Improved syntheses of α-BOC-aminoketones from α-BOC-amino-Weinreb amides using a pre-deprotonation protocol

Tetrahedron Letters

Volumn 43, Issue 46, 2002, Pages 8223-8226

  Liu, Jinchu ^a   Ikemoto, Norihiro ^a   Petrillo, Daniel ^a   Armstrong III, Joseph D ^a  

^a MERCK RESEARCH LABORATORIES   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMIDE; AMINOKETONE; BASE; KETONE; PROTON;

ARTICLE; CHEMICAL PROCEDURES; ECONOMIC ASPECT; METHODOLOGY; PROTON TRANSPORT; PURIFICATION; STOICHIOMETRY; SYNTHESIS;

EID: 0037064525     PISSN: 00404039     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4039(02)02031-2     Document Type: Article

References (27)

1. Nahm S., Weinreb S.M. Tetrahedron Lett. 22:1981;3815.
2. Sibi M.P. Org. Prep. Proced. Int. 25:1993;15.
3. For references of α-BOC-aminoketones: (a) Datta, A.; Kumar, J. S. R.; Roy, S. Tetrahedron 2001, 57, 1169; (b) Borzilleri, R. M.; Zheng, X.; Schmidt, R. J.; Johnson, J. A.; Kim, S.; DiMarco, J. D.; Fairchild, C. R.; Gougoutas, J. Z.; Lee, F. Y. F.; Long, B. H.; Vite, G. D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8890; (c) Knight, J. G.; Ainge, S. W.; Harm, A. M.; Harwood, S. J.; Maughan, H. I.; Armour, D. R.; Hollinshead, D. M.; Jaxa-Chamiec, A. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2944; (d) De Lucca, G. V. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 495; (e) Nugiel, D. A.; Jacobs, K.; Worley, T.; Patel, M.; Kaltenbach, R. F., III; Meyer, D. T.; Jadhav, P. K.; De Lucca, G. V.; Smyser, T. E.; Klabe, R. M.; Bacheler, L. T.; Rayner, M. M.; Seitz, S. P. J. Med. Chem. 1996, 39, 2156; (f) Ohba, T.; Ikeda, E.; Takei, H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1875; (g) Ghosh, A. K.; Liu, W. M.; Xu, Y. B.; Chen, Z. D. Angew. Chem., Int. Ed. 1996, 35, 74; (h) Bohnstedt, A. C.; Prasad, J. V. N. V.; Rich, D. H. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5217.
4. For references of α-BOC-aminoketones: (a) Datta, A.; Kumar, J. S. R.; Roy, S. Tetrahedron 2001, 57, 1169; (b) Borzilleri, R. M.; Zheng, X.; Schmidt, R. J.; Johnson, J. A.; Kim, S.; DiMarco, J. D.; Fairchild, C. R.; Gougoutas, J. Z.; Lee, F. Y. F.; Long, B. H.; Vite, G. D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8890; (c) Knight, J. G.; Ainge, S. W.; Harm, A. M.; Harwood, S. J.; Maughan, H. I.; Armour, D. R.; Hollinshead, D. M.; Jaxa-Chamiec, A. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2944; (d) De Lucca, G. V. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 495; (e) Nugiel, D. A.; Jacobs, K.; Worley, T.; Patel, M.; Kaltenbach, R. F., III; Meyer, D. T.; Jadhav, P. K.; De Lucca, G. V.; Smyser, T. E.; Klabe, R. M.; Bacheler, L. T.; Rayner, M. M.; Seitz, S. P. J. Med. Chem. 1996, 39, 2156; (f) Ohba, T.; Ikeda, E.; Takei, H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1875; (g) Ghosh, A. K.; Liu, W. M.; Xu, Y. B.; Chen, Z. D. Angew. Chem., Int. Ed. 1996, 35, 74; (h) Bohnstedt, A. C.; Prasad, J. V. N. V.; Rich, D. H. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5217.
5. For references of α-BOC-aminoketones: (a) Datta, A.; Kumar, J. S. R.; Roy, S. Tetrahedron 2001, 57, 1169; (b) Borzilleri, R. M.; Zheng, X.; Schmidt, R. J.; Johnson, J. A.; Kim, S.; DiMarco, J. D.; Fairchild, C. R.; Gougoutas, J. Z.; Lee, F. Y. F.; Long, B. H.; Vite, G. D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8890; (c) Knight, J. G.; Ainge, S. W.; Harm, A. M.; Harwood, S. J.; Maughan, H. I.; Armour, D. R.; Hollinshead, D. M.; Jaxa-Chamiec, A. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2944; (d) De Lucca, G. V. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 495; (e) Nugiel, D. A.; Jacobs, K.; Worley, T.; Patel, M.; Kaltenbach, R. F., III; Meyer, D. T.; Jadhav, P. K.; De Lucca, G. V.; Smyser, T. E.; Klabe, R. M.; Bacheler, L. T.; Rayner, M. M.; Seitz, S. P. J. Med. Chem. 1996, 39, 2156; (f) Ohba, T.; Ikeda, E.; Takei, H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1875; (g) Ghosh, A. K.; Liu, W. M.; Xu, Y. B.; Chen, Z. D. Angew. Chem., Int. Ed. 1996, 35, 74; (h) Bohnstedt, A. C.; Prasad, J. V. N. V.; Rich, D. H. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5217.
6. For references of α-BOC-aminoketones: (a) Datta, A.; Kumar, J. S. R.; Roy, S. Tetrahedron 2001, 57, 1169; (b) Borzilleri, R. M.; Zheng, X.; Schmidt, R. J.; Johnson, J. A.; Kim, S.; DiMarco, J. D.; Fairchild, C. R.; Gougoutas, J. Z.; Lee, F. Y. F.; Long, B. H.; Vite, G. D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8890; (c) Knight, J. G.; Ainge, S. W.; Harm, A. M.; Harwood, S. J.; Maughan, H. I.; Armour, D. R.; Hollinshead, D. M.; Jaxa-Chamiec, A. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2944; (d) De Lucca, G. V. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 495; (e) Nugiel, D. A.; Jacobs, K.; Worley, T.; Patel, M.; Kaltenbach, R. F., III; Meyer, D. T.; Jadhav, P. K.; De Lucca, G. V.; Smyser, T. E.; Klabe, R. M.; Bacheler, L. T.; Rayner, M. M.; Seitz, S. P. J. Med. Chem. 1996, 39, 2156; (f) Ohba, T.; Ikeda, E.; Takei, H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1875; (g) Ghosh, A. K.; Liu, W. M.; Xu, Y. B.; Chen, Z. D. Angew. Chem., Int. Ed. 1996, 35, 74; (h) Bohnstedt, A. C.; Prasad, J. V. N. V.; Rich, D. H. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5217.
7. For references of α-BOC-aminoketones: (a) Datta, A.; Kumar, J. S. R.; Roy, S. Tetrahedron 2001, 57, 1169; (b) Borzilleri, R. M.; Zheng, X.; Schmidt, R. J.; Johnson, J. A.; Kim, S.; DiMarco, J. D.; Fairchild, C. R.; Gougoutas, J. Z.; Lee, F. Y. F.; Long, B. H.; Vite, G. D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8890; (c) Knight, J. G.; Ainge, S. W.; Harm, A. M.; Harwood, S. J.; Maughan, H. I.; Armour, D. R.; Hollinshead, D. M.; Jaxa-Chamiec, A. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2944; (d) De Lucca, G. V. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 495; (e) Nugiel, D. A.; Jacobs, K.; Worley, T.; Patel, M.; Kaltenbach, R. F., III; Meyer, D. T.; Jadhav, P. K.; De Lucca, G. V.; Smyser, T. E.; Klabe, R. M.; Bacheler, L. T.; Rayner, M. M.; Seitz, S. P. J. Med. Chem. 1996, 39, 2156; (f) Ohba, T.; Ikeda, E.; Takei, H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1875; (g) Ghosh, A. K.; Liu, W. M.; Xu, Y. B.; Chen, Z. D. Angew. Chem., Int. Ed. 1996, 35, 74; (h) Bohnstedt, A. C.; Prasad, J. V. N. V.; Rich, D. H. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5217.
8. For references of α-BOC-aminoketones: (a) Datta, A.; Kumar, J. S. R.; Roy, S. Tetrahedron 2001, 57, 1169; (b) Borzilleri, R. M.; Zheng, X.; Schmidt, R. J.; Johnson, J. A.; Kim, S.; DiMarco, J. D.; Fairchild, C. R.; Gougoutas, J. Z.; Lee, F. Y. F.; Long, B. H.; Vite, G. D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8890; (c) Knight, J. G.; Ainge, S. W.; Harm, A. M.; Harwood, S. J.; Maughan, H. I.; Armour, D. R.; Hollinshead, D. M.; Jaxa-Chamiec, A. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2944; (d) De Lucca, G. V. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 495; (e) Nugiel, D. A.; Jacobs, K.; Worley, T.; Patel, M.; Kaltenbach, R. F., III; Meyer, D. T.; Jadhav, P. K.; De Lucca, G. V.; Smyser, T. E.; Klabe, R. M.; Bacheler, L. T.; Rayner, M. M.; Seitz, S. P. J. Med. Chem. 1996, 39, 2156; (f) Ohba, T.; Ikeda, E.; Takei, H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1875; (g) Ghosh, A. K.; Liu, W. M.; Xu, Y. B.; Chen, Z. D. Angew. Chem., Int. Ed. 1996, 35, 74; (h) Bohnstedt, A. C.; Prasad, J. V. N. V.; Rich, D. H. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5217.
9. For references of α-BOC-aminoketones: (a) Datta, A.; Kumar, J. S. R.; Roy, S. Tetrahedron 2001, 57, 1169; (b) Borzilleri, R. M.; Zheng, X.; Schmidt, R. J.; Johnson, J. A.; Kim, S.; DiMarco, J. D.; Fairchild, C. R.; Gougoutas, J. Z.; Lee, F. Y. F.; Long, B. H.; Vite, G. D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8890; (c) Knight, J. G.; Ainge, S. W.; Harm, A. M.; Harwood, S. J.; Maughan, H. I.; Armour, D. R.; Hollinshead, D. M.; Jaxa-Chamiec, A. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2944; (d) De Lucca, G. V. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 495; (e) Nugiel, D. A.; Jacobs, K.; Worley, T.; Patel, M.; Kaltenbach, R. F., III; Meyer, D. T.; Jadhav, P. K.; De Lucca, G. V.; Smyser, T. E.; Klabe, R. M.; Bacheler, L. T.; Rayner, M. M.; Seitz, S. P. J. Med. Chem. 1996, 39, 2156; (f) Ohba, T.; Ikeda, E.; Takei, H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1875; (g) Ghosh, A. K.; Liu, W. M.; Xu, Y. B.; Chen, Z. D. Angew. Chem., Int. Ed. 1996, 35, 74; (h) Bohnstedt, A. C.; Prasad, J. V. N. V.; Rich, D. H. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5217.
10. For references of α-BOC-aminoketones: (a) Datta, A.; Kumar, J. S. R.; Roy, S. Tetrahedron 2001, 57, 1169; (b) Borzilleri, R. M.; Zheng, X.; Schmidt, R. J.; Johnson, J. A.; Kim, S.; DiMarco, J. D.; Fairchild, C. R.; Gougoutas, J. Z.; Lee, F. Y. F.; Long, B. H.; Vite, G. D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8890; (c) Knight, J. G.; Ainge, S. W.; Harm, A. M.; Harwood, S. J.; Maughan, H. I.; Armour, D. R.; Hollinshead, D. M.; Jaxa-Chamiec, A. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2944; (d) De Lucca, G. V. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 495; (e) Nugiel, D. A.; Jacobs, K.; Worley, T.; Patel, M.; Kaltenbach, R. F., III; Meyer, D. T.; Jadhav, P. K.; De Lucca, G. V.; Smyser, T. E.; Klabe, R. M.; Bacheler, L. T.; Rayner, M. M.; Seitz, S. P. J. Med. Chem. 1996, 39, 2156; (f) Ohba, T.; Ikeda, E.; Takei, H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1875; (g) Ghosh, A. K.; Liu, W. M.; Xu, Y. B.; Chen, Z. D. Angew. Chem., Int. Ed. 1996, 35, 74; (h) Bohnstedt, A. C.; Prasad, J. V. N. V.; Rich, D. H. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5217.
11. For references of CBZ-aminoketones, see: (a) Satoh, Y.; Moliterni, J. Synlett, 1998, 528; (b) Seki, M.; Matsumoto, K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3165; (c) Kaldor, S. W.; Hammond, M.; Dressman, B. A.; Fritz, J. E.; Crowell, T. A.; Hermann, R. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 1385; (d) Angelastro, M. R.; Peet, N. P.; Bey, P. J. Org. Chem. 1989, 54, 3913; (e) Kano, S.; Yokomatsu, T.; Iwasawa, H.; Shiroshi, S. Chem. Pharm. Bull. 1988, 36, 3341; (f) Kano, S.; Yokomatsu, T.; Iwasawa, H.; Shiroshi, S. Chem. Pharm. Bull. 1988, 36, 3296.
12. For references of CBZ-aminoketones, see: (a) Satoh, Y.; Moliterni, J. Synlett, 1998, 528; (b) Seki, M.; Matsumoto, K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3165; (c) Kaldor, S. W.; Hammond, M.; Dressman, B. A.; Fritz, J. E.; Crowell, T. A.; Hermann, R. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 1385; (d) Angelastro, M. R.; Peet, N. P.; Bey, P. J. Org. Chem. 1989, 54, 3913; (e) Kano, S.; Yokomatsu, T.; Iwasawa, H.; Shiroshi, S. Chem. Pharm. Bull. 1988, 36, 3341; (f) Kano, S.; Yokomatsu, T.; Iwasawa, H.; Shiroshi, S. Chem. Pharm. Bull. 1988, 36, 3296.
13. For references of CBZ-aminoketones, see: (a) Satoh, Y.; Moliterni, J. Synlett, 1998, 528; (b) Seki, M.; Matsumoto, K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3165; (c) Kaldor, S. W.; Hammond, M.; Dressman, B. A.; Fritz, J. E.; Crowell, T. A.; Hermann, R. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 1385; (d) Angelastro, M. R.; Peet, N. P.; Bey, P. J. Org. Chem. 1989, 54, 3913; (e) Kano, S.; Yokomatsu, T.; Iwasawa, H.; Shiroshi, S. Chem. Pharm. Bull. 1988, 36, 3341; (f) Kano, S.; Yokomatsu, T.; Iwasawa, H.; Shiroshi, S. Chem. Pharm. Bull. 1988, 36, 3296.
14. For references of CBZ-aminoketones, see: (a) Satoh, Y.; Moliterni, J. Synlett, 1998, 528; (b) Seki, M.; Matsumoto, K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3165; (c) Kaldor, S. W.; Hammond, M.; Dressman, B. A.; Fritz, J. E.; Crowell, T. A.; Hermann, R. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 1385; (d) Angelastro, M. R.; Peet, N. P.; Bey, P. J. Org. Chem. 1989, 54, 3913; (e) Kano, S.; Yokomatsu, T.; Iwasawa, H.; Shiroshi, S. Chem. Pharm. Bull. 1988, 36, 3341; (f) Kano, S.; Yokomatsu, T.; Iwasawa, H.; Shiroshi, S. Chem. Pharm. Bull. 1988, 36, 3296.
15. For references of CBZ-aminoketones, see: (a) Satoh, Y.; Moliterni, J. Synlett, 1998, 528; (b) Seki, M.; Matsumoto, K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3165; (c) Kaldor, S. W.; Hammond, M.; Dressman, B. A.; Fritz, J. E.; Crowell, T. A.; Hermann, R. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 1385; (d) Angelastro, M. R.; Peet, N. P.; Bey, P. J. Org. Chem. 1989, 54, 3913; (e) Kano, S.; Yokomatsu, T.; Iwasawa, H.; Shiroshi, S. Chem. Pharm. Bull. 1988, 36, 3341; (f) Kano, S.; Yokomatsu, T.; Iwasawa, H.; Shiroshi, S. Chem. Pharm. Bull. 1988, 36, 3296.
16. For references of CBZ-aminoketones, see: (a) Satoh, Y.; Moliterni, J. Synlett, 1998, 528; (b) Seki, M.; Matsumoto, K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3165; (c) Kaldor, S. W.; Hammond, M.; Dressman, B. A.; Fritz, J. E.; Crowell, T. A.; Hermann, R. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 1385; (d) Angelastro, M. R.; Peet, N. P.; Bey, P. J. Org. Chem. 1989, 54, 3913; (e) Kano, S.; Yokomatsu, T.; Iwasawa, H.; Shiroshi, S. Chem. Pharm. Bull. 1988, 36, 3341; (f) Kano, S.; Yokomatsu, T.; Iwasawa, H.; Shiroshi, S. Chem. Pharm. Bull. 1988, 36, 3296.
17. For references of protected β or γ-aminoketones, see: (a) Adlington, R. M.; Baldwin, J. E.; Catterick, D.; Pritchard, G. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 855; (b) Schick, A.; Kolter, T.; Giannis, A.; Sandhoff, K. Tetrahedron 1996, 52, 2945.
18. For references of protected β or γ-aminoketones, see: (a) Adlington, R. M.; Baldwin, J. E.; Catterick, D.; Pritchard, G. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 855; (b) Schick, A.; Kolter, T.; Giannis, A.; Sandhoff, K. Tetrahedron 1996, 52, 2945.
19. For references using isoxazolidines, see: (a) Berree, F.; Chang, K.; Cobas, A.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1996, 61, 715; (b) Boutin, R. H.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1986, 51, 5320.
20. For references using isoxazolidines, see: (a) Berree, F.; Chang, K.; Cobas, A.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1996, 61, 715; (b) Boutin, R. H.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1986, 51, 5320.
21. Hamprecht D., Josten J., Steglich W. Tetrahedron. 52:1996;10883.
22. Husbands S., Suckling C.A., Suckling C.J. Tetrahedron. 50:1994;9729.
23. Alemany C., Bach J., Garcia J., Lopez M., Rodriguez A.B. Tetrahedron. 56:2000;9305.
24. Lucet D., Le Gall T., Mioskowski C., Ploux O., Marquet A. Tetrahedron Asymmetry. 7:1996;985.
25. 4. Evaporation of the solvent afforded 2.70 g oil, which solidified on standing. After flash chromatography (silica gel, 3:1 hexane/EtOAc), 2.25 g of BOC-aminoacetophenone was obtained as a white crystalline solid in 96% yield.
26. Deziel R., Plante R., Caron V., Grenier L., Llinas-Brunet M., Duceppe J.-S., Malenfant E., Moss N. J. Org. Chem. 61:1996;2901.
27. The optical purity was determined by chiral HPLC: Chiralcel OJ (25 cm×4.6 mm), 1% EtOH/heptane, 1.5 mL/min, 20°C, 254 nm.