Reactions of large tetraaza-N, N ′-dihydroacenes: Formation of unexpected adducts and an unstable tetraazahexacene

Journal of Organic Chemistry

Volumn 78, Issue 3, 2013, Pages 1249-1253

  Engelhart, Jens U ^a   Lindner, Benjamin D ^a   Tverskoy, Olena ^a   Schaffroth, Manuel ^a   Rominger, Frank ^a   Bunz, Uwe H F ^a  

^a UNIVERSITY OF HEIDELBERG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

SINGLE CRYSTAL X-RAY STRUCTURES;

CHEMISTRY; ORGANIC COMPOUNDS;

CHLORINE COMPOUNDS;

5,16 BIS[[TRI(PROPAN 2 YL)SILYL]ETHYNYL] 6,15 DIHYDROBENZO[G]BENZO[6,7]QUINOXALINO[2,3 B]QUINOXALINE; 8,15 BIS[[TRI(PROPAN 2 YL)SILYL]ETHYNYL] 7,16 DIHYDROBENZO[G]NAPHTHO[2',3':6,7]QUINOXALINO[2,3 B]QUINOXALINE; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON; QUINOXALINE; TETRAAZA N,N' DIHYDROACENE DERIVATIVE; TETRAAZAHEXACENE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYSIS; CRYSTAL STRUCTURE; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 84873326133     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo3024544     Document Type: Article

References (22)

1. Miao, S.; Brombosz, S. M.; Schleyer, P. v. R.; Wu, J. I.; Barlow, S.; Marder, S. R.; Hardcastle, K. I.; Bunz, U. H. F. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7339-7344
2. Miao, S.; Appleton, A. L.; Berger, N.; Barlow, S.; Marder, S. R.; Hardcastle, K. I.; Bunz, U. H. F. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 4990-4993
3. Appleton, A. L.; Brombosz, S. M.; Barlow, S.; Sears, J. S.; Bredas, J. L.; Marder, S. R.; Bunz, U. H. F. Nature Commun. 2010, 1, 91
4. Tverskoy, O.; Rominger, F.; Peters, A.; Himmel, H. J.; Bunz, U. H. F. Angew. Chem. 2011, 50, 3557-3560
5. Richards, G. J.; Hill, J. P.; Subbaiyan, N. K.; D'Souza, F.; Karr, P. A.; Elsegood, M. R. J.; Teat, S. J.; Mori, T.; Ariga, K. J. Org. Chem. 2009, 74, 8914-8923
6. Bunz, U. H. F. Pure Appl. Chem. 2010, 82, 953-968
7. Bunz, Uwe H. F. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 6780-6789
8. Miao, Q. Synlett 2012, 326-336
9. Richards, G. J.; Hill, J. P.; Mori, T.; Ariga, K. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 5005-5017
10. Liang, Z. X.; Tang, Q.; Xu, J. B.; Miao, Q. Adv. Mater. 2011, 23, 1535-1539
11. Liang, Z. X.; Tang, Q.; Mao, R. X.; Liu, D. Q.; Xu, J. B.; Miao, Q. Adv. Mater. 2011, 23, 5514-5516
12. Song, C. L.; Ma, C. B.; Yang, F.; Zeng, W. J.; Zhang, H. L.; Gong Org. Lett. 2011, 13, 2880-2883
13. Tang, Q.; Liu, J.; Chan, H. S.; Miao, Q. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 3965-3969
14. Richards, G. J.; Hill, J. P.; Okamoto, K.; Shundo, A.; Akada, M.; Elsegood, M. R. J.; Mori, T.; Ariga, K. Langmuir 2009, 25, 8408-8413
15. Guirado, A.; López-Sánchez, J. I.; Cerezo, A.; Bautista, D.; Gálvez, J. Tetrahedron 2009, 65, 2254-2259
16. Lindner, B. D.; Engelhart, J. U.; Tverskoy, O.; Appleton, A. L.; Rominger, F.; Peters, A.; Himmel, H. J.; Bunz, U. H. F. Angew. Chem. 2011, 50, 8588-8591
17. Synthethic approach as shown in: Ceccarelli, S.; D́Alessandro, A.; Prinzivalli, M.; Zanarella, S. Eur. J. Med. Chem. 1998, 33, 943-955
18. Zefirov, N. S.; Makhon'kov, D. I. Chem. Rev. 1982, 82, 615-624
19. Alber, F.; Szeimies, G. Chem. Ber. 1992, 125, 757-758
20. Appleton, A. L.; Miao, S.; Brombosz, S. M.; Berger, N. J.; Barlow, S.; Marder, S. R.; Lawrence, B. M.; Hardcastle, K. I.; Bunz, U. H. F. Org. Lett. 2009, 11, 5222-5225
21. Beaulieu, F.; Ouellet, C.; Ruediger, E. H.; Belema, M.; Qiu, Y.; Yang, X.; Banville, J.; Burke, J. R.; Gregor, K. R.; MacMaster, J. F.; Martel, A.; McIntyre, K. W.; Pattoli, M. A.; Zusi, F. C.; Vyas, D. Biorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 1233-1237
22. Fulmer, R. F.; M. Miller, A. J.; Sherden, N. H.; Gottlieb, H. E.; Nudelman, A.; Stoltz, B. M.; Bercaw, J. E.; Goldberg, K. I. Organometallics 2010, 29, 2176-2179