Iron-catalyzed efficient intermolecular amination of C(sp3)-H bonds with bromamine-T as nitrene source

RSC Advances

Volumn 4, Issue 48, 2014, Pages 25287-25290

  Wang, Haiyu ^a   Li, Yuxi ^a   Wang, Zhiming ^a   Lou, Jun ^a   Xiao, Yuling ^a   Qiu, Guofu ^a   Hu, Xianming ^a   Altenbach, Hans Josef ^b   Liu, Peng ^a  

^a WUHAN UNIVERSITY   (China)

^b UNIVERSITY OF WUPPERTAL   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

C-H BOND; H-BONDS; NITRENE INSERTIONS; NITRENES;

AMINES;

EID: 84902463112     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4ra02240h     Document Type: Article

References (67)

1. A. Ricci, Amino Group Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2000
2. M. Johannsen A. Jorgensen Chem. Rev. 1998 98 1689
3. T. E. Müller M. Beller Chem. Rev. 1998 98 675
4. R. N. Salvatore C. H. Yoon K. W. Jung Tetrahedron 2001 57 7785
5. P. Müller V. Fruit Chem. Rev. 2003 103 2905
6. J. A. Halfen Curr. Org. Chem. 2005 9 657
7. H. M. L. Davies J. R. Manning Nature 2008 451 417
8. D. N. Zalatan and J. Du Bois, in C-H Activation, ed., J.-Q. Yu, and, Z. Shi, Springer-Verlag, Berlin, 2010, p. 347
9. F. Collet C. Lescot P. Dauban Chem. Soc. Rev. 2011 40 1926
10. C.-M. Che V. K.-Y. Lo C.-Y. Zhou J.-S. Huang Chem. Soc. Rev. 2011 40 1950
11. J. Yamaguchi A. D. Yamaguchi K. Itami Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 8960
12. I. Nägeli C. Baud G. Bernadinelli Y. Jacquier M. Moran P. Müller Helv. Chim. Acta 1997 80 1087
13. C. G. Espino J. Du Bois Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 598
14. C. G. Espino P. M. Wehn J. Chow J. Du Bois J. Am. Chem. Soc. 2001 123 6935
15. J. J. Fleming K. W. Fiori J. Du Bois J. Am. Chem. Soc. 2003 125 2028
16. C. Liang F. Robert-Peillard C. Fruit P. Müller R. H. Dodd P. Dauban Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 4641
17. K. W. Fiori J. Du Bois J. Am. Chem. Soc. 2007 129 562
18. P. M. When J. Du Bois Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 3802
19. S.-M. Au J.-S. Huang W.-Y. Yu W.-H. Fung C.-M. Che J. Am. Chem. Soc. 1999 121 9120
20. X.-Q. Yu J.-S. Huang X.-G. Zhou C.-M. Che Org. Lett. 2000 2 2233
21. J.-L. Liang J.-S. Huang X.-Q. Yu N.-Y. Zhu C.-M. Che Chem.-Eur. J. 2002 8 1563
22. J. W. W. Chang P. W. H. Chan Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 1138
23. S. Fantauzzi E. Gallo A. Caselli F. Ragaini N. Casati P. Macchi S. Cenini Chem. Commun. 2009 3952
24. W. Xiao C.-Y. Zhou C.-M. Che Chem. Commun. 2012 5871
25. M. M. Díaz-Requejo T. R. Belderraín M. C. Nicasio S. Trofimenko P. J. Pérez J. Am. Chem. Soc. 2003 125 12078
26. D. P. Albone S. Challenger A. M. Derrick S. M. Fillery J. L. Irwin C. M. Parsons H. Takada P. C. Taylor D. J. Wilson Org. Biomol. Chem. 2005 3 107
27. M. R. Fructos S. Trofimenko M. M. Díaz-Requejo P. J. Pérez J. Am. Chem. Soc. 2006 128 11784
28. L. He J. Yu J. Zhang X.-Q. Yu Org. Lett. 2007 9 2277
29. Y. M. Badiei A. Dinescu X. Dai R. M. Palomino F. W. Heinemann T. R. Cundari T. H. Warren Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 9961
30. I. Cano M. C. Nicasio P. J. Peérez Dalton Trans. 2009 38 730
31. J. W. W. Chang T. M. U. Ton S. Tania P. C. Taylor P. W. H. Chan Chem. Commun. 2010 46 922
32. D. N. Barman K. M. Nicholas Eur. J. Org. Chem. 2011 42 908
33. S. Zhu J. Dong S. Fu H. Jiang W. Zen Org. Lett. 2011 13 4914
34. T. M. U. Ton C. Tejo D. L. Y. Tiong P. W. H. Chan J. Am. Chem. Soc. 2012 134 7344
35. S. Cenini E. Gallo A. Penoni F. Ragaini S. Tollari Chem. Commun. 2000 2265
36. F. Ragaini A. Penoni E. Gallo S. Tollari C. L. Gotti M. Lapadula E. Mangioni S. Cenini Chem.-Eur. J. 2003 9 249
37. J. D. Harden J. V. Ruppel G.-Y. Gao X. P. Zhang Chem. Commun. 2007 4644
38. M. Ochiai K. Miyamoto T. Kaneaki S. Hayashi W. Nakanishi Science 2011 332 448
39. M. Ochiai S. Yamane M. M. Hoque M. Saito K. Miyamoto Chem. Commun. 2012 5280
40. L. Simkhovich Z. Gross Tetrahedron Lett. 2001 42 8089
41. F. Avenier J.-M. Latour Chem. Commun. 2004 1544
42. K. L. Klotz L. M. Slominski A. V. Hull V. M. Gottsacker R. Mas-Ballesté L. Que Jr J. A. Halfen Chem. Commun. 2007 2063
43. A. C. Mayer A.-F. Salit C. Bolm Chem. Commun. 2008 5975
44. M. Nakanishi A. F. Salit C. Bolm Adv. Synth. Catal. 2008 350 1835
45. S. A. Cramer D. M. Jenkins J. Am. Chem. Soc. 2011 133 19342
46. S. C. Bart E. Lobkovsky E. Bill P. J. Chirik J. Am. Chem. Soc. 2006 128 5302
47. O. García Mancheño J. Dallimore A. Plant C. Bolm Org. Lett. 2009 11 2429
48. G.-Q. Chen Z.-J. Xu Y. Liu C.-Y. Zhou C.-M. Che Synlett 2011 1174
49. T. M. U. Ton C. Tejo S. Tania J. W. W. Chang P. W. H. Chan J. Org. Chem. 2011 76 4894
50. C.-M. Che, C.-Y. Zhou and E. L.-M. Wong, in Iron Catalysis: Fundamentals and Applications, ed., B. Plietker, Springer-Verlag, Berlin, 2011, p. 111
51. J. C. Price E. W. Barr B. Tirupati J. M. Bollinger Jr C. Krebs Biochemistry 2003 42 7497
52. D. A. Proshlyakov T. F. Henshaw G. R. Monterosso M. J. Ryle R. P. Hausinger J. Am. Chem. Soc. 2004 126 1022
53. P. J. Riggs-Gelasco J. C. Price R. B. Guyer J. H. Brehm E. W. Barr J. M. Bollinger Jr C. Krebs J. Am. Chem. Soc. 2004 126 8108
54. J.-U. Rohde J.-H. In M.-H. Lim W. W. Brennessel M. R. Bukowski A. Stubna E. Münck W. Nam L. Que Jr Science 2003 229 1037
55. M.-H. Lim J.-U. Rohde A. Stubna M. R. Bukowski M. Costas R. Y. N. Ho E. Münck W. Nam L. Que Jr Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2003 100 3665
56. E. J. Klinker T. A. Jackson M. P. Jensen A. Stubna G. Juhász E. L. Bominaar E. Münck L. Que Jr Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 7394
57. J. C. Price E. W. Barr T. E. Glass C. Krebs J. M. Bollinger Jr J. Am. Chem. Soc. 2003 125 13008
58. J. Kaizer E. J. Klinker N. Y. Oh J.-U. Rohde W. J. Song A. Stubna J. Kim E. Münck W. Nam L. Que Jr J. Am. Chem. Soc. 2004 126 472
59. R. Breslow S. H. Gellman J. Am. Chem. Soc. 1983 105 6728
60. Z. Wang Y. Zhang H. Fu Y. Jiang Y. Zhao Org. Lett. 2008 10 1863
61. P. Liu E. L.-M. Wong A. W.-H. Yuen C.-M. Che Org. Lett. 2008 10 3275
62. Y. Liu J. Wei C.-M. Che Chem. Commun. 2010 6926
63. E. R. King E. T. Hennessy T. A. Betley J. Am. Chem. Soc. 2011 133 4917
64. S. M. Paradine M. C. White J. Am. Chem. Soc. 2012 134 2036
65. Y. Liu X. Guan E. L.-M. Wong P. Liu J.-S. Huang C.-M. Che J. Am. Chem. Soc. 2013 135 7194
66. M. Lubben A. Meetsma E. C. Wilkinson B. Feringa L. Que Jr Angew. Chem., Int. Ed. 1995 34 1512
67. S. D. Derrick R. Boehme K. M. Wong F. Nemeth K. Tanaka B. Rumberg R. A. Beekman P. W. Dibble Tetrahedron 1996 52 7679