Cross metathesis assisted solid-phase synthesis of glycopeptoids

Organic Letters

Volumn 14, Issue 12, 2012, Pages 2952-2955

  Khan, Sharaf Nawaz ^a   Kim, Arim ^a   Grubbs, Robert H ^a,b   Kwon, Yong Uk ^a  

^a Ewha Womans University   (South Korea)

^b California Institute of Technology   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKENE; BIOMIMETIC MATERIAL; CARBOHYDRATE; PEPTOID;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; SOLID PHASE SYNTHESIS; SYNTHESIS;

ALKENES; BIOMIMETIC MATERIALS; CARBOHYDRATES; MOLECULAR STRUCTURE; PEPTOIDS; SOLID-PHASE SYNTHESIS TECHNIQUES;

EID: 84862534313     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol300808c     Document Type: Article

References (42)

1. Varki, A. Essentials of Glycobiology; Cold Spring Harbor Laboratory Press: New York, 1999.
2. Taylor, M. E.; Drickamer, K. Introduction to Glycobiology; Oxford University Press: Oxford and New York, 2003.
3. Freeze, H. H. Nat. Rev. Genet. 2006, 7, 537
4. Adessi, C.; Soto, C. Curr. Med. Chem. 2002, 9, 963
5. Patch, J. A.; Barron, A. E. Curr. Opin. Chem. Biol. 2002, 6, 872
6. Zuckermann, R. N.; Kerr, J. M.; Kent, S. B. H.; Moos, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10646
7. Olivos, H. J.; Alluri, P. G.; Reddy, M. M.; Salony, D.; Kodadek, T. Org. Lett. 2002, 4, 4057
8. Udugamasooriya, D. G.; Dineen, S. P.; Brekken, R. A.; Kodadek, T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5744
9. Culf, A. S.; Ouellette, R. J. Molecules 2010, 15, 5282
10. Patch, J. A.; Barron, A. E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12092
11. Chongsiriwatana, N. P.; Patch, J. A.; Czyzewski, A. M.; Dohm, M. T.; Ivankin, A.; Gidalevitz, D.; Zuckermann, R. N.; Barron, A. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105, 2794
12. Saha, U. K.; Roy, R. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3635
13. Roy, R.; Saha, U. K. Chem. Commun. 1996, 2, 201
14. Kim, J. M.; Roy, R. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3487
15. Marcaurelle, L. A.; Bertozzi, C. R. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 1384
16. Burger, K.; Boettcher, C.; Hennig, L.; Essawy, S. A. Monatsh. Chem. 2004, 135, 865
17. Comegna, D.; De Riccardis, F. Org. Lett. 2009, 11, 3898
18. Seo, J.; Michaelian, N.; Owens, S. C.; Dashner, S. T.; Wong, A. J.; Barron, A. E.; Carrasco, M. R. Org. Lett. 2009, 11, 5210
19. Lin, Y. A.; Chalker, J. M.; Floyd, N.; Bernardes, G. J. L.; Davis, B. G. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9642
20. Chalker, J. M.; Lin, Y. A.; Boutureira, O.; Davis, B. G. Chem. Commun. 2009, 3714
21. Lin, Y. A.; Chalker, J. M.; Davis, B. G. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16805
22. Saxon, E.; Bertozzi, C. R. Science 2000, 287, 2007
23. Gupta, S. S.; Kuzelka, J.; Singh, P.; Lewis, W. G.; Manchester, M.; Finn, M. G. Bioconjugate Chem. 2005, 16, 1572
24. Antos, J. M.; Francis, M. B. Curr. Opin. Chem. Biol. 2006, 10, 253
25. Tilley, S. D.; Francis, M. B. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1080
26. Antos, J. M.; Francis, M. B. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10256
27. Wang, Q.; Chan, T. R.; Hilgraf, R.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B.; Finn, M. G. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3192
28. Lin, P.-C.; Ueng, S.-H.; Tseng, M.-C.; Ko, J.-L.; Huang, K.-T.; Yu, S.-C.; Adak, A. K.; Chen, Y.-J.; Lin, C.-C. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4286
29. Van Kasteren, S. I.; Kramer, H. B.; Jensen, H. H.; Campbell, S. J.; Kirkpatrick, J.; Oldham, N. J.; Anthony, D. C.; Davis, B. G. Nature 2007, 446, 1105
30. Norgren, A. S.; Budke, C.; Majer, Z.; Heggemann, C.; Koop, T.; Sewald, N. Synthesis 2009, 488
31. Grubbs, R. H. Handbook of Metathesis; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2003, and references therein.
32. Andrade, R. B.; Plante, O. J.; Melean, L. G.; Seeberger, P. H. Org. Lett. 1999, 1, 1811
33. Blackwell, H. E.; Clemons, P. A.; Schreiber, S. L. Org. Lett. 2001, 3, 1185
34. Kanemitsu, T.; Seeberger, P. H. Org. Lett. 2003, 5, 4541
35. Testero, S. A.; Mata, E. G. Org. Lett. 2006, 8, 4783
36. Poeylaut-Palena, A. A.; Testero, S. A.; Mata, E. G. J. Org. Chem. 2007, 73, 2024
37. Brimble, M. A.; Kowalczyk, R.; Harris, P. W. R.; Dunbar, P. R.; Muir, V. J. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 112
38. Sato, K.; Oka, N.; Fujita, S.; Matsumura, F.; Wada, T. J. Org. Chem. 2010, 75, 2147
39. Khan, S. N.; Kim, A.; Grubbs, R. H.; Kwon, Y. U. Org. Lett. 2011, 13, 1582
40. Morrill, C.; Funk, T. W.; Grubbs, R. H. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7733
41. Chatterjee, A. K.; Grubbs, R. H. Org. Chem. 1999, 1, 1751
42. Chatterjee, A. K.; Sanders, D. P.; Grubbs, R. H. Org. Chem. 2002, 4, 1939