Poly(hydroxyalkanoate) block or random copolymers of β-butyrolactone and benzyl β-malolactone: A matter of catalytic tuning

Macromolecules

Volumn 46, Issue 17, 2013, Pages 6765-6776

  Jaffredo, Cédric G ^a   Carpentier, Jean François ^a   Guillaume, Sophie M ^a  

^a UNIVERSITÉ DE RENNES 1   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1 ,5 ,7-TRIAZABICYCLO[4.4.0]DEC-5-ENE; CHAIN TRANSFER AGENTS; CONTROLLED COPOLYMERIZATION; METALLIC SYSTEMS; MICROSTRUCTURAL CONTROL; MILD OPERATING CONDITIONS; POLYHYDROXYALKANOATES; SEQUENTIAL APPROACH;

CATALYSTS; COPOLYMERIZATION; NEODYMIUM; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; ZINC;

COPOLYMERS;

EID: 84884177858     PISSN: 00249297     EISSN: 15205835     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma401332k     Document Type: Article

References (80)

1. Taguchi, S.; Iwata, T.; Abe, H.; Doi, Y. Polym. Sci. 2012, 9, 157-182
2. Lu, J.; Tappel, R. C.; Nomura, C. T. J. Macromol. Sci., Part C: Polym. Rev. 2009, 49, 226-248
3. Lenz, R. W.; Marchessault, R. H. Biomacromolecules 2005, 6, 1-8
4. Sudesh, K.; Abe, H.; Doi, Y. Prog. Polym. Sci. 2000, 25, 1503-1555
5. Doi, Y. In MicrobialPolyesters; VCH Publishers: New York, 1990.
6. Chen, G.-Q. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2434-2446
7. Zinn, M.; Witholt, B.; Egli, T. Adv. Drug Delivery Rev. 2001, 53, 5-21
8. Hazer, D. B.; Kilicay, E.; Hazer, B. Mater. Sci. Eng., C 2012, 32, 637-647
9. Huang, Z. W.; Laurent, V.; Chetouani, G.; Ljubimova, J. Y.; Holler, E.; Benvegnu, T.; Loyer, P.; Cammas-Marion, S. Int. J. Pharm. 2012, 423, 84-92
10. Jeanbat-Minaud, V.; Barbaud, C.; Caruelle, J.-P.; Barritault, D.; Cammas-Marion, S.; Langlois, V.; Guerin, P. C. R. Acad. Sci. IIc 1999, 393-401
11. Osanai, S.; Nakamura, K. Biomaterials 2000, 21, 867-876
12. Cammas-Marion, S.; Guérin, P. Macromol. Symp. 2000, 153, 167-186
13. Moine, L.; Cammas, S.; Amiel, C.; Guerin, P.; Sebille, B. Polymer 1997, 38, 3121-3127
14. Pounder, R. J.; Dove, A. P. Polym. Chem. 2010, 1, 260-271
15. Cammas, S.; Renard, I.; Langlois, V.; Guérin, P. Polymer 1996, 18, 4215-4220
16. Braud, C.; Bunel, C.; Garreau, H.; Vert, M. Polym. Bull. 1983, 9, 198-203
17. Coulembier, O.; Degée, P.; Hedrick, J. L.; Dubois, P. Prog. Polym. Sci. 2006, 31, 723-747
18. Vert, M. Polym. Degrad. Stab. 1998, 59, 169-175
19. Coulembier, O.; Dubois, P. In Handbook of Ring-Opening Polymerization; Dubois, P.; Coulembier, O.; Raquez, J.-M., Eds.; Wiley: Weinheim, 2009; pp 227-254.
20. Carpentier, J.-F. Macromol. Rapid Commun. 2010, 31, 1696
21. Thomas, C. M. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 165-173
22. Coulembier, O.; Sanders, D. P.; Nelson, A.; Hollenbeck, A. N.; Horn, H. W.; Rice, J. E.; Fujiwara, M.; Dubois, P.; Hedrick, J. L. Angew. Chem. 2009, 48, 5170-5173
23. Jeong, W.; Hedrick, J. L.; Waymouth, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8414-8415
24. Coulembier, O.; Delva, X.; Hedrick, J. L.; Waymouth, R. M.; Dubois, P. Macromolecules 2007, 40, 8560-8567
25. Coulembier, O.; Lohmeijer, B. G. G.; Dove, A. P.; Pratt, R. C.; Mespouille, L.; Culkin, D. A.; Benight, S. J.; Dubois, P.; Waymouth, R. M.; Hedrick, J. L. Macromolecules 2006, 39, 5617-5628
26. Coulembier, O.; Mespouille, L.; Hedrick, J. L.; Waymouth, R. M.; Dubois, P. Macromolecules 2006, 39, 4001-4008
27. Connor, E. F.; Nyce, G. W.; Myers, M.; Mock, A.; Hedrick, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 914-915
28. Brulé, E.; Guérineau, V.; Vermaut, P.; Prima, F.; Balogh, J.; Maron, L.; Slawin, Al. M. Z.; Nolan, S. P.; Thomas, C. M. Polym. Chem. 2013, 4, 2414-2423
29. Rieth, L. R.; Moore, D. R.; Lobkovsky, E.; Coates, G. W. J. Am. Chem. Soc. 2002, 214, 15239-15248
30. Amgoune, A.; Thomas, C. M.; Ilinca, S.; Roisnel, T.; Carpentier, J.-F. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 2782-2784
31. Guillaume, C.; Carpentier, J.-F.; Guillaume, S. M. Polymer 2009, 50, 5909-5917
32. Guillaume, C.; Ajellal, N.; Carpentier, J.-F.; Guillaume, S. M. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2011, 49, 907-917
33. Bouyahyi, M.; Ajellal, N.; Kirillov, E.; Thomas, C. M.; Carpentier, J.-F. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 1872-1883
34. Fang, J.; Tschan, M. J.-L.; Roisnel, T.; Trivelli, X.; Gauvin, R. M.; Thomas, C. M.; Maron, L. Polym. Chem. 2013, 4, 360-367
35. Guillaume, S. M.; Annunziata, L.; Maron, L.; Iftner, C.; del Rosal, I.; Roesky, P. W.; Schmid, M. Polym. Chem. 2013, 4, 3077-3087
36. Guillaume, S. M.; Carpentier, J.-F. Catal. Sci. Technol. 2012, 2, 898-906
37. Ajellal, N.; Carpentier, J.-F.; Guillaume, C.; Guillaume, S. M.; Helou, M.; Poirier, V.; Sarazin, Y.; Trifonov, A. Dalton Trans. 2010, 39, 8363-8376
38. Jaffredo, C. G.; Carpentier, J.-F.; Guillaume, S. M. Macromol. Rapid Commun. 2012, 33, 1938-1944
39. Jaffredo, C. G.; Carpentier, J.-F.; Guillaume, S. M. Polym. Chem. 2013, 4, 3837-3850
40. Helou, M.; Moriceau, G.; Huang, Z. W.; Cammas-Marion, S.; Guillaume, S. M. Polym. Chem. 2011, 2, 840-850
41. Kiesewetter, M. K.; Shin, E. J.; Hedrick, J. L.; Waymouth, R. M. Macromolecules 2010, 43, 2093-2107
42. Kamber, N. E.; Jeong, W.; Waymouth, R. M.; Pratt, R. C.; Lohmeijer, B. G. G.; Hedrick, J. L. Chem. Rev. 2007, 107, 5813-5840
43. Dechy-Cabaret, O.; Martin-Vaca, B.; Bourissou, D. Chem. Rev. 2004, 104, 6147-6176
44. Dove, A. P. In Handbook of Ring-Opening Polymerization; Dubois, P.; Coulembier, O.; Raquez, J.-M., Eds.; Wiley: Weinheim, 2009; pp 357-378.
45. Fèvre, M.; Vignolle, J.; Gnanou, Y.; Taton, D. Polym. Sci. 2012, 4, 67-115
46. (e) Fèvre, M.; Pinaud, J.; Gnanou, Y.; Vignolle, J.; Taton, D. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 2142-2172
47. Lenz, R. W.; Vert, M. Polym. Bull. 1979, 20, 608-611
48. Cammas, S.; Renard, I.; Langlois, V.; Guérin, P. Polymer 1996, 18, 4215-4220
49. Kocer, H.; Borcakli, M.; Demirel, S.; Hazer, B. Turk. J. Chem. 2003, 27, 365-373
50. Muller, H. M.; Seebach, D. Angew Chem., Int. Ed. 1993, 32, 477
51. Simon-Colin, C.; Gouin, C.; Lemechko, P.; Schmitt, S.; Senant, A.; Kervarec, N.; Guezennec, J. Int. J. Biol. Macromol. 2012, 51, 1063-1069
52. Babinot, J.; Renard, E.; Le Droumaguet, B.; Guigner, J.-M.; Mura, S.; Nicolas, J.; Couvreur, P.; Langlois, V. Macromol. Rapid Commun. 2013, 34, 362-368
53. Zhang, Y.; Lenz, R. W. Makromol. Chem., Macromol. Symp. 1992, 60, 187-195
54. Gross, R. A.; Zhang, Y.; Konrad, G.; Lenz, R. W. Macromolecules 1988, 21, 2657-2668
55. Benvenuti, M.; Lenz, R. W. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1991, 29, 793-805
56. Matsumura, S.; Beppu, H.; Toshima, K. ACS Symp. Ser. 1998, 684, 74
57. Matsumara, S.; Beppu, H.; Toshima, K. Chem. Lett. 1999, 249-250
58. Coulembier, O.; Degée, P.; Dubois, P. Macromol. Chem. Phys. 2006, 207, 484-491
59. He, B.; Chan-Park, M. B. Macromolecules 2005, 38, 8227-8234
60. Coulembier, O.; Degée, P.; Gerbaux, P.; Wantier, P.; Barbaud, C.; Flammang, R.; Guérin, P.; Dubois, P. Macromolecules 2005, 38, 3141-3150
61. Rieger, J.; Coulembier, O.; Dubois, P.; Bernaerts, K. V.; Du Prez, F. E.; Jéroîme, R.; Jéroîme, C. Macromolecules 2005, 38, 10650-10657
62. Coulembier, O.; Degée, P.; Guérin, P.; Dubois, P. Langmuir 2003, 19, 8661-8666
63. Coulembier, O.; Degée, P.; Cammas-Marion, S.; Guérin, P.; Dubois, P. Macromolecules 2002, 35, 9896-9903
64. He, B.; Bei, J.; Wang, S. Polymer 2003, 44, 989-994
65. Coulembier, O.; Ghisdal, J.; Degée, P.; Dubois, P. Arkivoc 2007, 57-70
66. Nottelet, B.; Di Tommaso, C.; Mondon, K.; Gurny, R.; Möller, M. J. Polym. Sci. 2010, 48, 3244-3254
67. Studer, P.; Larras, V.; Riess, G. Eur. Polym. J. 2008, 44, 1714-1721
68. De Winter, J.; Coulembier, O.; Gerbaux, P.; Dubois, P. Macromolecules 2010, 43, 10291-10296
69. Bizzarri, R.; Chiellini, F.; Solaro, R.; Chiellini, E.; Cammas-Marion, S.; Guerin, P. Macromolecules 2002, 4, 1215-1223
70. Cammas, S.; Bear, M.-M.; Moine, L.; Escalip, R.; Ponchel, G.; Kataoka, K.; Guerin, P. Int. J. Biol. Macromol. 1999, 25, 273-282
71. Wang, L.; Jia, X.; Chen, Y.; Che, Y.; Yuan, Z. J. Biomed. Mater. Res., Part A 2008, 87A, 459-469
72. Cammas-Marion, S.; Béar, M.-B.; Harada, A.; Guérin, P.; Kataoka, K. Macromol. Chem. Phys. 2000, 201, 355-364
73. Pounder, R. J.; Dove, A. P. Biomacromolecules 2010, 11, 1930-1939
74. Chamberlain, B. M.; Cheng, M.; Moore, D. R.; Ovitt, T. M.; Lobkovsky, E.; Coates, G. W. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3229-3238
75. Buchard, A.; Bakewell, C. M.; Weiner, J.; Williams, C. K. Top. Organomet. Chem. 2012, 39, 175-224
76. Simic, V.; Pensec, S.; Spassky, N. Macromol. Symp. 2000, 153, 109-121
77. Guerin, W.; Helou, M.; Slawinski, M.; Brusson, J.-M.; Guillaume, S. M.; Carpentier, J.-F. Polym. Chem. 2013, 4, 3686-3893
78. Kramer, J. W.; Coates, G. W. Tetrahedron 2008, 64, 6973-6978
79. Kramer, J. W.; Treitler, D. S.; Dunn, E. W.; Castro, P. M.; Roisnel, T.; Thomas, C. M.; Coates, G. W. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16042-16044
80. Ajellal, N.; Bouyahyi, M.; Amgoune, A.; Thomas, C. M.; Bondon, A.; Pillin, I.; Grohens, Y.; Carpentier, J.-F. Macromolecules 2009, 42, 987-993