Thiazolothiazole donor-acceptor conjugated polymer semiconductors for photovoltaic applications

Macromolecules

Volumn 47, Issue 13, 2014, Pages 4199-4209

  Subramaniyan, Selvam ^a   Xin, Hao ^a   Kim, Felix Sunjoo ^a   Murari, Nishit M ^a   Courtright, Brett A E ^a   Jenekhe, Samson A ^a  

^a UNIVERSITY OF WASHINGTON   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ELECTRONIC STRUCTURE; HETEROJUNCTIONS; IONIZATION POTENTIAL; MORPHOLOGY; PHOTOVOLTAIC CELLS; X RAY DIFFRACTION ANALYSIS;

BULK HETEROJUNCTION SOLAR CELLS; CONJUGATED COPOLYMERS; CRYSTALLINE MORPHOLOGIES; CRYSTALLINE POLYMERS; DONOR-ACCEPTOR CONJUGATED POLYMERS; NANOSCALE MORPHOLOGY; PHOTOVOLTAIC APPLICATIONS; PHOTOVOLTAIC PROPERTY;

COPOLYMERS;

EID: 84904015487     PISSN: 00249297     EISSN: 15205835     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma500250j     Document Type: Article

References (82)

1. Arias, A. C.; MacKenzie, J. D.; McCulloch, I.; Rivnay, J.; Salleo, A. Chem. Rev. 2010, 110, 3-24
2. Coropceanu, V.; Cornil, J.; da Silva Filho, D. A.; Olivier, Y.; Silbey, R.; Brédas, J.-L. Chem. Rev. 2007, 107, 926-952
3. Zaumseil, J.; Sirringhaus, H. Chem. Rev. 2007, 107, 1296-1323
4. Kola, S.; Sinha, J.; Katz, H. E. J. Polym. Sci., Part B: Polym. Phys. 2012, 50, 1090-1120
5. Lei, T.; Cao, Y.; Fan, Y.; Liu, C. J.; Yuan, S. C.; Pei, J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6099-6101
6. Yan, H.; Chen, Z.; Zheng, Y.; Newman, C.; Quinn, J. R.; Dotz, F.; Kastler, M.; Facchetti, A. Nature 2009, 457, 679-686
7. Guo, X.; Kim, F. S.; Jenekhe, S. A.; Watson, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7206-7207
8. Kim, F. S.; Guo, X.; Watson, M. D.; Jenekhe, S. A. Adv. Mater. 2010, 22, 478-482
9. Tsao, H. N.; Cho, D. M.; Park, I.; Hansen, M. R.; Mavrinskiy, A.; Yoon, D. Y.; Graf, R.; Pisula, W.; Spiess, H. W.; Mullen, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2605-2612
10. Guo, X.; Kim, F. S.; Seger, M. J.; Jenekhe, S. A.; Watson, M. D. Chem. Mater. 2012, 24, 1434-1442
11. Stalder, R.; Mei, J.; Reynolds, J. R. Macromolecules 2010, 43, 8348-8352
12. Lu, G.; Usta, H.; Risko, C.; Wang, L.; Facchetti, A.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7670-7685
13. Li, Y.; Sonar, P.; Singh, S. P.; Soh, M. S.; van Meurs, M.; Tan, J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2198-2204
14. Cui, W.; Yuen, J.; Wudl, F. Macromolecules 2011, 44, 7869-7873
15. McCulloch, I.; Heeney, M.; Bailey, C.; Genevicius, K.; Macdonald, I.; Shkunov, M.; Sparrowe, D.; Tierney, S.; Wagner, R.; Zhang, W.; Chabinyc, M. L.; Kline, R. J.; McGehee, M. D.; Toney, M. F. Nat. Mater. 2006, 5, 328-333
16. Yuen, J. D.; Fan, J.; Seifter, J.; Lim, B.; Hufschmid, R.; Heeger, A. J.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20799-20807
17. Kim, D. H.; Lee, J.; Park, J.-I.; Chung, J. W.; Lee, W. H.; Giri, G.; Yoo, B.; Koo, B.; Kim, J. Y.; Jin, Y. W.; Cho, K.; Lee, B. L.; Lee, S. Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 4442-4447
18. Bronstein, H.; Chen, Z.; Ashraf, R. S.; Zhang, W.; Du, J.; Durrant, J. R.; Tuladhar, P. S.; Song, K.; Watkins, S. E.; Geerts, Y.; Wienk, M. M.; Janssen, R. A. J.; Anthopoulos, T.; Sirringhaus, H.; Heeney, M.; McCulloch, I. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3272-3275
19. Sonar, P.; Singh, S. P.; Li, Y.; Ooi, Z. E.; Ha, T. J.; Wong, I.; Soh, M. S.; Dodabalapur, A. Energy Environ. Sci. 2011, 4, 2288-2296
20. Wu, P. T.; Kim, F. S.; Jenekhe, S. A. Chem. Mater. 2011, 23, 4618-4624
21. Babel, A.; Jenekhe, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13656-13657
22. Boudreault, P. T.; Najari, A.; Leclerc, M. Chem. Mater. 2011, 23, 456-469
23. Kim, F. S.; Ren, G.; Jenekhe, S. A. Chem. Mater. 2011, 23, 682-732
24. Cheng, Y.-J.; Yang, S.-H.; Hsu, C.-S. Chem. Rev. 2009, 109, 5868-5923
25. Günes, S.; Neugebauer, H.; Sariciftci, N. S. Chem. Rev. 2007, 107, 1324-1338
26. Thompson, B. C.; Frechet, J. M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 58-77
27. Clarke, T. M.; Durrant, J. R. Chem. Rev. 2010, 110, 6736-6767
28. Zhou, H.; Yang, L.; You, W. Macromolecules 2012, 45, 607-632
29. Liang, Y.; Xu, Z.; Xia, J.; Tsai, S.-T.; Wu, Y.; Li, G.; Ray, C.; Yu, L. Adv. Mater. 2010, 22, E135-E138
30. Chu, T.-Y.; Lu, J.; Beaupre, S.; Zhang, Y.; Pouliot, J.-R.; Wakim, S.; Zhou, J.; Leclerc, M.; Li, Z.; Ding, J.; Tao, Y. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4250-4253
31. Szarko, J. M.; Guo, J.; Rolczynski, B. S.; Chen, L. X. J. Mater. Chem. 2011, 21, 7849-7857
32. Bijleveld, J. C.; Zoombelt, A. P.; Mathijssen, S. G. J.; Wienk, M. M.; Turbiez, M.; de Leeuw, D. M.; Janssen, R. A. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16616-16617
33. Piliego, C.; Holcombe, T. W.; Douglas, J. D.; Woo, C. H.; Beaujuge, P. M.; Frechet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7595-7597
34. Li, Z.; Tsang, S. W.; Du, X.; Scoles, L.; Robertson, G.; Zhang, Y.; Toll, F.; Tao, Y.; Lu, J.; Ding, J. Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 3331-3336
35. Hou, J.; Chen, H.-Y.; Zhang, S.; Chen, R. I.; Yang, Y.; Wu, Y.; Li, G. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15586-15587
36. Hwang, Y. J.; Ren, G.; Murari, N. M.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2012, 45, 9056-9062
37. Zhu, Y.; Champion, R. D.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2006, 39, 8712-8719
38. Zhou, E.; Yamakawa, S.; Zhang, Y.; Tajima, K.; Yang, C.; Hashimoto, K. J. Mater. Chem. 2009, 19, 7730-7737
39. Xin, H.; Guo, X.; Kim, F. S.; Ren, G.; Watson, M. D.; Jenekhe, S. A. J. Mater. Chem. 2009, 19, 5303-5310
40. Strein, E.; Colbert, A.; Subramaniyan, S.; Nagaoka, H.; Schlenker, C. W.; Janke, E.; Jenekhe, S. A.; Ginger, D. S. Energy Environ. Sci. 2013, 6, 769-775
41. Ahmed, E.; Subramaniyan, S.; Kim, F. S.; Xin, H.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2011, 44, 7207-7219
42. Osaka, I.; Takimiya, K.; McCullough, R. D. Adv. Mater. 2010, 22, 4993-4997
43. Bhuwalka, A.; Mike, J. F.; He, M.; Intemann, J. J.; Nelson, T.; Ewan, M. D.; Roggers, R. A.; Lin, Z.; Jeffries-EL, M. Macromolecules 2011, 44, 9611-9617
44. Ma, Z.; Wang, E.; Jarvid, M. E.; Henriksson, P.; Inganäs, O.; Zhang, F.; Andersson, M. R. J. Mater. Chem. 2012, 22, 2306-2314
45. Babel, A.; Zhu, Y.; Cheng, K. F.; Chen, W. C.; Jenekhe, S. A. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 2542-2549
46. Qu, S.; Tian, H. Chem. Commun. 2012, 48, 3039-3051
47. Agrawal, A. K.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 1991, 24, 6806-6808
48. Jenekhe, S. A.; Lu, L.; Alam, M. M. Macromolecules 2001, 34, 7315-7324
49. van Mullekom, H. A. M.; Vekemans, J. A. J. M.; Havinga, E. E.; Meijer, E. W. Mater. Sci. Eng. R. 2001, 32, 1-140
50. Osaheni, J. A.; Jenekhe, S. A. Chem. Mater. 1992, 4, 1282-1290
51. Alam, M. M.; Jenekhe, S. A. Chem. Mater. 2002, 14, 4775-4780
52. Ando, S.; Nishida, J.; Tada, H.; Inoue, Y.; Tokito, S.; Yamashita, Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5336-5337
53. Osaka, I.; Zhang, R.; Sauvé, G.; Smilgies, D.-M.; Kowalewski, T.; McCullough, R. D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2521-2529
54. Osaka, I.; Sauvé, G.; Zhang, R.; Kowalewski, T.; McCullough, R. D. Adv. Mater. 2007, 19, 4160-4165
55. Osaka, I.; Zhang, R.; Liu, J.; Smilgies, D.-M.; Kowalewski, T.; McCullough, R. D. Chem. Mater. 2010, 22, 4191-4196
56. Subramaniyan, S.; Xin, H.; Kim, F. S.; Shoaee, S.; Durrant, J. R.; Jenekhe, S. A. Adv. Energy Mater. 2011, 1, 854-860
57. Xin, H.; Subramaniyan, S.; Kwon, T. K.; Shoaee, S.; Durrant, J. R.; Jenekhe, S. A. Chem. Mater. 2012, 24, 1995-2001
58. Shoaee, S.; Subramaniyan, S.; Xin, H.; Keiderling, C.; Tuladhar, P. S.; Jamieson, F.; Jenekhe, S. A.; Durrant, J. R. Adv. Funct. Mater. 2013, 23, 3286-3298
59. Subramaniyan, S.; Xin, H.; Kim, F. S.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2011, 44, 6245-6248
60. Subramaniyan, S.; Kim, F. S.; Ren, G.; Li, H.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2012, 45, 9029-9037
61. Jung, I. H.; Yu, J.; Jeong, E.; Kim, J.; Kwon, S.; Kong, H.; Lee, K.; Woo, H. Y.; Shim, H. K. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 3743-3752
62. Lee, S. K.; Cho, J. M.; Goo, Y.; Shin, W. S.; Lee, J. C.; Lee, W. H.; Kang, I. N.; Shim, H. K.; Moon, S. J. Chem. Commun. 2011, 47, 1791-1793
63. Peet, J.; Wen, L.; Byrne, P.; Rodman, S.; Forberich, K.; Shao, Y.; Drolet, N.; Gaudiana, R.; Dennler, G.; Waller, D. Appl. Phys. Lett. 2011, 98, 043301-043303
64. Osaka, I.; Saito, M.; Mori, H.; Koganezawa, T.; Takimiya, K. Adv. Mater. 2012, 24, 425-430
65. Lin, Y.; Fan, H.; Li, Y.; Zhan, X. Adv. Mater. 2012, 24, 3087-3106
66. Van Mierloo, S.; Hadipour, A.; Spijkman, M. J.; Van den Brande, N.; Ruttens, B.; Kesters, J.; DHaen, J.; Van Assche, G.; de Leeuw, D. M.; Aernouts, T.; Manca, J.; Lutsen, L.; Vanderzande, D. J.; Maes, W. Chem. Mater. 2012, 24, 587-593
67. Shi, Q.; Fan, H.; Liu, Y.; Hu, W.; Li, Y.; Zhan, X. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 16843-16848
68. Shi, Q.; Fan, H.; Liu, Y.; Chen, J.; Shuai, Z.; Hu, W.; Li, Y.; Zhan, X. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2011, 49, 4875-4885
69. Lee, S. K.; Kang, I.-N.; Lee, J.-C.; Shin, W. S.; So, W.-W.; Moon, S.-J. J. Polym. Sci., Part A; Polym. Chem. 2011, 49, 3129-3137
70. Yang, M.; Peng, B.; Liu, B.; Zou, Y.; Zhou, K.; He, Y.; Pan, C.; Li, Y. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 17989-17994
71. Zagorska, M.; Krische, B. Polymer 1990, 31, 1379-1383
72. Agrawal, A. K.; Jenekhe, S. A. Chem. Mater. 1996, 8, 579-589
73. Pope, M.; Swenberg, C. E. Electronic Process in Organic Crystals and Polymers, 2 nd ed.; Oxford University Press: New York, 1999.
74. Arkhipov, V. I.; Bassler, H. Phys. Status Solidi A 2004, 201, 1152-1187
75. Zhang, Y.; Tajima, K.; Hashimoto, K. Macromolecules 2009, 42, 7008-7015
76. Kline, R. J.; McGehee, M. D.; Kadnikova, E. N.; Liu, J.; Frechet, J. M. J.; Toney, M. F. Macromolecules 2005, 38, 3312-3319
77. Zen, A.; Saphiannikova, M.; Neher, D.; Grenzer, J.; Grigorian, S.; Pietsch, U.; Asawapirom, U.; Janietz, S.; Scherf, U.; Lieberwirth, I.; Wegner, G. Macromolecules 2006, 39, 2162-2171
78. Potscavage, W. J.; Sharma, A.; Kippelen, B. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1758-1767
79. Brédas, J.-L.; Norton, J. E.; Cornil, J.; Coropceanu, V. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1691-1699
80. Perez, M. D.; Borek, C.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9281-9286
81. Xin, H.; Guo, X.; Ren, G.; Watson, M. D.; Jenekhe, S. A. Adv. Energy Mater. 2012, 2, 575-582
82. Cates, N. C.; Gysel, R.; Beiley, Z.; Miller, C. E.; Toney, M. F.; Heeney, M.; McCulloch, I.; McGehee, M. D. Nano Lett. 2009, 9, 4153-4157