Catalytic asymmetric exo-selective 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides and ethyl cyclopropylidene acetate for construction of 5-aza-spiro[2,4]heptane motif

Acta Chimica Sinica

Volumn , Issue 7, 2014, Pages 830-835

  Li, Qinghua ^a   Huang, Rong ^a   Wang, Chunjiang ^a,b  

^a WUHAN UNIVERSITY   (China)

^b NANKAI UNIVERSITY   (China)

Author keywords

1,3 dipolar cycloaddition; 5 aza spiro 2,4 heptane; Asymmetric catalysis; Azomethine ylide; Ethyl cyclopropylidene acetate

Indexed keywords

EID: 84904855217     PISSN: 05677351     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.6023/A14040249     Document Type: Article

References (84)

1. Zhu, S.-F.; Zhou, Q.-L. in Privileged Chiral Ligands and Catalysts Ed.: Zhou, Q.-L., Wiley-VCH, Weiheim, 2011, pp. 137-170.
2. Bindra, J. S. in The Alkaloids, Vol. 14, Ed.: Manske, R. H. F., Academic Press, New York, 1973;
3. Galliford, C. V.; Scheidt, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8748;
4. Marti, C.; Carreira, E. M. Eur. J. Org. Chem. 2003, 2209;
5. Kang, T. H.; Matsumoto, K.; Murakami, Y.; Takayama, H.; Kitajima, M.; Aimi, N.; Watanabe, H. Eur. J. Pharmacol. 2002, 444, 39;
6. Ma, J.; Hecht, S. M. Chem. Commun. 2004, 1190;
7. Edmondson, S.; Danishefsky, S. J.; Sepp-Lorenzino, L.; Rosen, N. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2147;
8. Lee, K. K.; Zhou, B.-N.; Kingston, D. G. I.; Vaisberg, A. J.; Hammond, G. B. Planta Med. 1999, 65, 759;
9. Raj, A. A.; Raghunathan, R.; SrideviKumari, M. R.; Raman, N. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 407.
10. Becker, M. H.; Chua, P.; Downham, R.; Douglas, C. J.; Garg, N. K.; Hiebert, S.; Jaroch, S.; Matsuoka, R. T.; Middleton, J. A.; Ng, F. W.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11987;
11. Sun, M. R.; Lu, H. T.; Wang, Y. Z.; Yang, H.; Liu, H. M. J. Org. Chem. 2009, 74, 2213;
12. Shangary, S.; Qin, D.; McEachern, D.; Liu, M.; Miller, R. S.; Qiu, S.; Nikolovska-Coleska, Z.; Ding, K.; Wang, G.; Chen, J.; Bernard, D.; Zhang, J.; Lu, Y.; Gu, Q.; Shah, R. B.; Pienta, K. J.; Ling, X.; Kang, S.; Guo, M.; Sun, Y.; Yang, D.; Wang, S. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008, 105, 3933;
13. Cui, C. B.; Kakeya, H.; Osada, H. J. Antibiot. 1996, 49, 832;
14. Park, H. B.; Jo, N. H.; Hong, J. H.; Chei, J. H.; Cho, J.-H.; Yoo, K. H.; Oh, C.-H. Arch. Pharm. Chem. Life Sci. 2007, 340, 530;
15. Cianchetta, G.; Mannhold, R.; Cruciani, G.; Baroni, M.; Cecchetti, V. J. Med. Chem. 2004, 47, 3193.
16. Pietruszka, J. Chem. Rev. 2003, 103, 1051;
17. Wessjohann, L. A.; Brandt, W.; Thiemann, T. Chem. Rev. 2003, 103, 1625;
18. Brandi, A.; Cicchi, S.; Cordero, F. M.; Goti, A. Chem. Rev. 2003, 103, 1213.
19. Shi, M.; Shao, L.-X.; Lu, J.-M.; Wei, Y.; Mizuno, K.; Maeda, H. Chem. Rev. 2010, 110, 5883;
20. Pellisier, H. Tetrahedron 2010, 66, 8341;
21. Galano, A.; Alvarez-Idaboy, J.; Vivier-Bunge, A. Theor. Chem. Acc. 2007, 118, 597;
22. Komagawa, S.; Takeuchi, K.; Sotome, I.; Azumaya, I.; Masu, H.; Yamasaki, R.; Saito, S. J. Org. Chem. 2009, 74, 3323;
23. Fukusaki, Y.; Miyazaki, J.; Azumaya, I.; Katagiri, K.; Komagawa, S.; Yamasaki, R.; Saito, S. Tetrahedron 2009, 65, 10631;
24. Yamasaki, R.; Sotome, I.; Komagawa, S.; Azumaya, I.; Masu, H.; Saito, S. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 1143;
25. Pohlhaus, P. D.; Sanders, S. D.; Parsons, A. T.; Li, W.; Johnson, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8642;
26. Jackson, S. K.; Karadeolian, A.; Driega, A. B.; Kerr, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4196;
27. Bajtos, B.; Yu, M.; Zhao, H.; Pagenkopf, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9631;
28. Perreault, C.; Goudreau, S. R.; Zimmer, L. E.; Charette, A. B. Org. Lett. 2008, 10, 689;
29. Saito, S.; Komagawa, S.; Azumaya, I.; Masuda, M. J. Org. Chem. 2007, 72, 9114;
30. Saito, S.; Takeuchi, K. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 595;
31. Maeda, K.; Saito, S. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 3173;
32. Shi, M.; Liu, L. P.; Tang, J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7430;
33. Komagawa, S.; Saito, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 2446;
34. Saito, S.; Masuda, M.; Komagawa, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10540;
35. Young, I. S.; Kerr, M. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3023;
36. Kawasaki, T.; Saito, S.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 2002, 67, 4911;
37. Pisaneschi, F.; Piacenti, M.; Cordero, F. M.; Brandi, A. Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 292.
38. Pisaneschi, F.; Piacenti, M.; Cordero, F. M.; Brandi, A. Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 292.
39. Henderson, J. R.; Parvez, M.; Keay, B. A. Org. Lett. 2007, 9, 5167.
40. Kuethe, J. T.; Zhao, D. L.; Humphrey, G. R.; Journet, M.; McKeown, A. E. J. Org. Chem. 2006, 71, 2192.
41. Liu, T.-L.; He, Z.-L.; Tao, H.-Y.; Cai, Y.-P.; Wang, C.-J. Chem. Commun. 2011, 47, 2616.
42. Lin, G.-Q.; Sun, X.-W.; Chen, Y.-Q.; Li, Y.-M.; Chen, X.-Z. Chiral Synthesis-Principles and Application of Asymmetric Reaction, Science Press, Beijing, 2013.
43. Engels, B.; Christl, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 7968;
44. Stanley, L. M.; Sibi, M. P. Chem. Rev. 2008, 108, 2887;
45. Alvarez-Corral, M.; Munoz-Dorado, M.; Rodrıguez-Garcıa, I. Chem. Rev. 2008, 108, 3174;
46. Bonin, M.; Chauveau, A.; Micouin, L. Synlett 2006, 2349;
47. Nájera, C.; Sansano, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6272;
48. Adrio, J.; Carretero, J. C. Chem. Commun. 2011, 47, 6784;
49. Chen, X.-H.; Zhang, W.-Q.; Gong, L.-Z. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5652;
50. Chen, X.-H.; Wei, Q.; Luo, S.-W.; Xiao, H.; Gong, L.-Z. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13819;
51. He, L.; Chen, X.-H.; Wang, D.-N.; Luo, S.-W.; Zhang, W.-Q.; Yu, J.; Ren, L.; Gong, L.-Z. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13504;
52. Guo, C.; Song, J.; Gong, L.-Z. Org. Lett. 2013, 15, 2676;
53. Zeng, W.; Chen, G.-Y.; Zhou, Y.-G.; Li, Y.-X. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 750;
54. Zeng, W.; Zhou, Y.-G. Org. Lett. 2005, 7, 5055;
55. Zeng, W.; Zhou, Y.-G. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 4619;
56. Yu, S.-B.; Hu, X.-P.; Deng, J.; Wang, D.-Y.; Duan, Z.-C.; Zheng, Z. Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 621;
57. Longmire, J. M.; Wang, B.; Zhang, X. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13400;
58. Yan, X.-X.; Peng, Q.; Zhang, Y.; Zhang, K.; Hong, W.; Hou, X.-L.; Wu, Y.-D. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1979;
59. Shi, J.-W.; Zhao, M.-X.; Lei, Z.-Y.; Shi, M. J. Org. Chem. 2008, 73, 305;
60. Wang, L.; Shi, X.-M.; Dong, W.-P.; Zhu, L.-P.; Wang, R. Chem. Commun. 2013, 49, 3458;
61. Wua, H.; Wang, B.; Liu, H.; Wang, L. Tetrahedron 2011, 67, 1210.
62. Wang, C.-J.; Liang, G.; Xue, Z.-Y.; Gao, F. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17250;
63. Wang, C.-J.; Xue, Z.-Y.; Liang, G.; Lu, Z. Chem. Commun. 2009, 2905;
64. Liang, G.; Tong, M.-C.; Wang, C.-J. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 3101;
65. Xue, Z.-Y.; Liu, T.-L.; Lu, Z.; Huang, H.; Tao, H.-Y.; Wang, C.-J. Chem. Commun. 2010, 46, 1727;
66. Liang, G.; Tong, M.-C.; Tao, H.-Y.; Wang, C.-J. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1851;
67. Liu, T.-L.; Xue, Z.-Y.; Tao, H.-Y.; Wang, C.-J. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 1980;
68. Xue, Z.-Y.; Fang, X.; Wang, C.-J. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 3622;
69. Liu, T.-L.; He, Z.-L.; Tao, H.-Y.; Wang, C.-J. Chem. Eur. J. 2012, 18, 8042;
70. Li, Q.-H.; Tong, M.-C.; Li, J.; Tao, H.-Y.; Wang, C.-J. Chem. Commun. 2011, 47, 11110;
71. Liu, T.-L.; He, Z.-L.; Wang, C.-J. Chem. Commun. 2011, 47, 9600;
72. Teng, H.-L.; Huang, H.; Tao, H.-Y.; Wang, C.-J. Chem. Commun. 2011, 47, 5494;
73. Teng, H.-L.; Luo, F.-L.; Tao, H.-Y.; Wang, C.-J. Org. Lett. 2011, 13, 5600;
74. Liu, T.-L.; He, Z.-L.; Li, Q.-H.; Tao, H.-Y.; Wang, C.-J. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 1713;
75. Tong, M.-C.; Li, J.; Tao, H.-Y.; Li, Y.-X.; Wang, C.-J. Chem. Eur. J. 2011, 17, 12922;
76. Yan, D.; Li, Q.; Wang, C.-J. Chin. J. Chem. 2012, 30, 2714;
77. Liu, T.-L.; He, Z.-L.; Tao, H.-Y.; Wang, C.-J. Chem. Eur. J. 2012, 18, 8042;
78. Teng, H.-L.; Huang, H.; Wang, C.-J. Chem. Eur. J. 2012, 18, 16214;
79. Liu, K.; Teng, H.-L.; Yao, L.; Tao, H.-Y.; Wang, C.-J. Org. Lett. 2013, 15, 2250;
80. He, Z.-L.; Teng, H.-L.; Wang, C.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 2934;
81. Tong, M.-C.; Chen, X.; Tao, H.-Y.; Wang, C.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 12377;
82. Teng, H.-L.; Yao, L.; Wang, C.-J. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 4075.
83. Li, Q.-H.; Xue, Z.-Y.; Tao, H.-Y.; Wang, C.-J. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 3650.
84. Li, Q.-H.; Liu, T.-L.; Wei, L.; Zhou, X.; Tao, H.-Y.; Wang, C.-J. Chem. Commun. 2013, 49, 9642.