An Efficient synthesis of Weinreb amides and ketones via palladium nanoparticles on ZIF-8 catalysed carbonylative coupling

RSC Advances

Volumn 4, Issue 57, 2014, Pages 30019-30027

  Thanh Dang, Tuan ^a   Chen, Anqi ^a   Majeed Seayad, Abdul ^a  

^a INSTITUTE OF CHEMICAL AND ENGINEERING SCIENCES   (Singapore)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMIDES; CARBONYLATION; KETONES; LIGANDS; METAL HALIDES; NANOPARTICLES; PHOSPHORUS COMPOUNDS;

AMINOCARBONYLATION; COUPLING REACTION; EFFICIENT SYNTHESIS; PALLADIUM LEACHING; PALLADIUM NANOPARTICLES; PD NANO PARTICLE; PHOSPHINE LIGANDS; WEINREB AMIDES;

CATALYSIS;

EID: 84904438437     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4ra04614e     Document Type: Article

References (115)

1. L. Kollar. Modern Carbonylation Methods, Wiley-VCH, Weinheim, 2008
2. S. Sumino A. Fusano T. Fukuyama I. Ryu Acc. Chem. Res. 2014 47 1563
3. S. T. Gadge B. M. Bhanage RSC Adv. 2014 4 10367
4. X.-F. Wu H. Neumann M. Beller Chem. Soc. Rev. 2011 40 4986
5. X. Feng J. Song H. Liu L. Wang X. Yu M. Bao RSC Adv. 2013 3 18985
6. A. Kamal N. Shankaraiah N. Markandaya L. K. Reddy S. Reddy Tetrahedron Lett. 2008 49 1465
7. T. Yoshino F. Ng S. J. Danishefsky J. Am. Chem. Soc. 2006 128 14185
8. L. Z. Dias M. A. De Sousa Tetrahedron Lett. 2003 44 562
9. A. Zamri M. A. Abdallah Tetrahedron 2000 56 249
10. J. Liu N. Ikemoto D. Petrillo J. D. Armstrong Tetrahedron Lett. 2002 43 8223
11. D. A. Evans S. W. Kaldor T. K. Jones J. Clardy T. J. Stout J. Am. Chem. Soc. 1990 112 7001
12. B. N. Manjunath N. P. Sane I. S. Aidhen Eur. J. Org. Chem. 2006 2851
13. J.-M. Nuzillard A. Boumendjel G. Massiot Tetrahedron Lett. 1989 30 3779
14. C. Beney A. Boumendjel A.-M. Mariotte Tetrahedron Lett. 1998 39 5779
15. K. Ando Synlett 2001 1272
16. S. Fortin F. Dupont P. Deslongchamps J. Org. Chem. 2002 67 5437
17. A. Avenoza C. Cativiela J. M. Peregrina D. Sucunza M. M. Zurbano Tetrahedron: Asymmetry 2001 12 1383
18. K. E. Rodriques Tetrahedron Lett. 1991 32 1275
19. V. Selvamurugan I. S. Aidhen Tetrahedron 2001 57 6065
20. V. Selvamurugan I. S. Aidhen Synthesis 2001 2239
21. T. Olpp R. Bruckner Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 1553
22. K. R. Prasad A. Chandrakumar Tetrahedron 2007 63 1798
23. K. R. Prasad P. Anbarasan Tetrahedron: Asymmetry 2006 17 2465
24. K. R. Prasad P. Anbarasan J. Org. Chem. 2007 72 3155
25. N. Satyamurthi J. Singh I. S. Aidhen Synthesis 2000 375
26. B. Sivaraman I. S. Aidhen Synlett 2007 959
27. M. Mentzel H. M. R. Hoffmann J. Prakt. Chem. 1997 339 517
28. J. Singh N. Satyamurthi I. S. Aidhen J. Prakt. Chem. 2000 342 340
29. S. Balasubramaniam I. S. Aidhen Synthesis 2008 23 3707
30. S. Nahm S. M. Weinreb Tetrahedron Lett. 1981 22 3815
31. T. Raghuram S. Vijayasaradhi J. Singh I. Singh Synth. Commun. 1999 29 3215
32. F. D'Aniello A. Mann M. J. J. Taddei J. Org. Chem. 1996 61 4870
33. S. Nakamura M. Shibasaki Tetrahedron Lett. 1994 35 4145
34. M. Miyashita Y. Toshimitu T. Shiratani H. Irie Tetrahedron: Asymmetry 1993 4 1573
35. M. Furber M. E. Cooper D. K. Donald Tetrahedron Lett. 1993 34 1351
36. R. S. Garigipati D. M. Tschaen S. M. Weinreb J. Am. Chem. Soc. 1985 107 7790
37. Y. Hamada F. Yokokawa M. Kabeya K. Hatano Y. Kurono T. Shiori Tetrahedron 1996 52 8297
38. J. A. Marshall B. M. Seletsky G. P. Luke J. Org. Chem. 1994 59 3413
39. M. Murakami Y. Hoshino H. Ito Y. Ito Chem. Lett. 1998 163
40. L. De Luca G. Giacomelli M. Taddei J. Org. Chem. 2001 66 2534
41. C. O. Kangani D. E. Kelley B. W. Day Tetrahedron Lett. 2006 47 6289
42. T. Niu W. Zhang D. Huang C. Xu H. Wang Y. Hu Org. Lett. 2009 11 4474
43. I. Maugars J. Poncet P. Jouin Tetrahedron 1990 46 2807
44. M. Falorni G. Giacomelli A. M. Spanedda Tetrahedron: Asymmetry 1998 9 3039
45. J. Einhorn C. Einhorn J. L. Luche Synth. Commun. 1990 20 1105
46. M. Braun D. Waldmuller Synthesis 1989 856
47. J. C. S. Woo E. Fenster G. R. Dake J. Org. Chem. 2004 69 8984
48. A. R. Tunoori J. M. White G. I. Georg Org. Lett. 2000 2 4091
49. M. P. Sibi C. C. Stessman J. A. Schultz J. W. Christensen J. Lu M. Marvin Synth. Commun. 1995 25 1255
50. A. Schoenberg R. F. Heck J. Org. Chem. 1974 39 3327
51. A. Brennführer H. Neumann M. Beller Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 4114
52. R. Grigg S. P. Mutton Tetrahedron 2010 66 5515
53. C. F. J. Barnard Organometallics 2008 27 5402
54. S. Roy G. W. Gribble Tetrahedron 2012 68 9867
55. A. Schoenberg R. F. Heck J. Org. Chem. 1974 39 3327
56. Y. Uozumi T. Arii T. Watanabe J. Org. Chem. 2001 66 5272
57. M. V. Khedkar T. Sasaki B. M. Bhanage ACS Catal. 2013 3 287
58. S. Ho G. Bondarenko D. Rosa B. Dragisic A. Orellana J. Org. Chem. 2012 77 2008
59. V. Fuente C. Godard C. Claver S. Castillon Adv. Synth. Catal. 2012 354 1971
60. Z. S. Qureshi S. A. Revankar M. V. Khedkar B. M. Bhanage Catal. Today 2012 198 148
61. F. Tinnis O. Verho K. P. Gustafson C. W. Tai J. E. Bäckvall H. Adolfsson Chem.-Eur. J. 2014 20 5885
62. H. Mei J. Hu S. Xiao Y. Lei G. Li App. Catal., A 2014 475 40
63. R. Skoda-Foldes L. Kollar Curr. Org. Chem. 2002 6 1097
64. J. R. Martinelli D. M. M. Freckmann S. L. Buchwald Org. Lett. 2006 21 4843
65. J. R. Martinelli D. A. Watson D. M. M. Freckmann T. E. Barder S. L. Buchwald J. Org. Chem. 2008 73 7102
66. A. Wieckowska R. Fransson L. R. Odell M. Larhed J. Org. Chem. 2011 76 978
67. A. Deagostino P. Larini E. G. Occhiato L. Pizzuto C. Prandi P. Venturello J. Org. Chem. 2008 73 1941
68. A. Takács A. Petz L. Kollár Tetrahedron 2010 66 4479
69. J. L. C. Rowsell E. C. Spenser J. Eckert J. A. K. Howard O. M. Yaghi Science 2005 309 1350
70. D. Bradshaw A. Garai J. Huo Chem. Soc. Rev. 2012 41 2344
71. R. Banerjee A. Phan B. Wang C. Knobler H. Furukawa M. O'Keeffe O. M. Yaghi Science 2008 319 939
72. K. S. Park Z. Ni A. P. Coté J. Y. Choi R. Huang F. J. U. Romo H. K. Chae M. O'Keeffe O. M. Yaghi Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006 103 10187
73. T. T. Dang Y. Zhu J. S. Y. Ngiam S. C. Ghosh A. Chen A. M. Seayad ACS Catal. 2013 3 1406
74. T. T. Dang Y. Zhu S. C. Ghosh A. Chen C. L. L. Chai A. M. Seayad Chem. Commun. 2012 48 1805
75. D. S. Surry S. L. Buchwald Chem. Sci. 2010 1 13
76. F. Monnier M. Taillefer Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 6954
77. N. R. Ayyangar R. J. Lahoti T. Daniel Org. Prep. Proced. Int. 1991 23 627
78. M. Cai G. Ding W. Hao J. Peng Green Chem. 2011 13 190
79. H. Neumann A. Brennfuehrer M. Beller Chem.-Eur. J. 2008 14 3645
80. T. Hayashi T. Ishiyama H. Kizaki N. Miyaura A. Suzuki A. Suzuki J. Org. Chem. 1998 63 4726
81. P. J. Tambade Y. P. Patil A. G. Panda B. M. Bhanage Eur. J. Org. Chem. 2009 3022
82. J.-J. Brunet R. Chauvin Chem. Soc. Rev. 1995 2 89
83. A. Ahlburg A. T. Lindhardt R. H. Taaning A. E. Modvig T. Skrydstrup J. Org. Chem. 2013 78 10310
84. K. M. Bjerglund T. Skrydstrup G. A. Molander Org. Lett. 2014 16 1888
85. Z. S. Qureshi K. M. Deshmukh P. J. Tambade B. M. Bhanage Synthesis 2011 243
86. D. Mingji B. Liang C. Wang Z. You J. Xiang G. Dong J. Chen Z. Yang Adv. Synth. Catal. 2004 346 1669
87. E. Maerten F. Hassouna S. Couve-Bonnaire A. Mortreux J.-F. Carpentier Y. Castanet Synlett 2003 12 1874
88. H. Li M. Yang Y. Qi J. Xue Eur. J. Org. Chem. 2011 2662
89. M. Khedkar P. J. Tambade Z. S. Qureshi B. M. Bhanage Eur. J. Org. Chem. 2010 6981
90. A. Petz G. Peczely Z. Pinter L. Kollar J. Mol. Catal. A: Chem. 2006 255 97
91. T. Tagata M. Nishida J. Org. Chem. 2003 68 9412
92. Z. Guo C. Xiao R. V. Maligal-Ganesh L. Zhou T. W. Goh X. Li D. Tesfagaber A. Thiel W. Huang ACS Catal. 2014 4 1340
93. H.-L. Jiang B. Liu T. Akita M. Haruta H. Sakurai Q. Xu J. Am. Chem. Soc. 2009 131 11302
94. H. Furukawa K. E. Cordova M. O'Keeffe O. M. Yaghi Science 2008 319 939
95. D. A. Conlon B. Pipik S. Ferdinand C. R. LeBlond J. R. Sowa Jr B. Izzo P. Collins G.-J. Ho J. M. Williams Y.-J. Shi Y. Sun Adv. Synth. Catal. 2003 345 931
96. S. P. Andrews A. F. Stepan H. Tanaka S. V. Ley M. D. Smitha Adv. Synth. Catal. 2005 347 647
97. J. P. Simeone J. R. Sowa Jr Tetrahedron 2007 63 12646
98. H. Ke H. Chen G. Zao Appl. Organomet. Chem. 2013 28 54
99. S. Jayasree A. Seayad R. V. Chaudhari Chem. Commun. 1999 1067
100. Y. Nishina J. Miyata R. Kawaib K. Gotoh RSC Adv. 2012 2 9380
101. A. S. Kashin V. P. Ananikov J. Org. Chem. 2013 78 11117
102. A. Balanta C. Godard C. Claver Chem. Soc. Rev. 2011 40 4973
103. V. P. Ananikov I. P. Beletskaya Organometallics 2012 31 1595
104. G. I. Georg A. R. Tunoori J. M. White Org. Lett. 2000 2 4091
105. B. Etienne H. Abdallah P. B. Jean-Francois A. M. Jean-Daniel Org. Lett. 2010 12 4042
106. C. W. Muir A. R. Kennedy J. M. Redmond A. J. B. Watson Org. Biomol. Chem. 2013 11 3337
107. K. Joong-Gon J. D. Ok Bull. Korean Chem. Soc. 2010 31 171
108. C. Brands G. Dolling W. Kennedy Synthesis 2001 12 1784
109. M. Cowart R. Faghih M. P. Curtis G. A. Gfesser Y. L. Bennani L. A. Black L. Pan K. C. Marsh J. P. Sullivan T. A. Esbenshade G. B. Fox A. A. Hancock J. Med. Chem. 2005 48 38
110. C. Marlon F. Ramin C. P. Michael G. A. Gregory B. L. Youssef B. A. Lawrence P. Liping M. C. Kennan S. P. James E. A. Timothy F. B. Gerard H. A. Arthur J. Med. Chem. 2005 48 38
111. T. Ishiyama H. Kizaki T. Hayashi A. Suzuki N. Miyaura J. Org. Chem. 1998 63 4726
112. M. Cai J. Peng L. Zha G. Zheng Eur. J. Org. Chem. 2009 1585
113. A. M. Echavarren J. K. Stille J. Am. Chem. Soc. 1988 110 1557
114. H. Xu K. Ekoue-Kovi C. Wolf J. Org. Chem. 2008 73 7638
115. N. T. S. Phan M. Van Der Sluys C. W. Jones Adv. Synth. Catal. 2006 348 609