N-type naphthalene diimide-biselenophene copolymer for all-polymer bulk heterojunction solar cells

Macromolecules

Volumn 45, Issue 22, 2012, Pages 9056-9062

  Hwang, Ye Jin ^a   Ren, Guoqiang ^a   Murari, Nishit M ^a   Jenekhe, Samson A ^a  

^a University of Washington   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BULK HETEROJUNCTION SOLAR CELLS; ELECTRON ACCEPTOR MATERIALS; EXTERNAL QUANTUM EFFICIENCY; FIELD-EFFECT; LIGHT-HARVESTING; NEAR INFRARED; PHOTOVOLTAIC POWER; POLY (3-HEXYLTHIOPHENE); POLYMER SEMICONDUCTORS; SOLUTION PROCESSABLE;

CONVERSION EFFICIENCY; COPOLYMERS; ELECTRON MOBILITY; HETEROJUNCTIONS; INFRARED DEVICES; LIGHT ABSORPTION; NANOSTRUCTURED MATERIALS; NAPHTHALENE; SOLAR CELLS;

POLYMERS;

EID: 84870225305     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma3020239     Document Type: Article

References (60)

1. Günes, S.; Neugebauer, H.; Sariciftci, N. S. Chem. Rev. 2007, 107, 1324-1338
2. Helgesen, M.; Søndergaard, R.; Krebs, F. C. J. Mater. Chem. 2010, 20, 36-60
3. Brabec, C. J.; Gowrisanker, S.; Halls, J. J. M.; Laird, D.; Jia, S.; Williams, S. P. Adv. Mater. 2010, 22, 3839-3856
4. Boudreault, P. T.; Najari, A.; Leclerc, M. Chem. Mater. 2011, 23, 456-469
5. Yu, G.; Gao, J.; Hummelen, J. C.; Wudl, F.; Heeger, A. J. Science 1995, 270, 1789-1791
6. Subramaniyan, S.; Xin, H.; Kim, F. S.; Shoaee, S.; Durrant, J. R.; Jenekhe, S. A. Adv. Energy Mater. 2011, 1, 854-860
7. Xin, H.; Subramaniyan, S.; Kwon, T. W.; Shoaee, S.; Durrant, J. R.; Jenekhe, S. A. Chem. Mater. 2012, 24, 1995-2001
8. Sista, P.; Xue, B.; Holmes, N.; Kularatne, R. S.; Nguyen, H.; Dastoor, P. C.; Belcher, W.; Poole, K.; Janesko, B. G.; Biewer, M. C.; Stefan, M. C. Macromolecules 2012, 45, 772-780
9. Small, C. E.; Chen, S.; Subbiah, J.; Amb, C. M.; Tsang, S. W.; Lai, T. H.; Reynolds, J. R.; So, F. Nat. Photonics 2012, 6, 115-120
10. Dou, L.; You, J.; Chen, C. C.; He, Y.; Murase, S.; Moriarty, T.; Emery, K.; Li, G.; Yang, Y. Nat. Photonics 2012, 6, 180-185
11. He, Z.; Zhong, C.; Su, S.; Xu, M.; Wu, H.; Cao, Y. Nat. Photonics 2012, 6, 591-595
12. Halls, J. J. M.; Walsh, C. A.; Greenham, N. C.; Marseglia, E. A.; Friend, R. H.; Moratti, S. C.; Holmes, A. B. Nature 1995, 376, 498-500
13. Granström, M.; Petritsch, K.; Arias, A. C.; Lux, A.; Andersson, M. R.; Friend, R. H. Nature 1998, 395, 257-260
14. Mori, D.; Benten, H.; Ohkita, H.; Ito, S.; Miyake, K. ACS Appl. Mater. Interfaces 2012, 4, 3325-3329
15. Jenekhe, S. A.; Yi, S. Appl. Phys. Lett. 2000, 77, 2635-2637
16. Alam, M. M.; Jenekhe, S. A. Chem. Mater. 2004, 16, 4647-4656
17. Kietzke, T.; Hörhold, H.-H.; Neher, D. Chem. Mater. 2005, 17, 6532-6537
18. Zhan, X. W.; Tan, Z. A.; Domercq, B.; An, Z. S.; Zhang, X.; Barlow, S.; Li, Y. F.; Zhu, D. B.; Kippelen, B.; Marder, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7246-7247
19. Tan, Z. A.; Zhou, E. J.; Zhan, X. W.; Wang, X.; Li, Y. F.; Barlow, S.; Marder, S. R. Appl. Phys. Lett. 2008, 93, 073309
20. Zhou, E.; Cong, J.; Wei, Q.; Tajima, K.; Yang, C.; Hashimoto, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2799-2803
21. Falzon, M. F.; Wienk, M. M.; Janssen, R. A. J. J. Phys. Chem. C 2011, 115, 3178-3187
22. Schubert, M.; Dolfen, D.; Frisch, J.; Roland, S.; Steyrleuthner, R.; Stiller, B.; Chen, Z.; Scherf, U.; Koch, N.; Facchetti, A.; Neher, D. Adv. Energy Mater. 2012, 2, 369-380
23. Fabiano, S.; Chen, Z.; Vahedi, S.; Facchetti, A.; Pignataro, B.; Loi, M. A. J. Mater. Chem. 2011, 21, 5891-5896
24. Holcombe, T. W.; Woo, C. H.; Kavulak, D. F. J.; Thompson, B. C.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14160-14161
25. Moor, J. R.; Seifried, A. S.; Rao, A.; Massip, S.; Watts, B.; Morgan, D. J.; Friend, R. H.; Mcneill, C. R.; Sirringhaus, H. Adv. Energy Mater. 2011, 1, 230-240
26. Ahmed, E.; Ren, G.; Kim, F. S.; Hollenbeck, E. C.; Jenekhe, S. A. Chem. Mater. 2011, 23, 4563-4577
27. Babel, A.; Jenekhe, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13656-13657
28. Yan, H.; Chen, Z.; Zheng, Y.; Newman, C.; Quinn, J. R.; Dötz, F.; Kastler, M.; Facchetti, A. Nature 2009, 457, 679-686
29. Guo, X.; Kim, F. S.; Seger, M. J.; Jenekhe, S. A. Chem. Mater. 2012, 24, 1434-1442
30. Kim, F. S.; Guo, X.; Watson, M. D.; Jenekhe, S. A. Adv. Mater. 2010, 22, 478-482
31. Anthony, J. E.; Facchetti, A.; Heeney, M.; Marder, S. R.; Zhan, X. Adv. Mater. 2010, 22, 3876-3892
32. Yamamoto, T.; Zhou, Z. H.; Kanbara, T.; Shimura, M.; Kizu, K.; Maruyama, T.; Nakamura, Y.; Fukuda, T.; Lee, B. L.; Ooba, N.; Tomaru, S.; Kurihara, T.; Kaino, T.; Kubota, K.; Sasaki, S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10389-10399
33. Hollinger, J.; DiCarmine, P. M.; Karl, D.; Seferos, D. S. Macromolecules 2012, 45, 3772-3778
34. Chen, Z.; Lemke, H.; Seifried, S. A.; Caironi, M.; Nielsen, M. M.; Heeney, M.; Zhang, W.; McCulloch, I.; Sirringhaus, H. Adv. Mater. 2010, 22, 2371-2375
35. Ballantyne, A. M.; Chen, L.; Nelson, J.; Bradley, D. D. C.; Astuti, Y.; Maurano, A.; Chuttle, C. G.; Durrant, J. R.; Heeney, M.; Duffy, W.; McCulloch, I. Adv. Mater. 2007, 19, 4544-4547
36. Li, L.; Hollinger, J.; Jahnke, A. A.; Petrov, S.; Seferos, D. S. Chem. Sci. 2011, 2, 2306-2310
37. Patra, A.; Wijsboom, Y. H.; Leitus, G.; Bendikov, M. Chem. Mater. 2011, 23, 896-906
38. Hollinger, J.; Jahnke, A. A.; Coombs, N.; Seferos, D. S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8546-8547
39. Jo, Y. R.; Lee, S. H.; Lee, Y. S.; Hwang, Y. H.; Pyo, M.; Zong, K. Synth. Met. 2011, 161, 1444-1447
40. Shahid, M.; Ward, T. M.; Labram, J.; Rossbauer, S.; Domingo, E. B.; Watkins, S. E.; Stingelin, N.; Anthopoulos, T. D.; Heeney, M. Chem. Sci. 2012, 3, 181-185
41. Lin, H. W.; Lee, W. Y.; Lu, C.; Lin, C. J.; Wu, H. C.; Lin, Y. W.; Ahn, B.; Rho, Y.; Ree, M.; Chen, W. C. Polym. Chem. 2012, 3, 767-777
42. Kronemeijer, A. J.; Gili, E.; Shahid, M.; Rivnay, J.; Salleo, A.; Heeney, M.; Sirringhaus, H. Adv. Mater. 2012, 24, 1558-1565
43. Lee, W. H.; Son, S. K.; Kim, K.; Lee, S. K.; Shin, W. S.; Moon, S. J.; Kang, I. N. Macromolecules 2012, 45, 1303-1312
44. Ha, J. S.; Kim, K. H.; Choi, D. H. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10364-10367
45. Mishra, S. P.; Javier, A. E.; Zhang, R.; Liu, J.; Belot, J. A.; Osaka, I.; McCullough, R. D. J. Mater. Chem. 2011, 21, 1551-1561
46. Kim, Y. M.; Lim, E.; Kang, I. N.; Jung, B. J.; Lee, J.; Koo, B. W.; Do, L. M.; Shim, H. K. Macromolecules 2006, 39, 4081-4085
47. Jenekhe, S. A.; Lu, L.; Alam, M. M. Macromolecules 2001, 34, 7315-7324
48. Peet, J.; Kim, J. Y.; Coates, N. E.; Ma, W. L.; Moses, D.; Heeger, A. J.; Bazan, G. C. Nat. Mater. 2007, 6, 497-500
49. Lee, J. K.; Ma, W. L.; Brabec, C. J.; Yuen, J.; Moon, J. S.; Kim, J. Y.; Lee, K.; Bazan, G. C.; Heeger, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3619-3623
50. Pivrikas, A.; Neugebauer, H.; Sariciftci, N. S. Sol. Energy 2011, 85, 1226-1237
51. Xin, H.; Guo, X.; Ren, G.; Watson, M. D.; Jenekhe, S. A. Adv. Energy Mater. 2012, 2, 575-582
52. Ren, G.; Ahmed, E.; Jenekhe, S. A. Adv. Energy Mater. 2011, 1, 946-953
53. Zhou, E.; Cong, J.; Zhao, M.; Zhang, L.; Hashimoto, K.; Tajima, K. Chem. Commun. 2012, 48, 5283-5285
54. Alam, M. M.; Tonzola, C. J.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2003, 36, 6577-6587
55. Ahmed, E.; Kim, F. S.; Xin, H.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2009, 42, 8615-8618
56. Hwang, Y. J.; Kim, F. S.; Xin, H.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2012, 45, 3732-3739
57. Wu, P. T.; Bull, T.; Kim, F. S.; Luscombe, C. K.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2009, 42, 671-676
58. Peet, J.; Heeger, A. J.; Bazan, G. C. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1700-1708
59. Peet, J.; Soci, C.; Coffin, R. C.; Nguyen, T. Q.; Mikhailovsky, A.; Moses, D.; Bazan, G. C. Appl. Phys. Lett. 2006, 89, 252105
60. Scharber, M. C.; Lungenschmied, C.; Egelhaaf, H.-J.; Matt, G.; Bednorz, M.; Fromherz, T.; Gao, J.; Jarzab, D.; Loi, M. A. Energy Environ. Sci. 2011, 4, 5077-5083