Pd nanoparticles for C-C coupling reactions

Chemical Society Reviews

Volumn 40, Issue 10, 2011, Pages 4973-4985

  Balanta, Angelica ^a   Godard, Cyril ^a   Claver, Carmen ^a  

^a UNIVERSITAT ROVIRA I VIRGILI   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 80054973153     PISSN: 03060012     EISSN: 14604744     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1cs15195a     Document Type: Article

References (132)

1. Metal-Catalysed Cross-Coupling Reactions, ed. A. de Mejere and F. Diederich, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2004, and references therein
2. K. C. Nicolaou, P. G. Bulger, D. Sarlah, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4442
3. E. Negishi, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2007, 80, 233
4. J.-P. Corbet, G. Mignani, Chem. Rev. 2006, 106, 2651
5. B. C. Ranu, R. Dey, K. Chattopadhyay, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 3430
6. L. Djakovitch, K. Köhler and J. G. de Vries, Nanoparticles and Catalysis, ed. D. Astruc, Wiley-VCH, Weinheim, 2008, ch. 10, and references therein
7. M. T. Reetz, J. G. de Vries, Chem. Commun. 2004, 1559
8. J. Durand, E. Teuma, M. Gómez, Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 3577
9. J. A. Widegren, R. G. Finke, J. Mol. Catal. A: Chem. 2003, 191, 187
10. A. Roucoux, Top. Organomet. Chem. 2005, 16, 261
11. A. Roucoux, J. Schultz, H. Patin, Chem. Rev. 2002, 102, 3757
12. K. Philippot and B. Chaudret, Organometallic Derived-I: Metals, Colloids and Nanoparticles, Comprehensive Organometallic Chemistry III, volume ed. D. O’Hare, Elsevier, 2007, vol. 12, p. 71
13. V. Marvaud, C. Decroix, A. Scuiller, F. Tuyèras, C. Guyard-Duhayon, J. Vaissermann, J. Marrot, F. Gonnet, M. Verdaguer, Chem.–Eur. J. 2003, 8, 1692
14. H. Bönnemann, G. Braun, W. Brijoux, R. Brinkmann, A. Schulze Tilling, K. Seevogel, K. Siepen, J. Organomet. Chem. 1996, 520, 143
15. W. Yu, M. Liu, H. Liu, X. Ma, Z. Liu, J. Colloid Interface Sci. 1998, 208, 439
16. M. Liu M. W. Yu, H. Liu, J. Mol. Catal. A: Chem. 1999, 138, 295
17. M. P. Pileni, Metal Nanoparticles, Marcel Dekker, New York, 2002 and references therein
18. K. Philippot, B. Chaudret, C. R. Chim. 2003, 6, 1019
19. D. Astruc, Inorg. Chem. 2007, 46, 1884
20. A. Corma, D. Das, H. Garcia, A. Leyva, J. Catal. 2005, 229, 322
21. D. Sanhes, E. Raluy, S. Retory, N. Saffon, E. Teuma, M. Gomez, Dalton Trans. 2010, 39, 9719
22. J. G. de Vries, Dalton Trans. 2006, 421
23. A. H. M. de Vries, F. J. Parlevliet, L. Schmeder-van de Vondervoort, J. H. M. Mommers, H. J. W. Hendrickx, M. A. N. Walet, Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 996
24. D. B. Pacardo, J. M. Slocik, K. C. Kirk, R. R. Naikb, M. R. Knecht, Nanoscale, 2011, 3, 2194
25. M. T. Reetz, R. Breinbauer, K. Wanninger, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4499
26. Y. Li, X. M. Hong, D. M. Collard, M. A. El-Sayed, Org. Lett. 2000, 2, 2385
27. Y. Li, M. A. El-Sayed, J. Phys. Chem. B, 2001, 105, 8938
28. R. Narayanan, M. A. El-Sayed, J. Phys. Chem. B, 2004, 108, 8572
29. R. Narayanan, M. A. El-Sayed, Langmuir, 2005, 21, 2027
30. R. Narayanan, M. A. El-Sayed, J. Catal. 2005, 234, 348
31. P. J. Ellis, I. J. A. Fairlamb, S. F. J. Hackett, K. Wilson, A. F. Lee, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 1820
32. A. F. Lee, P. J. Ellis, I. J. S. Fairlamb, K. Wilson, Dalton Trans. 2010, 39, 10473
33. M. Jin, H. Zhang, Z. Xie, Y. Xia, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 7850
34. D. de Luna Martins, H. M. Alvarez, L. C. S. Aguiar, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 6814
35. M. M. Coulter, J. A. Dinglasan, J. B. Goh, S. Nair, D. J. Anderson, V. M. Dong, Chem. Sci. 2010, 1, 772
36. A. Ohtaka, T. Teratani, R. Fujii, K. Ikeshita, T. Kawashima, K. Tatsumi, O. Shimomura, R. Nomura, J. Org. Chem. 2011, 76, 4052
37. ö. Metin, F. Durap, M. Aydemir, S. özkar, J. Mol. Catal. A: Chem. 2011, 337, 39
38. A. N. Kashin, I. P. Beletskaya, Russ. J. Org. Chem. 2011, 47, 475
39. A. Biffis, E. Sperotto, Langmuir, 2003, 19, 9548
40. Y. Liu, C. Khemtong, J. Hu, Chem. Commun. 2004, 398
41. N. Mejías, R. Pleixats, A. Shafir, M. Medio-Simón, G. Asensio, Eur. J. Org. Chem. 2010, 5090
42. S. Ogasawara, S. Kato, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4608
43. J. K. Cho, R. Najman, T. W. Dean, O. Ichihara, C. Muller, M. Bradley, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6276
44. A. Houdayer, R. Schneider, D. Billaud, J. Ghanbaja, J. Lambert, Appl. Organomet. Chem. 2005, 19, 1239
45. K. Okamoto, R. Akiyama, S. Kobayashi, Org. Lett. 2004, 6, 1987
46. R. Nishio, M. Sugiura, S. Kobayashi, Org. Lett. 2005, 7, 4831
47. A. Corma, H. García, A. Leyva, Tetrahedron, 2005, 61, 9848
48. M. H. G. Prechtl, J. D. Scholten, J. Dupont, Molecules, 2010, 15, 3441
49. I. Favier, E. Teuma, M. Gómez, C. R. Chim. 2009, 12, 533
50. V. Calo, A. Nacci, A. Monopoli, F. Montingelli, J. Org. Chem. 2005, 70, 6040
51. F. Fernandez, B. Cordero, J. Durand, G. Muller, F. Malbosc, Y. Kihn, E. Teuma, M. Gomez, Dalton Trans. 2007, 5572
52. J. Durand, E. Teuma, F. Malbosc, Y. Kihn, M. Gomez, Catal. Commun. 2008, 9, 273
53. R. Tatumi, T. Akita, H. Fujihara, Chem. Commun. 2006, 3349
54. K. Sawai, R. Tatumi, T. Nakahodo, H. Fujihara, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 6917
55. M. B. Thathagar, J. Beckers, G. Rothenberg, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11858
56. J. A. Coggan, N.-X. Hu, H. B. Goodbrand, T. P. Bender, Xerox Corporation 2006, CA 2 513 979 A1
57. J. A. Coggan, N.-X. Hu, H. B. Goodbrand, T. P. Bender, Pillsbury Winthrop Shaw Pittman, LLP 2006, US 2006/0025303 A1
58. Y. Wu, D. Wang, P. Zhao, Z. Niu, Q. Peng, Y. Li, Inorg. Chem. 2011, 50, 2046
59. M. Beller, H. Fischer, K. Kühlein, C. P. Reisinger, W. A. Herrmann, J. Organomet. Chem. 1996, 520, 257
60. M. T. Reetz, G. Lohmer, Chem. Commun. 1996, 1921
61. M. T. Reetz and G. Lohmer, US 6224739 B1, Studiengesellschaft Kohle GmbH, 2001
62. M. T. Reetz, G. Lohmer, R. Schwickardi, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 481
63. M. T. Reetz, E. Westermann, R. Lohmer, G. Lohmer, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8449
64. M. T. Reetz, E. Westermann, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 165
65. M. B. Thatagar, J. E. Ten Elshof, G. Rothenberg, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2886
66. J. Le Bars, U. Specht, J. S. Bradley, D. G. Blackmond, Langmuir, 1999, 15, 7621
67. A. Gniewek, A. M. Trzeciak, J. J. Ziólkowsky, L. Kepinski, J. Wrzyszcz, W. Tylus, J. Catal. 2005, 229, 332
68. S. Pathak, M. T. Greci, R. C. Kwong, K. Mercado, S. G. K. Prakash, G. A. Olah, M. E. Thompson, Chem. Mater. 2000, 12, 1985
69. S. Klingelhoefer, W. Heitz, A. Greiner, S. Oestreich, S. Foerster, M. Antonietti, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10116
70. K. E. Price, D. T. McQuade, Chem. Commun. 2005, 1714
71. I. P. Beletskaya, A. N. Kashin, A. E. Litvinov, V. S. Tyurin, P. M. Valetsky, G. van Koten, Organometallics, 2006, 25, 154
72. J. H. Ding, D. L. Gin, Chem. Mater. 2000, 12, 22
73. C. Luo, Y. Zhang, Y. Wang, J. Mol. Catal. A: Chem. 2005, 229, 7
74. A. Biffis, M. Zecca, M. Basato, J. Mol. Catal. A: Chem. 2001, 173, 249
75. A. Biffis, J. Mol. Catal. A: Chem. 2001, 165, 303
76. A. M. Caporusso, P. Innocenti, L. A. Aronica, G. Vitulli, R. Gallina, A. Biffis, M. Zecca, B. Corain, J. Catal. 2005, 234
77. L. K. Yeung, R. M. Crooks, Nano Lett. 2001, 1, 14
78. L. K. Yeung, C. T. Lee Jr. K. P. Johnston, R. M. Crooks, Chem. Commun. 2001, 2290
79. E. H. Rahim, F. S. Kamounah, J. Frederiksen, J. B. Christensen, Nano Lett. 2001, 1, 499
80. K. R. Gopidas, J. K. Whitesell, M. A. Fox, Nano Lett. 2003, 3, 1757
81. M. Moreno-Mañas, R. Pleixats, S. Villarroya, Organometallics, 2001, 20, 4524
82. N. Kim, M. S. Kwon, C. M. Park, J. Park, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7057
83. L. Li, L.-X. Zhang, J.-L. Shi, J.-N. Yan, J. Liang, Appl. Catal. A, 2005, 283, 85
84. L. Li, J.-L. Shi, J.-N. Yan, Chem. Commun. 2004, 1990
85. C. C. Cassol, A. P. Umpierre, G. Machado, S. I. Wolke, J. Dupont, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3298
86. A. D. Sawant, D. G. Raut, N. B. Darvatkar, U. V. Desai, M. M. Salunkhe, Catal. Commun. 2010, 12, 273
87. K. Anderson, S. Cortinas Fernandez, C. Hardacre, P. C. Marr, Inorg. Chem. Commun. 2004, 7, 73
88. S. Jansat, J. Durand, I. Favier, F. Malbosc, C. Pradel, E. Teuma, M. Gómez, ChemCatChem, 2009, 1, 244
89. L. Rodríguez-Pérez, C. Pradel, P. Serp, M. Gómez, E. Teuma, ChemCatChem, 2011, 3, 749
90. E. Raluy, I. Favier, A. M. López-Vinasco, C. Pradel, E. Martin, D. Madec, E. Teuma, M. Gómez, Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 13579
91. V. Calo, A. Nacci, A. Monopoli, A. Fornaro, L. Sabbatini, N. Cioffi, N. Ditaranto, Organometallics, 2004, 23, 5154
92. P. Li, L. Wang, H. Li, Tetrahedron, 2005, 61, 8633
93. M. B. Thathagar, P. J. Kooyman, R. Boerleider, E. Jansen, C. J. Elsevier, G. Rothenberg, Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 1965
94. D. Saha, R. Dey, B. C. Ranu, Eur. J. Org. Chem. 2010, 6067
95. J. D. Senra, L. Fernando, B. Malta, M. E. H. M. da Costa, R. C. Michel, L. C. S. Aguiar, A. B. C. Simas, O. A. C. Antunes, Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 2411
96. L. Rumi, G. M. Scheuermann, R. Mülhaupt, W. Bannwarth, Helv. Chim. Acta, 2011, 94, 966
97. S. Gao, N. Zhao, M. Shu, S. Che, Appl. Catal. A, 2010, 388, 196
98. H. Li, Z. Zhu, J. Liu, S. Xie, H. Li, J. Mater. Chem. 2010, 20, 4366
99. P. Venkatesan, J. Santhanalakshmi, Langmuir, 2010, 26, 12225
100. D. Astruc, F. Lu, J. R. Aranzaes, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 7852
101. W. F. Yan, M. M. Shannon, Z. W. Pan, H. O. Steven, S. Dai, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10480
102. J. I. L. Chen, E. Loso, N. Ebrahim, G. A. Ozin, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5420
103. P. Albers, K. Seibold, A. J. McEvoy, J. Kiwi, J. Phys. Chem. 1989, 93, 1510
104. J. Li, H. C. Zeng, Chem. Mater. 2006, 18, 4270
105. C. H. Lin, J. H. Chao, C. H. Liu, J. C. Chang, F. C. Wang, Langmuir, 2008, 24, 9907
106. L. S. Zhong, J. S. Hu, Z. M. Cui, L. J. Wan, W. G. Song, Chem. Mater. 2007, 19, 4557
107. K. Q. Peng, Y. J. Yan, S. P. Gao, J. Zhu, Adv. Funct. Mater. 2003, 13, 127
108. K. Q. Peng, Y. J. Yan, S. P. Gao, J. Zhu, Adv. Mater. 2002, 14, 1164
109. Y. Xie, K. L. Ding, Z. M. Liu, R. T. Tao, Z. Y. Sun, H. Y. Zhang, G. M. An, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6648
110. R. U. Islam, M. J. Witcomb, M. S. Scurrell, E. van der Lingen, W. V. Otterlo, K. Mallick, Catal. Sci. Technol. 2011, 1, 308
111. J. Wang, G. Song, Y. Peng, Tetrahedron Lett. 2011, 52, 1477
112. Y. Yu, T. Hu, X. Chen, K. Xu, J. Zhang, J. Huang, Chem. Commun. 2011, 47, 3592
113. A. N. Kashin, D. A. Panchuk, L. M. Yarysheva, A. L. Volynskii, I. P. Beletskaya, Russ. J. Org. Chem. 2011, 47, 48
114. R. Najman, J. K. Cho, A. F. Coffey, J. W. Davies, M. Bradley, Chem. Commun. 2007, 5031
115. P. Das, D. Sharma, A. K. Shil, A. Kumari, Tetrahedron Lett. 2011, 52, 1176
116. S. Mahouche Chergui, A. Ledebt, F. Mammeri, F. Herbst, B. Carbonnier, H. Ben Romdhane, M. Delamar, M. M. Chehimi, Langmuir, 2010, 26, 16115
117. R. Bernini, S. Cacchi, G. Fabrizi, G. Forte, F. Petrucci, A. Prastaro, S. Niembro, A. Shafir, A. Vallribera, Green Chem. 2010, 12, 150
118. P. Han, X. Wang, X. Qiu, X. Ji, L. Gao, J. Mol. Catal. A: Chem. 2007, 272, 136
119. R. Xing, Y. Liu, H. Haihong, X. Li, M. Li, P. Wu, Chem. Commun. 2008, 6297
120. K. Qiao, R. Sugimura, T. Quanxi, D. Tomida, C. Yokoyama, Catal. Commun. 2008, 9, 2470
121. X. Yang, Z. Fei, D. Zhao, W. H. Ang, Y. Li, P. J. Dyson, Inorg. Chem. 2008, 47, 3292
122. G. Liu, M. Hou, J. Song, T. Jiang, H. Fan, Z. Zhang, B. Han, Green Chem. 2010, 12, 65
123. Y. Wang, A. V. Biradar, C. T. Duncan, T. Asefa, J. Mater. Chem. 2010, 20, 7834
124. N. J. S. Costa, P. K. Kiyohara, A. L. Monteiro, Y. Coppel, K. Philippot, L. M. Rossi, J. Catal. 2010, 276, 382
125. Q. Du, Y. Li, Beilstein J. Org. Chem. 2011, 7, 378
126. J. Guerra, M. A. Herrero, Nanoscale, 2010, 2, 1390
127. A. R. Siamaki, A. R. S. Khder, V. Abdelsayed, M. S. El-Shall, B. F. Gupton, J. Catal. 2011, 279, 1
128. A. Corma, S. Iborra, F. X. Llabrés i Xamena, R. Monto, J. J. Calvino, C. Prestipino, J. Phys. Chem. C, 2010, 114, 8828
129. U. Laska, C. G. Frost, G. J. Price, P. K. Plucinski, J. Catal. 2009, 268, 318
130. B. Shen, Y. Yongan, Z. Wang, React. Kinet. Mech. Catal. 2010, 101, 387
131. R. Tao, Z. Sun, Y. Xie, H. Zhang, C. Huang, Y. Zhao, Z. Liu, J. Colloid Interface Sci. 2011, 353, 269
132. L. S. Sobjerg, D. Gauthier, A. T. Lindhardt, M. Bunge, K. Finster, R. L. Meyer, T. Skrydstrup, Green Chem. 2009, 11, 2041