Benzyl β-malolactonate polymers: A long story with recent advances

Polymer Chemistry

Volumn 5, Issue 14, 2014, Pages 4168-4194

  Jaffredo, Cédric G ^a   Guillaume, Sophie M ^a  

^a UNIVERSITÉ DE RENNES 1   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOCOMPATIBILITY; MEDICAL APPLICATIONS;

BIOMEDICAL APPLICATIONS; MALIC ACIDS; MALOLACTONATE; MOLECULAR CHARACTERISTICS; POLYHYDROXYALKANOATES;

COPOLYMERS;

EID: 84902665737     PISSN: 17599954     EISSN: 17599962     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4py00170b     Document Type: Review

References (177)

1. B. Laycock P. Halley S. Pratt A. Werker P. Lant Prog. Polym. Sci. 2013 38 536 583
2. C. Zhu S. Chiu J. P. Nakas C. T. Nomura J. Appl. Polym. Sci. 2013 130 1 13
3. S. Taguchi T. Iwata H. Abe Y. Doi Polymer Science: A Comprehensive Reference 2012 157 182
4. D. B. Hazer E. Kiliçay B. Hazer Mater. Sci. Eng., C 2012 32 637 647
5. J. Lu R. C. Tappel C. T. Nomura J. Macromol. Sci., Polym. Rev. 2009 49 226 248
6. G.-Q. Chen Chem. Soc. Rev. 2009 38 2434 2446
7. R. W. Lenz R. H. Marchessault Biomacromolecules 2005 6 1 8
8. M. Zinn B. Witholt T. Egli Adv. Drug. Delivery Rev. 2001 53 5 21
9. K. Sudesh H. Abe Y. Doi Prog. Polym. Sci. 2000 25 1503 1555
10. Y. Doi, Microbial Polyesters, VCH Publishers, New York, 1990
11. M. Vert R. W. Lenz Polym. Prepr. (Am. Chem. Soc., Div. Polym. Chem.) 1979 1 608 611
12. R. J. Pounder A. P. Dove Polym. Chem. 2010 1 260 271
13. J. Y. Ljubimova M. Fujita A. V. Ljubimov V. P. Torchilin K. L. Black E. Holler Nanomedicine 2008 3 247 265
14. I. Taniguchi W. A. Kuhlman A. M. Mayes L. G. Griffith Polym. Int. 2006 55 1385 1397
15. O. Coulembier P. Degée J. L. Hedrick P. Dubois Prog. Polym. Sci. 2006 31 723 747
16. M. Vert Polym. Degrad. Stab. 1998 59 169 175
17. M. Vert Makromol. Chem., Macromol. Symp. 1986 6 109 122
18. S. Inoue H. Ding J. Portilla-Arias J. Hu B. Konda M. Fujita A. Espinoza S. Suhane M. Riley M. Gates R. Patil M. L. Penichet A. V. Ljubimov K. L. Black E. Holler J. Y. Ljubimova Cancer Res. 2011 71 1454 1464
19. C. Braud C. Bunel M. Vert Polym. Bull. 1985 13 293 299
20. M. Vert, in Polymers in Controlled Drug Delivery, eds., L. Illum, and, S. S. Davis, Bristol, 1987, pp. 117-130
21. K. Shimada K. Matsushima Agric. Biol. Chem. 1969 33 544 548
22. K. Shimada K. Matsushima Agric. Biol. Chem. 1969 33 549 553
23. K. Shimada K. Matsushima J. Fukumoto T. Yamamoto Biochem. Biophys. Res. Commun. 1969 35 619 624
24. S. Cammas P. Guerin J. P. Girault E. Holler Y. Gache M. Vert Macromolecules 1993 26 4681 4684
25. D. Chaturvedi S. Mishra P. Tandon J. A. Portilla-Arias S. Muñoz-Guerra Polymer 2012 53 2681 2690
26. X. Zou Y. Zhou S.-T. Yang Biotechnol. Bioeng. 2013 110 2105 2113
27. C. Korherr M. Roth E. Holler Can. J. Microbiol. 1995 41 192 199
28. T. Leathers P. Manitchotpisit Biotechnol. Lett. 2013 35 83 89
29. H. Zhang J. Cai J. Dong D. Zhang L. Huang Z. Xu P. Cen Appl. Microbiol. Biotechnol. 2011 92 295 303
30. C. M. Krell D. Seebach Eur. J. Org. Chem. 2000 2000 1207 1218
31. K. Rathberger H. Reisner B. Willibald H.-P. Molitoris E. Holler Mycol. Res. 1999 103 513 520
32. S.-J. Liu A. Steinbüchel Biotechnol. Lett. 1997 19 11 14
33. S. Liu A. Steinbüchel Appl. Microbiol. Biotechnol. 1996 46 273 278
34. T. Nakajima-Kambe N. Hirotani T. Nakahara J. Ferment. Bioeng. 1996 82 411 413
35. B. Angerer E. Holler Biochemistry 1995 34 14741 14751
36. N. Nagata T. Nakahara T. Tabuchi R. Morita J. R. Brewer S. Fujishige Polym. J. 1993 25 585 592
37. N. Nagata T. Nakahara T. Tabuchi Biosci., Biotechnol., Biochem. 1993 57 638 642
38. E. Holler B. Angerer G. Achhammer S. Miller C. Windisch FEMS Microbiol. Rev. 1992 103 109 118
39. E. Holler G. Achhammer B. Angerer B. Gantz C. Hambach H. Reisner B. Seidel C. Weber C. Windisch C. Braud P. Guerin M. Vert Eur. J. Biochem. 1992 206 1 6
40. H. Fischer S. Erdmann E. Holler Biochemistry 1989 28 5219 5226
41. Y. Peleg B. Stieglitz I. Goldberg Appl. Microbiol. Biotechnol. 1988 28 69 75
42. K. Matsushima K. Shimada Agric. Biol. Chem. 1970 34 47 52
43. K. Matsushima Agric. Biol. Chem. 1970 34 1741 1744
44. B.-S. Lee E. Holler FEMS Microbiol. Lett. 2000 193 69 74
45. T. Kajiyama H. Kobayashi T. Taguchi K. Kataoka J. Tanaka Biomacromolecules 2004 5 169 174
46. T. Kajiyama T. Taguchi H. Kobayashi K. Kataoka J. Tanaka Polym. Degrad. Stab. 2003 81 525 530
47. T. Kajiyama T. Taguchi H. Kobayashi K. Kataoka J. Tanaka Polym. Bull. 2003 50 69 75
48. Y. Abe S. Matsumura K. Imai J. Jpn. Oil Chem. Soc. 1986 35 937 944
49. R. Nakashima T. Okuda M. Okazaki T. Ouchi Rep. Fac. Eng., Tottori Univ. 1977 8 124 127
50. D. L. Wise, US Pat., 3, 978, 203, 1976
51. N. Belcheva T. Zlatkov I. M. Panayotov C. Tsvetanov Polymer 1993 34 2213 2217
52. H. Uyama S. Kobayashi Adv. Polym. Sci. 2006 194 51 67
53. S. Matsumura Adv. Polym. Sci. 2006 194 95 132
54. S. Matsumura H. Beppu K. Toshima Chem. Lett. 1999 28 249 250
55. S. Matsumura H. Beppu K. Toshima ACS Symp. Ser. 1998 684 74 89
56. S. Matsumura H. Beppu K. Nakamura S. Osanai K. Toshima Chem. Lett. 1996 26 795 796
57. S. Matsumura H. Beppu K. Toshima Polym. Mater. Sci. Eng. 1996 74 2 3
58. O. Coulembier and P. Dubois, in Handbook of Ring-Opening Polymerization, eds., P. Dubois, O. Coulembier, and, J.-M. Raquez, Weinheim, Wiley, 2009, pp. 227-254
59. J.-F. Carpentier Macromol. Rapid Commun. 2010 31 1696 1705
60. C. M. Thomas Chem. Soc. Rev. 2010 39 165 173
61. C. Mabille M. Masure P. Hémery P. Guérin Polym. Bull. 1998 40 381 387
62. S. Cammas I. Renard V. Langlois P. Guérin Polymer 1996 37 4215 4220
63. R. Reichardt B. Rieger Adv. Polym. Sci. 2012 245 49 90
64. T. L. Church Y. D. Y. L. Getzler C. M. Byrne G. W. Coates Chem. Commun. 2007 657 674
65. M. Allmendinger R. Eberhardt G. A. Luinstra M. Ferenc B. Rieger ACS Symp. Ser. 2003 857 114 130
66. M. Larchevêque Y. Petit Bull. Soc. Chim. Fr. 1989 1 130 139
67. M. Larchevêque Y. Petit Tetrahedron Lett. 1987 28 1993 1996
68. A. Aden, J. Bozell, J. Holladay, J. White and A. Manheim, in Top Value Added Chemicals From Biomass, Volume 1: Results of Screening for Potential Candidates from Sugars and Synthesis Gas, ed., T. Werpy, and, G. Petersen, Washington DC, 2004
69. J. J. Bozell G. R. Petersen Green Chem. 2010 12 539 554
70. R. Lenz and M. Vert, US Pat., 4,265,247, 1981
71. P. Guerin J. Francillette C. Braud M. Vert Makromol. Chem., Macromol. Symp. 1986 6 305 314
72. D. B. Johns R. W. Lenz M. Vert J. Bioact. Compat. Polym. 1986 1 47 60
73. R. W. Lenz P. Guerin Polym. Sci. Technol. 1983 23 219 230
74. G. O. Rankin H. Sun B. McCain J. L. Hubbard M. Chai Synthesis 2002 2002 2165 2167
75. S. Varugese S. Thomas S. Haleema T. Puthiaparambil I. Ibnusaud Tetrahedron Lett. 2007 48 8209 8212
76. S. C. Arnold R. W. Lenz Makromol. Chem., Macromol. Symp. 1986 6 285 303
77. S. Cammas I. Renard K. Boutault P. Guérin Tetrahedron: Asymmetry 1993 4 1925 1930
78. P. Ramiandrasoa P. Guérin J. Girault P. Bascou A. Hammouda S. Cammas M. Vert Polym. Bull. 1993 30 501 508
79. C. Barbaud S. Cammas-Marion P. Guérin Polym. Bull. 1999 43 297 304
80. O. Coulembier P. Degée S. Cammas-Marion P. Guérin P. Dubois Macromolecules 2002 35 9896 9903
81. X. Yang J. J. Grailer S. Pilla D. A. Steeber S. Gong Bioconjugate Chem. 2010 21 496 504
82. M. Helou G. Moriceau Z. W. Huang S. Cammas-Marion S. M. Guillaume Polym. Chem. 2011 2 840 850
83. C. G. Jaffredo J.-F. Carpentier S. M. Guillaume Polym. Chem. 2013 4 3837 3850
84. S. Cammas-Marion P. Guérin Macromol. Symp. 2000 153 167 186
85. S. Cammas-Marion M.-M. Béar A. Harada P. Guérin K. Kataoka Macromol. Chem. Phys. 2000 201 355 364
86. S. Osanai K. Nakamura Biomaterials 2000 21 867 876
87. V. Jeanbat-Mimaud C. Barbaud J.-P. Caruelle D. Barritault S. Cammas-Marion V. Langlois P. Guérin C. R. Acad. Sci., Ser. IIc: Chim. 1999 2 393 401
88. M.-A. Leboucher-Durand V. Langlois P. Guérin React. Funct. Polym. 1996 31 57 65
89. R. Bizzarri F. Chiellini R. Solaro E. Chiellini S. Cammas-Marion P. Guerin Macromolecules 2002 35 1215 1223
90. L. Wang X. Jia Z. Yuan Polymer 2006 47 6978 6985
91. L. Moine S. Cammas C. Amiel P. Guerin B. Sebille Polymer 1997 38 3121 3127
92. Y. Etienne R. Soulas J. Polym. Sci., Part C: Polym. Symp. 1966 4 1061 1074
93. K. Teranishi M. Iida T. Araki S. Yamashita H. Tani Macromolecules 1974 7 421 427
94. A. Hofman R. Szymański S. Słomkowski S. Penczek Makromol. Chem. 1984 185 655 667
95. H. R. Kricheldorf J. M. Jonté R. Dunsing Makromol. Chem. 1986 187 771 785
96. A. C. Albertsson R. Palmgren J. Macromol. Sci., Part A: Pure Appl.Chem. 1996 33 747 758
97. R. Lenz D. B. Johns M. Vert M. Camps S. Boileau Polym. Prepr. (Am. Chem. Soc., Div. Polym. Chem.) 1986 27 175 176
98. P. Guerin M. Vert C. Braud R. Lenz Polym. Bull. 1985 14 187 192
99. P. Fournie D. Domurado P. Guerin C. Braud M. Vert J.-C. Madelmont J. Bioact. Compat. Polym. 1990 5 381 395
100. R. Bizzarri F. Chiellini C. K. Ober W. M. Saltzman R. Solaro Macromol. Chem. Phys. 2002 203 1684 1693
101. M. M. Bear K. Lozac'h S. Randriamahefa V. Langlois R. Bourbouze P. Guerin Polymer 1999 40 6521 6528
102. C. Monne D. Robic G. Campion R. Bourbouze A. Rimbault M. Masure V. Langlois P. Hemery P. Guerin Chirality 1996 8 300 304
103. S. Cammas M.-M. Béar L. Moine R. Escalup G. Ponchel K. Kataoka P. Guérin Int. J. Biol. Macromol. 1999 25 273 282
104. O. Coulembier J. Ghisdal P. Degée P. Dubois ARKIVOC 2007 57 70
105. O. Coulembier P. Degée P. Dubois Macromol. Chem. Phys. 2006 207 484 491
106. O. Coulembier P. Degée P. Gerbaux P. Wantier C. Barbaud R. Flammang P. Guérin P. Dubois Macromolecules 2005 38 3141 3150
107. O. Coulembier P. Degée P. Guérin P. Dubois Langmuir 2003 19 8661 8666
108. J. Rieger O. Coulembier P. Dubois K. V. Bernaerts F. E. Du Prez R. Jérôme C. Jérôme Macromolecules 2005 38 10650 10657
109. N. Manolova I. Rashkov J. Huguet M. Vert Mater. Sci. Forum 1992 91-93 805 810
110. A. Buchard, C. Bakewell, J. Weiner and C. Williams, in Organometallics and Renewables, ed., M. A. R. Meier, B. M. Weckhuysen, and, P. C. A. Bruijnincx, Springer, Berlin Heidelberg, 2012, vol. 39, ch. 5, pp. 175-224, Topics in Organometallic Chemistry
111. H. R. Kricheldorf N. Scharnagl Z. Jedlinski Polymer 1996 37 1405 1411
112. P. Lecomte C. Jerome Adv. Polym. Sci. 2012 245 173 218
113. H. R. Kricheldorf M. Garaleh G. Schwarz J. Macromol. Sci., Part A: Pure Appl.Chem. 2005 42 139 148
114. C. G. Jaffredo J.-F. Carpentier S. M. Guillaume Macromol. Rapid Commun. 2012 33 1938 1944
115. R. A. Gross Y. Zhang G. Konrad R. W. Lenz Macromolecules 1988 21 2657 2668
116. R. A. Gross G. Konrad Y. Zhang R. W. Lenz Polym. Prepr. (Am. Chem. Soc., Div. Polym. Chem.) 1987 28 373 374
117. O. Coulembier P. Degée C. Barbaud P. Guérin P. Dubois Polym. Bull. 2004 51 365 372
118. C. G. Jaffredo J.-F. Carpentier S. M. Guillaume Macromolecules 2013 46 6765 6776
119. S. M. Guillaume J.-F. Carpentier Catal. Sci. Technol. 2012 2 898 906
120. N. Ajellal J.-F. Carpentier C. Guillaume S. M. Guillaume M. Helou V. Poirier Y. Sarazin A. Trifonov Dalton Trans. 2010 39 8363 8376
121. M. Cheng D. R. Moore J. J. Reczek B. M. Chamberlain E. B. Lobkovsky G. W. Coates J. Am. Chem. Soc. 2001 123 8738 8749
122. L. R. Rieth D. R. Moore E. B. Lobkovsky G. W. Coates J. Am. Chem. Soc. 2002 124 15239 15248
123. C. Guillaume J.-F. Carpentier S. M. Guillaume Polymer 2009 50 5909 5917
124. M. Helou O. Miserque J.-M. Brusson J.-F. Carpentier S. M. Guillaume ChemCatChem 2010 2 306 313
125. M. Fevre J. Pinaud Y. Gnanou J. Vignolle D. Taton Chem. Soc. Rev. 2013 42 2142 2172
126. M. Fèvre J. Vignolle Y. Gnanou D. Taton Polymer Science: A Comprehensive Reference 2012 67 115
127. M. K. Kiesewetter E. J. Shin J. L. Hedrick R. M. Waymouth Macromolecules 2010 43 2093 2107
128. A. P. Dove, in Handbook of Ring-Opening Polymerization, eds., O. Coulembier, P. Dubois, and, J.-M. Raquez, Wiley, Weinheim, 2009, pp. 357-378
129. N. E. Kamber W. Jeong R. M. Waymouth R. C. Pratt B. G. G. Lohmeijer J. L. Hedrick Chem. Rev. 2007 107 5813 5840
130. O. Dechy-Cabaret B. Martin-Vaca D. Bourissou Chem. Rev. 2004 104 6147 6176
131. L. Simón J. M. Goodman J. Org. Chem. 2007 72 9656 9662
132. R. C. Pratt B. G. G. Lohmeijer D. A. Long R. M. Waymouth J. L. Hedrick J. Am. Chem. Soc. 2006 128 4556 4557
133. B. G. G. Lohmeijer R. C. Pratt F. Leibfarth J. W. Logan D. A. Long A. P. Dove F. Nederberg J. Choi C. Wade R. M. Waymouth J. L. Hedrick Macromolecules 2006 39 8574 8583
134. O. Coulembier B. G. G. Lohmeijer A. P. Dove R. C. Pratt L. Mespouille D. A. Culkin S. J. Benight P. Dubois R. M. Waymouth J. L. Hedrick Macromolecules 2006 39 5617 5628
135. G. W. Nyce T. Glauser E. F. Connor A. Möck R. M. Waymouth J. L. Hedrick J. Am. Chem. Soc. 2003 125 3046 3056
136. E. F. Connor G. W. Nyce M. Myers A. Möck J. L. Hedrick J. Am. Chem. Soc. 2002 124 914 915
137. E. Brule V. Guerineau P. Vermaut F. Prima J. Balogh L. Maron A. M. Z. Slawin S. P. Nolan C. M. Thomas Polym. Chem. 2013 4 2414 2423
138. O. Coulembier L. Mespouille J. L. Hedrick R. M. Waymouth P. Dubois Macromolecules 2006 39 4001 4008
139. O. Coulembier X. Delva J. L. Hedrick R. M. Waymouth P. Dubois Macromolecules 2007 40 8560 8567
140. W. Jeong J. L. Hedrick R. M. Waymouth J. Am. Chem. Soc. 2007 129 8414 8415
141. J. W. Kramer D. S. Treitler E. W. Dunn P. M. Castro T. Roisnel C. M. Thomas G. W. Coates J. Am. Chem. Soc. 2009 131 16042 16044
142. A. Amgoune C. M. Thomas S. Ilinca T. Roisnel J.-F. Carpentier Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 2782 2784
143. R. Bizzarri F. Chiellini C. K. Ober W. M. Saltzman R. Solaro E. Chiellini Macromol. Symp. 2003 197 303 314
144. S. Cammas-Marion P. Guérin Des. Monomers Polym. 2000 3 77 93
145. L. Moine S. Cammas C. Amiel E. Renard B. Sébille P. Guérin Macromol. Symp. 1998 130 45 52
146. A. Caron C. Braud C. Bunel M. Vert Polymer 1990 31 1797 1802
147. C. Braud C. Bunel H. Garreau M. Vert Polym. Bull. 1983 9 198 203
148. M. E. Martinez Barbosa S. Cammas M. Appel G. Ponchel Biomacromolecules 2004 5 137 143
149. P. Guerin J. P. Girault A. Caron J. Francillette M. Vert Macromolecules 1992 25 143 148
150. I. Bajaj R. Singhal Bioresour. Technol. 2011 102 5551 5561
151. G. Cavallaro G. Pitarresi G. Giammona Curr. Top. Med. Chem. 2001 11 2382 2389
152. S. R. Leadley M. C. Davies M. Vert C. Braud A. J. Paul A. G. Shard J. F. Watts Macromolecules 1997 30 6920 6928
153. Y. Zhang R. W. Lenz Makromol. Chem., Macromol. Symp. 1992 60 187 195
154. M. Benvenuti R. W. Lenz J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1991 29 793 805
155. B. He M. B. Chan-Park Macromolecules 2005 38 8227 8234
156. B. Nottelet C. Di Tommaso K. Mondon R. Gurny M. Möller J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2010 48 3244 3254
157. B. He Y. Wan J. Bei S. Wang Biomaterials 2004 25 5239 5247
158. B. He J. Bei S. Wang Polymer 2003 44 989 994
159. B. He Y. F. Poon J. Feng M. B. Chan-Park J. Biomed. Mater. Res., Part A 2008 87A 254 263
160. Y. Liu W. Wang J. Wang Y. Wang Z. Yuan S. Tang M. Liu H. Tang Colloids Surf., B 2010 75 370 376
161. L. Wang X. Jia X. Liu Z. Yuan J. Huang Colloid Polym. Sci. 2006 285 273 281
162. L. Wang X. Jia Y. Chen Y. Che Z. Yuan J. Biomed. Mater. Res., Part A 2008 87 459 469
163. J. De Winter O. Coulembier P. Gerbaux P. Dubois Macromolecules 2010 43 10291 10296
164. Z. W. Huang V. Laurent G. Chetouani J. Y. Ljubimova E. Holler T. Benvegnu P. Loyer S. Cammas-Marion Int. J. Pharm. 2012 423 84 92
165. P. Loyer W. Bedhouche Z. W. Huang S. Cammas-Marion Int. J. Pharm. 2013 454 727 737
166. M. Helou O. Miserque J.-M. Brusson J.-F. Carpentier S. M. Guillaume Adv. Synth. Catal. 2009 351 1312 1324
167. M. Helou O. Miserque J.-M. Brusson J.-F. Carpentier S. M. Guillaume Macromol. Rapid Commun. 2009 30 2128 2135
168. M. Helou O. Miserque J.-M. Brusson J.-F. Carpentier S. M. Guillaume Chem.-Eur. J. 2008 14 8772 8775
169. C. G. Jaffredo Y. Chapurina S. M. Guillaume J.-F. Carpentier Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 2687 2691
170. M. Vert Macromol. Biosci. 2011 11 1653 1661
171. M. Vert P. Fournie M. Bousta D. Domurado G. Phillipe C. Braud H. Holler Macromol. Rep. 1994 A31 723 730
172. E. Holler, in Handbook of Engineering Polymeric Materials, ed., N. P. Cheremisinoff, 1997, pp. 93-103
173. T. Ouchi, in Frontier in Biomedical Polymer Applications, ed., R. M. Ottenbrite, 1998, vol. 1, pp. 185-200
174. I. Taniguchi Y. Kimura Biopolymers 2001 3b 431 447
175. B.-S. Lee M. Vert E. Holler Biopolymers 2002 3a 75 103
176. H. Ding J. Portilla-Arias R. Patil K. L. Black J. Y. Ljubimova E. Holler Biomaterials 2011 32 5269 5278
177. H. Ding G. Helguera J. A. Rodríguez J. Markman R. Luria-Pérez P. Gangalum J. Portilla-Arias S. Inoue T. R. Daniels-Wells K. Black E. Holler M. L. Penichet J. Y. Ljubimova J. Controlled Release 2013 171 322