Dithiolopyrrolones: Biosynthesis, synthesis, and activity of a unique class of disulfide-containing antibiotics

Natural Product Reports

Volumn 31, Issue 7, 2014, Pages 905-923

  Li, Bo ^a   Wever, Walter J ^b   Walsh, Christopher T ^c   Bowers, Albert A ^b  

^a University of North Carolina at Chapel Hill   (United States)

^b UNIVERSITY OF NORTH CAROLINA   (United States)

^c HARVARD MEDICAL SCHOOL   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTIINFECTIVE AGENT; BIOLOGICAL PRODUCT; DISULFIDE; PYRROLE DERIVATIVE; THIOL DERIVATIVE;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; METABOLISM; REVIEW; SYNTHESIS;

ANTI-BACTERIAL AGENTS; BIOLOGICAL PRODUCTS; DISULFIDES; MOLECULAR STRUCTURE; PYRROLES; SULFHYDRYL COMPOUNDS;

EID: 84902262263     PISSN: 02650568     EISSN: 14604752     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3np70106a     Document Type: Review

References (88)

1. B. B. Jensen J. Antibiot. 1969 22 231 232
2. B. Jensen Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Crystallogr. Cryst. Chem. 1971 27 392 400
3. W. Von Daehne W. O. Godtfredsen L. Tybring K. Schaumburg J. Antibiot. 1969 22 233
4. H. Umezawa K. Maeda H. Kosaka Japan. Med. J. 1948 1 512 17
5. W. D. Celmer F. W. Tanner M. Harfenist T. M. Lees I. A. Solomons J. Am. Chem. Soc. 1952 74 6304 6305
6. W. D. Celmer I. A. Solomons Antibiot. Annu. 1953 622 5
7. W. D. Celmer I. A. Solomons J. Am. Chem. Soc. 1955 77 2861 2865
8. L. Ettlinger E. Gaumann R. Hutter W. Keller-Schierlein F. Kradolfer L. Neipp V. Prelog H. Zahner Helv. Chim. Acta 1959 42 563 569
9. M. Kenig C. Reading J. Antibiot. 1979 32 549 554
10. D. S. Bhate R. K. Hulyalkar S. K. Menon Cell. Mol. Life Sci. 1960 16 504 505
11. K. Okamura K. Soga Y. Shimauchi M. Ishikura J. Lein J. Antibiot. 1977 30 334 336
12. L. Lamari A. Zitouni H. Boudjella B. Badji N. Sabaou A. Lebrihi G. Lefebvre E. Seguin F. Tillequin J. Antibiot. 2002 55 696 701
13. L. Lamari A. Zitouni T. Dob N. Sabaou A. Lebrihi P. Germain E. Seguin F. Tillequin J. Antibiot. 2002 55 702 706
14. B. V. McInerney R. P. Gregson M. J. Lacey R. J. Akhurst G. R. Lyons S. H. Rhodes D. R. J. Smith L. M. Engelhardt A. H. White J. Nat. Prod. 1991 54 774 784
15. J. M. Webster J. Li G. Chen PCT Int. Appl. 1999 27
16. M. Wietz M. Mansson C. H. Gotfredsen T. O. Larsen L. Gram Mar. Drugs 2010 8 2946 2960
17. Z. Qin A. T. Baker A. Raab S. Huang T. Wang Y. Yu M. Jaspars C. J. Secombes H. Deng J. Biol. Chem. 2013 288 14688 14697
18. H. Shiozawa T. Kagasaki T. Kinoshita H. Haruyama H. Domon Y. Utsui K. Kodama S. Takahashi J. Antibiot. 1993 46 1834 1842
19. H. Shiozawa T. Kagasaki A. Torikata N. TANAKA K. Fujimoto T. Hata Y. Furukawa S. Takahashi J. Antibiot. 1995 48 907 909
20. H. Shiozawa A. Shimada S. Takahashi J. Antibiot. 1997 50 449 452
21. H. Shiozawa H. Takahashi T. Kagasaki Jpn. Kokai Tokkyo Koho 1996 8
22. K. H. Baggaley N. J. P. Broom P. Brown P. J. O'Hanlon N. F. Osborne PCT Int. Appl. 1994 44
23. B. Li C. T. Walsh Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010 107 19731 19735
24. M. H. Medema A. Trefzer A. Kovalchuk M. van den Berg U. Muller W. Heijne L. Wu M. T. Alam C. M. Ronning W. C. Nierman R. A. L. Bovenberg R. Breitling E. Takano Genome Biol. Evol. 2010 2 212 224
25. J. Y. Song H. Jeong D. S. Yu M. A. Fischbach H. S. Park J. J. Kim J. S. Seo S. E. Jensen T. K. Oh K. J. Lee J. F. Kim J. Bacteriol. 2010 192 6317 6318
26. B. Li C. T. Walsh Biochemistry 2011 50 4615 4622
27. C. Wang S. R. Wesener H. Zhang Y.-Q. Cheng Chem. Biol. 2009 16 585 593
28. D. H. Scharf N. Remme T. Heinekamp P. Hortschansky A. A. Brakhage C. Hertweck J. Am. Chem. Soc. 2010 132 10136 10141
29. D. H. Scharf M. Groll A. Habel T. Heinekamp C. Hertweck A. A. Brakhage E. M. Huber Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2014 53 2221 2224
30. S. Huang Y. Zhao Z. Qin X. Wang M. Onega L. Chen J. He Y. Yu H. Deng Process Biochem. 2011 46 811 816
31. M. Komatsu K. Komatsu H. Koiwai Y. Yamada I. Kozone M. Izumikawa J. Hashimoto M. Takagi S. Omura K. Shin-Ya D. E. Cane H. Ikeda ACS Synth. Biol. 2013 2 384 396
32. C. M. C. Thomas J. J. Hothersall C. L. C. Willis T. J. T. Simpson Nature Rev. Microbiol. 2010 8 281 289
33. D. Fukuda A. S. Haines Z. Song A. C. Murphy J. Hothersall E. R. Stephens R. Gurney R. J. Cox J. Crosby C. L. Willis T. J. Simpson C. M. Thomas PLoS One 2011 6 e18031 e18031
34. N. Bouras R. Merrouche L. Lamari F. Mathieu N. Sabaou A. Lebrihi Process Biochem. 2008 43 1244 1252
35. R. Merrouche N. Bouras Y. Coppel F. Mathieu N. Sabaou A. Lebrihi FEMS Microbiol. Lett. 2011 318 41 46
36. N. Bouras F. Mathieu N. Sabaou A. Lebrihi J. Appl. Microbiol. 2006 100 390 397
37. A. C. Murphy D. Fukuda Z. Song J. Hothersall R. J. Cox C. L. Willis C. M. Thomas T. J. Simpson Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 3271 3274
38. A. de la Fuente L. M. Lorenzana J. F. Martín P. Liras J. Bacteriol. 2002 184 6559 6565
39. V. Robles-Reglero I. Santamarta R. Álvarez-Álvarez J. F. Martin P. Liras J. Biotechnol. 2013 163 69 76
40. J. Y. Song S. E. Jensen K. J. Lee Appl. Microbiol. Biotechnol. 2010 88 659
41. A. K. Mackenzie K. Valegård A. Iqbal M. E. C. Caines N. J. Kershaw S. E. Jensen C. J. Schoåeld I. Andersson J. Mol. Biol. 2010 396 332
42. H. Yin S. Xiang J. Zheng K. Fan T. Yu X. Yang Y. Peng H. Wang D. Feng Y. Luo H. Bai K. Yang Appl. Environ. Microbiol. 2012 78 3431 3441
43. N. Nárdiz I. Santamarta L. M. Lorenzana J. F. Martín P. Liras Microb. Biotechnol. 2011 4 216 225
44. E. G. E. Mueller Nat. Chem. Biol. 2006 2 185 194
45. R. Cipollone P. Ascenzi P. Visca IUBMB Life 2007 59 51
46. A. Jimenez D. J. Tipper J. Davies Antimicrob. Agents Chemother. 1973 3 729 738
47. D. J. Tipper J. Bacteriol. 1973 116 245 256
48. G. G. Khachatourians D. J. Tipper Antimicrob. Agents Chemother. 1974 6 304 310
49. N. Sivasubramanian R. Jayaraman MGG, Mol. Gen. Genet. 1976 145 89 96
50. G. G. Khachatourians D. J. Tipper J. Bacteriol. 1974 119 795 804
51. N. Sivasubramanian R. Jayaraman MGG, Mol. Gen. Genet. 1980 180 609 615
52. A. Joshi M. Verma M. Chakravorty Antimicrob. Agents Chemother. 1982 22 541 547
53. J. Roza M. G. Blanco C. Hardisson J. A. Salas J. Antibiot. 1986 39 609 612
54. B. Oliva A. O'Neill J. M. Wilson P. J. O'Hanlon I. Chopra Antimicrob. Agents Chemother. 2001 45 532 539
55. B. Das J. S. Butler F. Sherman Mol. Cell. Biol. 2003 23 5502 5515
56. J. Grigull S. Mnaimneh J. Pootoolal M. D. Robinson T. R. Hughes Mol. Cell. Biol. 2004 24 5534 5547
57. B. W. Kebaara L. E. Nielsen K. W. Nickerson A. L. Atkin Genome 2006 49 894 899
58. Q. Q. Guan W. W. Zheng S. S. Tang X. X. Liu R. A. R. Zinkel K.-W. K. Tsui B. S. B. Yandell M. R. M. Culbertson PLoS Genet. 2006 2 e203 e203
59. C. Rossini W. Taylor T. Fagan J. W. Hastings Chronobiol. Int. 2003 20 963 976
60. V. Pelechano J. E. Pérez-Ortín Yeast 2008 25 85 92
61. B. Li R. R. Forseth A. A. Bowers F. C. Schroeder C. T. Walsh ChemBioChem 2012 13 2521 2526
62. M. M. Schrettl S. S. Carberry K. K. Kavanagh H. H. Haas G. W. G. Jones J. J. O'Brien A. A. Nolan J. J. Stephens O. O. Fenelon S. S. Doyle PLoS Pathog. 2010 6 e1000952 e1000952
63. R. R. Forseth E. M. Fox D. Chung B. J. Howlett N. P. Keller F. C. Schroeder J. Am. Chem. Soc. 2011 133 9678 9681
64. G. W. Kirby D. J. Robins M. A. Sefton R. R. Talekar J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1980 119
65. M. J. Juhl D. P. Clark Appl. Environ. Microbiol. 1990 56 3179 3185
66. R. Leclercq Clin. Infect. Dis. 2002 34 482 492
67. K. Minamiguchi H. Kumagai T. Masuda M. Kawada M. Ishizuka T. Takeuchi Int. J. Cancer 2001 93 307 316
68. Y. Jia S.-L. Wu J. S. Isenberg S. Dai J. M. Sipes L. Field B. Zeng R. W. Bandle L. A. Ridnour D. A. Wink R. Ramchandran B. L. Karger D. D. Roberts Cell Stress Chaperones 2009 15 165 181
69. S. Dai Y. Jia S.-L. Wu J. S. Isenberg L. A. Ridnour R. W. Bandle D. A. Wink D. D. Roberts B. L. Karger J. Proteome Res. 2008 7 4384 4395
70. P. A. Abreu T. S. Sousa P. C. Jimenez D. V. Wilke D. D. Rocha H. P. S. Freitas O. D. L. Pessoa J. J. La Clair L. V. Costa-Lotufo ChemBioChem 2014 15 501 506
71. U. Schmidt F. Geiger Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1962 1 265 265
72. U. Schmidt F. Geiger Justus Liebigs Ann. Chem. 1963 664 168 188
73. G. Buchi G. Lukas J. Am. Chem. Soc. 1963 85 647 648
74. G. Buchi G. Lukas J. Am. Chem. Soc. 1964 86 5654 5658
75. J. E. Ellis J. H. Fried I. T. Harrison E. Rapp C. H. Ross J. Org. Chem. 2001 42 2891 2893
76. I. T. Harrison T. Niem C. H. Ross Chem. Ind. (London) 1980 157 8
77. H.-D. Stachel J. Nienaber T. Zoukas Liebigs Ann. Chem. 1992 1992 473 80
78. I. Dell, C. R. Godfrey, and D. J. Wadsworth, 1992, 504, pp. 384-384
79. T. Hjelmgaard M. Givskov J. Nielsen Org. Biomol. Chem. 2007 5 344
80. B. Li M. P. A. Lyle G. Chen J. Li K. Hu L. Tang M. A. Alaoui-Jamali J. Webster Bioorg. Med. Chem. 2007 15 4601 4608
81. H.-D. Stachel M. Schorp T. Zoukas Liebigs Ann. Chem. 1992 1992 1039 1044
82. H.-D. Stachel T. Zoukas M. Hußlein J. Nienaber M. Schorp Liebigs Ann. Chem. 1993 1993 305 311
83. J. E. Schachtner T. Zoukas H.-D. Stachel K. Polborn H. Nöth J. Heterocycl. Chem. 1999 36 161 175
84. H.-D. Stachel E. Eckl E. Immerz-Winkler C. Kreiner W. Weigand C. Robl R. Wünsch S. Dick N. Drescher Helv. Chim. Acta 2002 85 4453 4467
85. H.-D. Stachel Ž. Odlerová K. Waisser Collect. Czech. Chem. Commun. 1997 62 510 515
86. J. M. Webster, J. Li, and G. Chen, U.S., 2000, p. 4
87. X. Tan C. Li Z. Yu P. Wang S. Nian Y. Deng W. Wu G. Wang Chem. Pharm. Bull. 2013 61 351 357
88. F. Yakushiji Y. Miyamoto Y. Kunoh R. Okamoto H. Nakaminami Y. Yamazaki N. Noguchi Y. Hayashi ACS Med. Chem. Lett. 2013 4 220 224