Understanding the electronic structure of larger azaacenes through DFT calculations

Israel Journal of Chemistry

Volumn 54, Issue 5-6, 2014, Pages 699-702

  Gao, Junkuo ^a,b   Zhang, Qichun ^a  

^a NANYANG TECHNOLOGICAL UNIVERSITY   (Singapore)

^b ZHEJIANG SCI TECH UNIVERSITY   (China)

Author keywords

azaacenes; density functional calculations; electronic structure; radicals; semiconductors

Indexed keywords

EID: 84903302689     PISSN: 00212148     EISSN: 18695868     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ijch.201400003     Document Type: Article

References (41)

1. J. E. Anthony, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 452-483
2. S. S. Zade, M. Bendikov, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 4012-4015
3. J. Xiao, H. M. Duong, Y. Liu, W. Shi, L. Ji, G. Li, S. Li, X. Liu, J. Ma, F. Wudl, Q. Zhang, Angew Chem. Int. Ed. 2012, 51, 6094-6098
4. J. Xiao, C. D. Malliakas, Y. Liu, F. Zhou, G. Li, H. Su, M. G. Kanatzidis, F. Wudl, Q. Zhang, Chem. Asian J. 2012, 4, 672-675
5. J. Xiao, S. Liu, Y. Liu, L. Ji, X. Liu, H. Zhang, X. Sun, Q. Zhang, Chem. Asian J. 2012, 7, 561-564
6. J. Xiao, Y. Divayana, Q. Zhang, H. M. Doung, H. Zhang, F. Boey, X.-W. Sun, F. Wudl, J. Mater. Chem. 2010, 20, 8167-8170.
7. C. L. Wang, H. L. Dong, W. P. Hu, Y. Q. Liu, D. B. Zhu, Chem. Rev. 2012, 112, 2208-2267
8. M. Watanabe, Y. J. Chang, S. W. Liu, T. H. Chao, K. Goto, M. M. Islam, C. H. Yuan, Y. T. Tao, T. Shinmyozu, T. J. Chow, Nat. Chem. 2012, 4, 574-578
9. A. L. Briseno, S. C. B. Mannsfeld, M. M. Ling, S. Liu, R. J. Tseng, C. Reese, M. E. Roberts, Y. Yang, F. Wudl, Z. Bao, Nature 2006, 444, 913-917.
10. B. Geffroy, P. le Roy, C. Prat, Polym. Int. 2006, 55, 572-582.
11. M. Watanabe, K.-Y. Chen, Y. J. Chang, T. J. Chow, Acc. Chem. Res. 2013, 46, 1606-1615
12. J. H. Delcamp, A. Yella, T. W. Holcombe, M. K. Nazeeruddin, M. Grätzel, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 376-380
13. A. A. Gorodetsky, M. Cox, N. J. Tremblay, I. Kymissis, C. Nuckolls, Chem. Mater. 2009, 21, 4090-4092.
14. M. Nakano, T. Minami, K. Yoneda, S. Muhammad, R. Kishi, Y. Shigeta, T. Kubo, L. A. Rougier, B. T. Champagne, K. Kamada, K. Ohta, J. Phys. Chem. Lett. 2011, 2, 1094-1098
15. M. Bendikov, F. Wudl, D. F. Perepichka, Chem. Rev. 2004, 104, 4891-4946
16. M. Kertesz, C. H. Choi, S. Yang, Chem. Rev. 2005, 105, 3448-3481
17. M. M. Payne, S. R. Parkin, J. E. Anthony, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8028-8029
18. D.-E. Jiang, S. Dai, J. Phys. Chem. A 2007, 112, 332-335.
19. U. H. F. Bunz, Chem. Eur. J. 2009, 15, 6780-6789
20. Q. Miao, Synlett 2012, 326-336
21. J. E. Anthony, A. Facchetti, M. Heeney, S. R. Marder, X. Zhan, Adv. Mater. 2010, 22, 3876-3892
22. Q. Meng, W. P. Hu, Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 14152-14164
23. J. Li, Q. Zhang, Synlett, 2013, 24, 686-696.
24. M. Winkler, K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1805-1815.
25. U. H. F. Bunz, J. U. Engelhart, B. D. Lindner, M. Schaffroth, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 3810-3821
26. Z. X. Liang, Q. Tang, J. B. Xu, Q. A. Miao, Adv. Mater. 2011, 23, 1535-1539
27. Z. X. Liang, Q. Tang, R. X. Mao, D. Q. Liu, J. B. Xu, Q. Miao, Adv. Mater. 2011, 23, 5514-5518.
28. M. Bendikov, H. M. Duong, K. Starkey, K. N. Houk, E. A. Carter, F. Wudl, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7416-7417.
29. J. U. Engelhart, B. D. Lindner, O. Tverskoy, M. Schaffroth, F. Rominger, U. H. F. Bunz, J. Org. Chem. 2012, 78, 1249-1253
30. B. D. Lindner, J. U. Engelhart, O. Tverskoy, A. L. Appleton, F. Rominger, A. Peters, H.-J. Himmel, U. H. F. Bunz, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 8588-8591.
31. P.-Y. Gu, F. Zhou, J. Gao, G. Li, C. Wang, Q.-F. Xu, Q. Zhang, J.-M. Lu, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 14086-14089
32. G. Li, Y. Wu, J. Gao, J. Li, Y. Zhao, Q. Zhang, Chem. Asian J. 2013, 8, 1574-1578
33. G. Li, K. Zheng, C. Wang, K. S. Leck, F. Hu, X. W. Sun, Q. Zhang, ACS Appl. Mater. Interfaces 2013, 5, 6458-6462
34. G. Li, Y. Wu, J. Gao, C. Wang, J. Li, H. Zhang, Y. Zhao, Y. Zhao, Q. Zhang, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 20298-20301
35. G. Li, H. M. Duong, Z. Zhang, J. Xiao, L. Liu, Y. Zhao, H. Zhang, F. Huo, S. Li, J. Ma, F. Wudl Q. Zhang, Chem. Commun. 2012, 48, 5974-5976
36. Y. Wu, Z. Yin, J. Xiao, Y. Liu, F. Wei, K. J. Tan, C. Kloc, L. Huang, Q. Yan, F. Hu, H. Zhang, Q. Zhang, ACS Appl. Mater. Interfaces 2012, 4, 1883-1886.
37. P. Du, W. Borden, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 930-931
38. D. Hrovat, W. Borden, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6327-6331.
39. D. Liu, X. Xu, Y. Su, Z. He, J. Xu, Q. Miao, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 6222-6227
40. Z. He, R. Mao, D. Liu, Q. Miao, Org. Lett. 2012, 14, 4190-4193.
41. Gaussian 09, Revision A.1, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.