley, P. S.; McKinlay, A. C.; Li, Y.; Slawin, A. M. Z.; Aldous, D. W.; Cessford, N. F.; Duren, T.; Zhao, X. B.; Gill, R.; Thomas, K. M.; Griffin, J. M.; Ashbrook, S. E.; Morris, R. E. Nat. Chem. 2011, 3, 304
87. Bauer, C. A.; Timofeeva, T. V.; Settersten, T. B.; Patterson, B. D.; Liu, V. H.; Simmons, B. A.; Allendorf, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7136
88. Jones, S. C.; Bauer, C. A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12516
89. Kim, M.; Garibay, S. J.; Cohen, S. M. Inorg. Chem. 2011, 50, 729
90. Meilikhov, M.; Yusenko, K.; Fischer, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9644
91. Mir, M. H.; Koh, L. L.; Tan, G. K.; Vittal, J. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 390
92. Liu, D.; Ren, Z.-G.; Li, H.-X.; Lang, J.-P.; Li, N.-Y.; Abrahams, B. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4767
93. Férey, G.; Mellot-Draznieks, C.; Serre, C.; Millange, F.; Dutour, J.; Surblé, S.; Margiolaki, I. Science 2005, 309, 2040
94. Bernt, S.; Guillerm, V.; Serre, C.; Stock, N. Chem. Commun. 2011, 47, 2838
95. Chui, S. S.-Y.; Lo, S. M.-F.; Charmant, J. P. H.; Orpen, A. G.; Williams, I. D. Science 1999, 283, 1148
96. Farha, O. K.; Mulfort, K. L.; Hupp, J. T. Inorg. Chem. 2008, 47, 10223
97. Ingleson, M. J.; Heck, R.; Gould, J. A.; Rosseinsky, M. J. Inorg. Chem. 2009, 48, 9986
98. Nguyen, J. G.; Tanabe, K. K.; Cohen, S. M. CrystEngComm 2010, 12, 2335
99. Hwang, Y. K.; Hong, D.-Y.; Chang, J.-S.; Jhung, S. H.; Seo, Y.-K.; Kim, J.; Vimont, A.; Daturi, M.; Serre, C.; Férey, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4144
100. Demessence, A.; D'Alessandro, D. M.; Foo, M. L.; Long, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8784
101. Banerjee, M.; Das, S.; Yoon, M.; Choi, H. J.; Hyun, M. H.; Park, S. M.; Seo, G.; Kim, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7524
102. Park, H. J.; Cheon, Y. E.; Suh, M. P. Chem. - Eur. J. 2010, 16, 11662
103. Das, S.; Kim, H.; Kim, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3814
104. Prasad, T. K.; Hong, D. H.; Suh, M. P. Chem. - Eur. J. 2010, 16, 14043
105. Farrusseng, D.; Aguado, S.; Pinel, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7502
106. Ranocchiari, M.; vanBokhoven, J. A. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 6388
107. Wu, C.-D.; Hu, A.; Zhang, L.; Lin, W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8940
108. Wu, C.-D.; Lin, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 119, 1093
109. Ma, L.; Falkowski, J. M.; Abney, C.; Lin, W. Nat. Chem. 2010, 2, 838
110. Ma, L.; Wu, C.-D.; Wanderley, M. M.; Lin, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8244
111. Mulfort, K. L.; Farha, O. K.; Stern, C. L.; Sarjeant, A. A.; Hupp, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3866
112. Kaye, S. S.; Long, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 806
113. Chavan, S.; Vitillo, J. G.; Uddin, M. J.; Bonino, F.; Lamberti, C.; Groppo, E.; Lillerud, K.-P.; Bordiga, S. Chem. Mater. 2010, 22, 4602
114. Bloch, E. D.; Britt, D.; Lee, C.; Doonan, C. J.; Uribe-Romo, F. J.; Furukawa, H.; Long, J. R.; Yaghi, O. M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14382
115. Oisaki, K.; Li, Q.; Furukawa, H.; Czaja, A. U.; Yaghi, O. M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9262
116. Crees, R. S.; Cole, M. L.; Hanton, L. R.; Sumby, C. J. Inorg. Chem. 2010, 49, 1712
117. Chun, J.; Jung, I. G.; Kim, H. J.; Park, M.; Lah, M. S.; Son, S. U. Inorg. Chem. 2009, 48, 6353
118. Chun, J.; Lee, H. S.; Jung, I. G.; Lee, S. W.; Kim, H. J.; Son, S. U. Organometallics 2010, 29, 1518
119. Zhou, X.-P.; Xu, Z.; Zeller, M.; Hunter, A. D. Chem. Commun. 2009, 5439
120. Zhou, X.-P.; Xu, Z.; Zeller, M.; Hunter, A. D.; Chui, S. S.-Y.; Che, C.-M.; Lin, J. Inorg. Chem. 2010, 49, 7629
121. Bhattacharjee, S.; Yang, D. A.; Ahn, W. S. Chem. Commun. 2011, 47, 3637
122. Zhang, X.; Llabres i Xamena, F. X.; Corma, A. J. Catal. 2009, 265, 155
123. Corma, A.; Iglesias, M.; Llabrés i Xamena, F. X.; Sánchez, F. Chem. - Eur. J. 2010, 16, 9789
124. Doonan, C. J.; Morris, W.; Furukawa, H.; Yaghi, O. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9492
125. Gadzikwa, T.; Farha, O. K.; Mulfort, K. L.; Hupp, J. T.; Nguyen, S. T. Chem. Commun. 2009, 3720
126. Tanabe, K. K.; Cohen, S. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7424
127. Tanabe, K. K.; Cohen, S. M. Inorg. Chem. 2010, 49, 6766
128. Zacher, D.; Schmid, R.; Woüll, C.; Fischer, R. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 176
129. Furukawa, S.; Hirai, K.; Nakagawa, K.; Takashima, Y.; Matsuda, R.; Tsuruoka, T.; Kondo, M.; Haruki, R.; Tanaka, D.; Sakamoto, H.; Shimomura, S.; Sakata, O.; Kitagawa, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1766
130. Sakata, O.; Furukawa, S.; Hirai, K.; Takashima, Y.; Nakagawa, K.; Kondo, M.; Tsuruoka, T.; Kitagawa, S. Chem. Commun. 2009, 5097
131. Kondo, M.; Furukawa, S.; Hirai, K.; Kitagawa, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5327
132. Rowe, M. D.; Thamm, D. H.; Kraft, S. L.; Boyes, S. G. Biomacromolecules 2009, 10, 983
133. Huxford, R. C.; Rocca, J. D.; Lin, W. Curr. Opin. Chem. Biol. 2010, 14, 262
134. Rieter, W. J.; Taylor, K. L. M.; Lin, W. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9024
135. Rieter, W. J.; Taylor, K. L. M.; Lin, W. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9852
136. Taylor, K. L. M.; Rieter, W. J.; Lin, W. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14358
137. Ma, M.; Gross, A.; Zacher, D.; Pinto, A.; Noei, H.; Wang, Y.; Fischer, R. A.; Metzler-Nolte, N. CrystEngComm 2011, 13, 2828
138. Jung, S.; Kim, Y.; Kim, S. J.; Kwon, T. H.; Huh, S.; Park, S. Chem. Commun. 2011, 47, 2904
139. Yamada, T.; Kitagawa, H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6312
140. Deshpande, R. K.; Minnaar, J. L.; Telfer, S. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4598
141. Lun, D. J.; Waterhouse, G. I. N.; Telfer, S. G. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5806
142. Sato, H.; Matsuda, R.; Sugimoto, K.; Takata, M.; Kitagawa, S. Nat. Mater. 2010, 9, 661
143. Tanabe, K. K.; Allen, C. A.; Cohen, S. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9730
144. Clarke Jurchen, K. M.; Raymond, K. N. Inorg. Chem. 2006, 45, 2438
145. Karpishin, T. B.; Stack, T. D. P.; Raymond, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 182
146. Canivet, J.; Farrusseng, D. ChemCatChem 2011, 3, 823
147. Shultz, A. M.; Farha, O. K.; Adhikari, D.; Sarjeant, A. A.; Hupp, J. T.; Nguyen, S. T. Inorg. Chem. 2011, 50, 3174