A powerful reagent for synthesis of weinreb amides directly from carboxylic acids

Organic Letters

Volumn 11, Issue 19, 2009, Pages 4474-4477

  Niu, Teng ^a   Zhang, Weiming ^b   Huang, Danfeng ^a   Xu, Changming ^a   Wang, Haifeng ^a   Hu, Yulai ^a  

^a NORTHWEST NORMAL UNIVERSITY   (China)

^b GUANGXI UNIVERSITY FOR NATIONALITIES   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMIDE; CARBOXYLIC ACID; ORGANOPHOSPHORUS COMPOUND; P(NCH3(OCH3))3;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

AMIDES; CARBOXYLIC ACIDS; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOPHOSPHORUS COMPOUNDS; STEREOISOMERISM;

EID: 70350151695     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol901886u     Document Type: Article

References (54)

1. Nahm, S.; Weinreb, S. M. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 3815-3818.
2. Khlestkin, V. K.; Mazhukin, D. G. Curr. Org. Chem. 2003, 7, 967-993.
3. Singh, J.; Satyamurthi, N.; Aidhen, I. S. J. Prakt. Chem. 2000, 342, 340-347.
4. Sibi, M. P. Org. Prep. Proc Int. 1993, 25, 15-42.
5. Conrad, R. M.; Grogan, M. J.; Bertozzi, C R. Org. Lett. 2002, 4, 1359-1361.
6. Parhi, A. K.; Franck, R. W. Org. Lett. 2004, 6, 3063-3065.
7. (a) Ruiz, J.; Sotomayor, N.; Lete, E. Org. Lett. 2003, 5, 1115-1117.
8. (b) Davis, F. A.; Prasad, K. R.; Nolt, M. B.; Wu, Y. Zh. Org. Lett. 2003, 5, 925-927.
9. Taillier, C.; Bellosta, V.; Meyer, C.; Cossy, J. Org. Lett. 2004, 6, 2145-2147.
10. (a) Murphy, J. A.; Commeureuc, A. G. J.; Snaddon, T. N.; McGuire, T. M.; Khan, T. M.; Hisler, T. A.; Dewis, M. L.; Carling, R. Org. Lett. 2005, 7, 1427-1429.
11. (b) Hisler, K.; Tripoli, R.; Murphy, J. A. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 6293-6295.
12. Overhand, M.; Hecht, S. M. J. Org. Chem. 1994, 59, 4721-4722.
13. Kuethe, J. T.; Comins, D. L. Org. Lett. 2000, 2, 855-857.
14. Davis, F. A.; Chao, B. Org. Lett. 2000, 2, 2623-2625.
15. SmithIII, A. B.; Beauchamp, T. J.; LaMarche, M. D.; Kaufman, M. D.; Qiu, Y. P.; Arimoto, H.; Jones, D. R.; Kobayashi, K. J. Am. Chem. Sas- 2000, 122, 8654-8664.
16. Crimmins, M. T.; Stanton, M. G.; Allwein, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5958-5959.
17. (a) Vosburg, D. A.; Vanderwal, C. D.; Sorensen, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4552-4553.
18. (b) Cheung, A. K.; Snapper, M. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11584-11585.
19. (c) Evans, D. A.; Coleman, P. J.; Dias, L. C. Angwe. Chem., Int. Ed. Engl 1997, 36, 2738-2741.
20. (d) He, W.; Huang, J.; Sun, X.; Frontier, A. J. J. Chem. Soc. 2008, 130, 300-308.
21. (e) Custar, D. W.; Zabawa, T. P.; Scheidt, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 804-805.
22. (a) Braun, M.; Waldmüller, D. Synthesis 1989, 856-858.
23. (b) Sawamura, M.; Nakayama, Y.; Kato, T.; Ito, Y. J. Org. Chem. 1995, 60, 1727-1732.
24. (c) Gibson, C. L.; Handa, S. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1281-1284.
25. (a) Angelastro, M. R.; Peet, N. P.; Bey, P. J. Org. Chem. 1989, 54, 3913-13616
26. (b) Moyer, M. P.; Shiurba, J. F.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1986, 51, 5106-5110.
27. (c) Goel, O. P.; Krolls, U.; Sterr, M.; Kesten, S. Org. Synth. 1989, 67, 69-75.
28. (a) Theisen, P. D.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1988, 53, 2374-2378.
29. (b) Jones, T. K.; Mills, S. G.; Reamer, R. A.; Askin, P.; Desmond, R; Volante, R. P.; Shinkai, I. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1157-1159.
30. (c) Nitz, T. J.; Volkots, D. L.; Aldous, D. J.; Oglesby, R. C. J. Org. Chem. 1994 59 5828-5832
31. Goel, O. P.; Krolls, U. Org. Prep. Proced. Int. 1987, 19, 75-78.
32. (a) Basha, A.; Lipton, M.; Weinreb, S. M. Tetrahedron Lett. 1977, 18, 4171-4172.
33. (b) Sha, C.-K.; Huang, S.-J.; Zhan, Z.-P. J. Org. Chem. 2002, 67, 831-836.
34. (c) Colobert, F.; Mazery, R. D.; Solladié, G.; Carreño, M. C Org. Lett. 2002, 4, 1723-1725.
35. (d) Jaipuri, F. A.; Jofre, M. F.; Schwarz, K. A.; Pohl, N. L. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 4149-4152.
36. Shimizu, T.; Osako, K.; Nakata, T. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2685-2688.
37. Dineen, T. A.; Zajac, M. A.; Myers, A. G. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16406-16409.
38. Jacobi, P. A.; Kaczmarek, C S. R.; Udodong, U. E. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 4859-4862.
39. Maugars, I.; Poncet, j.; Jouin, P. Tetrahedron 1990, 46, 2807-2816.
40. Shreder, K.; Zhang, L.; Goodman, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 221-224.
41. Braun, M.; Waldmüller, D. Synthesis 1989, 856-858.
42. Falorni, M.; Giacomelli, G.; Spanedda, A. M. Tetrahedron: Asymmetry 1998, ,9, 3039-3046.
43. Oppolzer, W.; Cunningham, A. F. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 5467-5470.
44. Dechantsreiter, M. A.; Burkhart, F.; Kessler, H. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 253-254.
45. Einhorn, J.; Einhorn, C.; Luche, J. L. Synth. Commun. 1990, 20, 1105-1112,
46. Sibi, M. P.; Stessman, C. C.; Schultz, J. A.; Christensen, J. W.; Lu, J.; Marvin, M. Synth. Commun. 1995, 25, 1255-1264.
47. Tunoori, A. R.; White, J. M.; Georg, G. I. Org. Lett. 2000, 2, 4091-4093.
48. Luca, L. D.; Giacomelli, G.; Taddei, M. J. Org. Chem. 2001, 66, 2534-2537.
49. Murakami, m.; Hoshino, Y.; Ito, Y. Chem. Lett. 1998, 163-164.
50. Martinelli, J. R.; Freckmann, D. M. M.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2006, 8, 4843-4846.
51. Woo, J. C. S.; Fenster, E.; Dake, G. R. J. Org. Chem. 2004, 6, 9, 8984-8986.
52. Němoto, H.; Ma, R.; Moriguchi, H.; Kawamura, T.; Kamiya, M.; Shibuya, M. J. Org. Chem. 2007, 72, 9850-9853.
53. Deagostino, A.; Larini, P.; Occhiato, E. G.; Pizzuto, L.; Prandi, C; Venturello, P. J. Org. Chem. 2008, 73, 1941-1945.
54. Chauzov, V. A.; Studenev, Yu. N.; Lyashko, R. A.; Fokin, A. V. J. Gen. Chem. USSR (Engl. Transi.) 1987, 57, 257-259.